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白叶藤属植物化学成分与药理活性研究概况



全 文 :国外 医药 · 植物 药分 册 1 9 9 9年第 1 4卷第 6期 2 3 5
总之 , 为了充分发挥我国丰富药用植物
资源的优势 , 将资源优势转化为经济效益和
社会效益 , 植物资源学 、 植物化学 、 药物化学 、
药理学 、 临床学 、 制剂学和工艺学等多学科必
须紧密结合 , 共同努力 , 通力合作 ,这 样才能
不断有所为 , 也才有可能开发 出我国 自己创
新的药物 , 为我国和世界人 民的健康 作出贡
献 。
( 1 9 9 9

0 7

2 1 收稿 )
· 作者 简介 ·
孙 汉 盆 男 , 研 究 员 , 药 学博 士 ( 日 本 京 都 大
学 ) ,博士生导师 。 1 9 3 9 年生 , 1 9 6 2 年毕业于 云 南 大
学化 学系 , 同 年到中国科学院昆 明植 物研 究所从事
植 物化 学研 究至今 。 1 9 8 0 ~ 1 982 1 9 8 8 年 分别到 日
本德岛大学和京都 大学留学 。 长期从事天然香料 和
药物 的化学及 生理 活性成分研究 。 他的研 究组曾时
110 余 种植 物的化 学成 分进 行 了研 究 , 共 分 离鉴 定
了 80 0 余个化合物 , 其中新发现的化合物 3 50 余 个 。
在国 内外学术刊物上 共发表论 文 3 0 余 篇 , 其 中 60
多篇被 引用 ( 据 S C I ) 。 有 19 项 科研成 果获 国 家 、 科
学院和 省部级 奖励 。 在 国内外申请发 明专利 1 项 ,
均 已公 开 。 培 养博士 生 12 名 , 硕 士 生 14 名 , 在读 博
士生 5 人
3 4 4 白叶藤属植物化学成分与药理活性研究概况
张庆英 张乃 霞 赵玉英 程铁 明 ’
(北京医 科大学天 然药物化学研究室 北京 1 0 0 0 8 3 )
摘 要 综 述 了迄今为止 白 叶藤 属植物化 学成分和 药理 活性 的研 究概况 。
关健词 白 叶藤属 化 学成分 药理 活性
萝孽科 白叶藤 属 C 弓 ,P t以e对、 植物全球
有 12 种 , 分布于 亚洲和非洲热带地区 。 我国
有白叶藤 C . : i , e n s i、 ( I J o u r . ) M e r r 和古’ 钩藤
C
.
b z` c h a n a n i i R o e n i
.
e t S e h u l t Z 种 , 产于 我
国南部和西南部 。 目前世界上只 对古钩藤 、 血
红白叶藤 C . s a n g u i o o l e , , t a ( I J i n d l . ) S e l、 l e e t e r
和 C . t ir a n g “ la ir : N , E . B r . 等 3 种植物的研
究最 为广泛 , 本文对该属植物的化学成分和
药理活性研究概况综述如下 。
l 化学成分
迄今为止从白叶藤属植物中分离得到的
天然化合物主要有生物碱和 强心昔 , 另外还
从古钩藤 中得到 一个 酮基脂肪 酸 9一氧一顺 -
12
一烯 一 十八烯酸 “ , 〕 。
1
.
1 生物碱类
从 白叶藤 属植物分离鉴定 了 18 个生物
碱 (见图 1 ) , 2 个为分 自古钩藤的毗咤类生物
碱的葡萄糖醋和醋昔 , 其它 16 个都是从血红
白叶藤中分离得到 的 ( 其 中白叶藤 碱从 .C
t r i a n g , , l a ,

15 中也曾分离得 y1J ) 。 除 h o m o e r y -
p t o le p i n e 〔’ 〕和 e r y p t o s p i r o l e p i n e s 、 “ · ’ “ J为含叫
噪并苯并氮杂罩骨架外 , 其它骨架都 为叫噪
并喳琳结构 。 5一 N 一般被甲基取代 . 1 1一 C 则
有多种取代基 。 另外 , 还分离出 9 个生物碱结
构尚未鉴定 〔弓” 。〕 。
L Z 强心普类
到 目前为止 , 从 白叶藤属植物 中分离鉴
定 了 3 个甲型 强心昔类化合物 , 其 中沙门昔
元 ( s a r m e n t o g e n i n ) 和 2 个昔 ( b u e h a n a n i 和
c r y tP
o s in )均是从古钩藤中分离得到的 (见图
2 )

