全 文 ：书第 30 卷 第 1 期
2014 年 2 月
哈 尔 滨 商 业 大 学 学 报(自然科学版)
Journal of Harbin University of Commerce (Natural Sciences Edition)
Vol． 30 No． 1
Feb． 2014
收稿日期:2012 － 12 － 19．
基金项目:国家自然科学基金(81274067);黑龙江省自然科学基金(D201126);黑龙江省教育厅科技项目(1211135);教育部科学技术研究
重点项目(211045);教育部博士点基金项目(20112332110003);黑龙江省教育厅科技重点项目(12511z011)黑龙江省研究生创新基金项目
(YJSCX2011 － 165HLJ)哈尔滨市青年科技创新人才专项资金(2013ＲFQXJ150)
作者简介:张 洁(1985 －)，女，硕士，研究方向:抗肿瘤药理．
文殊兰属植物化学成分提取分离及其生物活性
张 洁
(哈尔滨商业大学 生命科学与环境科学研究中心，哈尔滨 150076)
摘 要:以近年来国内外对文殊兰属植物的研究报道为基础，归纳总结了该属植物的化学成分提取分
离及生物活性的研究进展．文殊兰属植物含有多种化学成分，含有生物碱类、黄酮类、酚类等化合物，
这些化合物具有抗肿瘤、镇痛、抗菌和抗病毒等多方面的生物活性． 文殊兰属植物具有进一步研究开
发价值．
关键词:文殊兰属;化学成分;生物活性
中图分类号:Ｒ93 文献标识码:A 文章编号:1672 － 0946(2014)01 － 0025 － 04
Chemical constituents extraction and separation and
pharmacological activities of genus Crinum
ZHANG Jie
(Ｒesearch Center on Life Sciences and Environmental Sciences，Harbin University
of Commerce，Harbin 150076，China)
Abstract:This reviewed paper chemical components and pharmacological activities research
progress of the genus Crinum． At the foundation of research literature of domestic and a-
broad，the chemical components and pharmacological activities of Crinum were summarized．
The main chemical components of this genus were alkaloids，flavonoids，phenolic com-
pounds，which showed a variety of biological activities such as antitumor，analgesic，anti-
bacterial and antiviral activities． The genus Crinum needs further research and utilization．
Key words:Crinum;chemical components;pharmacological activities
文殊兰属植物是石蒜科中的一个大族，约有
150 多个种，主要分布于温带、亚热带地区．在我国
文殊兰属植物仅分布两种:文殊兰(C． asiaticum L．
var． sinicum Baker)和西南文殊兰(C． Latifolium
