免费文献传递   相关文献

枫香树属植物化学成分研究进展



全 文 :枫香树属植物化学成分研究进展
廖圆月1,曾 璐1,肖林林1,陈 娟1,周国平2*
(1.赣州市人民医院,江西 赣州341000;2.江西省药品检验检测研究院
江西省药品与医疗器械质量工程技术研究中心,江西 南昌330046)
摘 要:枫香树属植物属于金缕梅科的枫香树亚科,其主要含有萜类、黄酮类、酚酸类、苯丙素类、挥发油
等成分。综述国内外对枫香树属植物化学成分的研究进展,为后续进一步开发、合理利用枫香树属植物
资源提供参考依据。
关键词:枫香树属;化学成分;质量控制
中图分类号:R284   文献标识码:A   文章编号:1673-2197(2016)14-0077-03
DOI:10.11954/ytctyy.201614028
收稿日期:2016-02-24
基金项目:江西省自然科学基金(20114BAB205070)
作者简介:廖圆月(1991-),男,江西省赣州市人民医院初级药师,研究方向为天然药物化学。
通讯作者:周国平,男,江西省药品检验检测研究院主任中药师,研究方向为天然药物化学和药物分析。E-mail:13870868633
@139.com
  枫香树属(Liquidambar Linn)植物归属于虎耳草亚目
(Saxifragineae)金缕梅科(Hamamelidaceae)枫香属亚科
(Subfam.Liquidambaroideae Harms)。全属植物共有5
种及1个变种,其中我国有2种及1个变种,分别为枫香树、
缺萼枫香树和山枫香树;小亚细亚1种,名为苏合香树;北
美及中美各1种,北美树种名为北美枫香(胶皮枫香树、胶
皮糖香树)[1]。苏合香树及北美枫香在我国已开展引种和
栽培,国产苏合香来源于此[2-5]。
枫香树属植物均为落叶乔木,叶互生,掌状分裂,具掌
状脉,边缘有锯齿;花单性,雌雄同株,无花瓣;子房半下位,
2室;木质蒴果[1]。其中较常用的药用部位为根部、皮部、
叶、蒴果和树脂[6]。
在我国,枫香属植物绝大部分分布于秦岭及淮河以南,
地域范围东至“宝岛”台湾,南至海南岛,西南至四川、云南
诸省,北至陕西、河南等地。其中最常见的树种为枫香树,
遍布全国各地,一般在海拔600m以下低山及平地,在云南
达1 660m,树高可达40m。缺萼枫香树生长于海拔500m
以上山地,在广东北部为常绿、落叶阔叶混交林的上层优势
树种,较为耐寒。山枫香树生长于600~1 600m的山地林
中,作为枫香树的变种之一,较缺萼枫香树更为耐寒[7-9]。
现今国内外研究较多的枫香树属植物为枫香树、苏合
香树以及北美枫香


[5] 孔令新,杨东明.温阳益胃汤治疗血液透析患者功能性消化
不良临床观察[J].实用中医药杂志,2008,6(24):354-355.
[6] 汪汉东,张琥,张李刚,等.健脾理肝汤治疗终末期肾病维持
性血液透析患者厌食的临床观察[J].现代中西医结合杂志,
2012,21(7):715-716.
[7] 徐惠.中西医结合治疗尿毒症透析患者功能性消化不良40
例[J].浙江中医杂志,2010,1(45):44.
[8] 王遂奎.“便秘I号”治疗血液透析并发脾肾两亏、湿浊内蕴型
便秘的临床研究[D].哈尔滨:黑龙江中医药大学,2010.
[9] 邹川,吴秀清,林启展.通腑泄浊综合疗法对血液透析患者功
能性便秘的影响[J].中华中医药杂志,2011,26(4):875-878.
[10] 贾延涛,刘建勋,林咸明.影响穴位注射效应相关因素分析
及对策[J].浙江中医药大学学报,2011,35(1):126-128.
[11] 刘丽红、刘慧军、陈丽娜,等.足三里穴位注射改善脾肾气
虚、阳虚型维持性透析患者营养不良的临床观察[J].中国
医药导报,2015,22(12):109-112.
