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缬草属植物Valeriana laxiflora中的抗结核杆菌成分



全 文 :国外 医药 .植物药分册 2 0 0 5年第 2 0卷第 4期 1 3 6
抑制活性 , I C S。为 1 4 · 4 拼m o l / L ,化合物 l 一 4
的 I C 。。 分 别 为 6 2 . 5 、 4 2 . 6 、 3 5 . 5 和 5 5 . 8
拜m o l / L ; 化合物 5对 C Y P ZD 6 的 I C S。为 4 3 . 3
拜m o l / L , 1一 4 无活性 , IC 。。均大于 1 0 0 拼m o l /
L

1 3个 已知成分中的 n 个对 C Y P 3 A 4 的
IC
S。在 2 0 . 6~ 9 8 . 3 拜m o l / L 范围内 ,其余 2 个
无活性 ;且仅有 3 个懈皮素衍生物 山奈酚 一 3 -
O

( 3
,
4
一二 一O 一乙酞基 一 a 一L 一毗喃鼠李糖昔 ) 、 山
奈酚 一 3一O 一甲醚 和山奈酚 一 3 , 4气二一O 一 甲醚对
C Y P ZD 6 有抑制作用 , IC S。分别为 5 0 . 5 、 4 . 6 3
和 4 5 . 5 卜m o l / L 。
( 汪 朝阳摘 曾 志校 )
( 陈聪颖摘 陆 阳校 )
19 0 日本鬼灯菜地上部分 中具肝保护作用
的 黄 酮 醇 昔 〔英〕 / C h i n Y W … / p la n t a
M e d一 2 0 0 4 , 70 ( 6 )一 5 7 6一 5 7 7
日本 鬼灯 巢 R od ge sr ia P od oP 勺 l a A .
G ar y 地上部分对 H ZO Z 损伤 的原代培养大 鼠
肝细胞显示 肝保护作用 。 作者以生物活性为
导向 ,从该植物 中分得 7 个具肝保 护活性的
黄酮醇昔 ,其中 1 个为新的酞化黄酮醇昔 , 其
余 6个为已知黄酮醇昔 。
干燥 的该植物地上部分用 甲醇提取 , 提
取物用正己烷 、 二氯甲烷和正丁醇分配 。 正丁
醇部位经硅胶柱层析得 9 个部位 , 第 5 部位
进一步用硅胶柱 、 H P L C 分离得一新的酞化
黄酮醇昔 , 结构 为撇皮素 3一O 一 a 一 L 一 ( 5 `-1 0 一乙
酞 基工吠 喃阿拉 伯糖昔 ( 1 ) , 黄色 粉末 , m p
1 5 6 ℃ ,分子式 e 2 2H Z oO , 2 。 通过检测谷丙转氨
酶 ( G P T ) 的释放 ,评价 7 个化合物对 H ZO : 诱
导的原代培养大鼠肝细胞毒性的作用 。 结果
显示 , 化合物 1 、 3 、 5 和 6 显示 明显肝保护作
用 , 50 拼m ol / L 时 , 对 G P T 释放 的抑制率分
别为 4 4 . 5% 、 4 5 . 7 % 、 5 0 . 8%和 5 7 . 3% 。 构效
关系研究表明 , 3 位有 a 一 L 一毗喃 鼠李糖基 的
化合物 5 和 6 比在 3 位上有 a 一 L 一吠喃阿拉伯
糖基的化合物 2 和 4 的肝保护活性更强 。 在 3
位上均有 a 一 L 一吠喃阿拉伯糖基 的化合物 1 、
2

