全 文 : 天然产物研究与开发
Vo1. 13 No. 3 NAT URAL PRODUCT RESEARCH AND DEV ELOPMEN T
败酱属植物的研究概况
李延芳* 楼凤昌 唐于平 王景华
(中国药科大学天然药物化学教研室 南京 210038)
摘 要 本文对败酱属植物的化学和药理作了全面、系统的综述 ,为该属植物药用价值的开发利用提供
科学的依据。
关键词 败酱属 ;化学成分 ;药理作用
败酱科 ( Valerianaceae)败酱属 ( Patrinia Juss)
植物约有 20种 ,主产于亚洲东部至中部和北美洲西
北部 ,我国有 10种 , 3亚种和 2变种 ,全国各地均
产 ,资源极其丰富。该属多种植物民间常做药用 ,作
为传统中药使用的有黄花败酱、白花败酱、墓头回
等 ,其应用历史悠久 ,应用范围广泛 ,国内外学者对
该属植物的研究也不断深入 ,并在各方面取得了一
定的进展。
1 化学成分
败酱科植物中发现多种化学成分 ,其中萜类、黄
酮、β -谷甾醇和异戊酸为各属所共有。败酱属植物主
要含三萜皂甙 ,其次为环烯醚萜类、香豆素类和黄酮
类化合物。不同种的败酱所含的萜类、黄酮和甙类化
合物的基本骨架不同 ,碳原子各自带有的基团不同 ,
甙元与不同种类的糖结合的位置与方式亦不同。
1. 1 三萜类 ( Triterpenoids )化合物:见表 1、 2、 3。
1. 2 环烯醚萜类 ( Iridoids)化合物: 见表 4。
1. 3 香豆素类 (Coumarins )化合物:见表 5。
1. 4 甾醇类 ( Sterols )化合物:见表 6。
1. 5 黄酮类 ( Flavonoids )化合物:见表 7。
1. 6 其它化合物:此外还含有挥发油、有机酸、肌醇
和少量生物碱。
收稿日期: 2000-09-12 修回日期: 2000-11-02
* 通讯联系人 ( Corresponding au th or) Addres s:中国药科大学分部 G-05# 邮编: 210038
( China Ph armaceu tical Univ ersi ty G-05# ) Zip: 210038 Tel: ( 025) 5322738( o)
表 1 常春藤皂甙元
Table 1 Hederagenin
名 称
Name
C3 C8
分子式
M. F.
[α]D mp(℃ ) 来源
Orig.
文献
Ref.
α-常春藤皂甙 (α-hed erin ) rha 2 xyl- 1 1
kalopanax saponin B rha 2 ara- rha 4 g lc 6 glc- C59 H96O 26 1 2
pat rinia saponin H3 glc 3rha 2 ara- rha 4 g lc 6 glc- 1 2
3-o-α-L-rh a( 1→ 2)α-L-ara hederagenin 1 8
3-o-α-L-ara h ederagenin 226~ 229 1 3
2-o-α-acetyl-3-o-L-ara hed eragenin 223~ 227 1 4
28-0-β-D-glc( 1→ 6)β-D-glc h ed eragenin ester 221~ 224 1 5
3-o-α-L-ara( 1→ 3)β-D-x yl h ed eragenin 213~ 214 1 4
黄花败酱皂甙 A(scabiosid e A) ara- C35H56O8 38° 216~ 219 1 6
黄花败酱皂甙 C( scabiosid e C) glc 4 ara- C41 H67O 13 15. 5° 216~ 219 1 6
sibi roside A glc- ara- C41 H66O 13 - 47° 245~ 250 3 7
sibi roside B ara 4 glc- ara- C46 H74O 17 3 7
sibi roside C glc 4 ara-4 glc- glc 4 glc-4 ara- C64H104O32 - 20° 199~ 203 3 7
3-o-α-L-rh a( 2-acetate) ( 28-o-β-D-glc( 1→ 6)β-D-glc) hed eragenin 17. 2° 224~ 226 1 21
3-o-α-L-rh a( 28-o-β-D-glc( 1→ 6)β-D-glc)h ederag enin + 16° 218~ 220 1 21
来源 ( Origini ty): 1= 黄花败酱 (Patrinia scabiosaefol ia ) ; 2= 白花败酱 ( P. vil losa ) ; 3= 西伯利亚败酱 ( P. sibir ica ) ; 4= P. g ibbosa; 5= 糙叶败
酱 (P . scabra ) ; 6= 墓头回 (异叶败酱 P .heterophylla ) ; 7=中败酱 ( P. intermed ia )
