全 文 ：14 0国外医药 · 植物药分册 1 9 95年第 10卷第 3期
18 0番荔枝科植物细胞毒成分的研究概况 五
顽关云 蒋 呈
(上海医科大学 上海 2 0 0 0 3) 2
摘 要 本文续报近年来番荔枝科植物细胞毒成分 的研 究概况 。 介 绍含 番荔枝型乙硫贰元类化合
物 的另外 4个属 :泡泡属 、 哥纳香属 、 卷团属 和紫玉盘属的化学和药理研究 。
关键词 番荔枝科 细 胞毒成分 番 荔枝型乙酞武元 泡泡属 哥纳香属 卷团属 紫玉盘属
由于乙酞贰元类 (a ce tog en ins , A G s )特殊的 G on i ot h al a m us 、 卷 团 属 R ol il an 和 紫玉 盘 属
多种的生物学活性 ,且高效低毒而引人注目 。该 U va ir a 。 80 年代从上述 4 属一些植物中分得的
类成分除集中分布在番荔枝属 A n ~ 外 ,迄今 番荔枝型乙酞 贰元 ( A n on ac eo us a ce t og en i sn
,
已在番荔枝科 A n o an c ea 的另外 4 个属植物中 A A G s )约 n 个 (见表 )[ `
·
2〕 。
发 现 , 即 泡 泡 属 sA im ian 、 哥 纳 香 属
表 1 从番荔枝科泡泡属等属植物分离的 A A G s 及其细胞毒和抗肿瘤活性
B S T
I
A A G
s 化合物 L C 。。
(拜g / m l )
细胞毒 E D S。 (拜g / m l ) 抗肿瘤
g K B Z g P S 3 A
一 5 4 9 4 M C F
一 7 5 H T
一 2 96 L 1 2 10 7
1 12 1 0 7 3 P S R P D g %
% T C ( m g / k g ) 抑制 ( T / C )
a s lm l C l n
a
0
t
0 3 ( 10 一 S < 1 0 一 12 1 0 一 3 3 . 3 X 1 0 一 11 13 1 ( 0 . 2
( O
,
:}
。
7 0
a n n o n a e i n b 3 3 1口一 3 {“ 一 5 正0 一习 津盆 者5 , 7 2
g ig a n r e e i n b 2 22 < 1 0 一 5 < 1 0一 2 2 _ 2 火 1 0 一 7 4 。 1 K 1 0 一 9 2 . 7 义 10一 4 8 3
g o n i o t h a l a m i
e i n b 3 7 < 1 0 一 2 < 1 0 一 1 8 X 1 0 一 2 E D 5 0
Z X I O一 1 3 2 2 8
,
6 8
r o l in l a s t a t i n I
c
~ 4
一羚基 一25 一去氧
新 r o il n i e i : -
r o伍n ia s t a t i n Z d
0 0 0 4 9 4 S X 10 一 S < 1 0 一 3 < 1 0一 3 12 4
( 0
.
9 5 )
= bu Ua t a e in
r o lil n i e i n
e
=
s q tl a m o c l n
i s o ro il 址e in e
0 0 0 1 6 6
.
2 X 1 0一 14 10 一 15 1 . 3 X 10一 13 ) 1 0
1
.
2 6 1
.
7 6 X 10 一 6
1 0 一 12 (及误)
2
.
9 火 1 0 一 8 0 5 8
1 0 一 2
s y vl a t i e in `
= u l
e
i e in e
2 6 < 10 一 3 < 1 0 一 3 < 1 0一 3
U V a r 1C i n g
1 5 7
( 1
.
4 )
d e s a e e t y lu
-
v a r i e 止n g
关 1 . 海虾 A o e , 必 、 al ~ 致死性试验 2 . 人鼻咽癌 3 . 甲基胆惠诱导的鼠淋 巴细胞白血病 4 . 人肺癌一 549 5 . 人乳癌一 7
6
. 人结肠腺癌 一 29 7 . 体外或体内鼠白血病 8 . 体内鼠 3P 38 淋巴细胞性白血病 9 . 马铃薯片 C G 肿瘤 ( cr o w n ga n ut m or s )抑制
率
, * 来 源 a . sA 油~ z八 lob a ; Rof llan 加~ s a 卜汉了。刀 , ot 力口Za切 us g 理g 口 ent us e . R . m u c o sa ; R . aP 对 i渊 e l l a ; d R , m ~ s a ; e .
R
.
aP 户俪* la : f . R . s贝、 itc a ; 9 . U va 、 ac “ 、 i侧a
近年来 ,在番荔枝科泡泡属等属植物中 , 又 分 ,按属种顺序介绍如下 。
发现许多具细胞毒和抗肿瘤等生物活性的成 1 泡泡属 A s l’m l’n a aP vr l’j 2o ar 植物的 细
国外医药 · 植物药分册 9 9 15年第 1 0卷第 3期 1 05
胞毒 ’ a s im ie in (邻 b is一T H F AG )、 ( +)一 sy r in g ar e s in ol
1
.
