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构树属植物黄酮类化合物及其药理作用研究进展



全 文 :构树属植物黄酮类化合物及其药理作用研究进展
马养民 , 张志伟
(陕西科技大学化学与化工学院 ,陕西 西安 710021)
摘要:为了有助于构树属植物药理作用的深入研究 , 文章对该属植物中已发现的黄酮类化合物及其药理作用进行了综
述 , 为其在开发新药方面奠定基础。
关键词:构树属植物; 黄酮; 药理作用
中图分类号:R285.5  文献标识码:B  文章编号:1008-0805(2009)03-0733-02
  构树属 Broussonetia隶属于桑科 ,桑亚科。该属植物在全世
界共有 4种 , 分布于亚洲东部及太平洋岛屿。构树属的 4种植物
分别为构树 B.papyrifera、小构树 B.kazinoki、藤构藤葡蟠 , B.
kaempferi、落叶花桑 B.kuris[ 1] ,在我国均产。由于该属植物具有
药用价值 [ 2] , 其化学成分的研究非常受人关注 , 尤其是黄酮类化
合物的研究已比较完善。 因此本文就对该属植物中黄酮类化合
物及其药理作用的研究进展进行综述。
1 黄酮类化合物
构树属植物中的黄酮类成分主要包括构酮(broussoflavone
)、构酮醇(broussoflavonol)、小构树醇(kazinol)等 , 具有黄酮
(醇)(Ⅰ )、二氢黄酮(醇)(Ⅱ)、黄烷(Ⅲ)、噢哢(Ⅳ)、查耳酮
(Ⅴ)等母核。目前已发现构酮 A~ C、构酮醇 A~ F、构噢哢 A(
broussonauroneA)、构查耳酮 A和 B(broussochalconesAandB)
、小构树醇 A~ P, 异偕查耳酮 C(isogemichalconeC)、 5 , 7 , 2′,
4′-四羟基 -3-牛儿黄酮(geranylflavone)、2 -次苯甲基苯并
呋喃酮 、3 , 3′, 4′, 5, 7 -五羟基黄酮(3 , 3′, 4′, 5 , 7 -penta-
hydroxyflavone, 桑黄素或槲皮酮)、乌拉尔醇(uralenol)等几十种
黄酮类化合物 ,其部分化合物的名称 、结构见图 1及表 1。
收稿日期:2008-01-16; 修订日期:2008-06-20
作者简介:马养民(1963-),男(汉族),陕西咸阳人 ,现任陕西科技大学化学与化工学院教授 ,博士学位 ,主要从事天然产物研究与开发工作.
表 1 构树属植物中发现的黄酮类化合物
序号 化合物名称   取代基R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 来源
Ⅰ 01 BroussonolD OHOH H OH pre H OH OH pre H 小构树 [ 3]
Ⅰ 02 BroussonolE OHOH preOH H H OH OH pre H 小构树 [ 3]
Ⅰ 03 BroussoflavonolG OHOH H OH pre H OH OH prepre 构树 [ 4, 5]
Ⅰ 04 broussoflavonolF OHOH H OH pre H H OH pre H 构树 [ 4, 5]
Ⅰ 05 papyriflavonolA OHOH preOH H H OH OH H H 构树 [ 6]
Ⅰ 06 quercetin OHOH H OH H H OH OH H H 构树 [ 7, 8]
Ⅰ 07 BroussolflavonolE OHOH H OH prepreOH OH H pre 构树 [ 4, 5]
Ⅰ 08 5, 7, 3′, 4′-tetrahy-droxy-5′-(γ, γ-dimethylalyl)-flavones OHOH H OH H H OH OH pre H 构树
[ 5]
Ⅰ 09 apigenin H OH H OH H H H OH H H 构树 [ 9]
Ⅰ 10 cosmosin H OH HGlc-OH H H OH H H 构树 [ 9]
Ⅰ 11 luteolin H OH H OH H H OH OH H H 构树 [ 9]
Ⅰ 12 Luteolin-7-O-β -D-glucopyranoside H OH HGlc-OH H OH OH H H 构树 [ 9]
Ⅰ 13 vitexin H OH H OHGlc-OH H OH H H 构树 [ 9]
Ⅰ 14 7-methoxyapigenin H OH H OHOCH3 H H OH H H 构树 [ 9]Ⅱ 01 5, 7, 3′, 4′-tetrahydroxy-6-geranylflavanonol OHOH GerOH H H OH OH H H 构树 [ 10]
Ⅱ 02 dihydroquercetin OHOH H OH H H OH OH H H 构树 [ 7, 8]
Ⅱ 03 isolicoflavanonol OHOH H OH H H PreOH H H 构树 [ 7, 8]