[12] 陈燕,徐丹,任星峰.足三里穴位注射治疗维持性血液透析
患者胃肠道症状的临床观察[J].实用临床医药杂志,2012,
10(16):36-38.
[13] 孙慧、邱模炎、李葆青.灸法对维持性血液透析患者生存质
量的影响[J].中国针灸,2008,28(5):321-324.
[14] 李楠,邱模炎、郝建荣,等.灸法治疗维持性血液透析患者虚
证:随机对照研究[J].中国针灸,2011,31(1):15-18.
[15] 李楠,肖相如,段昱方,等.灸法治疗维持性血液透析患者虚
证慢性便秘临床观察[J].中华中医药杂志,2014,30(4):
1331-1333.
[16] 李爱云.中药脐贴治疗维持性血液透析患者便秘的护理观
察[J].中国现代药物应用,2015,4(9):162-163.
[17] 张少崇.四神丸穴位贴敷为主治疗维持性血液透析患者腹
泻[J].甘肃中医学院学报,2010,27(3):63-64.
[18] 沈姣姣、汪小冬、张雅丽.耳穴贴压对改善维持性血液透析
患者便秘的效果观察[J].护理学报,2015,1(22):62-64.
(编辑:李岚春)
—77—
1 化学成分研究
近年来研究表明,从枫香树属植物中分离出的化学成
分主要包括黄酮及其衍生物类、萜类、酚酸、鞣质、挥发油
等。
1.1 黄酮及其衍生物类
现已分离得到的黄酮类化合物有:异槲皮苷(1)、
kaempferol-4'-O-α-L-rhamn-opyranosyl(1→6)-β-D-glucopy-
ranoside(2)、紫云英苷(3)、杨梅树皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷
(4)、槲皮素-3-O-(6'-没食子酰基)-β-D-半乳糖苷(5)、槲皮
素-3-O-(6'-没食子酰基)-β-D-葡萄糖苷(6)、杨梅苷(7)、金丝
桃苷(8)[10]、山奈酚-3-O-(6'-没食子酰基)-β-D-半乳糖苷
(9)、芦丁(10)[11];儿茶素(11)、没食子儿茶素(12)、杨梅树
皮素-3-O-(6'-没食子酰基)-β-D-葡萄糖苷(13)
[12];(2S)-5,7,
4'-trihydroxyflavan-7-O-β-D-glucopyranoside(14)、(2S)-5,
7,4'-trihydroxyflavan-5-O-β-D-glucopyranoside(15)
[10]。
1.2 萜类
枫香树属植物中的萜类化合物主要为二萜类、三萜类、
环烯醚萜皂苷类,现已分离得到化合物包括:路路通醛酸
(1)、齐墩果酸(2)、3α-acetoxy-25-hydroxy-olean-12-en-28-
oic acid(3)、3α,25-dihydroxy-olean-12-en-28-oic acid(4)、
马缨丹酸(5)[13];熊果酸(6)、路路通内酯(7)、羟基齐墩果内
酯(8)[14];阿江榄仁酸(9)、2α,3β,23-三羟基齐墩果-12(13)-
烯-28-羧酸(10)[15];20R-18,29-epoxy-28-norlupan-20-ol-3-
one(11)、路路通酸(12)、3-oxo-12α-hydroxy-olean-28,13β-
olide(13)、3-oxo-olean-11-en-28,13β-olide(14)、3α,26-di-
hydroxy-olean-12-en-28-oic acid(15)、爱勃龙醛(16)、齐墩
果酮酸(17)、amooranin(18)、3-epi-maslinic acid(19)、28-
nor-β-amyrenone(20)
[16];齐墩果酮醇(21)、水晶兰苷(22)、
水晶兰苷甲酯(23)、6α-羟基京尼平苷(24)、6β-羟基京尼平
苷(25)[17];路路通酮A(26)[18];3β,6β-dihydroxylup-20(29)-
en-28-oic acidβ-glucopyranosyl ester(27)、2α-acetoxyl-3β,
6β-dihydroxylup-20(29)-en-28-oic acidβ-glucopyranosyl es-
ter(28)、Hederagenin 28-O-β-D-glucopyranosyl(29)、ar-
junglucosideⅡ (30)、(2α,3β,4α)-23-(acetyloxy)-2,3-di-
