全 文 ：天然产物研究与开发 NatProdResDev2009, 21:892-899, 884
文章编号:1001-6880(2009)05-0892-09
　
　
　收稿日期:2008-07-04　　　接受日期:2008-08-15
　基金项目:贵州省自然科学基金(黔科合字 J[ 2006] 2008号)
＊通讯作者 Tel:86-013007880021;E-mail:qianjunzhang@126.com
香科科属植物化学成分及生物活性研究进展
皮　科2 ,张前军＊ ,牟明月 2 ,陈　青 1 ,姚蓉君 1
1贵州大学化学化工学院 ,贵阳 550025;2贵州大学精细化工研究开发中心 , 贵阳 550025
摘　要:近年来学术界对香科科属植物的化学成分和生理活性给予了很大关注。从该属植物中分离得到有萜
类 、黄酮类 、苯丙素类化合物 ,生物活性测试表明该属植物具有抗氧化 、抗菌消炎 、解热镇痛 、利胆利尿 、降糖降
压等活性 , 对昆虫具有拒食作用。本文综述了 2000年来香科科属 20余种植物成分及生物活性研究进展 , 为该
属植物的研究与利用提供理论依据。
关键词:香科科;化学成分;生物活性;萜
中图分类号:Q964.91;R285 文献标识码:A
StudyonChemicalConstituents
andBioactivitiesofPlantsfromTeucrium
PIKe2 , ZHANGQian-jun1＊ , MOUMing-yue2 , CHEMQing1 , YAORong-jun1
1SchoolofChemistryandChemicalEngineerofGuizhouUniversity, Guiyang550025 , China;
2ResearchandDevelopmentCenterofFineChemicalsofGuizhouUniversity, Guiyang550025 , China
Abstract:Inrecentyears, foreignscholarshavepaidmuchatentiontothechemicalconstituentsandphysiologicalactivi-
ties.theplantsofTeucriumwereobtainedterpenoids, flavonoidsandphenylpropanoidscompound, andcompoundsor
plantextractsmainlyshowedthebiologicalactivitysuchasantioxidant, antisepsisandanti-inflammation, antipyreticand
analgesic, cholagogicanddiuresis, decreasingbloodpressureandloweringlipidandinsectantifeedantactivity.Inthis
paper, theresearchofchemicalconstituentsandbioactivitiesoftwentyplantsfromTeucriumhavebeenreviewedsince
2000 years.Andprovidedthereferentialinformationforresearchandutilizationofthisgenera.
Keywords:Teucrium;chemicalconstituents;bioactivities;terpenoid
　　唇形科(Labiatae)香科科属(Teucrium)植物分
布于世界各地 ,全球约有 300种 ,我国有 19种 , 10
变种[ 1] ,遍布于全国各地 ,但多数种集中在西南部 ,
此属植物为草木或灌木。香科科属植物作为药用已
有 2000多年的历史 ,具有清热解毒 、发表散寒 、健脾
利湿等功效 ,民间主要用以治疗风寒感冒 、消化不
良 、痢疾 、无名肿痛 、跌打损伤等症 [ 2] 。对本属植物
化学成分及生物活性研究始于 20世纪 60年代末 ,
特别是 80年代以来 ,国外研究者对该属植物作了大
量的化学研究。香科科属植物显著的药用价值引起
了人们的普遍关注 ,作者就 2000年以来香科科属植
物的化学成分及生物活性研究作一综述。
1　化学成分
　　到目前为止 ,从香科科属 20余种植物中分离得
到了有机酸 、萜 、黄酮 、苯丙素类及其他成分。现结
合中外文献对香科科属植物中的化学成分进行总
结。
1.1　萜
萜类成分是香科科属植物中发现的主要次生代
谢产物。其中以 neo-clerodane二萜化合物为主 ,分
布在乙醇提取液的中低极性部位(石油醚和乙酸乙
酯), 2000年以来从香科科属植物中发现了 50余
个 , 1个三萜化合物 ,见表 1,结构见图 1。
1.2　黄酮
在 3个种香科科属植物中分离得到了黄酮化合
物 ,从 T.fruticansL[ 17]分离得到 , 5-羟基-6, 7 , 3′, 4′-
四甲氧基黄酮(58)、3′-甲基蓟黄素 (59)、蓟黄素
(60);从 T.hyrcanicum[ 17]分离得到 , 5, 6, 4′-三羟基 -
7-甲氧基黄酮(61)、木犀草素(62)、胡麻素(63);从
T.polium.[ 18]分离得到 ,线蓟素(64)、蓟黄素(60)。
化合物 58 ～ 64的结构见图 2。
DOI :10.16333/j.1001-6880.2009.05.016
表 1　香科科属植物中的萜类化学成分
Table1　TerpenoidschemicalconstituentsinplantsofTeucrium
编号
No.