2 药理 活性
对白叶藤属植物药理活性的研究目前还
仅限于血红 白叶藤一种植物 。 在加纳该植物
J七京医 科大学生物有机 系
36 2国外医 药 · 植物药分册 ] 9 9 9年第 1 4卷第 6 期
用 于治疗各种与发热有关的疾病 . 其煎剂用
于治疗疟疾 、 尿道 及上呼吸道感染 ; 其根在尼
日利亚用 于治疗绞痛 、 类风湿及泌尿 、 生 殖系
统感染 ; 在刚果用作苦性健 胃药 。 至今已 见报
道的药理活性主要有抗菌 、 抗疟 、 消炎 、 对传
出神经系统神经递质的作用及抗病毒 、 抗补
体等活性 。
2
.
1抗菌作用
尸一。 酬一尸响
1
.
b lct h n an ain e
m P
.
3 17~ 138℃ 2
.
CB

2m P
.
3 1 1一 3 13,C 3~ 12
J!
砍7,\食子)e丫”声洲叹\尸气产IceN比人ICo]
一凡c r y Pot le Pien
R I= C H , R Z二 H
c yr tP o leP ien

H C I
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l= C H 3凡= H
h y dr o x y c r yp t o l e P in e
9 c r y P t o leP i
e a r b o l ien
, 。 竺叹竺+ _ ,。 _ ; , 。 `
1 0 b l s c yr P l o l e P
i
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` . ,
R I= C H 3
R一=C H
3 R Z= O H
q u i n d o l i n e
R一 R Z= H
11
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n e
R I( H
3 凡= O C C H3
11