L．)．文殊兰属植物很早就在民间被广泛应用，在
印度民间用于泌尿系统疾病的治疗，在马达加斯加
用于治疗皮肤病，在我国用于治疗腰痛、跌打损伤、
皮肤溃疡和淋巴结炎等［1］． 现代研究表明，文殊兰
属植物中含有多种化学成分和广泛的药理学活
性［2］．本文通过查阅近些年来国内外文殊兰属植
物的报道文献，首次对该属植物的化学成分及药理
活性进行了综述．
1 化学成分
1． 1 生物碱类化合物
生物碱是文殊兰属植物主要的化学成分之一，
该属植物中所含的生物碱也基本代表了石蒜科生
物碱的特征．从文殊兰属植物中分离得到的生物碱
种类繁多，且大部分是杂环衍生物，但其基本骨架
主要有 3 种:N －(3，4 －二氧苄基)－ 4 － O －苯乙
胺、吡咯并菲啶、5，10b －桥亚基菲啶．这 3 种基本
骨架通过氧化、脱氢、环化、O，N －甲基化、酰化等
反应，又形成以下 9 种结构母核:N －(3，4 －二氧
苄基)－ 4 － O －菲啶(I)、吡咯并菲啶(II)、石蒜宁
碱(lycorenine，III)、5，10b －环氧 －菲啶(IV)、1，2
－环氧 － 5，10b －桥亚乙基菲啶(V)、漳州水仙碱
(pretazettine，VI)、恩其明(ungermine，VII)、cripow-
elline(VIII)、crinofolidine(IX)． 目前，已从文殊兰
属植物中分离得到 40 多种属于上述 9 种结构母核
的生物碱［3］．
温倩［4］从我国仅有的两种文殊兰属植物之一
文殊兰中分离得到了 5 种生物碱结构类型:1)吡
咯并菲啶型，如石蒜碱;2)5，10b －桥亚基菲啶型，
如文殊兰胺;3)多花水仙碱型;4)菲啶型;5)小檗
碱型．其中小檗碱型生物碱是从文殊兰属中首次发
现的生物碱结构类型． 而西南文殊兰中未发现 5，
10b －桥亚基菲啶型和小檗碱型这两种生物碱，主
要为吡咯并菲啶型、菲啶型、石蒜宁碱型和多花水
仙素碱型．
赵斌等［2］采用反相高效液相色谱法对文殊兰
药材不同部位的石蒜碱的含量进行了测定，结果发
现文殊兰的鳞茎石蒜碱含量最高，叶次之，果实中
含量最低．
目前，文殊兰属植物中的生物碱提取方法主要
有连续溶剂提取法、碱化 －有机溶剂渗滤法和醇水
提取法［3］．连续溶剂提取法是分别用不同极性的
有机溶剂连续回流提取，如用石油醚、氯仿、乙醇可
分得弱、中、强 3 个不同极性的生物碱粗提物;碱化
－有机溶剂渗滤法可得到亲脂性生物碱，该法是先
用碱性溶剂将药材润湿，再用有机溶剂提取． 该法
也可将碱性不同的生物碱分开，由于弱碱性生物碱
难以盐的形式存在，用稀酸润湿后，再用有机溶剂
提取即可．醇水提取法可分离亲脂性生物碱和亲水
性生物碱．方法是用 95%乙醇提取后浓缩，再用矿
酸酸化，乙醚萃取脱脂，水层用氨水碱化得亲水性
生物碱，再用氯仿萃取得亲脂性生物碱．
生物碱的分离方法有硅胶柱层析，中性氧化铝
柱层析，Sephadex LH － 20 柱层析以及 pH 值精制
的正(反)相逆流液滴层析． 不同性质的生物碱用
不同的方法分离．
1． 2 非生物碱类化合物
文殊兰属植物中非生物碱类成分的研究报道
很少，目前已发现有黄酮类、酚类、脂肪酸类、酰胺
类、甾醇类和多糖类成分［1］．
1． 2． 1 黄酮类
文殊兰中的黄酮类化合物有(2S)－ 7，3＇－ di-
hydroxy － 4＇－ methoxyflavan(具有黄烷骨架)、7 －羟
基二氢黄酮(淡黄色无定形粉末，溶于甲醇)、4＇，7
－二羟基黄酮．
黄酮类化合物的提取方法主要有 3 种:1)溶
剂提取法．该法是利用黄酮类化合物与别物质的极
性不同，选用不同溶剂进行萃取从而达到提取分离
的目的，常用提取溶剂为甲醇和乙醇． 2)碱提醇沉
法．该法是由于黄酮类化合物大多具有酚羟基，有