1小花泡泡 As .(M ih cx . )D unal s〕 「 ( +)一丁香树脂醇 ]和 民谷 街醇一卜 D一毗喃葡糖
小花泡泡枝条 的 95 %甲醇提取物显示高 贰 。 新碱结构 由 N M R决定 , 包 括 H M Q c 和
度生物活性 , 用 BS 甲追 踪分离 , 得 5 个活性化 H MBC 光谱 。
合 物 : as im ic lo n e 为 一 新 的 2一唆 诺 酮 ( 2一 5 个化合物对人类 3 种实体肿瘤细胞系具
q u in o l o n e ) 生物碱 ; 6一 e i s 一 d oc o s e n a rn id e 为一新的 选择性细胞毒活性 。
具长链脂肪酸 的酞胺化合物 ,及 3 个 已知物 :
表 2 小花泡泡分离化合物的生 . 活性
化合物 B S T
L C
S。 (拜g /m l )
A
一
5 4 9
L C S。 (拜g /m l )
M C F
一
7
L C
s。 (拌g /m l )
H T
一
2 9
L C
s。 (拌g / m l )
a s im ie i lo n e 2
.
1 5 2
.
1 3 7
.
2 2 3
.
2 5
6一 d o e o se n a m id
e
2
.
4 5 3
.
1 6 2
.
9 1
`
< 1 0 一 2
a s i l n l
e
in 0
.
0 2 5 8
.
4 3 X 1 0一 4 8 . 52 X 1 0一 1 < 1 0一 1 5
( + )
一 s y r i飞ar es in o l . 0 . 6 5 1 3 . 9 2 30 . 3 1 2 . 2 7 X 1 0一 1
卜s i t o s t e r o l一 g lu e o s id e 0 . 14 4 . 73 4 4 . 3 9 4 . 4 4只 1 0一 ]
阿霉素 0 . 08 8 5 . 04 火 10 一略 2 . 3 1只 1 0一 1 4 . 4 5火 1 0一 3
2
.
2 泡泡 儿 . tr i l o b a ( L . ) D u n a l [` 一 6〕 t r il o b a e i n 经光谱和化学鉴定为 a s im ie in 的
泡泡原产美国东部 。 作者早先发现 一新 非对映体 。 tr il ob ac in 和 as im ic n 在美国国立癌
ibs
一
T H F A G 化合物 a is m ic n ,具高度的细胞毒 症研究所 ( N cl ) 的人类肿瘤细胞系筛选中 , 显
及很有希望作抗肿瘤剂和杀虫剂 。 在生物分析 示强的和选择性细胞毒 。
指导下 , 从泡泡茎皮 乙醇提取物又分得一新的 进一步从风干茎皮的 95 % 乙醇提取物分
高活性 A A G ,命名 t r i lo b a e i n ; 同时分得 6 个 已 得 新 m on o 一 T H F A G s : e is 和 t r a n s 一 a n n o n a e i n -
知化合物 : a s im ie i n 、 b u ll a t a e in 、 b u ll a t a e in o n e 、 N 一 A 一 o n e , e i s 和 t r a n s 一 g i g a n t e t r oc i n o n e (均 为酮 内
对香豆酞酪酸 ( N 一 p 一 e o u m a r o y l一 t y r a m in e ) 、 N 一反 醋 部 分 的 e is / t r a n s 混 合 物 ) 及 e i s 和 t r a n s -
一阿 魏 酞 酪 酸 ( N 一 tr an s 一 fe ur loy lt yr a m in e ) 和 i so an on n ac in , 同 时分 得 已 知 的 酞 胺 化合物
( + )
一丁香树脂醇 。 s q u a m o l o n e 。
表 3 泡泡化学成分的生物活性
化合物 B S T
L C S。 (卜g /m l )
P D
抑制%
A
一
5 4 9
E D
S。 (拜g /m l )
M C F
一
7
E D s。 (拜g /m l )
H T
一
2 9
E D S。 (拌g / m l )
t r i l o b a e i n
a s l n l l C ln
b己l a t a e i n
b u l a t a e i n o n e
N
一对 一香豆酞酪酸
N
一反 一阿魏酞酪酸
(十 ) 一丁香树脂醉
e i s / t r a n s
一 a n n o n a e i n
-
A
一 o n e
e
is /t r-asn ig
g a n t e t r -
(祀 I n o n e
e is八 r a n s 一 i s o a n on n a e i n
s q u a m o l o n e
阿霉素
8
.
7 X 1 0一 3
2
.
5 6 X 10 一 2
1
.
5 9 X 10 一 3
3 又 10 一 3
6
.
7
6
.
7
1 3
.
6
8
.
0 2 火 1 0一 4
8
.
4 3 K I O一 4
1
.
2 5 X 10 一 13
1 0一 3
3
.
24
二
1 3
.
35
14 9
3
.
2 9 X 1 0一 1
8
.
5 2火 10 一 l
9
.
7 X 10 一 1 8
5
.
4 只 1 0一 1 8
7
.
1 6 X 10 一 1
< 1 0一 15
< 1 0一 15
1 0一 12
5 火 10 一 1 2
6
.
7 4 X 1 0 一 1
2 3
.
58
15
.
5
内
hOF
J己一了几h4…左L勺Jl丈
尸口连`,ó
né,J厂刁。一了`J,tI内七Q山
9é妇9
3
.
3 9 X 1 0一 2 2 . 8 2 X 10 一 2
9
.
7 4 X 1 0一 3 2 . 7 4 X 1 0一 2 5 . 4 9 X 1 0 一 4
:
’
::
4
.
4 2 X 1 0一 5
> 1 0
]
.
4 8 义 10 一 3
< 1 0一 3
) 10
1
.
4 7 X 1 0 一 l
1
.
7 0 X 1 0 一 1
> 1 0
6
.
6 9 X 1 0 一 3
L e w is 等进行药理试验表明 , as im ic n 具 明 显的呼吸抑制作用 。
( l沂 国 外医药 · 植物药分册 1 9 9 5年第 汤 卷第 3期
2哥纳 杳 属 Go nz’o tah a lm 。 植物 的细 胞
毒 `
2
·
1 台湾哥纳香 G. amo o y nB (!
