全 文 ：·综述·
小芸木属植物化学成分及药理活性研究进展
黄 升1，王建华1* ，罗雄明2
(1. 重庆大学生物工程学院，重庆 400044;2. 中国科学院海洋生物资源可持续利用重点实验室 /中国科学
院南海海洋研究所，广东 广州 510301)
摘要 通过对药用小芸木属植物化学成分及其药理活性研究进行综述，发现该属植物含有香豆素类、生物碱
类、黄酮类等多种化学成分，且具有解热，抗病毒，抗癌等生理、药理活性。这对系统研究含有多种药用植物资源的
小芸木属植物具有重要意义。
关键词 小芸木属;化学成分;药理活性;香豆素;生物碱
中图分类号:R284 /R285 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2011)10-1635-04
收稿日期:2011-04-19
基金项目:国家科技支撑计划(2007BAD51B05) ;重庆市科技攻关计划项目(CSTC2009AB1043)
作者简介:黄升(1987-) ，男，在读硕士研究生，研究方向:天然药物与中药现代化;Tel:18723337012，E-mail:20101902113@ cqu. edu. cn。
* 通讯作者:王建华，Tel:023-65102507，E-mail:wjh@ cqu. edu. cn。
芸香科小芸木属(Micromelum)植物约 20 余种，
主要分布于亚洲热带、亚热带地区。在我国西南至
南部地区有大菅(M. falcatum)、小芸木(M. integer-
rimum)和毛叶小芸木(M. integenimem. var. mollis-
simum)等品种〔1〕。该属植物大多具有药用价值，中
医常用来治疗各种疾病。例如:小芸木主治流感、感
冒咳嗽、胃痛、风湿痹痛、跌打肿痛、骨折等，大菅的
根、叶用来治疗伤口感染、风湿、肌肉萎缩、蛇伤等。
随着对该属植物的研究不断深入，与临床相关的化
学成分及药理活性引起国内外学者的重视。为系统
研究小芸木属植物药用价值提供参考，本文对该属
植物的化学成分和药理活性研究情况进行了综述。
1 化学成分
自 20 世纪 60 年代以来，已有多位学者对该属
植物的化学成分进行了研究。从小芸木属植物的
根、树皮和叶的提取物中分离鉴定了一百多个化合
物，化合物的类型主要涉及香豆素类、生物碱类和黄
酮类等。
1. 1 香豆素类 见表 1。
1. 2 生物碱类 见表 2。
1. 3 黄酮类 见表 3。
1. 4 桂皮酸类 见表 4。
表 1 小芸木属中香豆素类主要成分
No 化合物 分子式 来源 文献
1 Micromelin C15H12O6 Micromelum minutum ［2］
2 6-(2，3-二羟基-3-甲基丁基)-7 -甲氧基香豆素 C15H14O5 Micromelum pubescens ［3］
3 Micropubescin C15H14O4 Micromelum pubescens ［3］
4 7-(4-(4-甲基-5-氧代-2″，5″-二氢-2-呋喃基)-3-甲
基-2-氧丁烯)香豆素 C19H19O5 Micromelum zeylanicum ［4］
5 6-甲酰-7-甲氧基香豆素 C11H8O4 Micromelum zeylanicum ［5］
6 Osthol C15H17O4 Micromelum minutum ［6］，［25］
7 Murralougin C16H15O4 Micromelum minutum ［6］
8 Murrangatin C15H16O5 Micromelum minutum ［6］
9 dihydromicromelinA C15H14O7 Micromelum minutum ［6］，［9］
10 dihydromicromelinB C15H14O7 Micromelum minutum ［6］，［9］
11 acetylihydromicromelinA C17H16O7 Micromelum minutum ［6］，［9］
12 threo diasteveomer of murrangatin C15H14O5 Micromelum minutum ［6］
13 7，12-ether of 5，7-dihydroxy-3，6，8，4 -`tetramethoxyfia-vone C34H32O12 Micromelum minutum ［6］
14 8-prenylated coumarin(phebalosin) C15H14O4 Micromelum falcatum ［7］，［25］
·5361·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 34 卷第 10 期 2011 年 10 月
DOI:10.13863/j.issn1001-4454.2011.10.017
续表 1
No 化合物 分子式 来源 文献
15 Mupanidin C15H14O5 Micromelum falcatum ［7］
16 Microminutinin C14H10O4 Micromelum minutum ［8］
17 6-methoxymicrominutinin C15H12O5 Micromelum minutum ［8］
18 1，2-seco-dihydromicromelin C15H16O7 Micromelum minutum ［8］
19 Scopoletin C10H8O4 Micromelum minutum ［8］
20 Hopeyhopin C15H14O5 Micromelum minutum ［9］