弱极性，易溶于碱水，再将碱提取液调成酸性即可
沉淀析出黄酮苷类． 3)炭粉吸附法．该法是利用活
性炭吸附黄酮苷类化合物，主要用于含量较高的黄
酮苷类的富集．
黄酮类化合物常用的分离方法有柱色谱法、梯
度 pH值萃取法、金属盐络合法． 柱色谱法又包括
硅胶柱层析法、聚酰胺柱层析法和葡聚糖凝胶柱层
析法等．
1． 2． 2 酚类化合物
文殊兰中已知的酚类化合物有咖啡酸、对 －香
豆酸、4 －羟基苯甲酸、对羟基苯甲酸乙酯、原儿茶
醛和对羟基苯甲醛等．酚类化合物的提取方法有乙
醇加热回流法、碱提酸沉法、超临界 CO2 萃取
法［5］．酚类化合物的分离纯化方法有大孔树脂吸
附法、柱层析法． 其中柱层析法包括硅胶柱层析、
AB －8 型大孔吸附树脂柱层析、聚酰胺柱层析、
TSKgel Toyopearl HW －40 柱层析和制备硅胶薄层
层析法等．
1． 2． 3 脂肪酸类
符佳海［6］等用超临界 CO2 萃取法从文殊兰干
粉中萃取文殊兰精油，并对文殊兰精油进行了 GC
－ MS 分析，共鉴定出了 27 种化学物质，主要为
(Z，Z)－ 9，12 －十八碳二烯酸(亚油酸)和 n －棕
榈酸，相对含量分别占 16． 89%和 7． 91%，且两者
都为不饱和脂肪酸． 另外，还有少量的反式 － 13 －
十八碳二烯酸、二十碳烷、四十三烷、棕榈酸 － 2 －
甲基丙酯、2，6，10 －三甲基十四烷、22 －二十三烯
酸、E，E，Z － 1，3，12 －十九三烯 － 5，14 －二醇等．
提取脂肪酸类化合物可用溶剂提取法，如采用乙
醚、石油醚或环己烷进行提取，也可采用二氧化碳
超临界提取法;脂肪酸类化合物的纯化方法有低温
结晶法、尿素包合法、分子蒸馏法、吸附分离法、硝
酸银络合法、膜分离法、脂肪酶浓缩法、超临界流体
萃取法以及以上技术的复合联用法［7］．
·62· 哈 尔 滨 商 业 大 学 学 报 (自 然 科 学 版 ) 第 30 卷
1． 2． 4 酰胺和胺类化合物
孙倩［1］从文殊兰鳞茎的乙醇提取物中分离鉴
定出了 N － cis － coumaroyltyramine、N －反式 －香豆
酰酪胺、N －反式 －咖啡酰酪胺、对氨基苯甲醛等
酰胺和胺类化合物．该类化合物主要是从氯仿和乙
酸乙酯部位提取，利用反复硅胶柱层析和 Sephade-
xl H － 20 等分离纯化得到的．
此外，已从文殊兰中分离得到的化合物还有正
丁基吡喃果糖苷、豆甾醇、豆甾醇苷、β －胡萝卜苷、
β －谷甾醇等．
2 药理作用
现代研究发现文殊兰在抗肿瘤［8］、抗血小板
聚集、解热镇痛、抗菌抗病毒及对心血管系统方面
等都有作用［9］．
2． 1 抗肿瘤作用
孙倩［1］研究发现石蒜碱、恩其明和文殊兰胺
对人肺癌细胞(A549)、人 T细胞白血病细胞(6T －
CEM)、人肠癌细胞(Lovo)和人白血病细胞(HL －
60)4 种肿瘤细胞均显示出显著的抑制作用． 石蒜
碱对这 4 种瘤株的半数抑制浓度分别为 0． 652、0．
591、1． 42、0． 169 μg /mL． 恩其明的 IC50值分别为
0． 425、13． 10、3． 89、0． 628 μg /mL．文殊兰胺的 IC50
值分别为 15． 90、4． 30、2． 82、1． 70 μg /mL． 石蒜碱
抑制肿瘤细胞增殖的机制比较复杂，可能与其能提
高 Bax的表达，降低 Bcl － 2 的表达有关． 此外，石
蒜碱经过结构改造的石蒜内铵对小鼠艾氏腹水癌、
腹水型肝癌、小鼠淋巴白血病细胞(L1210)等多种
瘤株也有明显疗效，其抗肿瘤作用甚至显著优于石
蒜碱［8］．
石蒜碱、palmilycorine、crifoline、crifolide具有抑
制肿瘤细胞的活性;石蒜碱 － 1 － O － β － D －葡萄
糖苷能激活腹水瘤细胞、脾淋巴细胞和肥大细胞的
