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泥胡菜属植物化学成分与药理作用研究



全 文 :·方药研究·
泥胡菜属植物化学成分与药理作用研究
董政起1 ,李琳琳1 ,2 ,徐 珍1 ,2 ,张英华3 ,王 威3
(1.中国医学科学院药用植物研究所 ,北京 100091;2.黑龙江中医药大学 ,黑龙江 哈尔滨 150040;
3.吉林省中医药科学院 ,吉林 长春 130021)
  摘要 研究证明 ,泥胡菜属植物的化学成分现已分离鉴定了约 50多种化合物 ,主要有黄酮类 、木脂素类和
倍半萜内酯类 、三萜类 、有机酸类 、甾醇类 、化合物及微量元素等。具有抗肿瘤活性 、抗炎 、抗菌 、抗酷氨酸酶等
药理作用 。
  关键词 泥胡菜;化学成分;药理活性;药理研究
  中图分类号 R285.5     文献标志码 A     文章编号 1007-4813(2012)02-0353-03
作者简介:董政起(1983-),男 , 博士 ,助理研究员。研究方向:生物药剂学 、中药新剂型 、新技术研究。
  泥胡菜为菊科 Compositae 泥胡菜属植物泥胡菜
Hemistepta lyrata Bunge 的全草 。分布于东亚 、南亚和
澳大利亚 ,我国除新疆 、西藏外各省均有分布。生长
于山坡 、山谷 、平原 、丘陵 、林缘 、林下 、草地 、荒地 、田
间 、河边和路旁[ 1] 。泥胡菜又名苦马菜 、牛插鼻(《质
问本草》),石灰菜(《江苏野生食用植物》),糯米菜 、猫
骨头(《贵州草药》)。性凉 、味苦 。以全草可入药 ,四
季可采 ,洗净 ,鲜用或晒干扎捆 ,用时切段[ 2] 。具有清
热解毒 ,消肿祛瘀之功能 ,用于乳腺炎 ,颈淋巴结炎 ,
痈肿疔疮 ,风疹瘙痒[ 3] 。迄今为止 ,泥胡菜药理活性
的研究报道不多 ,主要集中在抗炎及抗菌的领域有所
应用 ,但国内外学者对其化学成分进行了大量研究 ,
已分离鉴定了大约 50多种化合物 ,主要为黄酮类 、木
脂素类和倍半萜内酯类。现将泥胡菜化学成分按结
构类型进行综述 ,并对现有的药理活性研究进行整
理 ,为更好地开发利用泥胡菜植物资源提供参考。
1 化学成分
1.1 黄酮类化合物 黄酮类化合物作为泥胡菜中最
重要的有效成分之一 ,具有降血脂 、抗血栓 、抗氧化等
多种生理活性。文献报道现已从泥胡菜乙醇提取物
的氯仿和乙酸乙酯萃取部分中分离得到黄酮类化合
物共 22种 ,包括以金合欢素为苷元的黄酮类化合物:
金合欢素(acacetin)[ 4-6] 、金合欢素-7-O-β-D-葡萄糖苷
(acacetin-7-O-β-D-glucoside)[ 6] 、金合欢素-7-O-芸香糖
苷(acacetin-7-O-rutinoside)[ 5-6] 、金合欢素-7-O-β-D-芦
丁糖苷(acacetin-7-O-β-D-lutinoside)[ 6-7] ;以芹菜素为苷
元的黄酮类化合物:芹菜素(apigenin)[ 5 ,7] 、芹菜素-7-
O-芸香糖苷(apigenin-7-O-rutinoside)[ 7] 、芹菜素-7-O-β-
D-葡萄糖醛酸甲酯苷(apigenin-7-O-β-D-glucuronide
6′-methyl ester)[ 8] 、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸乙酯
苷(apigenin-7-O-β-D-glucuronide 6′′-ethyl ester)[ 8] 、芹
菜 素-7-O-β-D-芦 丁 糖 苷 (apigenin-7-O-β-D-luti-
noside)[ 7] ;以山萘酚(kaempferol)为苷元的黄酮醇类化
合物:山萘酚(kaempferol)[ 5-6] 、山萘酚-3-O-β-D-葡萄糖
(kaempferol-3-O-β-D-glucoside)[ 5-6] 、山萘酚-7-O-β-D-葡
萄糖苷(kaempferol-7-O-β-D-glucoside)[ 5] 、山萘酚-3-O