m e t h o x yq u in d
o l i l l e
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R I= C玩
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14
.
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16
.
n e o e yr P to le Pien
(e叮 p t o t a e k i e in e )
、 、梦月、e、-n、“”一0
H林一节
声尧O弓`.匆.h
7
口.ǎ
图 l 白叶藤属植物中的生物碱
B o ak y
e 一 iY ad o m 等研究 了血红白叶藤水 导下 , 从 8 0% 乙醇提取物中分离得到 了 3 个
提物对 4 种尿道病原菌的作用 . 除绿脓杆菌 生 物碱 : 唆 叨啦 〔之· 几〕 (q iu n d ol ine ) 、 经基 白叶藤
外 ,对淋病双球菌 、 大肠杆菌和 白色念珠 菌均 碱 ( h y d r o x y e r y p t o l e p i n e )和 白叶藤碱 ( e r y P -
有很好的活性 。 iC m a n g 。 等 〔`刁也曾报道 该植 t ol e p ien )( 包括碱形式 及盐酸盐形式 ) 。 4 个
物 的 根 皮水提取物和 8 0乡。乙 醇提 取物具 有 化合物对革兰 氏 阳性菌均有很强的 抑制作用
抗细菌作用 ,但无抗真菌作用 。 在生物活性指 ( M cl’ ( 1 ()0 拌g / nr I J ) , 对革 兰 氏 阴性菌则 显
国外 医药 · 植物药分册 9 19 9 年第 』 14卷第 6 期 2 3 7
示从中等到无的不同活性 。 另外 , 同一化合物
对不同菌株显示不 同的活性 。 G u n at il a k a 等
对白叶藤碱的抗菌活性进行 了研究 , 结果表
明 ,该化合物对普通变形杆菌有抑制作用 ,对
畸异变形杆菌无抑制作用 。 对白叶藤碱盐酸
盐的抗菌动力学及其对金葡菌生长的影响进
行深 人研 究发现 , 该 化合物 同时 具有 抑菌
( b a e t e r io s t a t i。 ) 和杀 菌 ( b a e t e r i e id a l ) 作 用 ,
而且杀菌作用与培养基的 p H 相关 。 A le xa n -
d ar 等 〔` 2〕对血红白叶藤根 的甲醇提取物 、 水
提取物以及白叶藤碱对 61 种空肠弯曲菌 、 41
种大肠弯曲菌及 8 6 种霍乱弧菌的抑菌活性
进行 了评价 : 甲醇提取物和水提取物的最低
抑菌浓度 ( M I C g o % 一 2 5 拜g /m l , ) 比复方磺
胺 甲基嗯哇 和磺胺 甲基嗯哇高 ; 对弯曲菌 、 白
叶藤碱具 有和 氨节青霉素一样的敏感性 ; 对
霍乱弧菌 , 尽管 甲醇提取物和 白叶藤碱有一
定作用 , 但活性较四环素低 。
, 即比 n e n to ge n i n 以 y Pt o s in
图 2 白叶藤属 植物 中的强心普类
2
.
2 抗疟作用 ~ 3 0 m g k/ g 的剂量 下 , 可 使狗体温下降 , 同
T ac ik e 等 〔 l0j 研究证 明血 红 白叶藤 所含 时降低由肾上腺素引起的血压 升高和肾血管
生物 碱 , 如 e r y p t o s p i r o l e p i n e 几 1 一 m e t h o x y 一 收缩 ; 腹 腔注 射 1 2 0 m g / k g 时 , 1 2 h 即可 引
q u i n d o xi n e
〔 5 · ` 。〕 、 c r y p t o m is r sn e i
叹· ’ 。〕 、 1 1一乙酸基 起豚鼠死亡 。 N o a n 飞e s i 等发现 · 高浓度白叶藤
哇 叨 琳 〔哪 、 哇 叨 琳 、 C yr p t ot ac ik ie n e “ 一 ’ 〕 、 碱具拮抗 去甲肾上腺 素样作用 , 低浓度时则
cr y tP o as q iu n ol e nt in e 及 5 6 B (结 构未定 ) 等 , 能增强去 甲肾 _ L腺素样作用 。 可卡因可 拮抗
对恶性疟原虫引起的疟疾有抑制作用 , 并于 小剂量 白叶藤 碱的 去 甲 肾上腺 素样增强 作
1 9 9 4 年申请 了世界专利 。 P hi h p eP 〔 , 斗〕等对白 用 , 作用 机理可 能是 抑制神经细胞对去 甲 肾
叶藤碱和异白 叶 藤碱 〔5 · 6 · ’ 。几认。 o e r y p t o 飞e p 飞n e ) 上腺素 的摄取 。 R a u w a 、d 等仁` , 时 血红 白叶藤
的体内外抗疟活性进行 了研究 ,结果证明 , 两 的总生 物碱和 白叶藤碱的抗胆碱能活性进行
者体外对恶性疟原虫均有显著抑制作用 , 并 了研 究 , 结 果 表 明 , 总 生 物 碱浓 度在 3 一 10
且对 耐氯哇的疟原虫 也有 作用 , I C S。分别为 产g / m I J 、 白叶藤碱在 3一 30 拌m ol .l/ 时具胆碱
。 . 2 一 0 . 6 和 0 . 8 “ m ol / L ; 在体内 , 只有 白叶 能样拮抗作用 ,但未发现明显 的受体选择性 ;
藤碱显示抗疟活性 。 高浓度时 , 两者均有减弱 心房肌收缩力的作
2
.
3 抗炎作用 用 。
除了上述抗 菌消炎作用外 , 白叶藤碱对 2 . 5 其它作用
角叉菜胶引起 的炎性水肿有显著抑制作用 , C im o n ga 等 f 艺` 对 血红 白叶 藤 的 水 提取
并呈剂量相关 ,但 其作用较阿司 匹林和叫噪 物 、 80 % 乙 醇提取物 、 总生 物碱及 4 个单体化
美辛弱 , 作用机理尚不明确 , 可能与受体有关 。 合 物 〔哇 叨 琳 ( l ) 、 1 1一 1飞y d r o x y e r y p t o l e p , n e
2
.
4 对传出神经系统神经递质的作用 ( 2 ) 、 白叶藤碱盐酸盐 ( 3 )和 白叶藤碱 (4 )飞的
R ay m do 曾报道 , 白叶藤碱盐酸盐在 15 抗补体及抗病毒活性进行 了评价 : 水提取物 、
2 38 国外医药 · 植物药分册 9 9 9 1年第 1 4卷第 6期
80 % 乙醇提取物和总生物碱对补体系统的经
典激活途径 (C P ) 具有剂量相关 的抑制作用 ,
白叶藤碱具有弱的抑制作用 。 化合物 l( )对
C P 和 A P (旁路激活途径 )均有抑制作用 ; (2 )
和 (3 ) 只对 C P 有抑制作用 , 而对 A P 有弱的
激活作用 ;化 合物 ( 1 ) 、 ( 2 )和 ( 3 ) 对 C P 的抑
制作用呈剂量相关 , 与对照药 r o s m a r i n i e a e id
相比 , 活性较弱 。 抗病毒活性试验表明 , 白叶
藤碱盐酸盐对疤疹病毒有一定的抑制作用 ,
其它化合物和粗提物均未显示抗病毒活性 。
参 考 文 献
1 D a u l a t a b a d C D
.
J A m o i l C h
e m s o e
, 19 9 2
, 6 9 ( 2 )
:
1 88
2 C im a n g a K
.
P la n t a M
e d
, 1 9 9 6
,
6 2 ( l )
:
2 2
3 M a g e d H M
.
M a g n e t i e R e s C h e m
,
19 9 5
, 3 3 ( 10 )
: 7 6 7
4 C im a n g a K
.
T e t r a h e d r o n L e t t
, 19 9 6
,
3 7 ( 10 )
:
1 7 0 3
5 S h a r a f M H M
.
J H
e t e r o e y e l C h e m
, 1 9 9 6
,
3 3 ( 3 )
: 7 8 9
6 P o u s s e t J L
.
P h y t o e h e m i s t r y
, 1 9 9 5
,
3 9 ( 3 )
:
7 3 5
7 T a e k i e A N
.
J H e t e r o e y e l C h e m
,
1 9 9 5
,
3 2 ( 5 )
:
16 3 1
8 aT
e k ie A N
.
J N
a t P r o d
, 19 9 3
,
5 6 ( 5 )
:
6 5 3
9 C r o u e h R C
.
J H
e t e r o e y e l C h e m
,
1 9 9 5
,
3 2 ( 3 )
:
1 0 7 7
1 0 T a e k i e A N
.
WO 9 4 18 20 3
1 1 S h a r a f M H M
.
J H e t e r o e y e l C h e m
.
1 99 6
, 3 3 ( 2 )
:
2 3 9
12 A l e x a n d r a P
.
J E
t h n o P h a r m a e o l
,
1 9 94
, 44 ( 2 )
: 73
13 P h i l i p p e G
.
P h y t o t h e r R e
s , 1 9 9 6
,
1 0 ( 4 )
:
3 1 7
14 R a u w a ld H
.
P ! a n t a M
e d
, 1 99 2
, 5 8 ( 6 )
: 4 8 6
( 1 9 9 8