21 micromarin A C20H22O6 Micromelum minutum ［11］
22 micromarin B C20H24O7 Micromelum minutum ［11］
23 micromarin C C19H24O7 Micromelum minutum ［11］
24 micromarin F C15H17O4 Micromelum minutum ［11］
25 micromarin G C17H15O4 Micromelum minutum ［11］
26 micromarin H C15H14O4 Micromelum minutum ［11］
27 murralonginol isovalerate C20H24O5 Micromelum minutum ［11］
28 12α，13α-dihydroxymicromelin C15H17O7 Micromelum integerrimum ［12］
29 12α，13β-dihydroxymicromelin C15H17O7 Micromelum integerrimum ［12］
30 12β，13α-dihydroxymicromelin C15H17O7 Micromelum integerrimum ［12］
31 3″，4″-dihydrocapnolactone C22H23O5 Micromelum minutum ［13］
32 2，3-epoxyisocapnolactone C20H21O6 Micromelum minutum ［13］
33 8-hydroxyisocapnolactone-2，3-diol C24H22O8 Micromelum minutum ［13］
34 8-hydroxy-3，4-dihydrocapnolactone-2，3-diol C20H25O8 Micromelum minutum ［13］
35 8，4 -dihydroxy-3，4 -dihydrozapnolactene-2，3-diol C19H22O9 Micromelum minutum ［14］
表 2 小芸木属中生物碱类成分
No 化合物 分子式 来源 文献
36 O-methylhalforinol C15H12O2N2 Micromelum zeylanicum ［7］
37 Koenigine C19H21O2N Micromelum zeylanicum ［7］
38 Yuehchukene C23H25N2 Micromelum falcatum ［10］
39 Flindersine C14H13O2N Micromelum minutum ［9］
40 Koeniginehe C19H19O3N Micromelum zeylanicum ［9］
41 2-(3-吡啶基)-5 -(4-甲氧基苯基)恶唑 C15H12O2N2 Micromelum zeylanicum ［9］
42 1，3-二羟基-4-甲氧基-10-甲基吖啶酮 C15H13O2N Micromelum integerrimum ［15］
43 Glycozolinol C13H11ON Micromelum integerrimum ［15］
44 甲基咔唑-3-羧酸 C14H11O2N Micromelum integerrimum ［15］
45 micromelosidesH C18H19O4N Micromelum falcatum ［18］，［26］
46 micromelosidesI C19H22O5N Micromelum falcatum ［18］，［26］
47 micromelosidesJ C18H18O4N Micromelum falcatum ［18］，［26］
48 micromelosidesK C22H26O6N Micromelum falcatum ［18］，［26］
49 micromelosidesL C23H29O7N Micromelum falcatum ［18］，［26］
50 甲基-2-(3-羟基-1-甲基-2，4-二氧-1，2，3，4-四氢喹
啉-3-基)酯 C13H13O5N Micromelum falcatum ［18］，［26］
51 3-羟基-1-甲基-3-(2-丙酰氨基)喹啉-2，4(1H，3H)-
二酮
C13H13O4N Micromelum falcatum ［18］，［26］
52 N-methylflindersine C15H15O2N Micromelum falcatum ［18］，［26］
53 4-羟基-3-甲氧基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮 C11H11O3N Micromelum falcatum ［18］，［26］
54 N-methylswietenidine-B C12H11O3N Micromelum falcatum ［18］，［26］
55 Mahanine C23H25O2N Micromelum minutum ［19］
·6361· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 34 卷第 10 期 2011 年 10 月
表 3 小芸木属中黄酮类成分
No 化合物 分子式 来源 文献
56 5-hydroxy-3，3，4，7，8-pentamethoxyflavone C20H22O7 Micromelum zeylanicum ［5］
