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菊三七属植物化学成分及药理作用的研究进展



全 文 :书收稿日期:2011 - 12 - 18
作者简介:朱柏任(1986— ) ,男,硕士研究生。研究方向为药用植物资源与质量。E - mail:zbr86@ 126. com
* 通讯作者:濮社班,E - mail:pusheban@ 126. com
doi:10. 3969 / j. issn. 1006 - 9690. 2012. 04. 001
菊三七属植物化学成分及药理作用的研究进展
朱柏任1,濮社班1* ,徐德然1,周红华2
(1. 中国药科大学 生药学研究室,江苏 南京 211198;
2.中国药科大学 分析测试中心,江苏 南京 210009)
摘 要 菊科菊三七属植物中含有生物碱类、黄酮类、香豆素类、三萜类、甾体类及其皂苷、倍半萜类、酚酸类、脑苷
脂类等化学成分,具有良好的止血、降血糖、降血压、抗肿瘤、抗炎、抗凝血等药理活性。可见,该属植物化学成分丰
富,药理活性多样,极具药用及食用保健价值。本文就近年来菊三七属植物的化学成分和药理作用研究进展作一
综述。
关键词 菊三七属;化学成分;脑苷脂;药理作用
中图分类号:S567 文献标识码:A 文章编号:1006 - 9690(2012)04 - 0001 - 04
Advances in Studies on Chemical Constituents and Bioactivities of the
Genus Gynura Cass.
Zhu Bairen1,Pu Sheban1* ,Xu Deran1,Zhou Honghua2
(1. Department of Pharmacognosy,China Pharmaceutical University,Nanjing 211198,China;
2. Center for Instrumental Analysis,China Pharmaceutical University,Nanjing 210009,China)
Abstract There are alkaloids,flavones,coumarins,triterpenes,steroides,sesquiterpenes,phenolic
acids,cerebrosides in the genus Gynura of the Composite family,and the genus Gynura has bioactivity
for hemostasis,hpyerglycemic,hypotensive,antitumor,anti - inflammatory,anticoagulation. In a word,
the genus Gynura,with abundant chemical constituents of pharmacological activities,possess great value
of medicine and health care. We summed up the progress on the research of chemical constituents and bi-
ological activities about the genus Gynura Cass.
Key words Gynura Cass.;chemical constituents;cerebrosides;biological activities
菊三七属(Gynura Cass.)植物全世界约 40 种,
主要分布于亚洲、非洲及澳大利亚。国内有以下 10
种:菊三七[G. japonica (Thunb.)Juel.]、白子菜
[G. divaricata (Linn.)DC.]、红凤菜(G. bicolor
DC.)、白凤菜(G. formosana Kitam.)、兰屿木耳菜
(G. ellipticaYabe et Hayata ex Hayata)、平卧菊三七
[G. procumbens(Lour.)Merr.]、狗头七[G. pseud-
ochina (Linn.)DC.]、木耳菜[G. cusimbua(D.
Don)S. Moore]、尼泊尔菊三七(G. nepalensis DC.)