Ⅱ 04 broussoflavanonolF OHOH H OH Pre H PreOH H H 构树 [ 10]
Ⅱ 05 5, 7, 2′, 4′-tetrahydroxy-3-geranylflavone GerOH H OH H H H OH H OH 构树 [ 10]
Ⅱ 06 5, 7, 3′, 4′-tetrahydroxy-3-methoxy-6-geranylflavone OCH3OH GerOH H H H OH OH H 构树 [ 10]
Ⅱ 07 (2S)-abyssinoneI H H H OH H H H OH Pre H 构树 [ 10]
Ⅱ 08 (2S)-5, 7, 2′, 4′-tetrahydroxyflavanone H OH H OH H H H OH H OH 构树 [ 10]
Ⅱ 09 2S)-euchrenonea7 H H H OH Pre H H OH H OH 构树 [ 10]
Ⅱ 10 2S)-naringenin H OH H OH H H H OH H H 构树 [ 10]
Ⅲ 01 (2S)-7, 4′-dihydroxy-3′-prenylflavan H H OH H H H OH Pre H 构树 [ 10, 11]
Ⅲ 02 3′-(3-methylbut-2-enyl)-3′, 4′, 7-trihydroxyflavane H H OH H H OH OH Pre H 构树 [ 12]
Ⅲ 03 (2S)-7, 3′-dihydroxy-4′-methoxyflavan H H OH H H OHOCH3 H H 构树 [ 13]Ⅲ 04 (2S)-2′, 4′-dihydroxy-7-methoxy-8-prenylflavan H HOCH3Pre H H OH H OH 构树 [ 13]Ⅲ 05 7, 4′-Dihydroxyflavan H H OH H H H OH H H 小构树 [ 5]
Ⅲ 06 KazinolA H H OH H H PreOH OH Pre 小构树 [ 13]
Ⅳ broussonauroneaA 构树 [ 14]
ⅤA 2, 4, 2′, 4′-tetrahydroxy- 3′-prenylchalcone 构树 [ 10]
ⅤB BroussochalconeA 构树 [ 13]
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LISHIZHENMEDICINEANDMATERIAMEDICARESEARCH 2009VOL.20NO.3 时珍国医国药 2009年第 20卷第 3期
图 1 构树属植物黄酮类化合物及母核
2 药理作用
2.1 抗氧化作用 贾东辉等 [ 15]研究表明 , 构树叶提取物的主
要成分为黄酮 ,并且有一定的抗氧化活性 , 且随着提取浓度的
增加 ,抗氧化活性逐渐增强;随着时间的延长 , 脂肪酸不断被氧
化 ,导致过氧化脂质增加 , 生成的碘含量也会增加 , 因此抗氧化
活性会逐渐降低。据王亭等 [ 16]研究表明 , 长波紫外线对人角质
细胞有明显的氧化损伤 , 而构树总黄酮对这种氧化损伤有防护
作用。
2.2 消除自由基作用 Jae-HaRyu等 [ 17]发现 , 从健康小构树
的根皮中分离得到的小构树醇 B, 不仅具有很强的抗氧化作用 ,
还具有多方面清除自由基的能力 , 在二苯基 -2-苦基苯肼(DP-
PH)化验体系中清除自由基的能力比维生素 E还要强;具有抑
制铁引起的鼠脑匀浆油脂过氧化的能力 ,这种作用随着其浓度的
增大而加强;它还具有抑制 NO生成的能力 ,研究发现 , 这种能力
不是由于其能够直接抑制可诱导 NO合成的酶的作用 ,而是通过
抑制 IκBα蛋白的磷酸化和降解来抑制 NO的生成。
2.3 抗菌作用 渠桂荣等 [ 18]发现 , 从受伤的或注射过镰孢霉菌
的构树的根皮中分离出的 brousoninA~ F等化合物具有较好的
抵抗镰孢霉菌的作用 , 被称为植物抗毒素。这些化合物的发现为
植物保护提供了新的途径 ,并可能发展成为新的抗菌药物。
2.4 抗血小板凝聚作用 LinCN等 [ 19]用人富集血小板的血浆
和野兔血小板悬浮液进行实验 ,发现从健康构树的根皮中分离得
到的黄酮类化合物中 ,构查耳酮 A、构噢哢 A、小构树醇 A和构黄
醇 F能强烈抑制花生四烯酸引起的血小板聚集 , 这种抑制作用与
阿司匹林相当。其中 , 构查耳酮 A、构噢哢 A、小构树醇 A对胶原
质及构查耳酮 A对凝血酶引起的血小板聚集亦有强烈的抑制作
用 , 而阿司匹林对这两种原因引起的血小板聚集无抑制性。
3 结语
在我国传统中药复方制剂中 , 有很多以黄酮作为主要成分 ,
因此深入研究植物中的黄酮成分 , 不仅具有理论上的意义 , 而且
更有其巨大的实用价值。
目前 , 从构树属植物中已分离出来了几十种黄酮类化合物 ,
今后应该以其为先导进行化合物的结构修饰和改造 ,以期在发现
潜在新药的同时深化对该属植物的认识。
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