芸香糖苷(kaempferol-3-O-rutinoside)[ 5] ;酰化黄酮碳苷
类化合物:6′-O-(2′′-methylbutyryl)isoswertisin 、2′-O-
(2′′-methylbutyryl)isoswertisin 、 6′′-O-(2′′-methylbu-
tyry l) isoswertiajaponin 、 2′-O-(2′′-methylbutyryl)
isoswertiajaponin 、2′′-O-(2′′-methylbutyryl)orientin 、2′′-
O-(3′′, 4′′-dimethoxybenzoyl)orientin[ 9] ;及其他类黄
酮:芦丁(rutin ,)[ 4] 、粗毛豚草素(hispidulin)[ 8] 、玄参黄
酮(cirsimaritin)[ 5] 。
1.2 木脂素类化合物 中国医学科学院药用植物研
究所的杨俊山课题组报道 ,已从泥胡菜分离得到 2个
双苄基丁内酯木脂素苷类化合物泥胡木烯苷(hemis-
lienoside)[ 7]和络石苷(tracheloside)[ 10] 。
1.3 倍半萜内酯类化合物 韩国学者 Jang D S等从
泥胡菜中分离得到 2个新的愈创木烷型倍半萜内酯
化合物 hemistepsin[ 11]和 6-O-(2-methylpropenoyl)-3-hy-
droxy-4(15), 10(14), 11(13)-guaiatrien-12 , 8-olide[ 12] 。
韩国学者Ha T J等[ 13]从泥胡菜中分离得到 4个愈创
木烷型倍半萜内酯类化合物 aguerin B , 8-acetoxyza-
luzanin C , cynaropicrin和 deacylcynaropicrin 。
1.4 三萜类化合物 已从泥胡菜中分离得到五环三
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DOI :10.13463/j.cnki.cczyy.2012.02.078
萜类化合物蒲公英甾醇乙酸酯(taraxasteryl acetate),
异蒲公英甾醇乙酸酯(pseudo-taraxasteryl acetate)[ 4]和
蒲公英甾醇(taraxasterol)[ 14] ;四环三萜化合物泥胡三
萜醚(hemistriterpene ether)[ 15] 。
1.5 有机酸类化合物 已从泥胡菜中分离得到有机
酸类化合物琥珀酸(succinic acid),水杨酸(salicylic
acid)[ 6] ,原儿茶酸(protocatechuic acid)[ 8] ,咖啡酸(caf-
feic acid),8-羧甲基-对羟基肉桂酸(8-carboxymethyl-p-
hydroxycinnamic acid), 3-O-p-香 豆 奎 尼酸 (3-O-p-
coumaroylquinic acid)[ 10] ,8-羧甲基-对羟基肉桂酸乙酯
(8-carboxymethyl-p-hydroxycinnamic acid ethyl ester), 8-
羧甲基-对羟基肉桂酸甲酯(8-carboxymethyl-p-hydrox-
ycinnamic acid methyl ester)[ 16] ,紫丁香苷(syringin),水
杨苷(salicin)和绿原酸(chlorogenic acid)[ 17] 。
1.6 甾醇类化合物 已从泥胡菜中分离得到 3个甾
醇类化合物 β-谷甾醇(β-sitosterol)[ 4] ,豆甾醇(stigmas-
terol)[ 14]和胡萝卜苷(daucossterol)[ 6] 。
1.7 微量元素 王艳梅等[ 18]用原子吸收分光光度
法对泥胡菜中的 K 、Ca、Na 、Mg 、Cu 、Zn 、Fe、Mn 8种元
素含量进行分析测定 。结果表明:长白山产泥胡菜中
微量元素含量较为丰富 ,各元素含量大小依次为:K
>Ca>Mg>Na>Fe>Mn>Zn>Cu 。
1.8 其他 尚从泥胡菜中分离得到三十一烷(hentri-