.
)M 件 r. 片司
台湾哥呐香系小乔木或灌木 , 原产我国台
湾南部近海岸地区 。 其种子的提取物用于治疗
太肿和 风湿病 已报道其茎含 5 个异嚎啾生物
城 W 、 , 等研究该植物叶的活性成分一分得具细
胞毒的茉乙酞毗喃酮 ` s : y f vl oy r o n e) 化合物 妙
n i o d i〔 ,1一 7一 m o n ( ) a e e t a t e 。 该化合物最早是从 2 种
哥 纳 香 属 植 物 G . 、 :尹艺介d a ils 叶 和 枝条 及
.G g ir 介 hl l 皮 中分得 。 药理表明具强烈的抗人
K B
、 鼠 P 一 3 8 8 、 人黑 素 瘤 ( R P M )I 和 C入 S 癌
汽 、 E 6 7 1 ) ,翔外 均为 < 、 0 . 1拼g / m l 。 但对人肺癌 A -
5 4 9 和结肠癌 H C T 一 8 肿瘤细胞系缺乏细胞毒活
性 (筛选浓度 4 . 印g / m l ) 。 但值得注意的是从巨
大哥纳香 .G g lga 心 e别万 分离的 9 0 幻汉 10 1 , 对 A -
5 4 9 人肺肿瘤细胞显示明显的和选择性细胞毒 ,
E D
: 。为 0 . 1 2雌 / nr l 。 「
作者进一 步分离台湾哥纳香叶的活性成
分 , 又分得新细胞毒 s t y r y l p y r o n e 化合物 g o n io -
d iol
一
8
一 n l o n oa 爬 la t e , 与 已知的具温和细胞毒的
同类 成分 只.o n玄o t r io l 。 结构 由 I R 、 入15 、 ` H 、 ’ 3 C
N M R 和 ZD N M 尺光谱及化学证明 。
g 〔) , l i o d i o J
一
8
一二 、二 o a e e t a t 。 对 K B P 一 38 8 、 A -
砚 9 、 H T 一 2 , 和 H L一洲 的 细胞 毒 E D。。分 别 为
4 8 5
、
1
.
6 8
、
4
`
7`) 、 3 . 9 9 和 1 . 8 5样 g /nr l ;黔 n i o di o l
和 之· 3 1了。 g / n 、 l。
2
·
2 巨 大 哥 纳 香 G . g烤 an t eu 、 H o k f . 长
T h o m a s [
,一 1 7〕
前发现巨大哥纳香树皮提取物对鼠 3PS 淋
巴细胞白血病有显著毒性 。 已分离 2 个主要类
型 生物 活性天然产物 , 具强细胞 毒 A A G s 有 :
g o n io t h a la rn , e l n
、 a n n , ) n a e n` 和 g i g a n t e e i n ;较少细
胞毒的苯乙酞 k[J 酉旨( s t y r y ll a e t o n e s 、 : a一t h o lo e t o n 。
〔多 , n io r h a le n o l ) 、 卯 n i o r h a l a m i n 、 g o n io t r io j 、 9 0 -
n io p y p y r o n e
、
g o n io f u f u r o n e 和 8一 a e e t y lg ( , n , o t r io l
F a n 等对采 自泰国巨大哥纳香茎皮进行系
统的研 究 , 又 分得多种新 的细胞毒 A A G s 和 苯
乙酞内酉旨类化合物 。
经 活性追踪分离 ,从 巨大哥纳香树皮分得
新的烃链具双链的 m on 。 一 T H F A G , g iga n o in 和
新的非邻 b is 一 T H F A G , 4一d e o x y 一 g ig a n t e e i n , 由
光谱和化学阐明结构 。 g i g an e in n 对人类肿瘤细
胞培养系显示选择性 高度细 胞 毒 , E D S。 低 于
5
.
8 0 x 1 0 一 “ 拼g /m l 。 是迄今报道的 tn o n。 飞’ H F
A G s 中对海虾有最大毒性的化合物 。 4 一 de o x 昭 i-
ga nt ec in 对人类肿瘤细胞和海虾也均有细胞毒 。
进一步从该植物树皮分得 2 个主要的新细
胞毒 A G s , g ig a n t e t r o n e n i n 和 g甲 n t r io ,: e ,飞i n .均
系 m o n 。 一 T H F A G s . 在烃链各有一双键 , 两者对
人类肿瘤细胞显示选择性强细胞毒活性 。 同时
分得 已知的细胞毒 A G a n n o m o n t a o i n 。
d ia e o t a t e 的
化合物
E I) 5。分 别为 6 . 2 3 、 1 3 3 、 4 . 1 2 、 生. 8 9
表 4 巨大哥纳香 3个 A G s 及其乙酸醋衍生物的生物活性
B S
一
r A
一
5 4 9 M C F
一
7
J
一
C ; ( ” g /一刀 l ) E D S。 (拜 g / m ! ) E D : 。 `井 g / n 、 1)
H T
一
2 9
E D 。 ,. 拌 g n/ 飞l)
9 1只 a n t e t r ` ,Q e n l n
9 19切 t c t r o n e n l n 之` c已 t a t e
g弓g a 「玉t r l o 工I c n l n
g lg a n l t f l o n e n 飞n a e e t a t e
a n r I 0 111 0 n t a C i n
a n 丁〕 o m o n t a e i n a e e t a t e
阿霉素 8入 1 0一 z
.4 刊 丫 1 `乡一 茜
9 6 6 义 10 一 1
3
.
94 丫 10 一 ,
3
.