71
表 2 乌苏酸甙元
Table 2 Ursolic acid
名 称
Name
C3 C8
分子式
M. F.
[α]D mp(℃ ) 来源Orig. 文献Ref.
pat rinia-glycoside A-Ⅰ rh a2ara- C41H60O11 - 5. 8° 246~ 249 1 seed 16
3-o-β-D-g lc( 1→ 3)α-L-ara urs olic acid + 39. 2° 270~ 273 1 seed 16
pat rinia-glycoside B-Ⅰ - 3. 7° 260~ 263 1 seed 16
23-hydroxy ursolic acid 1 1
sul fapat rinosideⅠ glc6glc- C42H67NaO17 S 19. 2° 239~ 242 1. 2 s eed 17 18
23 sulf ates( sodium sa lts) o f 3β -hydroxyurs-12-en-28-oic acid 2 seed 17
表 3 齐墩果酸甙元
Table 3 Oleanolic acid
名 称
Name
C3 C8
分子式
M. F.
[α]D mp(℃ ) 来源
Orig.
文献
Ref.
齐墩果酸 ( oleanolic acid ) 6 1
齐墩果酮酸 ( oleanolic acid ) C30H46O3 278~ 280 1 8 9黄花败酱皂甙 B( s cabioside B) glc4ara- C41H67O12 - 7° 210~ 212 1 6黄花败酱皂甙 F( s cabioside F) glc4ara- xyl3rh a4x yl- C57H93O24 1 10
黄花败酱皂甙 G( scabioside G) glc4ara- glc4xyl3rha4xyl- C63H103O29 - 7° 210~ 212 1 11黄花败酱皂甙 D( scabioside D) glc4rha- x yl- C46H75O16 4± 3° 224~ 226 1 12黄花败酱皂甙 E( scabiosid e E) glc4ara- rha C52H85O20 - 11. 3± 3°224~ 227 1 12败酱皂甙 C* ( pat rinoside C* ) C65H106O31 - 24. 8° 206~ 209 7 13败酱皂甙 C1 ( patrinoside C1) xyl2g lc3 rh a- C46H76O16 - 9. 5± 3°214~ 243 7
败酱皂甙 D1( pat rinoside D1 ) glc3rha4xyl- C52H84O24 7 14 |2xyl
败酱皂甙 D* ( patrinoside D* ) C70H114O35· 4 33° 192~ 210 7 13
H2O
pat riside A* C65H106O31· 2- 23. 7± 2°229~ 231 7
H2O
pat rinin* C53H88O15 7
giganteaside D rha2xyl- 212~ 215 1 15
28-o-β-D-g lc Oleanolic acid 1
3-o-α-L-rh a( 1→ 2)α-L-ara oleanolic acid C41H66O11 - 3. 6° 242~ 244 1 seed 16
root
pat rinia-glycoside B-Ⅱ rha2ara- C47H76O16 - 2. 9° 259~ 262 1 seed 16 |3glc
sul fapat rinosideⅡ glc6glc- C42H67NaO17 S+ 25. 3° 242~ 244 1. 2 17 18
3β-hyd rox yolean-12-en-28-oic acid 2 seed 17
3-o-α-L-ara oleanolic acid 1
异叶败酱皂甙 A glc3rha- + 47. 6° 247~ 250 1 seed, 6 16 19
3-o-β-D-g lc( 1→ 3)α-L-rha( 1→ 2)β-D-xyl o leano lic acid 234~ 238 1 20异叶败酱皂甙 B g lc3rha2rha- C47 H76O16 - 2. 53°258~ 260 1, 6 21 19
3-o-β-D-g lc( 1→ 3 )α-L-rh a( 1→ 2 )α-L-ara ( 28-o-β-D-
glc( 1→ 6)β-D-glc) oleanolic acid - 8° 218~ 222 1 21
* 文献中无明确结构 ( No t giv e in Ref. )
表 4 环烯醚萜类
Table 4 Iridoids
名 称 Name 分子式M. F. [α]D mp (℃ ) 来源Orig. 文献Ref.
