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巴西芸香科植物的精油Ⅰ.毛果芸香属



全 文 :内令鲜 C心
H C刃从丫人丫 “ 洲`恤!卿浅价刃
的 Z比树 h必沙 l。 , st l’ht “ 耐阴户os a 中曾分离得到密切有
关的生物碱 1 ~丙酮二氢白屈菜季按碱 (D ih y d or hc -
e le yrt h ir
n e )

M a n s k e 等都认为 , 1 1一位取代的双氢白
屈菜季钱碱可能是一种分离的人工产品 。 但作者在 本
实验的分离过程中未曾用过 2一丁酮 。
(孙惠萍 、 孙鹏丽摘 苏中武校 )
01 0
. 巴豆属植物中具有抗消化性溃疡活性的新二砧内
醋〔iK t a z a w a E 等 : C h e m P h a mr B u l l , 1 98 0 ,
2 8 (2 ) : 22 7 (英文 )了
作者发现 , 大戟科巴豆属植物 0 01 附 脚 bly r at h哪
K u tz 茎的丙酮提取物有抗消化性溃疡的活性物质 。 用
抗溃疡活性作指导 , 从丙酮提取物中分离到抗利血平诱
导小鼠溃疡的有效成份 1 8一 经基拢牛儿基拢牛儿醇和
抗大白鼠 S h ay 溃疡有效的一些新的映喃二菇 。 本 文
报道后者的结构测定 。
81
.
5 公斤植物茎的粉用丙酮热提三次 , 提取物溶
一于 1 0 1 80多甲醇中 , 用正己烷洗涤 , 然后经浓缩后再
在激烈搅拌下注入 40 1 苯中 , 苯液用碳酸氢钠溶液洗
涤后蒸干 , 残留物用醚提取 , 醚溶部分中分到 18一轻基
拢牛儿基拢牛儿醇 。 醚不溶部分用硅胶反复柱层析 ,分
得五种新的吠喃二菇 : P l a u n o l A ( I ) , 熔点 2 1 4~
2 17
“ ,
C : 。玩。氏 : B ( 1 ) , 熔点 18姜“ , C , 。玩 。仇 : C (1 ) ,
熔点 1 9 7~ 1 99 “ , C Z oH Z o 0 7 ; D (W ) ,熔点 1 7 0~ 172 “ , C加
H ZoO
7和 E ( V ) , 熔点 1 80~ 1 8 1 。 , C 2 2H 2 `sO , 它们的结
构由光谱数据以及有关化学方法确定。
P la u n o l B

C

D 和 E 对大白鼠 S h a y 溃疡有
显著的抑制作用 , 一些药理试验显示这种活性是由于抑
制胃的分泌所致。
01 1
. 倍半菇内醋及有关化合物的抗炎活性 〔H al l I H
等: J P ha mr S e i , 19 79 , 68 ( 5 ) : 5 3 7 (英文 )
含有倍半菇内醋 的植物 E砂哪盯沁、 f0 ; 二 os a -
” “ 忧 在台湾省是民间抗炎退热草药 。 本文研 究了 29
个倍半菇内醋及其类似物的抗炎活性和构一效关系。
一般抗炎筛选中发现 , 凡具有 a 一次甲基一 , 一内醋结
构的化合物都显示一定的抗炎 活性 (2 . s m g/ gk , 2 次 /
天 ) 。 分子中若增加一个环戊烯酮基 ,如堆心菊内醋 , 活
性最强 (抑制率 72 % ) ; 当其 a 一次甲基被饱和后 , 活性
基本消失 ; 与胺类化合物形成的加成物后 , 活性显著降
低 ( 26 拓) 。 环戊烯酮的双键被饱和后 , 活性稍有降低 ,
6
一经基被醋化或掩蔽后活性亦降低。 倍半菇母核的结
构类型亦与活性有关 ,如伪愈创内醋类的活性 ( 49 % )大
于拢牛儿烷内醋 ( 30 % ) 。 最简单的 a 一次甲基介一内醋结
构仅显示较弱的活性 ( 36 % ) 。