1 0

0 6 收稿 )
34 5 藤黄属植物化学成分与药理活性
杨 虹 丛晓东 “
(中国药科大学 南京 21 0 0 0 9)
摘 要 概述 了 自 1 9 8 5 年以 来藤黄属植物化 学成分及 生物 活性 的研究进展 , 并列 出 了 1 9 8 5 年来
从藤黄属植物 中分 离并鉴定的喃酮 类化合物 的结构 、 名称及来源 。
关键词 藤黄属 化学成分 生物活性
藤黄属 G倪 cr inl a 植物多为乔木或灌木 ,
全世界约 45 0 种 , 主要分布于 亚洲热带 、 非洲
南部和波利尼西亚西部 。 我国产 21 种及几 个
栽培种 , 主要产于云 南 、 广西 、 广东 、 海 南 、 台
湾 、 西藏及沿海部分地区 〔 ’二 。 藤黄属植物以药
用藤黄而著称 , 有消肿 、 化毒 、 止血 、 杀虫之功
效 , 用于 治疗痈疽肿毒 , 顽癣恶疮等 , 少量内
服则作峻下剂 , 在我国及东南亚诸国的传统
医药中占有一定地位 。
国内外学者已对藤黄属植物研究 了近百
年 〔2 · ,本文就 1 9 8 5 ~ 1 9 9 7 年间藤黄属植物的
化学成分及生物活性方面 的研究进展做一概
述 。
l 化学成分
至今已从藤黄属植物 中提取 、 分离 、 鉴定
了约 1 9 3 个化合物 , 其中 1 9 8 5 年以后分离并
鉴定的有 72 个 。 包括咄酮类 、 双黄酮类 、 黄酮
及 其昔类 、 三枯类 、 苯并吠喃 和 苯并毗喃类
等 。 咄酮类又 分为多戊烯基咄酮 、 叻酮 、 经基
与 甲氧基混合取代仙酮 和 毗 喃环取代咄酮
等 ,藤黄属植物为叻 酮类化合物的主要资源 。
1 9 8 5 年以来从藤 黄属植物 中发现的咄酮类
化合物的结构见图 l 、 图 2 。
藤黄属植物所含化合物分布情况如 下 :
G
.
a n d 。 , , i o a 叶中含 s o r b i f o l i n 一 6一 g a l a e t o s id e 、
s e u t e l l a r e i n

7

d i g l u e o s id e 〔 3〕 ; G
.
eP
u c t a r a 茎
皮 中 含 t a x i f o l i n 一 6一C 一 g l u e o s id e 〔` 〕 ; G . 己io,c a
(
s
y n G
.
P a vr olf l i
a )茎皮含化合物 ( l )、 ( 2 )、
( 3 )
、 r u b r a x a n t h o n e

8

g e r a n y l

l
,
3
.
6
一 r r ih y
-
d r o x y

7
一 e t h o x y x a n t h o n e 〔 5〕 ; G
.
P u rP u er a 的
联系地址 : 2 10 0 0 9 南 京 中国药科大学 5 8 信箱 ’ f el (0 2 5 )5 31 12 6 4一 5 1