形成;hippadine能通过细胞膜固定作用激活 S180腹
水瘤细胞［3］．体外实验表明，石蒜碱对人乳腺癌细
胞、人结肠癌细胞、人离体鼻咽癌细胞等有明显的
抑制作用，其作用机制可能是抑制 DNA 和蛋白质
的合成［8］．
2． 2 抗血小板聚集作用
小檗碱型生物碱类化合物 crinuma quine 对由
花生四烯酸(AA)、二磷酸腺苷(ADP)、血小板激
活因子(PAF)诱导的血小板聚集都有一定的抑制
作用，而且对于由后两者诱导剂诱导的血小板聚集
有明显的抑制作用，IC50值分别为 252． 1、221． 4
μmol /L ［1］．
2． 3 镇痛镇静及解热作用
文殊兰属植物中一些生物碱有类似于吗啡、可
待因的结构，因而具有止痛作用． 如石蒜碱能加强
延胡索乙素及吗啡的镇痛作用．石蒜碱还能延长巴
比妥类药物的睡眠时间，因而具有镇静作用［1］. 对
人工致热的家兔皮下注射或静脉注射石蒜碱能起
到明显的解热作用;大鼠下注射或静脉注射石蒜碱
能在 90 min 内将大鼠体温降至最低，并与氨基比
林有协同作用［10 － 11］．
2． 4 抗菌和抗病毒作用
研究表明石蒜碱不仅能抑制微生物及寄生虫
生长，还具有抗真菌和抗病毒的作用［12 － 13］．符佳海
等［6］采用生长速率法测定了文殊兰粗提物及精油
对芒果蒂病菌、香蕉炭疽、香蕉枯萎病菌、水稻纹枯
病菌和椰子灰斑病菌这 5 种病原真菌的抑菌活性．
结果表明，文殊兰粗提物及文殊兰精油都有抑菌活
性，抑菌率都明显高于对照组． 而且发现文殊兰精
油比粗提物的抑菌效果更好，精油对供试菌株的
EC50均小于 1． 0 mg /mL．具有两个羟基和一个六氢
吲哚结构的文殊兰属植物生物碱具有抗疱疹病毒
的作用，其作用机理为抑制细胞有丝分裂及细胞丝
伸长，并抑制细胞 DNA复制［1］．
2． 5 对心血管系统的作用
实验证明，石蒜碱对蟾蜍心脏有先兴奋后抑制
的作用．对麻醉大鼠、猫、犬及兔均有降压作用，其
机制为直接扩张外周血管及抑制心脏．二氢石蒜碱
可减弱肾上腺素的升压作用，其降压机制主要是阻
止儿茶酚胺的释放，但对大鼠去甲肾上腺素的升压
作用无显著影响［1］．
2． 6 抗过敏反应
文殊兰中的生物碱和西南文殊兰的总提取物
都有抗过敏反应的作用．磷脂酰石蒜碱通过与葡聚
糖的联合作用显著保护由吐温 － 80 引起的肥大细
胞脱颗粒，其机理是调节细胞膜内外 Ca2 +的浓度，
从而抑制过敏物质的释放，从而治疗过敏反应［3］．
2． 7 毒性
文殊兰属植物中含有一类有毒生物碱菲啶衍
生物，误食可引起厌食和恶心呕吐，甚至会引起因
中枢神经系统麻痹和虚脱而导致的死亡;小鼠皮下
注射、灌服和腹腔注射石蒜碱的 LD50分别为 145、
344 和 112． 2 mg /kg［14 － 17］．
3 结 语
综上所述，文殊兰属植物含有生物碱类、黄酮
类、酚类等多种化学成分和抗肿瘤、抗病毒、解热镇
·72·第 1 期 张 洁:文殊兰属植物化学成分提取分离及其生物活性
痛等药理作用．文殊兰属植物作为石蒜科植物的主
要分支，具有良好的药用价值和观赏价值，尤其是
其中的石蒜碱已经被证明有着广泛的药理活性，如
石蒜碱具有抑制肿瘤细胞的活性;石蒜碱 － 1 － O
－ β － D －葡萄糖苷能激活腹水瘤细胞、脾淋巴细
胞和肥大细胞等;石蒜碱还能抑制鼠细胞中 DNA
和蛋白质的合成;磷脂酰石蒜碱能抑制过敏物质的
释放．然而，该属植物所含的其他化学成分及其药
理作用的研究报道并不多． 因此，进一步阐明该属
植物所包含的化学成分及其药理作用和主要机制
是非常有必要的．对文殊兰属植物系统和全面的研
究也将为天然药物的开发奠定理论基础．
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