5 9 又 10 一 ]
7
.
7 2 又 10 一 3
工. 7 0 X 10 一 l
忿. 3 7 丫 10 一 牙
6
.
0 3义 1 0一 1
5
,
, 7
8 汀落弓
之4 . 8 5
谧. 6 5 又 1 0 一 l
9 0
.
3 9
1
.
0 8 沐、 呈O 一艺
5
, 抓 义 1 0 2
王. 60
2 分2 只 」0 一 3
6
.
5 7沐 1 0 一 2
2
.
5 8 沐 1 0 一 3
子三 . 8 7
4
.
3 8 火 ] 0 一 3
还从巨大哥纳香树皮分离到一新颖细胞毒
八A 弓 ,乡g二 in 。 其烃链部分缺少 T H F 或环氧
环 ,结构 山 ’ H 、 ` 3 C H M R 、 M S 、 C O S Y 等 光谱阐
明 。 g iga o in 显示 良好的细胞毒 , 对人肺癌 A -
5 4 9 的 E D : 。为 1 . 8 8 x 1 o 一 2科g / m l 。
巨大哥纳香树皮的乙醇提取物还分得 7 个
新苯 乙 酸 内醋类 化合物 , 包 括 2 个 st y yr l p y
r o n e s : 9
一
d e o x y g o n io p y p y r二 e 和 g o n i o f u p y r o n 。 ;
国外医药 · 植物药分册 1 9 95年第 1 0卷第 3期 17 0
3个 s ty ry lf u r o n e s: 7 一 e pi g o: 、i o fu fu r o n e、 g , 2· 4 串珠哥钠替 G . vau 。 己 e: K i n g L` 9」
n i o b u t e n o lid A 和 g o n i o b。 t e n o lid。 B ; 苯乙 酸 内 A h而和 .等从采自马来西亚沙巴 ( s a b o h )户
酷的特殊类型 2个新的 8 元环内酚 g o n io h eP 一 串珠哥纳香根汽油提取物分离和鉴定 2 个 主 :
加 idl e A 和 g o in ho eP ot hde B 。 这些化合物大多对 成分 : 具生物活性的 就 yt 贝d ih y d or p y or n 。 化 甘
人类肿瘤细胞培养系显示边缘细胞毒活性 。 物 g on iot ha b而 及 ’其衍 生 物 5一 ac 。 刃 go -
2
.
3 海南哥纳香 G . 、 。 。 11M e r r . 。 t e l、 u n 〔 l“ “ 。 i o t h a lo m i n , 它们的含量分别占根干重的 0 . 、 坏
海南哥纳香系我国特有种 ,分布于海南省 。 和 .0 3 5% 。 二 价 ’
作者发现该植物种子丙酮提取物对菜虫 尸介 lr , go in ot l lal a角 in 前曾从马来西亚产几种同属
1’a P a 尸 L . 有强烈的 胃毒杀作 用 ,在活性迫踪下 植物中分离到 , 而 5一ac et y lg o n l o t h习a m in 则 系首
从果实分得 3 个新 m on 。 一 T H F A A G 。 , ho w ic in 次报道 。 全世界哥纳香属植物约含 , n s 种 , 系乔
A
、
h o w ise in B
、
h o w ii e i n e 和 已知 的 g o n so t h a za 一 木和灌木 ,分布于亚洲南部和东南部地区 ,就沙
m in
口 巴 已发现 17 种 。
表 5 巨大哥纳香苯乙酞内酷成分的生物活性
M〔几F一 7化合物 B S T
I C S。 (拌 g / m l )
A
一
5魂9
:F D :
、
(拼 g /了; 1 1) E D S。 (厂` g /m l)
H T
一
2 9
E D
S。 (料 g /m l )
9一d印 x y g on i o PyP y r o n e
7一 e p ig o in o fu f
u r o zl e
g o n i o d i o l
go in
o b u r e n o l id e A
g o n i o b u t e n o l毛d e B
g o n ` o f u p y r o n e
g o n主o h e P t o l id e A
g o n i o h e p飞o h d e B
阿霉素
> 5 0 0
4 7 5
> 5 0 0
5 2
.
7 9
6 0
.
1 1
) 5 0 0
二> 4 0 0
)
.
4 0 0
S X I O一 z
27
.
2 0
8 5
.
4 9
}
.
2 2 、可 1 0一 1
3
. 了3
9 0 5 又 ] 0一 l
5 6
.
3 6
4
.
2 5
2 4
.
3 1
6 8 4 1丫 10
一
3
2 5 3 5
4 9
.
1 1
8
.
2 7
7
.
7 6
1 9
.
8 5
> 1 00
7 2
,
7 6
I C
.
9 3
1
.
7 7 X I O
7
.
38
> 1 00
2
.
4 5
3
.
4 1
2
.
6 7
J 吕, 犷)三
13 6 8
6 9 1
4
.
1 6 火 10
2
.
5 绒毛哥纳香 G . vel u t i ,之“ 5 A r i y 一 S h a w 汇2〔’ j
绒毛哥纳 香是婆罗州特产药用植物 ,马来
西亚用其根煎剂治疗头痛和食物中毒 。 叶具强
芳香气 ,用作驱蚊剂 。
O m a r 等从该植物茎皮 甲醇提取物分得菲
内酞胺化合物 ,命名 v e lu t i n a m ( 1 0一 a m i n o 一 8一 h y -
d r o x y
一
3
,
4
一
d im e t h o x y P h e n a n t h r e en
一
1
一 e a r b o x y li e
a e i d Ia e t a m ) ; 同 时分 得 a r is t o la e t a rn 一B I ( 1 0 -
a m i ,
1 0 一 3
,
4
一
d im e t h o x y P h e n a n t h r e n e
一 ]
一 e a r b o x y li e
a e i d la e t a m )
, 结构由光谱决定 。
生物分析表明这些化合物对革兰氏阳性菌
有选择性活性 ; v e lu t i n a m 和 a r is t o la e t a m 一B l 对
H e I
J a 细胞 L C S。 ( m g /m l )分别为 0 . 3 9 和 3 . 7 7 ,
对 L 1 21 。 细 胞 L C S。 ( m g / m l) 分 别 为 二16 和
3
.