antane),尿囊素(allantoin)[ 4] , 尿嘧啶(uracil)[ 10] 和泥
胡鞘胺醇(hemisceramide)[ 15] 。
2 药理作用
2.1 抗肿瘤活性 任玉琳[ 19]对从泥胡菜中提取的
部分单体化合物进行了抗肿瘤活性的筛选 ,发现泥胡
菜中部分黄酮类化合物具有较好的抗人白血病 、人胃
癌 、人肝癌 、人鼻咽癌的作用。这些化合物可以作为
人类未来抗肿瘤的先导化合物进行进一步的开发 。
2.2 抗炎作用 龚梦鹃等[ 20]采用二甲苯致小鼠耳
肿胀法 、大鼠棉球肉芽肿法 、大鼠尿酸盐结晶所致痛
风性关节炎模型 ,观察泥胡菜乙醇提取物的抗炎作
用 ,并采用甲醛致小鼠足肿胀法观察其对炎症局部组
织中前列腺素(PEG2)的影响 。结果显示泥胡菜乙醇
提取物能明显抑制二甲苯所致的小鼠耳肿胀 ,减少大
鼠棉球肉芽肿的形成 ,对微晶型尿酸钠致大鼠踝关节
肿胀有显著抑制作用 , 降低炎性组织中 PEG2 的含
量 ,泥胡菜具有明显抗炎作用 。
2.3 抗菌作用 隆雪明等[ 21]用纸片法和试管法对
泥胡菜水提取液进行体外抗菌作用试验 ,结果表明 ,
泥胡菜水提取液对金黄色葡萄球菌 、巴氏杆菌 、链球
菌 、沙门菌 、大肠埃希菌都有较强的抗菌作用。抑菌
圈直径 、最低抑菌浓度(MIC)和最低杀菌浓度(MBC)
均显示泥胡菜水提取液对金黄色葡萄球菌的抗菌作
用最强 。因此 ,泥胡菜水提取液可以用于各种化脓性
疾病 、乳腺炎 、腹泻 、仔猪黄痢 、败血症及胃肠炎等细
菌性疾病的治疗[ 22] 。
2.4 抗酪氨酸酶作用 酪氨酸酶在黑素的生物合成
过程中起着关键性的作用。酪氨酸酶活性增高会产
生黄褐斑等色素沉着性疾病 。中国协和医科大学皮
肤病研究所用多巴色素法测定了泥胡菜的乙醇提取
物对酪氨酸酶的抑制作用 ,评估它们对酪氨酸酶的抑
制作用 。研究表明泥胡菜的乙醇提取物对酪氨酸酶
有较强抑制作用 ,具有治疗因酪氨酸酶活性异常所致
的色素增加性皮肤病的应用前景[ 23] 。
3 结语
泥胡菜在我国资源丰富 、分布广泛 ,内含化合物
种类众多 ,且具有多方面的生物活性 ,尤其在抗炎及
抗菌方面具有较好的发展前景 。但就目前的化学成
分及药理研究来看 ,两者结合不甚密切 ,对其单一成
分的活性及构效关系研究尚未见报道 ,对药效学 、体
内代谢动力学和制剂学的研究也有待于进一步深入 。
因此 ,有必要对泥胡菜化学 、药理及临床应用进行更
进一步的研究 ,并进行开发利用 ,使其丰富的资源更
好地为人类服务 。
参考文献:
[ 1]中国科学院《中国植物志》编委会.中国植物志[ M] .北京:
科学出版社 , 1987.
[ 2] 《全国中草药汇编》编写组.全国中草药汇编[ M] .北京:人
民卫生出版社 , 1977.
[ 3]江苏新医学院.中药大辞典[ M] .上海:上海科学技术出版
社 , 1986.
[ 4]黄本东 , 张清华 , 缪振春 , 等.泥胡菜化学成分的研究[ J] .
华西药学杂志 , 1991 , 6(1):1-3.
[ 5]邬秀娟 , 王黎 , 管丽娜 , 等.泥胡菜黄酮类化学成分研究
[ J] .中国实验方剂学杂志 , 2011 , 17(9):107-110.
[ 6]邹忠杰 , 鞠建华 ,杨峻山.泥胡菜化学成分研究[ J] .中国药
学杂志 , 2006 , 41(2):102-103.
[ 7] 任玉琳 , 杨峻山.中药泥胡菜化学成分的研究[ J] .药学学
报 , 2001 , 36(10):746-749.
[ 8]邹忠杰 , 杨峻山 ,鞠建华.泥胡菜化学成分的研究[ J] .中草
药 , 2006 , 37(9):1303-1304.
[ 9] Dong FY , Guan LN , Zhang YH , et al.Acylated flavone C-glyco-
sides from Hemistepta lyrata[ J] .J.Asian Nat.Prod.Res., 2010 ,
12(9):776-780.
[ 10]邹忠杰 , 杨峻山 , 鞠建华.泥胡菜化学成分的研究[ J] .中
国中药杂志 , 2006 , 31(10):812-813.