和山芥菊三七(G. barbareifolia Gagnep)[1],杨永康
等人[36]发现了一个新的种为灵菊七(G. medica)。
根据文献报道,国内外学者研究集中于菊三七、白子
菜、红凤菜、白凤菜、兰屿木耳菜这几种植物,其中菊
三七为我国的传统中医用药,药用价值较高,一直是
国内外研究的热点。白子菜、红凤菜、白凤菜在民间
多为食用的蔬菜,在我国对其栽培方面研究较多,国
外主要是对其化学成分和药理作用的研究。该属植
物多含生物碱,黄酮,倍半萜类活性成分,具有止血,
调节血糖血压、促进骨头愈合、抗炎、抗肿瘤等功效。
随着研究的深入,该属植物的药用及食用保健价值
被日益关注。为了更好地利用和开发其资源,本文
将从化学成分、药理作用这 2 个方面来对该属植物
研究进展综述如下。
1 化学成分的研究
1. 1 生物碱
菊三七属的植物大多含有生物碱成分,其中以
—1—
第 31 卷第 4 期
2012 年 8 月
中 国 野 生 植 物 资 源
Chinese Wild Plant Resources
Vol. 31 No. 4
Aug. 2012
吡咯里西啶类的生物碱常见,是菊三七属植物的主
要毒性成分。在 1980 年,我国学者唐世蓉[2]首次在
该属植物菊三七中分离得到千里光碱 (sene-
cionine) ;Helmut等人[3]在 G. scandens 中分离得到
Acetylgynuramine、Gynuramine;Matheson 等人[4] 在
G. sarmentosa 中提取得到 Otosenine;Roeder 等人[5]
在白子菜中分离得到 Usaramine、Senecionan - 11,
16 - Dione - 12 - hydroxy -(15E)、retrorsine;袁珊琴
等人[6]在菊三七分离得到菊三七碱甲(sineciphylli-
nine)、菊三七碱乙(E - seneciphylline) ;Lin 等人[7]
在菊三七分离得到 Senkirkine;朱军[8]在菊三七分离
得到一个生物碱氮氧化合物千里光宁 N 一氧化物
(Seneeionine N - oxide) ;2009 年,陈磊[9]在白子菜
中分离得到其它类型的生物碱 2 -(1',2',3',4'-
tetrahydroxybutyl)- 6 -(2'',3'',4''- trihydroxybutyl)
- pyrazine、掌叶半夏碱庚。
1. 2 黄酮及香豆素类化合物
菊三七属植物大多是全草类,黄酮及香豆素类
的化合物较常见,也是菊三七属植物主要成分之一。
据文献报道在菊三七中黄酮及香豆素类的化合物不
多见,在白子菜、红凤菜中报道较多。1977 年,
Ferdinand等人[10]在 G. crepioides 分离得到菊三七
酮(Gynurone) ;陈磊[9]在白子菜中分离得到山奈酚
(kaempferol)、紫云英苷(astragulin)等 5 个黄酮类化
合物;胡勇等人[11]在白子菜中提取得到 3 个黄酮类
化合物;卓敏等人[12]在红凤菜中分离得到山柰酚 -
3 - O - β - D -葡萄糖苷、高车前苷等 5 个黄酮类化
合物;2010 年,吕寒等人[13]在红凤菜中分离得到槲
皮苷(quercitrin)、芦丁(rutin) ;2010 年,Yasuhiro 等
人[14]在红凤菜的叶子中提取得到具有抗氧化活性
的 Bicolnin、Rubrocinerarin、Bicolmalonin;Lin 等
人[15,17]在菊三七的根部和兰屿木耳菜中共分离得
到 6 个具有抗凝血活性的香豆素:2,2 - Dimethyl -
6 - acetyl chromanone、6 - Acetyl - 2 - hydroxymethyl
- 2 - methylchroman - 4 - one、Gynuraone、Gynunone、
2,2 - Dimethyl - 6 - acetylchromanone、2,2 - Dime-
thyl - 6 - hydroxy - 4 - chromanone。
1. 3 三萜、甾体及皂苷类化合物