hydroxy-olean-12-en-28-oic acidβ-D-glucopyranosyl ester
(31)[12];liquidambolide A (32)、liquiditerpenoic acid A
(33)、liquiditerpenoic acid B(34)、15-hydroxydehydroabietic
acid(35)、15-hydroxy-7-oxodehydroabietic acid (36)、2α-
hydroxydehydroabietic acid(37)、12-hydroxy-7-oxo-5,8,11,
13-tetraene-18,6-abietanolide(38)、picealactone A (39)、
12α-hydroxyabietic acid(40)、12β-hydroxyabietic acid(41)、
15-hydroxy-6-ene-dehydroabietic acid (42)、aquilarabietic
acid K(43)、pimaric acid(44)[19];2α,3α-dihydroxyolean-12-
en-28-al (45)、3α-hydroxyolean-12-en-30-ol (46)、3α-
hydroxyolean-2-oxo-12-en-28-al (47)、3α,28-dihydroxy-
olean-12-ene(48)、3α,25-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid
(49)、3-oxo-olean-12-en-28-oic acid(50)、3-oxo-olean-12-en-
28-ylacetate(51)、3-oxoursa-12-en-28-al(52)、3,28-dioxo-
betulin(53)、3-oxobetulin(54)、桦木酮酸(55)[20];α-香树脂
醇(56)[21];3β,23,29-trihydroxy-olean-12-en-28-oic acidβ-D-
glucopyranosyl ester(57)[10]等。
1.3 酚酸及鞣质类
现已分离得到的化合物包括:木麻黄鞣质(1)、木麻黄
鞣宁(2)、特里马素Ⅰ(3)、特里马素Ⅱ(4)、长梗马兜铃素
(5)、木麻黄鞣亭(6)、1,2,4,6-tetra-O-galoyl-β-D-glucose
(7)、penta-O-galoyl-β-D-glucose(8)、1,2,6-tri-O-galoyl-β-
D-glucose(9)[22];liquidambin(10)、5-O-galoyl-2,3;4,6-di-
O-(S)-hexahydroxydiphenoyl-D-glucotil(11)2,3:4,6-di-O-
(S)-hexahydroxydiphenoyl-D-glucotil (12)[23];莽 草 酸
(13)[24];2,4,6-三甲氧基苯酚-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(14)、
3,3'-二甲基鞣花酸-4-O-β-D-葡萄糖苷(15)、3,4,5-trime-
thoxyphenyl-(6'-O-galoyl)-O-β-D-glucopyranoside(16);3,
4, 5-trimethoxyphenyl-6-O-syringoyl-β-D-glucopyranoside
(17);鞣花酸 (18)[25]等。
1.4 挥发油
枫香树属植物挥发油成分已有较详细报道[26-29],故不
赘述。
2 质量控制
2.1 紫外吸收光谱法和络合滴定法
刘亚敏等[30]采用紫外吸收法,以枫香叶为原料,考察多
因素对枫香叶总黄酮含量的影响,以正交试验方法优化总
黄酮提取工艺,而后在该工艺条件下考察不同采叶时期枫
香叶总黄酮含量的动态变化,提示4月份为最佳采收期。
张青等[31]采用络合滴定法,以野生枫香(叶、枝)为原料,考
察四种不同有机溶剂萃取含量,结果显示无水乙醇提取枫
香树叶中鞣质效果最好、含量最多,枝中含鞣质最少。
2.2 高效液相色谱法和薄层色谱法
袁惠等[32]采用RP-HPLC法同时测定枫香树叶药材中
3个主要黄酮苷成分(杨梅苷、异槲皮苷和山奈酚-4'-O-β-D-