9 2
。
3 卷团属 R ol ian 植物 的细胞毒
3
.
1 膜质卷团 R . 。 巴m 占r’ 2 n ac ea T r . 乙. IP 一`别 〕
S ae
z 等从膜质卷团种子的甲醇提取物 , 分
得 2 个具细饱毒新邻 一 ib s 一 T H F A G s 化合物 井
o e la r i。 和 , , Ic m b r ·、 n a e in 及 2 个 已 知 人` 5 .
s q u a r
,。
co i
n 和 r ` ) l li n ia s t a : i n l 。
除 A G S 外 , 分得双吠 喃 ( f u r o f l i r a n ic )木脂
体 m e m b r in 及 已知的 m a q u o l in 。
ir oc h ir n 是新颖的四轻基化 ib s 一 T H F A 6 ,
其结构由 M S 和 I D 、 ZD N M R 光谱决定的 。
3
.
2 粘液卷团 R . 、 u co sa B a il l [ , 2 , 2 3 〕
在研究巴西产番荔枝科植物生物活性化合
物中 ,从粘液卷团树皮 95 % 乙醇提取物 分得多
种生物碱 : li r io d e n i n e 、 la n u g in o s i n e 、 a n o n a i n c 、 N
f o r m y l a n o n a in 。 和 p a l lid i n e 。
P a ul 。 等继续研究粘液卷团的非生物碱成
分 , 分离到 3 个双吠喃 木脂体 : ( + ) 一ya n ga m -
b i n e
、
( 弓一 ) 一 m a g n o li n e 和 ( + ) 一 e p ie u d e sm i n e : 以
及 8 个脂肪酸及其衍 生物 , 2 个 街醇化合物
s t i g m a
s t e n o n e 和 f u e o s t e n o n e 。
3
.
3 蝶形卷团 R . aP P il z’on ` l l a 压 eI 尹 ` · 肠〕
108 国外医药 · 植物药分册 1 9 9 5年第 0 1卷第 3期
`
l
,健f``.tl卫.r
.t,
.洛f.宝
A br eo 等连续报道采 自秘鲁的蝶形卷团根
活性成分研究 。在活性指导下 ,从乙醇提取物分
得 r o l li n i e i n 、 i s o r o l li n i e in 和 r o l li n o n e ; 新 b is -
T H F A G
,
4
一
h y d r o x y
一
2 5
一
d e o x y n e o r o ll i n ie i n
, 结
构 由 H R M S 和 N M R 阐明 , 采用 ` H N M R 建立
相对立体化学构 型 ; 邻一 b is 一 T H F A G r o ll in o n e
的结构 ,据 ZD N M R 数据得以校正 ,并经 4一 h y -
d r o x y
一
2 5
一
d e o x y n e o r o l i n ie i n 转化至 r o l li n o n e 得
到证实 。
r o il n ie in 体外对 P 一 3 8 8 E D S。为 2 . 9 x 1 0 一 “
拜g /m l ; 4一 h y d r o x y 一 2 5一 d e s o x y n e o r o ll n ie i n 对 A -
5 4 9 E D
S。
< 1 0
一 “尸g /m l , M C F 一 7 E D S。 < 1 0一 3拜g /
m l 和 H T 一 2 9 它D S。 1 . 2 6拜g /m l 。
3
.
4 林生卷团 R . s少 Ivat ic a s t
.
H i l
. 〔 2`二
林生卷团果实的粗 己烷提取物 , 人工食谱
喂饲玉米螟 Os itr in a un 掀以is , 具高度致 死活
性 。 M iko laj cz ak 等对采自乌干达植物干果提取
物 ,在生物分析追踪下 ,经溶剂分配 、 重复柱层
析和 T L C 分得非邻 b i s 一 T H F A A G , S y lv a t ie i n ,
对人类肿瘤细胞有极强 的细胞毒活性 ,并有希
望作有效的杀虫剂 。
s
y l v a t i e i n 的 B S T E D S。为 2 6仁g /m l , 对人类
肿瘤细胞系 : g K B 、 A 一 5 49 和 H T 一 29 E D S。均 <
10 一 3仁g /m l 。
3
.
5 乌里卷团 R . u ze i eD i ls 仁2 ,一 2 9〕
C a v e 等从 乌 里卷 团 叶 中分离 和 纯化 一
A G
,
2
一
[ 5
一
( 2
一
h y d r o x y u n d e e y l )
一
2
一
t e t r a h y d r o f u
-
r a n y l 〕一 5一 [ 1 4一 ( 5一 m e t h y l 一2一 o x o 一 2 , 5一d ih y d r o 一 3 -
f u r a n y l )
一
1
,
5
,
1 2
一
t r ih y d r o x y t e t r a d e e y l ] t
e t r a h y
-
d r o f u r a n ; 体外试验 表 明 , 对 K B 细 胞 于 2 0 、
4即 g /m l 分别具细胞抑制和细胞毒活性 ,抗杜
氏利 什曼原 虫 加hs m an ia d on vo a in 的 I D S。为
2
.