pat ri scabrol C10H16O4 - 25. 8° 114~ 116 5 22
isopat riscab rol C10H16O4 + 154. 9° 5 22
pat ri scabrosid eⅠ C16H26O9 - 8. 03° 103~ 105 5 22
isopat riscab rosideⅠ C16H26O9 + 51. 7° 5 22
pat ri scabrosid eⅡ C16H26O9 - 10. 6° 5 22
isopat riscab rosideⅡ C16H26O9 + 85. 9° 250~ 252 5 22
pat ri scabrosid eⅢ C21 H34O 13 - 49. 9° 5 22
pat rinioside C21 H36O 10 - 4. 80° 5 23白花败酱醇 ( vi llos ol ) C10H16O4 + 170. 73° 143~ 145 2 24, 25白花败酱醇甙 ( vi llos ol side) C16H26O9 + 93. 37° 228~ 230 2 24 25
vi lloside C24H34O8 112~ 113 2 26
番木鳖甙 ( loganin) 2 26
莫诺甙 ( morroniside) 2 26
gibboside C16H26O9 - 22. 1° 4 27
valerosidate 4 27
ad ox oside 4 27
pat rinoside 1, 4 28
pat rinoside aglycone C15H24O6 - 85. 7° 111~ 113 1 26
72 天然产物研究与开发 Vo1. 13 No. 3
表 5 香豆素类
Table 5 Coumarins
名称
Nam e
分子式
M. F.
mp(℃ ) 来源
Orig.
东莨菪内酯 ( scopolet in) C10H8O7 204 1
七叶内酯 ( es culet in) C9H6O4 205 1
interos ide B 7
3 ( or4 )-m ethyl-7-h ydroxy-
3, 4-dihyd rocoumain
78~ 80 7
表 6 甾醇类
Table 6 Sterols
名称
Nam e
分子式
M. F.
mp(℃ ) 来源
Orig.
β-谷甾醇 (β -sitosterol ) 276~ 279 1
β-谷甾醇 -D-葡萄糖甙
(β-si tosterol-D-glucosid e) C35H59O6 283~ 286 1
芸苔甾醇 -D-葡萄糖甙
( campesterol-D-glucosid e)
276~ 279 1
表 7 黄酮类
Table 7 Flavonoids
名称
Nam e
分子式
M. F.
mp(℃ ) 来源
Orig.
文献
Ref.