[ 11] Jang D S , Yang M S , Park K H.Sesquiterpene lactone from
—354—
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长 春 中 医 药 大 学 学 报
Journal of Changchun University of Traditional Chinese Medicine
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卷柏总黄酮提取工艺研究
李庆杰1 ,2 ,王怀生2 ,王莲萍2 ,赵昱玮2 ,张莲珠1 ,赵全成3*
(1.长春中医药大学附属医院 ,吉林 长春 130021;2.吉林天药药物研发有限公司 ,吉林 长春 130012;
3.吉林省中医药科学院 ,吉林 长春 130021)
  摘要 目的:筛选卷柏总黄酮的最佳提取工艺 。方法:利用正交表 L9(34)设计安排实验 ,以卷柏总黄酮及
穗花杉双黄酮的提取率为考察指标 ,优选卷柏总黄酮的提取工艺。结果:最佳提取条件为:药材加 8倍量 80%
乙醇 ,回流提取 3次 ,每次 1 h 。结论:经过验证 ,优选得到的工艺稳定可行 ,可作为卷柏总黄酮的提取工艺。
  关键词 卷柏总黄酮;穗花杉双黄酮;提取工艺;正交设计
  中图分类号 R285.5     文献标志码 A     文章编号 1007-4813(2012)02-0355-02
 基金项目:吉林省科技发展计划项目(编号:20090922)。
 作者简介:李庆杰(1981-),男 , 医学硕士。研究方向:天然药物研究与开发。
*通信作者:赵全成 ,男 , 研究员 , E-mail:zhaoqc1954@126.comzhaoqc1954@126.com。
  卷柏为卷柏科植物卷柏 Selaginella tamariscina
(Beauv.)Spring 或垫状 卷柏 Selaginella pulvinata
(Hook .et Grev.)Maxim.的干燥全草 ,味辛性平 ,具有
活血通经功效 ,主要用于经闭 、痛经 ,跌扑损伤等[ 1] 。
卷柏资源丰富 ,民间称为“九死还魂草 、长生不老草 、
万年青”等 ,其中含有丰富的双黄酮 ,是该属植物的特
征性成分 ,主要包括穗花杉双黄酮 、扁柏双黄酮 、新柳
杉双黄酮等化合物。双黄酮属天然多酚类抗氧化剂 ,
具有抗脂质过氧化和清除自由基的作用 ,现代药理研
究[ 2-4]表明 ,卷柏具有抗炎 、抗病毒 、镇痛 、降血糖 、抗
痛风 、增强人体免疫功能 、抗衰老 、抗肿瘤等作用 ,药
材中的黄酮是发挥药效的主要成分 。本实验采用正
交设计法 ,以总黄酮和穗花杉双黄酮提取率为考察指
标 ,对卷柏总黄酮的提取工艺进行了研究 。
1 仪器与试药
LC-2010高效液相色谱仪(日本岛津), SPD 10A
型紫外检测器(日本岛津), UV-1701紫外分光光度计
(日本岛津),分析天平(北京赛多利斯 BSA224S),超
声波清洗器(北京天鹏 TP-300),恒温水浴 。卷柏药材
购自吉林省宏检医药药材公司 ,经鉴定为卷柏科植物
卷柏 Selaginella tamariscina (Beauv.)Spring;穗花杉双
黄酮对照品(自制 ,高效液相色谱面积归一化法测定 ,
纯度为 99.64%);水为娃哈哈纯净水 , 甲醇为色谱
纯 ,其它试剂均为分析纯。
  Hemisteptia lyrata[ J] .Planta Medica, 1998 , 64:289-290.
[ 12] Jang D S , Yang M S , Ha T J , et al.Hemistepsins with cytotoxic
activity from Hemisteptia lyrata[ J] .Planta Medica , 1999 , 65:
765-766.
[ 13] Ha T J , Jang D S , Lee J R , et al.Cytotoxic effects of sesquiter-
pene lactones from the flowers of Hemisteptia ly rata B[ J] .Arch.
Pharm.Res., 2003 , 26(11):925-928.
[ 14] 任玉琳 ,杨峻山.中药泥胡菜化学成分的研究(一)[ J] .中
国中药杂志 , 2001 , 26(6):405-406.
[ 15] 任玉琳 ,杨峻山.泥胡菜中两个新化合物的结构研究[ J] .
药学学报 , 2002 , 37(6):440-443.
[ 16] 邹忠杰 ,杨峻山.泥胡菜中新的酚酸类化合物的分离和鉴
定[ J] .时珍国医国药 , 2008 , 19(11):2588-2589.
[ 17] 邹忠杰 ,杨峻山.泥胡菜化学成分的研究[ J] .广东药学院
学报 , 2007 , 23(5):492-493.
[ 18]王艳梅 ,王继龙 ,张秋 , 等.长白山区野生泥胡菜中总黄酮
及微量元素的分析研究[ J] .北方园艺 , 2009(11):219-221.
[ 19]任玉琳.泥胡菜 、西藏雪莲花和银背风毛菊化学成分及生
物活性的研究[ D] .北京:中国协和医科大学 , 2001.
[ 20]龚梦鹃 , 邹忠杰.泥胡菜抗炎作用的实验研究[ J] .中医药
导报 , 2010 , 16(2):59-61.
[ 21]隆雪明 ,游思湘 ,刘湘新 , 等.泥胡菜水提物的体外抗菌作
用试验[ J] .动物医学进展 , 2007 , 28(11):37-40.
[ 22]瞿自明 , 徐方舟.兽医中药大全[ M] .北京:中国农业科技
出版社 , 1996.
[ 23] 傅国强 , 马鹏程 , 吴勤学 ,等.196 味中药乙醇提取物对酪
氨酸酶的抑制作用[ J] .中华皮肤科杂志 , 2003 , 36(2):103-
106. (收稿日期:2012-02-23)
—355—
第28卷第2期
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