该类化合物在该属植物菊三七中多见。1977
年,日本学者 Takahira[16]在菊三七的根部分离得到
4 个薯蓣皂苷:3 - epi - Sceptrumgenin - 3 - β - D -
glucopyranoside、Spirost - 5 - ene - 1,3 - diol,(1β,
3α,25R)- (9CI)、Spirosta - 5,25(27)- diene -
1,3 - diol,(1β,3α)- (9CI)、β - D - Glucopyr-
anoside,(3α,25R)- spirost - 5 - en - 3 - yl
(9CI) ;2004 年,Lin等人[17]在菊三七根部分离得到
Lupeol、α - Amyrin、Friedelan - 3 - one、α - Amyrin
等三萜和 7α - Hydroxystigmasterol、Stigmastan - 3 -
one、Ergostan - 3 - one、5α,8α - Epidoxy - (22E,
24R)- ergosta - 6,22 - dien - 3β - ol 等甾体,其中
5α,8α - Epidoxy -(22E,24R)- ergosta - 6,22 -
dien - 3β - ol 含有少见的双内氧环;从白子菜中分
离得到表木栓醇、乙酰表木栓醇[11]和木栓酮[18];
2009 年,陈磊等人[19]在白子菜中分离得到 β -
sitosteryl - glucoside - 6'- O - heptadecoicate。
1. 4 倍半萜及酚酸类化合物
2003 - 2004 年,Lin 等人[20,15]从菊三七的根部
分离得到 Methyl - 4 - hydroxybenzoate、Benzoic acid
、Vanillin、4 - Hydroxybenzoic acid 等酚酸和 5 -
Methyl - 5 -(4,8,12 - trimethyltridecyl)dihydro - 2
(3H)- furanone、α - Tocospiro A、α - Tocospiro B、α
- Tocospirone 等倍半萜;2009 年,陈磊等人[9]从白
子菜中分离得到 5 - hydroxyl - 4 - hydroxymethyl - γ
- butyrolactone、5 -羟基吡啶羧酸、对苯二甲酸丁二
酯、绿原酸甲酯等;2011 年,Siriwatanametanon 等
人[21]从 G. pseudochina var. hispida分离到具有体外
抗 NF - κB活性的 3,5 - Di - caffeoylquinic acid、4,
5 - Di - caffeoylquinic acid、5 - mono - caffeoylquinic
acid;同年,Shimizu 等人[22]从白子菜的根部分离得
到 3 个新的桉烷型倍半萜 Gynuradienol、hydroperoxy
- gynuradiene、Gynurenol和其它 4 个挥发性化合物
eudesm - 11 - en - 4 - ol、Intermedeol、alismol、alis-
moxide。
1. 5 脑苷脂类化合物
2004 年,Lin等人[20]从菊三七的根部分离得到
4 个新的脑苷脂:Gynuramide Ⅰ、Gynuramide Ⅱ、Gy-
nuramide III、Gynuramide IV;2009 年,陈磊等人[23]
从白子菜中分离得到一个新的具有细胞毒性的脑苷
脂:Gynuraoside。
1. 6 其它化合物
从该属中还分离到其它化合物,如十八碳脂肪
醇、十一碳脂肪酸、二十六碳脂肪酸等长链脂肪酸化
合物[12];色素、甘露醇、琥珀酸、5 -甲脲嘧啶、6 -氨
基嘌呤、腺苷、尿苷、氯化铵、蛋白质、多糖、鞣质、原儿
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中 国 野 生 植 物 资 源 第 31 卷
茶酸[24];苯并杂环类化合物:gynunone和 gynunol [7]。
