免费文献传递   相关文献

南蛇藤属植物化学成分研究进展



全 文 :中国新药杂志 2 0 ( )7年第 6 1卷第 9期
南蛇藤属植物化学成分研究进展 ’
冯卫生 ,郝志友 ,郑晓坷
(河南中医学院 , 郑州 4 5 0 0 0 8 )
[摘要 1 卫 矛科南蛇藤属植物全世界约有 50 种 , 我国约 3 0 种 , 广泛分 布于各省 , 其中有 15 种入药 , 用于 祛风
除湿 、 行气散血 、 消肿解毒 , 治疗风 湿筋骨疼痛 、 跌打损伤等 。 近年来 国内外学者对本属植物的研究 日趋活跃 , 其化
学成分及 药理活性研究取得较大进展 。 从本属植物分得大量 p 一二 氢沉香吠喃型倍半菇类化合物 , 并分得 一 些二
菇 、 三菇 、 黄酮 、 生物碱及其他类化合物 , 药理研 究表 明 多个成分具有 昆虫拒食 、 杀虫 、 抗炎 、 抗氧化 、 抗肿瘤 、 抗病
毒 、 细 胞毒等活性 。 其杀虫和 昆虫拒食活性对于保护环境 、 降低农产 品有毒残留物具有重要 意义 , 目前已有这方面
的植物源农药产品 问世 。 而其他药理 活性将使本属植物在防病治病方面大有作为 。 现对 自 20 1 年南蛇藤属植物
的化学成分进行分类汇 总 , 为本属植物 的进一 步研 究提供参考 。
【关链词 1 南蛇藤属 ;化学成分 ;倍半菇
[ 中图分类号〕 R 2 8 2 . 7 1 ; R2 8 4 . 2 [文献标识码〕 A 〔文章编号」 1 0 0 3 一 3 7 3 4 ( 2 0 0 7 ) 0 9 一 0 67 2 一 06
C h e m i e a l c o n s it t u e n st o f g e n u s eC 血 s介 u s
F E N G W
e i
一 s h e n g
,
H A O Z h i

y o u
,
Z H E N G X i a o

k e
( eH
n a n
OC l l昭e of Z’r a d i t ot n a l Ch i n es e M云d ic i n e , hZ e n岁h o u 4 5 0 0 0 8 , hC in a )
「A b s t r a e t 〕 T h e b e s t 一 k n o w n P l a n t g e n u s Cel a s tr u s e o n t a i n s 5 0 s p e e i e s o r 5 0 o v e r th e w o lr d . o f t h e
3 0 s p e e i e s o f eC l a
s r r u s d is t r i b u t e d i n C h i n a
,
15 s p e e i e s w i th fu n e t i o n s o f e x p e l l i n g w i n d