5拼g /m l 。
采 自秘鲁 的乌里卷团汽油提取物 , 分得 5
个新 y 一内酷邻 ib s 一 T H F A G s 化合物 ul ie ic sn A
戈 E , 用串联 M S 阐明 5 个 A G s 立体异构物结
构 。
A br eo 报道 卷团属植 物 C 3; ib s 一 T H F A G s
的分离和结构测定 。
4 紫玉盘属 U v a r i a 植物的细胞毒
.4 1 紫玉盘属植物 s0[ 〕
对悬垂紫玉盘 U . de P en de sn E gn l . 衣 iD el s
等 9 种紫玉盘属植物 的叶 、 茎 、 根皮石油醚 、 二
氯甲烷和 甲醇提取物进行抗疟活性测定 。 试验
表 明 U . l u c i d a s P P . l u c id a 、 U . s P ( P a dn a ) 和
U
.
sc h e了’-fl e rz 的活性最高 , I C S。在 5一 9拼g /m l( 恶
性疟原虫 尸 l as m 。成 u m 关“ c iP a ur m ) ; 其中分离
的成分 有 : u v a r e t in 、 d i u v a r e t i n 和 ( 8 ’ , 9 ’ 一d ih y -
d r o x y )
一
3一 f a r n e s y l in d o l
,系活性最高成分 , l e s 。分
别为 3 · 4 9 、 4 · 2 0 和 2 . 6 8拜 g /m l 。
植物材料采 自坦桑尼亚 , 所有试验样品叶
的提取物较茎和根皮提取物显示较低的活性 。
4
·
2 悬 垂 紫 玉 盘 U · d e P e n d e n s E n g l . 邑
D ie l s 〔3 , 〕
采 自坦桑尼亚 T an ga 地区悬垂紫 玉盘根
皮 的氯仿粗提取 物 , 对疟 原虫 显示相 当活性
( IC
S。 1 0一 4 9拼g /m l ) , 分 得 3 个新黄 酮 化合物
d e P e n d e n s in
、
5
,
7
,
8一 t r im e t h o x y f l a v
一
3
一 e n e 和 2 -
h y d r o x y
一
3
,
4
,
6
一
t r im e t h o x y e h a l e o n e ; 同时分得
(一 ) 一 iP p o x 记 e 及谷街醇和豆幽醇的混合物 。 结
构 由光谱学阐明 。
4
·
3 长枝紫玉盘 U . z e P t o c za汀洲 O liv . 〔“ 2」
长枝紫玉盘系一种灌木 , 生长于坦桑尼亚
西部 U s a m b a r a 山 ,用作抗脑疟剂 。 N k u n y a .等
从该植物根皮的乙醇提取物分得 2 个新 C 一节
化双氢查尔酮 t r i u v a r e t in 和 is o t r i u v a r e t i n , 以及
已 知 的 u v a r e t i n 、 is o u v a r e t in 、 d iu v a r e t i n 和 a n -
g ol u v ar in
, 它们的结构 由光谱分析特别是 ZD -
N M R 建立的 。
上述 6 个化 合物均具抗菌活性 , u v a r e t i n
和 i s o u v a r e t i n 也显示细胞毒活性 。
4
,
4 那耳紫玉盘 U . n a r u m W a ll . 〔 3卜 3 5口
iH sh
a m 等连续报道那耳紫玉盘的化学研
究 。该植物系灌木或呈木质藤本 ,分布于印度西
部 G h at s 地区 , 系民间传统药物 。
从那耳紫玉盘根皮 己烷提取物 ,经硅胶柱
层析 和制备性 T L C 分得 3 个 新 A G s , vu ar i-
a m i e i n l
、
l 和 l , 均系 m o n o 一 T H F A G , 互 为
位置异构体 ( p os i t io n a l is o m e r s ) , 在长脂链各具
2个经基 。
国外医药 · 植物药分册 1 9 9 5年第 10卷第 3期 1 0 9
续又对该植物根皮以己烷和 乙酸乙醋连续 4 . 5坦桑尼亚紫玉盘 u .t an za 川ae ve rc d .嘟〕
提取 ,分得 5 个新邻 ib s 一 T H F A G s : sq ua m oc in 一 坦桑尼亚紫玉盘根皮的石油醚提取物 , 对
2 8
一 o n e 、 p a n a li C i n
、
i s o d e s a c e t y lu v a r ic in
、 n a r u m ie i n 恶性疟显示相当的活性 ,分得一螺旋苯并毗喃
I 和 n ar u m ic n l ,后 2个为立体异构物 。 同时 基倍半菇 , 命名 t an az en en , 其结 构 由高分 辨
分得已知而未测定立体化学的邻 ib s 一 T H F A G N M R 测定 。 同时分得 已知的 C 一节化双氢查尔
s q u a m o e in 及 粘 霉酮 ( g lu t in o n e ) 、 粘霉 醇 ( g l u 一 酮 化合物 u v a r e t i n 、 d i u v a r e t in 、 C h a m u v a r e t i n 和
t io n l )
、 蒲公英赛醇 ( t a r a x e r o l ) 、 件谷 街醇和苯 甲 iso t r i u v a r e t in 。
酸节醋 。 结构 由 N M R 决定 。
表 6 紫玉盘属植物的抗疟活性
植物名称 使用部分
石油醚
+ + +
U
.
de P
己
dn
e二 E n gl . 乙 D ie ls
抗疟活性
二氯甲烷
+
十 + +
+
+
一+.+ù+ǔ十.+ ,
U
.
fa 以 k , ar 己 V e r d e . 再
U
.
k i r k i i H o o k
.