吡喃葡萄糖苷)的含量,该方法简单可行,为枫香树叶质量
标准的制定提供可靠的参考依据。钟瑞建等[33]采用 RP-
HPLC法比较不同产地、不同采收期枫香树叶中异槲皮苷
和山奈酚-3-O-芸香糖苷的含量,提示应注意生长环境和采
收季节对枫香树叶药材质量的影响。2015年版《中国药
典》[34]采用薄层色谱法对枫香脂进行鉴别,以对照药材作对
照定性并规定挥发油含量不得少于1.0%(mL/g)。
张薇薇等[35]采用高效液相色谱法,选择双波长检测,建
立苏合香中苯甲酸、肉桂酸、苯甲酸苄酯的含量测定方法,
为苏合香指纹图谱的建立及其化学成分的分离、鉴定提供
参考。2015年版《中国药典》[34]采用薄层色谱法对苏合香
进行鉴别,以桂皮醛、肉桂酸为标准品作对照进行定性,反
相高相液相色谱法测定肉桂酸含量,并规定干燥品中肉桂
酸含量不得少于5.0%。
2.3 挥发油测定
池庭飞等[36]对水蒸气蒸馏法得到的枫叶油含量进行了
研究,考察了提取时间、粉碎方式、不同季节等因素对水蒸
馏提取枫香树叶挥发油含量的影响。
3 结语
在我国,枫香树属植物数量多,地域分布广泛,不仅具
—87—
有巨大的林产经济价值,可供开发的药用价值更不容忽视,
其保健[37-38]、抗菌抗炎[39]、止血凝血[40]的功效,正待医药工
作者进一步深入研究。
参考文献:
[1] 张宏达.中国植物志[M].北京:科学出版社,1979:36.
[2] 吕秀立,张冬梅,张春英,等.北美枫香的离体培养和植株再
生[J].植物生理学通讯,2005,41(5):647.
[3] 于永根,蔡开锋,薛文虎,等.北美枫香引种栽培试验研究
[J].河南林业科技,2012,32(2):8-10.
[4] 罗光明,赖学文,何雁,等.苏合香树的组织培养与快速繁殖
研究(Ⅰ)-苏合香树的组织 诱导[J].中国中医药科技,1985,
5(1):25-26.
[5] 张宏伟,贺丰,晁志.高效液相色谱法测定广东引种苏合香中
桂皮酸的含量[J].第一军医大学学报,2005,25(6):682-683.
[6] 江苏新医学院.中药大辞典[M].上海:上海人民出版社,
1977.
[7] 周光裕.中国的枫香林[J].宁波大学学报,1995,6(2):34-38.
[8] 薛妙男,黄明,陆祖军.枫香树树胶管的发生发育及分布研究
[J].广西科学,1995,2(4):45-47.
[9] 林石狮,沈如江,凡强,等.江西三清山东亚-北美间断分布属
植物缺萼枫香群落研究[J].生态环境,2007,16(2):509-515.
[10] 袁惠.枫香树叶化学成分及质量标准的研究[D].南昌:南昌
大学,2014:16-19.
[11] 赵中振,肖培根.当代药用植物典[J].北京:世界图书出版
社,2008:288-290.
[12] YU J,LIU SS,XUAN LJ.Two new lupene-type triterpe-
noids from the roots of Liquidamb ar formosana[J].Natu-
ral Product Research:Formerly Natural Product Letters,
2012,26(7):630-636.
[13] NT DAT,IS LEE,XF CAI,et al.Oleanane Triterpenoids
with Inhibitory Activity against NFAT Transcription Factor
fromLiquidambar formosana[J].Biol.Pharm.Bul,2004,
27(3):426-428.
[14] 李春,孙玉茹,孙有富.中药路路通化学成分的研究[J].药
学学报,2002,37(4):263-266.
[15] 赖作企,董勇.中药路路通化学成分的研究———一种新的五
环三萜的结构测定[J].中山大学学报:自然科学版,1996,
35(4):64-69.
[16] YANG NN,CHEN JH,ZHOU GS,et al.Pentacyclic trit-
erpenes from the resin of Liquida mbar formosana [J].Fi-
toterapia,2011(82):927-931.
[17] 姜志宏,周荣汉,河野功.枫香树皮中的环烯醚萜成分[J].