3 中 , 具酞化糖基的 1 、 3 的活性强于具未
酞化糖基的 2 。
19 1 树舌 中新 的羊 毛 凿烷 型 三菇化合 物
〔英〕 / S h im H S … / J N a t p r o d一 2 0 0 4 , 6 7
( 7 )一 1 1 1 0 ~ 1 1 1 3
作 者 将 树 舌 G a n o d e r m a a p户l a n a t u `
( L e ys s
.
e x F r
.
)子实体磨碎后用甲醇回流提
取 ,提取物悬浮于水 , 依次用正己烷 、 二氯 甲
烷 、 乙酸乙酷和正丁醇分配提取 。 将二氯 甲烷
部位进行硅胶柱色谱分离 , 用甲醇 (不断增加
浓 度 卜氯 仿 洗 脱 , 得 16 个 部 位 ( M C 01 一
M C 1 6 )
。 部位 M C 09 经硅胶柱色谱分离 ,以 己
烷 一丙酮梯度洗脱 ,得 13 个部位 (M C Og 一 01 一
M C o g

13 )
。 部位 M C o g 一 0 8 用 甲醇结晶得化
合物 3 ; 部位 M C o g 一 0 7 、 M C l o 和 M C l l 进一
步用硅 胶柱层 析 , 以 己 烷一乙酸 乙 醋梯 度洗
脱 ,分别得化合物 4 、 1 和 2 。 化合物 1一 4 为新
的羊毛幽烷型三菇类化合物 , 均为无色无定
形 固体 , 分子式分别为 C 3。 H 4 6 O 。 、 C 3。 H 4 4O 。 、
C
3 o
H
4 2
O
: 和 C 3 1H ; 20 7 。 化合物 1「a 蹭 + 1 1 7 . 5 “
(。 , 0
.
2 1 1 , C H C 1
3
)
,结构为 3 p , 7俘, 2 0 , 2 3每一四
经基 一 1 1 , 1 5一二氧羊毛街 一 8一烯一 2 6一酸 ;化合物
2 「a 贾 + 2 2 5 . 5 “ ( c , 0 . 2 1 6 , C H C 13 ) ,结构为
邓 , 2 0 , 2 3冬三经基一 3 , 1 1 , 1 5一三 氧羊毛 街 一 8 -
烯一 2 6一酸 ;化合 物 3 [ a 工 + 9 5 . 4 “ ( e , 0 . 2 ,
M e O H )
,结构 为 7日, 2 3之一二经基 一 3 , 1 1 , 1 5一三
氧羊毛 街一 8 , Z o E ( 2 2卜二烯一 26 一酸 ;化合物 4
仁a 昭 + 1 0 6 . 8 。 ( c , 0 . 5 , M e O H ) ,结构为 7各
经基 一 3 , 1 1 , 1 5 , 2 3一四氧羊 毛幽 一 8 , Z o E ( 2 2 ) -
二烯一 26 一酸甲醋 。
(朱 英摘 田 晓琴校 )
19 2 绷草属植物 V a l e ir a n a l a x讲 o ar 中的抗
结 核 杆 菌 成 分 〔英〕 / G u J Q … / lP a n at
M e d一 2 0 0 4 , 7 0 ( 6 )一 5 0 9一 5 1 4
撷草属植物 V . la 二价口ar D C . 是一种草
本灌木 , 在智利 民间用于杀死消化道 内寄生
虫和镇静等 。 作者从该植物地上部分和根分
离得到一个新的虹彩内醋 、 一新的木脂素和
n 个 已知化合物 ,初步研究了它们的抗结核
1 64 国外 医药 · 植物药分册 2 0 0 5 年第 2 0 卷第 4 期
杆菌活性 。
将该植物磨碎 , 甲醇浸渍 ,过滤并真空蒸
去溶剂后剩余物用水稀释 , 然后用正己烷 、 二
氯 甲烷分配 , 正己烷部位和二氯 甲烷部位经
多种层析法分离及精制得到上述 13 个化合
物 。 经鉴定 ,新的虹彩 内醋类化合物 ( 1) 的结
构为 ( 4 R , 5尺 , 7 5 , 8 5 , 9 5卜 7 轻基 一 8一轻 甲基 -
4
一甲基一多氢环戊 「c ]毗喃 一 1一酮 。 新的木脂素
(2 ) 的结构为 ( + ) 一 1一经基 一 2 , 6一二 一表松脂酚 。
化 合 物 1 为 无 色 针 晶 , m p 91 ~ 93 ℃ ,
[
a猎 + 1 7 . 0 “ ( e , 0 . 1 , C H C 13 ) , 分 子 式 为
lC
o
H 16 0
4 。 化合物 2 为 无 色 无 定 形 固 体 ,
[
a猎 + 2 1 . 8 0 ( c , o , 1 , M e O H ) , 分 子 式 为
C
2 o
H 2 0
? 。
n 个 已 知化 合物 分别 为桦 木醇
( 3 )
、 桦木酸 ( 4 ) 、 5 , 7一二经 基 一 3 , 6 , 4` 一三甲氧
基 黄 酮 ( 5 ) 、 23 一经基熊 果酸 ( 6 ) 、 齐墩果酸
( 7 )
、 麦 黄酮 ( 8 ) 、 熊果酸 ( 9 ) 、 阿 魏酸 ( 1 0 ) 、
( + )