57 5，7-dihydroxy-3，4，8-trimethoxyflavone C18H18O7 Micromelum minutum ［6］
58 5-hydroxy-3，4，7，8-tetramethoxyflavone C19H20O7 Micromelum minutum ［6］
59 5-hydroxy-3，4，6，7，8-pentamethoxyflavone C20H22O8 Micromelum minutum ［6］
60 5，7-dihydroxy-3，4，6，8-tetramethoxyflavone C20H22O8 Micromelum minutum ［6］
表 4 小芸木属中桂皮酸类成分
No 化合物 分子式 来源 文献
61 1，2-seco-dihydromicromelin C10H16O7 Micromelum minutum ［14］
62 3，4-dihydro-1，2-secomicrominutinin C15H16O5 Micromelum falcatum ［12］
63 3，4-dihydro-1，2-secomicrominutinin methylester C14H16O5 Micromelum falcatum ［12］
64 3，4-dihydro-1，2-secomicrominutinin-9-O-glucoside C20H23O20 Micromelum falcatum ［12］
1. 5 其他化合物 在小芸木属植物中除了分布广
泛的香豆素、生物碱类等化合物外，还存在一些不常
见的化合物。他们分别是三萜类:5(6)-gluten-3-
one〔14〕，5 (6)-gluten-3α-ol〔14〕;豆甾醇:stigmaster-
ol〔12〕;谷甾醇:β-sitosterol〔5〕;芳香类:micromelosides
M，N和 O ～ Q〔16〕和油酸内酯衍生物:micromolide〔17〕
等。
2 药理活性
2. 1 抗癌及抗菌活性 自 Geran 等〔20〕发现小芸木
宁(micromelin)具有体外抗人体鼻咽癌细胞的作用
后，从本属植物中寻找该活性化合物已成为各国药
学研究的热点。Ojima 等〔24〕从 M. minutum 的氯仿
提取物分离出的小芸木宁进行老鼠体内实验发现对
P-388 淋巴细胞型白血病具有显著的生物抑制活
性，随后 Cassady等〔21〕发现小芸木宁具有抗肺癌的
作用，也发现香豆素 scopoletin具有弱且不稳定的抗
白血病作用。又有 Tantivatana 等〔22〕在对从 M.
minutum中发现的香豆素 microminutin 进行体外的
P-388 淋巴癌细胞试验中发现其具有弱的抗癌活
性，其 ED50为 3. 7 μg /mL。Tantishaiyakul等
〔23〕对香
豆素 phebalosin 进行咸水虾毒性试验和对 9KB 和
9PS两种细胞进行细胞毒活性，ED50值分别为 20
μg /mL和 27 μg /mL，并且发现其对根瘤肿瘤有显著
的抑制活性。Nakahara 等〔19〕发现 Mahanine 对杂环
胺 Trp-P-1 具有抗突变性，对 HL60 肿瘤细胞具有细
胞毒活性，对于蜡样芽胞杆菌和金黄色葡萄球菌也
有一定的抑制作用，其 MIC100值分别为 6. 25 μg /mL
和 12. 5 μg /mL。Kawaii等〔25〕在对异戊烯基香豆素
进行的抗癌细胞增生构效关系实验中发现 phebalo-
sin和 osthol具有抗癌细胞增生的作用。罗雄明〔26〕
在对从 M. falcatum的乙酸乙酯层中分离获得的 N-
methylflindersine进行了卤虫幼体致死活性测试，得
到其 LD50值为 1. 39 μg /mL，化合物为强细胞毒活性
的天然产物，同时还发现该化合物有弱抗菌活性。
Diep等〔28〕对 M. hirsutum 的枝叶、花和果实进行研
究后发现他们的精油成分具有抗细菌和真菌的活
性，其中花的精油成分还具有对癌细胞的细胞毒活
性。
2. 2 抗着床活性 Kamperdick 等〔10〕从 M. falca-
tum中得到的 yuehchukene 最为引人关注，王迺功
等〔27〕发现在小鼠妊娠第 1 ～ 3 天以口服或是 SC(皮
下给药)月橘烯碱(yuehchukene)2 mg 或 4 mg /kg·
d有明显的抗着床作用，进一步研究发现月橘烯碱
有明显的雌激素活性，与雌二醇合用有协同作用。
2. 3 抗肺结核活性 Ma等〔17〕从 M. hirsutum 干树
皮中提取得到的化学成分 micromolide 表现出很强
的抗肺结核菌 H37Rν 的活性，测得其 MIC100值为
1. 5 μg /mL。因此可认为 micromolide 具有很强的抗
肺结核菌的能力。
2. 4 抗突变活性 Nakahara等〔19〕在对泰国一些可
使用的植物的抗突变研究中发现 M. minutum 等植
物表现出很强的抗突变活性。
3 结语
小芸木属植物资源丰富，民间具有悠久的用药
史，研究表明该属植物具有很强的抗突变、抗癌等药
理活性，值得进一步深入研究开发。已有的研究并
不深入，其利用价值未得到充分开发。以后研究中
应把该属植物化学成分的研究同其药理活性的研究
有机结合起来阐明药物作用机制，为后续临床应用
提供有价值的实验依据。
·7361·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 34 卷第 10 期 2011 年 10 月
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