+ 十
十 + +
+
U
.
l e P t优 Z“ 己吧万之 O l i v .
+ 十
+
十
U
.
lcu叔 a s s P . l战 id a eB n t h
+ + +
+ + +
+ +
+ + + +
十 十 + +
+ 十 +
+ 十
十 十 十 +
+
皮十于。卜橄氢叶栩撇侧徽枷勤
U
. 5户 . (尸 a Z“ 了` )
+ + 十十
+ + + 十
十
+ + +
+ + +
+ +
+一
U
.
P a
,过亡 n s i s V e r d e .
+
+ +
+
+U
. : :
he f fl e月 : )几e l s
十 + 十 +
U
.
z a 刀 之a 刀之a刁 V e r d e
. 根皮
茎皮
+ +
+ + +
+ 十
+ 十
抗疟活性 : 十 + + + IC S。 5一 9拜g / ln ; + + 十
10 0~ 4 99拜g / m l ; 一 IC 5o > 4 9 9陀 / m l (无活性 )
抗疟试验显示 : u v a r e t i n I C S。 3 . 4 9拼g /m l , d i -
u v a r e t i n IC S。 4
.
2 0拜 g /m l , e h a m u v a r e t i n I C S。 8
.
3 1拌g / m l , is o t r i u v a r e t in IC S。 2 0 . 8 5拼g /m l ; 而 t a n -
z a n e n e IC
S。妻 5 0拼g / rn l 。
参考文献
1 R u PP r e e h t JK
, e t a l
.
N a t P r od
, 1 9 9 0
,
5 3 ( 2 )
:
2 3 7
I C s o 1 0一 4 9 陀 / m l ; + + I C : 0 5 0 ~ 9 9陀 /m l ; + I C 5o
7 W u V C
, e t
8 W u Y C
.
e t
g A场 o f a h i A ,
10 F a n g X P
,
11 F
a n g X P
,
12 aF
n g X P
,
13 F an g X P
,
1 1 5 3
14 F a n g X P
,
1 6 5 5
15 F a n g X P
,
16 F a n g X P
,
17 F a n g X P
,
18 张连龙 , 等
19 A h m a d F B
a l
.
J N
a t P
r o d
, 1 99 1
,
5 4 ( 4 )
:
10 7 7
a l
.
P h y t o e he rms
t r y , 1 9 92
,
31 ( 8 )
: 2 8 5 1
e t a l
.
E x p e r i e n t i a
, 1 9 90 , 4 6 ( 5 )
: 5 3 9
e t a l
.
H e t e r o e y e le s
,
1 9 9 1
,
3 2 ( l )
:
1 1
e t a l
.
H e t e r o e y e le s
, 1 9 92
,
3 4 ( 6 )
: 1 0 7 5
e t a l
.
J N
a t P r o d
, 1 9 9 2 , 5 5 ( 1 1 )
: 1 6 5 5
e t al
`
B io o r g Mde C h em L et
t , 1 9 9 3 , 3 ( 6 )
:
e t a l
.
J e h e m oS
e , P e r k in T r a n s
, 19 9 0
,
( 6 )
:
C o r t e s D
, e t a l
.
P h y t o e h e m i
s t r y , 1 9 9 3 , 3 2 ( 6 )
: 1 4 6 7
R a t n a y
a
k e S
, e t a l
.
J N a t P r o d
, 1 9 9 2
, 5 5 ( 1 0 )
:
14 62
Z h a o G X
,
et a l
、
J N
a t P r o d
,
1 9 9 2
, 5 5 ( 3 )
:
3 4 7
L e w i s M A
, e t a l
.
P e
s t i
e B i o
e
h e rn P h y s i o l
,
1 9 93 , 4 5 ( l )
:
1 5
Z h a o G X
, e t a l
.
P h y t o
e
h
e
m 王s t r y , 1 99 3 , 3 3 ( 5 ) : 1 0 6 5
e t a l
.
J N
a t P 了《记 , 1 9 9 1 , 54 ( 4 ) : 1 0 3 4
e t a l
.
T e t r a h
e
d r o n
,
1 9 9 1
, 4 7 ( 4 7 )
:
9 7 5 1
e t a l
.
T e t r a h
e
d r o n
, 19 9 3 , 4 9 ( 8 )
: 1 5 6 3
. 植物学报 , 1 9 9 3 , 3 5 ( 5 ) : 3 9 0
, e t a l
.
P h y t o e h em i
s t r y , 1 9 9 1
, 3 0 ( 7 )
: 2 4 3 0
O山勺d
月啥尸a
1 1 0国外医药 · 植物药分册 19 9 5年第 1 0卷第 3 期
2 0〔) , n o r s , e t a L P h y t oc h e~
t r y , 1 99 2
, 3 1 ( 1 2 )
: 4 3 95
2 1 S a e z
.
J
, e t a l
.
J N a l P r o d
,
1 9 9 3
.
5 6 ( 3 )
:
3 5 ]
2 2 P a u l o M d e Q
,
et a l C A 1 9 9 1
, 1 1 5
:
2 2 8 3 7 7 9
2 3 C a e t a n o L C
, e t a l
.
J N
a t P r do
,
19 8 7
, 50 ( 2 )
; 3 3 0
2 4 A b r e o M J
, e t a l
.
J N
a t P rde
, ]今90 , 5 3 ( 4 ) : 9 8 3
2 5 A b r e o M J
.
e t al
.