l
一经基松脂 酚 ( ] 1 ) 、 p r i n s e p i o l ( 1 2 ) 和
5
,
7
,
3 ,
一三轻基一 4 ` 一甲氧基黄酮 ( 1 3 ) 。 化合物
2一 9 对结核杆菌 的生长有抑制作用 , M IC 在
15
.
5一 1 27 拜g / m L 之 间 ,但这些化合物对非
洲绿猴 V er o 细胞亦有毒性 。 其他化合物无抑
制活性 , M IC 大于 1 28 拜g /m l一 。
( 邓 克敏摘 陆 阳校 )
)质量研究 {
1 9 3 欧洲越桔中花青素昔的化学结构对其
H p L e 分 离的 影响 〔英 〕 / I e h i y a n a g i T … /
C h e m P h a r m B u l l一 2 0 0 4 , 5 2 ( 5 )一 6 2 8一 6 3 0
作者用 H P L C 等度洗脱法分离了欧洲越
桔 V a c c i n i u m 卿 rt i l l u : L . 中的 1 5 种花青素
昔 。 色谱条件 : D e v e l o s i l O D S一 H G S 柱 ( 4 . 6
m m x 1 50 m m ) ;流动相为含 0 . 5%三氟醋酸
的甲醇一水 ( 2 0 : 8 0 ) ; 流速 Z m L /m i n ; 柱温 4 0
℃ ;检测波长 5 2 0 n m ;进样量 1 0 拌L 。 该植物
中 1 5 种花青素昔在 50 m in 内完全分离 。 该
法重现性好 , 经对 20 份样品的测定 , 每种花
青素昔峰面积和 由溶剂峰洗脱位置规定的相
对 迁 移 的平 均 相 对误 差 分 别 为 0 . 19 % ~
3
.
85 %和 0 . 6 4%一 0 . 7 7肠 。 主要花青素昔翠
雀素一 3一O 一日一D 一毗喃葡糖昔的检测限仅为 0 . 3
p m ol
。研究还发现 ,每种花青素昔 的相对洗脱
体积与其化学结构相关 : 1) 糖基团相同时 ,花
青素昔的保留时间取决于糖昔 配基结构 , 其
保 留时间按 如下 顺序 递增 : 翠 雀素 < 花 青
素 < 矮牵牛 (昔 )配基 < 芍药花昔元 < 锦葵色
素 。 2) 当糖昔配基结构相同时 ,花青素昔类的
保留时间取决于糖 的部分 ,其保留时间按如
下顺序递增 : 半乳糖昔 < 葡糖昔 < 阿拉伯糖
昔 。 上述分析方法可为花青素昔 的代谢物和
多种水果或蔬菜中的花青素的预测提供有用
的信息 。
(江荣高摘 王立青校 )
燕熬
为方便阅读 , 兹将本期新引用 的常用规范缩略语按字母顺序汇集于下 , 以供参考 。
D N P
M A P
d i
n i t r o p h
e n o l 二峭基苯酚
m it o g e n a e t iv a t e d p r o t e in 促分 裂原 活化蛋

N M n A N

m e t h y l

D
一 a s p a r t a t e N
一甲 基一D 一天 冬
氛酸