成分名字
Chemicalconstituent
来源植物
Plant
文献
Ref.
1 fruticolone T.fruticansL 3
2 7β-hydroxyfruticolone T.fruticansL 3
3 11-hydroxyfruticolone T.fruticansL 3
4 8β-hydroxyfruticolone T.fruticansL 3
5 deoxyfruticolone T.fruticansL 3
6 deacetylfruticolone T.fruticansL 3
7 7, 8-didehydrofruticolone T.fruticansL 3
8 6-acetyl-10-hydroxyteucjaponinB T.fruticansL 3
9 10-hydroxyteucjaponinB T.fruticansL 3
10 6-acetylteucjaponinB T.fruticansL 3
11 isofruticolone T.fruticansL 3
12 difuranofruticol T.fruticansL 3
13 6-deacetyl-teucrolivinA T.orientale 4
14 8β-hydroxy-teucrolivinB T.orientale 4
15 teucrolivinA T.orientale 4
16 teucrolivinB T.orientale 4
17 teucrolivinC T.orientale 4
18 teucrolivinH T.orientale 4
19
12(S)-15, 16-epoxy-19-hydroxy-neo-cleroda-
13(16), 14-dien-18, 6α:20, 12-diolide T.chamaedrys 5
20 teuctosin T.tomentosum, T.tomentosumHeyne. 6, 7, 10
21 auropolin T.poliumsubsp.polium 8
22 capitatin T.poliumsubsp.polium 8
23 20-epi-auropolin T.poliumsubsp.polium 8
24 teumarinB T.marum 9
25 teuflin T.tomentosumHeyne. 10
26 teucrin-H-2 T.tomentosumHeyne. 10
27 montanin-D T.tomentosumHeyne., T.montbretisubsp.libanoticumT.maghrebinum 10, 12, 14
28 6β-hydroxyteuscordin T.tomentosumHeyne. 10
29 6β-acetylteuscordin T.tomentosumHeyne. 10
30 teucrolinF T.oliverianum 11
31 teucrolinG T.oliverianum 11
32 teucrolinE T.oliverianum 11
33 3β-hydroxyteubutilinA T.montbretisubsp.libanoticum 12
34 12-epi-montaninG T.montbretisubsp.libanoticum 12
35 20-epi-3, 20-di-O-deacetylteupyreinidin T.montbretisubsp.libanoticum 12
893Vol.21 　　　　　　皮　科等:香科科属植物化学成分及生物活性研究进展 　
36 teuscordinon T.montbretisubsp.libanoticum 12
37 6β-hydroxyteuscordin T.montbretisubsp.libanoticum 12
38 3-O-deacetylteugracilinA T.montbretisubsp.libanoticum 12
39 3, 20-di-O-deacetylteupyreinidin T.montbretisubsp.libanoticum 12
40 montaninG T.montbretisubsp.libanoticum 12
41 6-ketoteuscordin T.montbretisubsp.libanoticum 12
42 teucvidin T.quadrifarium 13
43 19-acetylteuspinin T.quadrifarium 13
44 teuperninA T.quadrifarium 13
45 teuscorodonin T.quadrifarium 13
46 12-epi-teucjaponinA T.maghrebinum 14
47 12-epi-montaninD T.maghrebinum 14
48 12-epi-montaninB T.maghrebinum 14
49 teucjaponinA T.maghrebinum 14
50 19-deacetylteuscorodol T.maghrebinum 14
51 montaninB T.maghrebinum 14
52 teusalvinC T.maghrebinum 14