J N
a t P rod
,
1 9 8 9
, 5 2 ( 4 )
:
8 2 2
2 6 M ik
o l a j
e z a k K J
, e t a l
.
E x 谬r i e n t i a , 1 9 9 0 , 4 6 ( 3 ) : 3 2 4
2 7 C a
v e
A
, e t a l
.
C A 1 9 91
,
1 1 4
:
59 1 r
2 8 L 刁 p r e v o t e 0
.
e t a l
.
P h y t o e h e m l s t r y
,
1 9 9 1
, 3。 ( 8 ) : 2 7 2 1
2 9 A b r
e o M J
.
C A 1 9 9 1
, ] 1 5
:
1 5 5 0 7 4 u
N k u n y a M H H
, e t a l
.
P l a n t
a
M ed
,
1 9 9 1
,
5 7 ( 4 )
: 3 4 1
N k u n y a M l刁H , e t a l . P h y t oc h e m i s t r y , 1 9 9 3 , 3 4 ( 3 ) : 8 53
N k u n y a M H H
, e t a l
.
P h y t o e h e m i s t
r y , 1 9 9 3 , 3 2 ( 5 )
1 2 97
30132
3 3
3 4
3 5
3 6
H i s h a m A
, e t a l
.
T e t ar h e d r o n l e t t
, 1 9 90
,
3 1 ( 32 )
: 4 6 4 9
H i s h a m A
, e t a l
.
P h yt o e h e m i s t r y
,
1 9 9 1
,
3 0 ( 2 )
: 5 4 5
H i s h a m A
, e t a l
.
P h y t oc h e m i s t r y
,
1 9 9 1
,
3 0 ( 7 )
: 2 37 7
W既 r , e n H , e t a l . J (万9 C he m , 1 9 9 1 , 5 6 ( 2 0 ) : 58 6 5
( 1 9 94
一 1 0
一
14 收稿 )
18 1 黄蔑研究的概况
潘 飞 冯毓 秀 张 领 `
(中国医学科学院药用植物资源开发研究所 北京 1 0。。 9们
摘 要 本文 对黄茂及同类药用植物的化学成 分 、 药理活性及临床应用等方面 作一综述 。
关键词 黄民 化学成分 药理活性 临朱应 用
1 化学成分研究
黄 蔑 A s t r a g al u s m。 占八 Znac r u s ( F i s e h . )
B g 。 含有单糖 、 多糖 、 氨基酸 、 蛋 白质 、 核黄素 、
叶酸 、 尼克酸 、 维生素 P 、 亚油酸 、 亚麻酸 、 微量
元 素 、 香草酸 、 阿魏酸 、 异阿魏 酸 、 对羚基丙烯
酸 、 咖啡酸 、 绿原酸 l[] 、 棕桐酸 、 件谷 幽醇 、 胡萝
卜贰 、 羽扇豆醇 、 正十六醇等阁 , 除此之外 , 已
从黄茂及其同属近缘植物 中分离出 10 余种
黄酮化合物 a[ 一 ` 2 〕和 4。 余种三菇皂贰 l[ ’ 一 3幻 。
下丙就黄茂中的几种主要 活性成分分别
叙述 :
.1 1 黄蔑多糖
目前对黄蔑多糖研究已取得一定进展 ,但
大量研究都是 围绕蒙 占黄蔑 A . ln o m b矛’a ” a ce 。
B g e
· “ 洲沙 ol 扩 ,` s (瑰 s ) M s ia o 的多糖成分 。
黄乔书等报道咖〕从蒙古黄蔑 的水提 取液
中分离得到 2种葡聚糖 A G 一 1 、 A G 一 2 及 2 种杂
多糖 A H 一 1 、 A H一 2 ,其中 A G 一 1 、 A H 一 1 具有某些
免疫促进作用 。 上海药物研究所 [’0 〕从蒙古黄蔑
中分 得 3 种 多糖 : 黄 茂多糖 I 、 ; 、 l ( as t ar -
g a j ` , 5 1 , 卫 · 皿 ) ,多糖 l 、 , 均为葡聚糖 。 其中
黄蔑多糖 I 和 I 有增强免疫活性的作用 , 多糖
l 无明显活性 。
卫生部药品检定所阳〕 ,华西 医科大学沁〕对
几种黄茂 的多糖成分进行 了初步含量分析和
比较 , 结果其总多糖含量依次为 : 东俄洛黄蔑
A
.
ot gn ol
e ns i: lU b
r
.
> 膜荚黄茂 > 毛果金翼黄
茂 A . c h r夕s o P t e r u s B g e . e 二 . M a x im . va r . p i l-o
s u s 5
.
C
.
Y u e h 0
.
2
.
Q
.
H e i n e d
.
> 单蕊黄蔑
A
.
o on dn el hP us B ge
.
> 无毛东俄洛黄蔑 > 梭果
黄茂 A . e ner ist i C o nr b
.
> 多花黄茂 A . 刀 , id us
eB nt h
. 。 蒙古黄茂的多糖含量处于中上水平 。
朱立文等 〔` 3」对黄茂 多糖含量测定的 2 种
方法做 了比较 。 结果经统 计发现无显 著性差
异 。 但从实验上看 ,酚 一硫酸法 比 3 , 5一二硝基水
杨酸法 (简称 D N S 法 )要好 ,因为它操作简单 ,
样品不需水解 ,但要注意酚的浓度及加入量 。
综上所述 , 对黄蔑多糖的种类 , 含量测定
及种间多糖含量的 比较等工作已较探入 ,但对
同种不同产地 的黄茂多糖的研究还需进一步
探讨 。
1
.
2 黄酮
中国中医研究院眼科医院