芦丁 ( rutin) C27H30O16 314 1. 3
槲皮素 ( quercet in) C15H10O7 215 1. 3. 7
山奈酚 ( kaemperol) C15H10O6 276~ 278 3
flavovill oside 2 seed 17
山奈酚 -3-o-鼠李三糖甙
( kaemperol-3-o-rhamninos ide)
2 seed 17
2 药理作用
2. 1 镇静作用
据实验报道 ,黄花败酱的醇浸出物有显著的中
枢镇静作用 ,其作用强度比缬草高一倍以上 ,而在动
物试验的巨大剂量下所出现的副作用则较缬草为
小 ,临床对以失眠为主要症状的神经衰弱以及重性
精神病恢复期残余神经衰弱症候群以失眠为主要症
状的病例 ,均有较好的疗效。有学者自黄花败酱的根
茎及根提取物得到了其液汁提取物、干燥提取物及
挥发油 ,小鼠试验均有镇静及催眠作用 ,而提取物的
非挥发部分无此作用。 挥发油在给到治疗剂量的
1 500倍时也无慢性毒性产生。 黄花败酱的 20%液
汁浸膏、干浸膏片剂、挥发油胶囊用于治疗失眠为主
要症状的神经衰弱综合症有效 ,但含挥发油胶囊的
作用较强 [29 ]。对败酱全草与其根的镇静作用作了比
较 ,发现东北产黄花败酱全草与其根、根茎的醇提物
均有相同的镇静作用 [30 ]。糙叶败酱根和根茎的挥发
油能显著延长由于腹腔注射戊巴比妥引起的小鼠睡
眠时间 ,但其作用弱于黄花败酱挥发油 [ 31 ]。异叶败
酱挥发油能显著延长戊巴比妥引起的睡眠时间 ,显
著增加戊巴比妥阈下剂量引起的阳性反应率 ,并能
显著增加小鼠肝均匀桨中细胞色素 P450含量 ,具
有一定中枢抑制作用 [32 ]。但亦有学者认为黄花败酱
镇静作用的有效成分为所含的皂甙。
2. 2 镇痛作用
复方败酱草注射液进行小鼠扭体反应、热板致
痛法试验 ,结果表明其有明显的镇痛作用 ,且有剂量
差异 ,强度较颅痛定弱 ,对家兔离体在位子宫平滑肌
兴奋 ,并使子宫收缩率下降 [3 3]。
2. 3 抗菌作用
黄花败酱对金黄色葡萄球菌、福氏痢疾杆菌、宋
氏痢疾杆菌、伤寒杆菌、绿脓杆菌、大肠杆菌、炭疽杆
菌、白喉杆菌、乙型溶血性链球菌 ;白花败酱及其制
剂对金黄色葡萄球菌、白色葡萄球菌、伤寒杆菌、大
肠杆菌、枯草杆菌、链球菌、变形杆菌等亦有抑制作
用。 黄花败酱口服液、黄花败酱冲剂、白花败酱冲剂
对金黄色葡萄球菌也有较强的抑制作用 [34 ]。败酱草
的有效成分齐墩果酸或常春藤皂甙元 C3的皂甙均
有抑菌作用。
2. 4 抗病毒作用
败酱草在细胞培养中对呼吸道合胞病毒
( RSV )有明显的抑制作用 ,病毒抑制指数为 4个对
数 ,属高效药物 ;对柯萨基 B1、 B3和 B4病毒均有明
显抑制作用 ,病毒抑制指数为 3个对数 ,属中效药
物 [35 ]。在鸡胚内对流感病毒亦有明显抑制作用。从
黄花败酱种子中分得的 Sulfapat rinosides被用于控
制爱滋病毒 HIV。 败酱草对流行性出血热病毒 E-
HFV 76 /118株感染乳鼠无明显保护作用。
2. 5 对血液系统的作用
墓头回水提液对 M2、 CML-A急性白血病细胞
毒作用非常显著 ,并呈量效关系 ,对慢性粒细胞白血
病细胞不明显 [36 ]。狗的亚急性试验表明 ,墓头回水
提液可使白细胞数上升 ,血小板暂时性轻度下降 ,肝
细胞产生颗粒性病变。黄花败酱草能明显对抗环磷
酰胺所致的白血球降低 ,对核细胞的测定表明 ,可刺
激骨髓造血机能 ,其升白作用与 VB4和鲨肝醇作用
相近 ,可以预料该药与化疗药物配用 ,可提高抗肿瘤
疗效和克服白血球下降的副作用。研究发现 ,糙叶败
酱对大鼠、家兔体外创伤性出血均有明显止血作用 ,
其作用强度与云南白药强度相当。 醇提取物的体内
Vo 731. 13 No. 3 李延芳等:败酱属植物的研究概况
用药 ,不论灌胃或腹腔注射 ,对大鼠、小鼠尾性出血
均显著缩短出血时间 ,进一步研究表明 ,醇提物灌胃
给药能有效防治犬、小鼠因 5-FU引起的血小板下