53 12-epi-teukotschyn T.maghrebinum 15
54 teughrebin T.maghrebinum 15
55 teukotschyn T.maghrebinum 15
56 12-epi-teughrebin T.maghrebinum 15
57 integrifolin T.integrifolium 16
894 天然产物研究与开发　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　Vol.21
图 1　香科科属植物中的萜类成分化学结构(＊为新化合物)
Fig.1　StructuresofterpenoidsinplantsofTeucrium
图 2　香科科属植物中的黄酮成分化学结构
Fig.2　StructuresofflavonoidsinplantsofTeucrium
1.3　苯丙素类化合物
El-Mousalamy等人[ 19]从 T.pilosum中分到了苯
丙素糖苷 teucroside(65)。 AvulaB等学者[ 20] 2003
年从 T.chamaedrys中得到 4个苯丙素糖苷类化合物
teucrioside(66)、 teucrioside-3″″-O-methylether(67)、
teucrioside-3″″, 4″-O-dimethylether(68)、 verbasco-
side(69)。SeriliAM等[ 21]从 T.subspinosum中分到
了 2个苯丙素糖苷类化合物 verbascoside(69),和 1
个新化合物 di-arabinosyl-verbascoside(70)。 El-
Mousalamy等人 [ 19]从 T.pilosum中发现了 1个新化
合物 teucrol(71)。化合物 65 ～ 71的结构见图 3。
1.4　其他
近几年从香科科属植物中还得到了一些其他成
分 ,在 T.hyrcanicum[ 18]中分到了咖啡酸 , 3, 4-二羟
基-β-苯基乙醇;英国的 JuanR等学者 [ 22]报道 3种
香科科植物 (T.spinosum、T.aristatum、 T.resupina-
tum)的坚果中含有丰富的亮氨酸 、苏氨酸 、缬氨酸 。
2　生物活性
　　香科科属植物已有 2000多年的药用历史 ,它具
有清热解毒 、发表散寒 、健脾利湿等功效 [ 2] ,土耳其
民间用 T.polium和 T.chamaedryssubsp.syspirense[ 23]
治疗糖尿病 、痔疮和胃部疼痛。这些治疗作用的存
在 ,引起了人们对香科科属植物生物活性研究的广
泛兴趣。
2.1　拒食杀虫
Clerodane型二萜化合物是昆虫拒食杀虫作用
895Vol.21 　　　　　　皮　科等:香科科属植物化学成分及生物活性研究进展 　
的主要物质基础 ,香科科属植物含有丰富的二萜化 合物 。对多种昆虫有拒食杀害作用 ,见表 2。
图 3　香科科属植物中的苯丙素成分化学结构
Fig.3　StructuresofphenylpropanoidsinplantsofTeucrium
表 2　香科科属植物的昆虫拒食活性
Table2　InsectantifeedantactivityofTeucrium
活性成分
Chemical
昆虫名称
Name
来源植物
Plant
文献
Ref.
2, 3, 5, 6, 8, 9, 12 斜纹夜蛾 T.fruticansL. 3, 24
15～ 17 斜纹夜蛾 、草地夜蛾 、棉铃虫 T.orientale 4, 25
20, 25 ～ 29 小菜蛾 、斜纹夜蛾 T.tomentosumheyne 10
21, 23 斜纹夜蛾 T.poliumsubsp.polium 8
27 37 鳞翅类的幼虫 T.arduini 26
正己烷-乙醚提取物乙醇提取物 淡色库蚊 、家蝇 、地中海实蝇 T.leucocladumBoiss. 27
乙醇提取物 淡色库蚊(LC50 =18.6ppm) T.divaricatumSieber 28
dolichodialteucrein 小黄家蚁 、黑花蝇 、美洲大蠊 T.marum 29
2.2　抗氧化
GulcanOzkan等人[ 30]利用磷钼蓝光度法测定
T.montbretisubsp.甲醇提取液的抗氧化活性为
191.5 mg/g,在 100ppm甲醇提取液 ,自由基清除活
性是 58.6%。 LjubuncicP等人 [ 31]研究了 T.polium
全草体外有显著的抗氧化活性 ,它能抑制 β-胡萝卜
素 , AAPH的氧化 ,在老鼠肝组织匀浆中 ,具抗 Fe2+
诱导的类脂过氧化作用 [ IC50 =(7±2)Lg/mL] ;清
除过氧自由基 [ O-2(中心点)IC50 =(12 ±3 )mμg/
mL]和羟基自由基 [ OH中心点(IC50 =(66 ±20)
mμg/mL] ;络合铁 [ IC50 =(79±17)mμg/mL] ;可
以增加细胞内的 GSH, 从而降低 GSSG/GSH的比
率 。T.polium[ 32]的乙酸乙酯提取物有很好抗氧化
活性 ,其作用机理是它可以影响晚期糖基化终末产
物(AGEs)和蛋白质羰基(PCO)的形成 ,从而抑制体
外蛋白质的氧化 。土耳其学者 [ 33] 对受伤的老鼠视
网膜做缺血-再灌注实验研究后 ,表明抗氧化剂(T.