在抗慢性关节炎筛选中〔2 . s m g z尸掩 /天 ,三周 )与上
述一般抗炎筛选结果不完全一致 。 最简单的 a 一次甲基
一 , 一内醋具有最强的 活性 ( 83 % ) 。 同时具有 a 一次甲基
一 7一内醋和环戊烯酮基的堆心菊内醋具有较 强 的 活性
( 7 % )
。 环戊烯酮的双键饱和后活性消失 ;烯键变成环
氧基 , 活性基本不变 。 带有烯丙醋基的活性高于拢牛儿
烷内酉旨者 。
作者并研究了倍半菇内醋对免疫系统的影 响 。 结
果表明 , 含 价取代环戊烯酮结构的化合物似乎可促进
血清抗体的形成 ; 而堆心菊内醋等则似可抑制 T 淋巴细
胞的生成。 目前临床上已应用免疫抑制剂来治疗风湿
性关节炎 (抑制 T 细胞水平) 。 因此倍半菇内酷有希望
成为新型的抗炎药物 。
(赵邦爱摘 王明时校 )
O台布“
(幻 双= H
` 3 ) B 二仪 l
厂4 ) 只二 荃f
( 5 ) 1毛二 (义义 J l ,
嗽澎沪。
(秦国伟摘 应百平校)
01 2
. 巴西芸香科植物的精油 1 . 毛果芸香属 〔C r a -
v e i r o A A 等 : J N at P r o d s , 1 9 79 , 2 4 ( 6 ) : 66 9
(英文 ) 〕
作者对下述 5种毛果芸属 ( iP lcao 印此 ) 植物进行挥发油的含量测定 , 并分析 5 种植物挥发油的化 学组
成。
(1 )小叶毛果芸香 ( .P 州 y c , op 勿 11“ 5 S at p f) ; ( 2)
毛果芸香 ( .P j ab 口。 耐公 H ol m es ;) ( 3) 近缘疏花毛果
芸香 ( P . 可介” 拓 P。 。 ifl o f “ 5 S at fP ;) (4) 毛果芸香
属一种 (卫 sP . 一 19 2) ; ( 5) 毛果芸香属一种 ( .P sP .
一 2 12 ) ; ( 6) 另一小叶毛果芸香样品与 ( 1) 的产地不同。
作者用改进的仪器对上述植物叶的粉末进行水蒸
气蒸馏 , 6 种样品的挥发油得率如下 :
( 1 ) 0
.
2 5% ( 2 ) 0
.
5% ( 3 ) 0
.
6肠
一 5 4 一
DOI : 10. 13220 /j . cnki . ji pr . 1981. 01. 021
(4 ) 1
.
2 %( 5 )0
.
6 %(6 )0
.
3务
用气相层析一质谱联动仪对挥发油进行分析 , 并作
I R N M R 测定 。 从 6 种样品中分离到柠檬烯 、 桂叶烯 、
户罗烯 、 a 一松油二环烯 、 冬青油烯 、 a 一松油烯 、 , 一松油烯 、
三环烯 、 3 , 7 , 7 , 一三甲基双环 (3 , 1 , 1 ) 一 2一庚烯 、 松油烯 -
4一醇 、 △一杜松烯 、 乍一杜松烯 、 丁香爆 、 a 一胡椒烯 、 乍一榄烯 、
a 一银菊烯 、 蛇麻烯 、 召一瑟林烯 、 s a n da ar e o Pi m a ar d i e n e 、
2一十一烷酮 、 2一十三烷酮 、 乙烯十二烷等 。 a 一松油二环
烯是唯一普存于这 6 种样品中的成分 ; 除柠檬烯和 2一十
一烷酮外 , 其它成分在这本属植物中均系首次发现 ; 而
S a n da
r a e o p ima
r a d i e n e 这种罕见的二菇类化合物 则
是毛果芸香这种植物的特征成分。
( }月 政 、 王荣华 、 孙鹏丽摘 苏中武校 )
效液相层析设备为泵 M o de l M 6 00 A , 检出器 M 。 -
d e l 4 40 , 紫外吸收 28O n m , 不诱钢柱 : 长 3 0 e m ,直径
3
.