降 ,能显著降低小鼠毛细血管的通透性 ,对大鼠、蟾
蜍下肢血管有收缩作用。腹腔给药可明显促进家兔
循环血小板聚集 ,其作用机制可能与其对血小板和
血管作用有关 [37 ]。
2. 6 对免疫系统的作用
糙叶败酱茎的醇提取物可增加小鼠巨噬细胞和
吞噬作用和细胞毒效应 ,提高 ANAE阳性淋巴细胞
百分率及 E玫瑰花环形成百分率并对小鼠 S180生长
抑制 ,这些均与其能提高非特异性免疫功能有关。败
酱草有抗内毒素作用 ,该作用是对内毒素的直接摧
毁作用 ,而不是对内毒素活性的暂时性抑制。败酱草
对内毒素 ( LPS)刺激巨噬细胞 ( M P)分泌 IL-6有明
显抑制作用 [38 ]。墓头回水提物注射液可使小鼠巨噬
细胞吞噬功能及毒杀作用明显提高 ,有促进主动免
疫的功能。有人研究了败酱草提取物对大鼠腹腔巨
噬细胞生物合成白三烯及 5-羟基二十碳四烯酸的
影响 ,结果表明有明显抑制作用 ,对炎性介质产生和
抑制率为 57. 9%。
2. 7 抗肿瘤
糙叶败酱和异叶败酱体内体外对肿瘤有强大杀
伤作用 ,对艾氏腹水癌瘤细胞有破坏作用 ,对艾氏腹
水癌明显抑制 ,对艾氏实体型腹水癌有明显治疗作
用。局部注射可使局部肿瘤逐渐变硬、脱落、溃疡面
修复、治愈。 其水提物瘤内注射对小鼠肉抑制率达
62. 5% ,并且是直接杀伤作用。与厌氧棒状杆菌联用
则抗癌及杀瘤效应均提高。 接种瘤细胞后给药效果
更明显。
2. 8 保肝利胆
据报道 ,败酱草有促进肝细胞再生 ,防止肝细胞
变性的作用。用败酱草治疗急性黄胆性肝炎 ,认为该
植物有促进肝细胞再生、改善肝功能、抗肝炎病毒的
作用 ,使肝细胞炎症消退和毛细胆管疏通。白花败酱
的果枝浸膏有促进肝细胞再生及抑制细胞变性作
用 ,齐墩果酸被认为是抗肝炎的强活性成分。从黄花
败酱中分出的皂甙能提高血清转氨酶的活性。 黄花
败酱根之煎汁有促进胆汁分泌作用。 白花败酱对大
鼠离体肝脏脂质过氧化有抑制作用 ,且呈量效关
系 [39 ]。
3 结 语
败酱草为我国的传统中药 ,应用历史悠久 ,我国
药典 77版将黄花败酱 ( P. scabiosaefolia )和白花败
酱 ( P . villosa)收载为正品 ,败酱属其它种植物民间
也常做药用 ,广泛用于治疗肝炎、肠炎、阑尾炎、痢
疾、产后瘀血腹痛、痈肿疔疮、神经衰弱等症 ,现代研
究也表明 ,败酱属植物具有镇静、增强免疫力、止血、
抗菌、抗病毒、保肝利胆等多种活性。我国败酱属植
物资源十分丰富 ,然而化学研究和药理研究未能有
机结合起来 ,有待进一步深入研究、开发利用该属植
物资源。
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ADVANCES OF RESEARCHES IN PATRINIA JUSS
LI Yan-fang , LO U Feng-chang , TAN G Yu-ping ,W ANG Jing-hua
(Department of Phy tochemistry ,China Pharmaceutical University , , N anjing 210038, China)
Abstract This review discussed the chemical constituents and pharmacological activities researches in Patrin ia Juss. It will
supply the scientif ic basis for the research and development of the medicinal value of Patrinia Juss.
Key words Patrinia Juss; chemical consti tuents; pharmacological activi ties
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