multicaule)可以减少老鼠体内 MDA和 GSH形成 ,
从而抑制半胱天冬蛋白酶的作用 ,对眼膜起到保护
作用 。T.montanumL.[ 34, 35]正丁醇部分高含量的酚
类化合物 ,对类脂过氧基自由基有很强的抗氧化活
性和清除 DPPH自由基活性。香科科属植物[ 36]中
的黄酮类化合物木犀草素 ,芹黄素 ,香叶木素成分在
体内具有清除 DPPH自由基 ,羟基自由基活性 ,对体
内 β-胡罗卜素亚油酸模型体系有保护作用 。 Ricci
D等 [ 37]报道了 T.marumsubsp.Marum的精油有抗
氧化活性 。英国的 YildirimA等 [ 38]报道了 T.orien-
taleL.var.orientale在植株萌芽和开花阶段蒸汽蒸
馏(法)精油有很好的抗氧化活性。 PoliF等人[ 21]
2007年报道 T.marum和 T.subspinosum不同提取物
对DPPH和 ABTS自由基的抗氧化活性 ,见表 3。
896 天然产物研究与开发　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　Vol.21
表 3　两种香科科属植物的抗氧化活性
Table3　AntioxidantactivityoftwoTeucrium
T.marumIC50
(mg/mL)
T.subspinosum
IC50(mg/mL)
DPPH ABTS DPPH ABTS
二氯甲烷提取物 1285.52 7740 630.01 2410
丙酮提取物 93.18 1440 72.34 1140
乙醇提取物 48.08 1320 71.46 1520
arabinosyl-verbascoside 24.27 470 24.27 470
BHA 14.65 320 14.65 320
verbascoside 12.13 175 12.13 175
2.3　抗菌消炎
T.montbretisubsp.[ 30]的甲醇提取物对鼠伤寒
沙门氏菌有抗菌活性 ,对李氏特菌尤为明显 。 T.
montanum[ 34]的乙酸乙酯 ,氯仿和正丁醇部位对革兰
氏阴性菌和革兰氏阳性菌有抑制活性 ,同时该种植
物中的黄酮和甾醇[ 39]成分有消炎活性。 HishamA
等人[ 40]研究认为 T.mascatensesBoiss.叶子的精油
对多种细菌和真菌有抑制活性 。 EI-ShazlyAM[ 25]报
道 T.leucocladumBoiss.全草精油对铜绿假单胞菌 ,
枯草芽孢杆菌和白色念珠菌有良好的抗菌活性 。
Thoppil, J.E等人 [ 41]发现 T.plectranthoides的精油对
各种细菌和霉菌有抑制作用。 T.royleanum[ 42] 的乙
酸乙酯部分对伤寒沙门氏菌 ,大肠杆菌和铜绿假单
胞菌的抑制率分别为 100%、76.7%、70.8%;氯仿
部分对伤寒沙门氏菌的抑制率为 85.7%;氯仿部
分 ,乙酸乙酯部分和正丁醇部分对犬小孢子菌的抑
制率分别为 87%、71%、70%。T.montanum[ 43]精油
和甲醇提取物有抗菌消炎作用 。 T.sauvageiLe
Houerou精油和叶子甲醇提取物在体外对表皮寄生
菌有良好的抗菌消炎活性 , SalahKB等[ 44]报道可以
将它添加到食品和药品中 ,用作天然防腐剂 。在土
耳其民间 T.ramosissimum的精油治疗抗感染疾病 ,
BenSghaierM等 [ 45]研究它的精油对 5种不同细菌
有中等水平的抑制活性。
2.4　镇痛解痉
给(STZ)-糖尿病老鼠每天腹腔注射 100 ～ 200
mg/kg的 T.polium[ 46]叶子提取物 ,能使老鼠的疼痛
感减轻 。 Abdolahi等[ 39]学者研究了 T.polium全草
提取物 ,对老鼠内脏有抗伤害和镇痛作用 (ED50 =
67.92 mg/kg),可用作人体的镇痉剂 。Radhakrish-
nanR等[ 47]报道 T.stocksianum10%乙醇提取物 ,热
板法证明它有止痛活性 ,棉球法发现它有消炎作用 。
2.5　降糖降压
2001年学者 RasekhHR等 [ 48] 报道 ,给高血脂
老鼠腹腔注射(50 ～ 150 mg/kg)剂量的 T.polium水