2 药理作用
2. 1 止血作用
菊三七止血效果显著,刘贺之[25]等人利用电子
显微镜技术对比了菊三七与参三七对豚鼠血小板超
微结构的影响,结果表明:两个药在作用机理和止血
程度上基本一致;该研究还表明两个药对血小板才
超微结构的影响与凝血酶相似。朱军[8]对菊三七
止血物质基础进行研究,筛选出乙酸乙酯部位为菊
三七止血的有效部位,并对乙酸乙酯部位进行分离
得到千里光宁、千里光菲灵碱、千里光宁 N 一氧化
物 3 个单体化合,通过药效学筛选,发现三者均能明
显缩短凝血酶原时间(PT)和部分活化凝血活酶时
间(APTT) ,能促进纤维蛋白原(FIB)增加。
2. 2 降血糖、降血压作用
余小平(2011)[26]研究了不同剂量的灵菊七醇
提取物对 2 型糖尿病模型大鼠的治疗作用,共检测
血糖(BG)、血脂(甘油三酯 TC、总胆固醇 TG)、血清
胰岛素(Ins)、口服糖耐量(OGTT)等指标,实验结果
表明灵菊七醇提取物可显著降低 2 型糖尿病模型大
鼠血糖,改善其脂代谢紊乱和高胰岛素血症。覃兰
琼(2011)[27]对白子菜的提取物进行了降血糖物质
的研究,研究表明白子菜的提取物能降低四氧嘧啶
型糖尿病小鼠的血糖,改善口服糖耐量降低Ⅱ型糖
尿病大鼠的血糖,且对糖尿病老鼠的体重减轻有一
定的缓解作用。Hoe 等人(2011)[28]对平卧菊三七
的降血压作用进行了研究,结果表明平卧菊三七的
降血压作用有可能是通过抑制钙离子通道。
2. 3 抗肿瘤、抗炎作用
Seow等人(2011)[29]研究了菊三七叶提取物的
活性,结果表明该提取物具有抗血管生成的活性,有
可能成为抑制肿瘤的潜在植物药物,并通过 GC -
MS分析,提取物中的主要成分多为长脂肪链化合
物。刘杭[30]等人进行菊三七不同提取部位体外抗
肿瘤的研究,实验把菊三七提取物分成石油醚、乙酸
乙酯、正丁醇、水 4 个极性部位,分别与 Hela 细胞作
用 48 h,然后用 MTT 法测得细胞存活率,结果表明
乙酸乙酯和正丁醇部位具有一定的杀伤肿瘤细胞的
作用。Mahmood等人(2010)[31]对平卧菊三七叶子
提取物的抗炎活性进行了研究,结果表明该提取物
具有抗胃溃疡的活性。
2. 4 抗凝血作用
Lin等人[7]发现兰屿木耳菜根中提取物的氯仿
和正丁醇部分具有显著的抗凝血作用,并以抗凝血
剂阿司匹林为对照,生物测定氯仿部分,发现得到分
离的两种化合物有抗凝血作用。尽管这些化合物抗
凝血作用弱于阿司匹林,但是与阿司匹林一样具有
很高的选择性。2003 年,Lin 等人[17]又从菊三七的
根中分离得到几个具有抗凝血活性的化合物。
2. 5 其它作用
Zahra等人(2011)[32]发现平卧菊三七的叶子提
取物具有很好促进伤口愈合的活性。菊三七还具有
明显的镇静、安定、催眠、抗惊厥等中枢神经系统抑
制作用[33]。
2. 6 毒理学研究
虽然菊三七属植物具有多种药理活性,但其含
有的吡咯里西啶生物碱,具有一定的肝毒性不容忽
视。有研究表明该吡咯啶类生物碱使肝细胞 RNA
酶活性下降,RNA、DNA的合成能力下降,细胞不能
完成有丝分裂,从而形成多核巨细胞,坏死与 RNA
合成减少、DNA 横向断裂有关[33]。有其他学者[34]
通过比较红凤菜和兰屿木耳菜地上部分及地下部分
的肝毒性,发现除了传统上认为的吡咯啶类生物碱
外,还有其它非生物碱成分。已有大量临床数据表
明,长期服用菊三七可以导致肝损伤和肝小静脉闭
塞病且均有腹胀、纳差、倦怠的临床特征,故菊三七
属植物的毒性不容忽视[35]。
3 结 语
菊三七属植物不仅化学成分复杂,而且药理活
性丰富,应用开发前景广泛。但对菊三七属植物研
究多局限于 4 种植物:菊三七、白子菜、红凤菜、狗头
七;对于白凤菜、木耳菜、尼泊尔菊三七和山芥菊三
七研究相对较少,而且化学成分和药理活性都尚不
明确,有待进一步的研究。菊三七属植物多含有吡
咯里西啶生物碱,其具有肝毒性,如何建立一个菊三
七属植物药效安全评价标准在菊三七属植物的开发
利用的过程中将是一个关键的问题。
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