g m m
,颗粒大小 : 1加m , 流动相 : 氯仿 : 正 己烷 ( 15 :
85)
, 洗脱速度 : 2 . s m l/ 分」, 以硝基苯为内标准 , 根据各
峰的保留时间 ,分别测得它们在 8 个样品挥发油中的百
分含量。 (戴金瑞摘 施大文校 )
饥 3 . 芸香中解痉成分的药理研究 〔M in k er E 等:
P l a n t a M e d
,
1 9 79
,
36 (3 ) : 2 5 5 (英文 )」
从芸香科植物芸香 (左“ 椒 岁划 eo le 溜 ) 中曾分离得
大量香豆精和生物碱类成分 , 在顶初体外试验中 , 显示
某些分离物有解痉活性 。 近来从大量植物样品中重 复
分离到足够量的某些成分 , 得以进一步研究。
将雌性 C E y 大白鼠胃底条片和回肠 部剪下的 肠
段 , 雄性豚鼠及新西兰家兔的离体回肠 , 以及猪的离体
冠状血管条悬垂于 3 80 且通有 95 多氧和 5多二氧 化碳
混合气体的生理溶液中 , 在不同浓度拮抗剂存在下 , 按
照对激动剂量大反应的抑制程度计算 P D Z值 。
结果发现 , r u ta m a ir n 及 a r bo ir n i n e 作用 于大鼠
胃底条片 , 大鼠 、 豚鼠及兔回肠 ; a r b o r i n i n e , r u t a m a -
r i n
,
g r a v e l l i fo or n m e t h y l e t h e r 及 r u t a ir n e 作用于
猪冠脉条时 , 可抑制各种激动剂对平滑肌的收缩作用 。
作者并将芸香各成分的活性及其作用的动力学与 已 知
解痉药进行了比较研究。 (归筱铭摘 王箔默校 )
。 15 . 草拔叶的化学和药理 研究 仁M a n a va l a n R 等 :
I n id a n J P h a mr S
e i
,
4 1 ( 5 ) : 19 0
,
1 979 (英文 ) 〕
用石油醚提取革拔叶沪护er 10 ” g “ 州 L in n . )* 经
硅胶柱层析 ,分离得三十一烷 ( H e nt r i a co nt a n e) , 三十 -
烷一 1 6酮 (H e n t ir a e o n at xi o n e一 16 ) , 三十烷醇 (T ir a e o n
t a n 一 0 1)和价谷街醇 。 另有熔点 5 0~ 5 2 0 和 3 7~ 38 0的二
个未能鉴定的化合物 , 醇提取液中也未发现有化合物 。
药理研究结果表明 : ( 1) 对戊巴比妥引起 H of fik n
纯种小鼠睡眠时间的影响 , 石油醚提取物和 乙酸乙醋提
取物分别比对照组 (睡 38 分 )延长睡眠时间 0] 分和 7分
钟 ,而水提取组却缩短了 2 8 分 ; (2) 对大白鼠条件回避
反应的作用 , 石油醚和 乙酸乙醋提取物可阻滞动物心传
导的条件回避效应 , 提示有镇静活性 , 而水提取组无作
用 ; ( 3) 抗大白鼠电休克惊厥作用 : 乙酸乙醋和水提取
物组均可加剧惊厥 ,石油醚提取物组仅显示弱的惊厥活
性 ; (4 ) 麻醉狗股静脉注射石油醚提取物或水提取物
分别出现短暂 、 不等程度的血压增加 , 而 乙酸乙醋提取
物无作用。 (毛铱德摘 顾钱生校 )
01 4
, 密花牛至挥发油的化学研究* 〔V a n D e n B ro -
u ck e C O 等 P l a n at M e d , 1 98 0 , 38 (3 ) : 26 4
(英文 ) 〕
密花牛至 ( O :如、 份哪 c o附P a o t“ 、 B e n t h . ) 在摩
洛哥等国家作为消化道解痉药。 作者用密花牛至 的叶
和花水蒸汽蒸馏提得挥发油 , 以樟脑为内标准 , 作气相
分析 ,气相层析所用仪器为 P Y E 104 , 固定相 : 10 %沙鱼
烷 , 担体 : 高分子多孔微球 , 载气 : 氢气 , 流速 : 40 m l/ 分 ,
检出器温度 : 25 0 ” , 柱温 : 160 “ 。 比较各峰的相对保留
时间 , 确定挥发油中主要成分为百里酚 、 香芹酚和对一伞
花烃 ( P一 c势 n e n e) , 并以红外和质谱分析进一步验证。
挥发油中的 3 个主要成分可用高效液相层析法〔高
(上接第 60 页 )
便迅速 ,层析分离仅需 16 分钟 。
标准溶液: 精密秤取 12 Om g ( I ) , s n lg (五 ) 和
4Om g( I )溶于水 ,并用水稀释至 10 m l。 样品溶液 : 精
密吸取咳嗽一感冒糖浆 s m l 仁分别含 3 0 m g ( I ) ; Zm g
( fl )
, l o m g (1 )和 5界乙醇〕于 25m l 容量瓶中 , 用水稀
释至刻度 。
将 1伽 l标准溶液和 10风 样品溶液注射入柱。 一式
二份 。
在盐酸假麻黄碱 0 . 57~ i . gm g /m l , b r o m Ph e n i r -
a而 n e ma le a t e 0 . 0 25~ 0 . 12 6m g / m l 和氢澳酸右甲吗
喃 0 . 125 ~ o , 6 25m g / m l浓度范围内 , 实验结果浓度与
峰高均呈线性 , 其相对标准偏差均 < 1% 。 实验室制备
样品的平均回收率 ( I )为 10 . 5% , ( 1 )为 10 . 9 % , 1
为 10 0 . 1多。 潘 涕摘 方全珍校 )
* 我国有牛至 (O 护公g ; , “ 水 : “ lg a 柑 L i n n ) , 用于治疗感
冒 、呕吐 、 腹泻等 。
* 摘者按 : 我国有同属植物如毛药、 海风藤等。
一 5 5 一 ·