提物 ,老鼠血液中的胆固醇和三酸甘油酯水平明显
降低 。T.japonicum[ 49]全草粉末 ,有降血糖降血压的
功效 ,日本将它用在食物产品中。 ShahrakiMR[ 50]
等人 ,对 SD大鼠食用(50 mg/kg)一个月的 T.poli-
um水提物(P<0.05),血液中的血糖 、胆固醇和三
酸甘油酯降低 ,脂蛋白丙氨酸转氨酶和天冬氨酰苯
丙氨酸转氨酶升高 ,该提取物有降血糖前景 ,但由于
具有肝毒性 ,不能作为抗糖尿病药物。
2.6　肝毒性
T.chamaedrysL.对 SpragueDawley(SD)大鼠
(0.056g/kg/day)喂饲的抗肝类药物有耐药作用 ,
二萜化合物 teucrinA[ 51]可以造成肝细胞肥大 ,调整
肝细胞的新陈代谢 。RasekhHR等人 [ 52]报道 T.po-
lium对老鼠有亚慢性毒性作用 ,同时 MazokopakisE
等[ 53]报道该种植物能引起急性淤胆型肝炎。给老
鼠服用 6周亚致死剂量的 T.polium[ 54]乙醇提取物
(20和 50 mg/kg),老鼠血尿(P<0.05)和胆固醇
(P<0.005)水平上升 ,肝肾细胞有气泡形成 ,该提
取物对老鼠血液参数和肝肾细胞组织病理学影响。
Anon[ 55]在 2005年报道 T.polium对老鼠的肾脏细
胞有病理组织学和组织化学影响。 SavvidouS等[ 56]
报道了 T.poliumL.比 T.chamaedrys.和 T.capitatum
更容易具有肝毒性 ,中医药可以诱导肝炎。 T.poli-
umL[ 57]可以造成肝内胆汁淤积性肝损伤 。
2.7　其他
Bianco等人 [ 9]研究发现二萜化合物 teumarin具
有细胞毒性 。因为 T.chamaedrys植物中的 teucrin
A[ 58]成分有肝毒性 ,在一些国家被禁止添加在饮料
中 ,但乙醇提取物广泛用作饮料芳香物质。对于四
氯化碳诱导的肝损伤 ,对老鼠施用 T.polium[ 59]的乙
酸乙酯提取物(25 mg/kg)后 ,表现很好的肝细胞保
护作用。 KhaderM等 [ 60]研究 T.polium的水体物既
没有细胞保护活性 ,也没有抗诱变活性 ,但表现出一
定的诱导有机体突变的作用。 Nematolahi-Mahani,
S.N.等[ 61] 2007年报道了 T.polium的乙醇提取物可
以有效地抑制 A549, BT20 , MCF7和 PC12四种细胞
株的生长 , 其 IC50 (μg/mL)分别为 90、 106、 40和
120。 IslamMW等学者[ 62]阐述 T.stocksianum的乙
醇提取物 ,能有效的抑制茚甲新 、苯基丁氮酮等药物
造成的胃黏膜损伤 ,有抗胃溃疡的活性 。植物 T.
897Vol.21 　　　　　　皮　科等:香科科属植物化学成分及生物活性研究进展 　
marum[ 63]的乙醇提取物 ,可以抑制咽部喷沫的形
成 ,对防治打鼾有疗效 。 T.viscidumvar.miquelia-
num[ 64]中的多糖苷成分有很好的抗补体活性 。teu-
crinA、19-acetylgnaphalin、eriocephalin3个克罗烷型
二萜化合物 [ 65]能抑制体内白三烯类物质 LTC4(IC50
≤10μM)的释放。 AhmadB等人[ 66]研究 T.roylea-
num甲醇提取物的抑酶活性为(52% ～ 83%),而对
丁酰胆碱酯酶抑酶活性为(19% ～ 93%),对脂氧合
酶较低 ,而脲酶没有抑酶活性;氯仿 ,乙酸乙酯和正
丁醇部分对乙酰胆碱酯酶有抑制活性 。在美国香科
科属植物[ 67]广泛用作植物源膳食补充剂组分。
3　结论与展望
　　香科科属植物种类多 、分布广 、资源丰富 ,其中
二萜类化合物和挥发油是该属植物主要的活性成
分 ,尤其在昆虫拒食和抗氧化方面具有良好的活性 。
我国香科科属 19种 , 10变种相关的植物中 ,化学成
分及活性研究较少 ,因此对该属植物活性成分的深
入研究 ,不仅对于开发天然药物有重要价值 ,而且对
于设计合成低毒高效的药物具有重要的指导作用。
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