中草药,1995,26(8):443-444.
[18] 商洪杰,王文静,李丹毅,等.路路通中1个新的三萜类化合
物[J].中草药,2014,45(9):1207-1210.
[19] SHANG HJ,LI DY,WANG WJ,et al.Three new diter-
penoids from the resin of Liquidamb ar formosana[J].Nat-
ural Product Research:Formerly Natural Product Letters,
2014,28(1):1-6.
[20] SC CHI,JH XIAO,YH TSENG,et al.Composition and
antifungal activity of balsam from Liquidambarformosana
Hance[J].Holzforschung,2013,67(3):345-351.
[21] 蔡亚玲,阮金兰.枫叶化学成分的研究[J].中药材,2005,28
(4):294-295.
[22] T HATANO,R KIRA,M YOSHIZAKI,et al.Seasonal
changes in the tannins of Liquidamb ar Formosana reflec-
ting their biogenesis[J].Phytochemistry,1986,25(12):
2787-2789.
[23] T OKUDA,T HATANO,T KANEDA,et al.Liqui-
dambin,an elagitannin fromLiquidambar For mosana [J].
Phytochemistry,1987,26(7):2053-2055.
[24] LB ENRICH,ML SCHEUERMANN,A MOHADJER,et
al.Liquidambar styraciflua:a Renewable source of
shikimic acid[J].Tetrahedron Letters,2008(49):2503-
2505.
[25] M ARISAWA,M HAMABE,M SAWAI,et al.Constitu-
ents of Liquidambar Formosana (Hamamelidaceae)[J].
Shoyakugaku Zasshi,1984,38(3):216-220.
[26] 王世宇,彭 颖,夏厚林,等.苏合香挥发性化学成分的 GC-
MS研究[J].中国药房,2012,23(15):1393-1394.
[27] 刘祥山.胶皮糖香树叶的挥发油成分[J].国外医学·药学
分册,1981(3):183-184.
[28] 徐娜婷.枫香叶挥发油化学成分、抑菌活性及其对枇杷的保
鲜作用[D].重庆:西南大学,2013:2-3.
[29] 尚庆文,马丽.北美枫香挥发油化学成分的研究[J].内蒙古
中医药,2013,32(26):30.
[30] 刘亚敏,刘玉民,马明,等.枫香树叶总黄酮提取工艺优化及
含量动态变化[J].食品科学,2010,31(4):35-38.
[31] 张青,郑毅.有机溶剂萃取野生枫香的鞣质及含量测定[J].
江西化工,2005(3):71-73.
[32] 袁惠,钟瑞建,付辉政,等.RP-HPLC法同时测定枫香树叶
药材中3个主要黄酮苷成分的含量[J].药物分析杂志,
2014,34(6):1021-1023.
[33] 钟瑞建,吴安明,周国平,等.不同产地不同采收时间枫香树
叶中异槲皮苷和山奈酚-3-O-芸香糖苷含量的比较[J].江西
中医药,2015,46(392):62-64.
[34] 国家药典委员会.中华人民共和国药典[M].北京:中国医
药科技出版社,2015:164-165,206.
[35] 张薇薇,龚韬,朱青,等.以高效液相色谱法测定苏合香中3
个成分的含量[J].北京中医药,2009,28(4):294-296.
[36] 池庭飞,戴洽水.枫香树叶含油量的测定[J].福建林学院科
技,1982(4):51-56.
[37] 谢跃生,郑小军,郑丽蓉.枫香树叶中某些水溶性微量元素
的分析[J].广西师院学报:自然科学版,2000,17(3):5-7.
[38] 辜燕飞,黄澜,何猛雄,等.海南枫香传统食用黑色素的初步
研究[J].食品工业科技,2007(8):86-87.
[39] 钟有添,王小丽,马廉兰.枫香树叶抗菌活性研究[J].时珍
国医国药,2007,18(7):1693-1694.
[40] 张宏伟,莫志贤,贺丰.广东产苏合香的质量与药理作用
研究[J].中药药理与临床,2006,22(3):114-116.
(编辑:尹晨茹)
—97—