d a m p n e s s
,
p or
-
m o ti n g q i a n d e i cr u l a t i o n
, a n d er m
o v i n g b l o o d s t a
s i s a n d t o x i n s h a
v e b
e e n u s e d a s t r a d i ti o n a l h e br a l m e d
-
i e i n e s i n th e er l i e f
o f hr
e u m a t i e m u s e l e a n d j
o i n t s p a i n a n d ht e rer a t m e n t Of tar u m a t i
e inj u叮 . aL gr e q u a n -
ti t y o f n e w l y
一 e m e r g i n g b i o a e t i
v e e o n s ti t u e n t s for m
s p
e e i e s o f C e al s tur s 冬p p . s u g g e s t e d t h e P l a n t g e n u s a s
i n e er a s i n g fo e u s e s
o f i n t e n s i v e i n v e s t i g a t io n s b y b o t
a n i s t s a n d e h e m is t s
a l l o v e r t h e w o lr d
.
T h
e u n i q u e d i s
-
t r i b u t i o n o f s e s q u i t
e印 e n o i d s w i t h p一 d i h y d r o a g a or fu r a n s ke l e t o n t o g e t h e r w i th o t h e r t y p e s o f a e t i v e p ir n e i -
P l e s
, s u e h a s di t e甲 e n o i d s , t ir te印 e n o i d s , l a v o n o i d s a n d a l k a l o i d s , h a s e n t iil e d t h e P l a n t g e n u s t o s e vr e
s e v e ar l d ife
r e n t b i
o a e t iv i ti e s i n e l u d i n g a n t i fe
e d e n t
,
i n s e e t i e i d a l
, a n t i ut m o u
r , a n t i v iur s
, a n ti o x i d a n t a n d
e y t
o t o x i e i t y
.
T h e a n t i fe e d e n t a n d i n s e e t i e i d a l s o f th e s e bi o a e ti
v e a g e n t s a er o f
s ig n iif e a n e e i n t h e e n v i or n
-
m e n ta l p r o t e e ti o n a n d r e d u
e ti o n of er s i d u a l t ox i n s i n af
r m g o o d s
.
S o m e b o t a n i e a l p e s ti e id e s o ir g i n a t e d
for m
th e e o n s t i t u e n t s o f g e n u s eC als t ur
s a er o n m ar k e t i n g
.
T h i s P a p e r er
v i e w s e a t e g o ir z a t io n o f e h e m i e a l
e o n s ti t u e n t s fo u n d for m
s P e e i e s o f C e l a : t ur s sP P
.
s i n e e 20 0 1
.
「K e y w o川 s 」 eC al s t r u s ; e h e m i e a l e o n s t i t u e n t ; s e s q u i te甲 e n o i d
卫 矛科 ( C e l a s t r a e e a e ) 南蛇藤属 ( C e la s ro s ) 植
物 ,全世界有 50 种 , 分布于热带和亚热带地区 ,我国
约 3 0 种 , 广泛分布于各省 , 在河南伏牛山区大量分
布有 多个 品种 。 其 中有 15 种人 药 , 用于祛风除湿 、
* 基金项 目 : 教育部科学技术研究重点资助项 目 ( 20 3 0 7 8)
H I V 活性〔J」. 中草药 , 2 0(] 4 , 35 ( 7 ) : 72 5 一 7 28 .
[ 3 5 1 n o N M J
,
s H E N e C
, L IN Y L
, e t 0 1
.
N i t ro g
e n
一c o n ta i n in g c
o m
-
p o u n d
s
fro m S
a加她 m ilt 访hr 。 [ J 〕 . J Na : 尸ro d , 2 0 5 , 6 8 ( 7 ) :
10 6 6 一 10 7 0
[ 3 9 ] L I N FW
,
D A M U A G
,
W U T S
.
Ab i
e t a n e di te甲 e n e al kd o id s ofr m
Sa加 i a y u n n a n e ns 。 [ J ]
.
J aN
r p r o d
, 2 0 0 6
,
6 9 ( 1 )
:
9 3 一 9 6
.
〔40 ] 刘翠平 ,王雪松 , 方积年 . 石见穿多糖 S3C 的化学研究【J ] . 药
学学报 , 2 X() 2 , 3 7 ( 3 ) : 1 89 一 19 3 .
[ 4 1了 L IU Cp , FA N G NJ , L l x y , et a l . s伽 e r u arl e h ar e t e d二 “ o n a n d
b i o of 巨e a l a e t i v i t i e s o f SC 4 , a n ac id i e p o lyacs e h a ir d e ofr m as 加必
ch ine 。 自 [ J ] . A e `a hP a acn
o l S i n
, 2 0 2
,
2 3 ( 2 )
:
16 2 一 16
.
〔42 〕 刘翠平 , 王雪松 ,方积年 . 石见穿中两个酸性多搪的化学研究
仁J ] . 中草药 , 2 0 04 , 3 5 ( l ) : 8 一 1 2 .
编辑 : 杨青 /接受日期 : 2 0 6 一 12 一 10
一 6 7 2
c h i n
e es
JO um
a
l
oN fe wD r ug
s0 0 2 7
,
V o l
.
16 N
o
.
9
行气散血 、 消肿解毒 , 治疗 风湿筋骨疼痛 、 跌打损伤
等 。 国内外学者研究表明其多具有杀虫 、 杀菌 、 昆虫
拒食 、抗肿瘤 、抗病毒 、 抗炎 、 抗氧化 、 细胞毒等活性 。
我国学者对其杀虫 、 杀 菌 、 昆虫拒食 活性 的研究 较
多 ,这对于防治农作物病虫害 、 保护环境 、 降低有毒
农药残留量具有积极的意义 , 目前 已有这方 面的植
物源农药产品问世 , 如有西北农林科技 大学研制成
功的苦皮藤素乳油杀虫剂 , 具有高效 、 低毒 、 低成本
的特点 ,对于我国农药产业结构调整 、 环境保护和绿
色食品生产都具有重要意义 。 近年来 ,其在抗肿瘤 、
抗氧化 、抗病毒 、抗炎等方面的药理活性也 日益受到
人们的关注 ,这方面研究 日趋活跃 ,这必将对我国自
主知识产权的新药的开发起到积极作用 ,也必将对
人们身体健康作 出一定的贡献 。 从 20 世纪 80 年代
起 ,文献报道从该属植物中分得大量 的 p 一二氢沉香
吠喃型倍半菇类化合物 , 以及其他一些类型化合物 。
现仅对 自 2 0 01 年来该属植物的化学成分研究作一
综述 ,并对部分化学成分药理活性作一简要介绍 , 希
望对其进一步研究起到一定的参考作用 。
1 菇类化合物
从南蛇藤属植 物中分得 的大多数化合物 为 p -
二氢沉香吠喃型倍半菇类及其衍生物 , 此类化合物
是本属植物杀虫活性 的物质基础 。 此外 , 还从本属
植物分得部分具有较强药理活性的三菇 、 二菇类化
合物 。
1
.
1 倍半菇类及其衍生物 卜二氢沉香吠喃骨架
的倍半菇类化合物骨架上常连的基 团有经基 、 乙酞
氧基 、 苯甲酞氧基 、 吠喃酞氧基 、 肉桂酞氧基 、 异丙酞
氧基 、异丁酞氧基 、异戊酞氧基等 。
w
u 等 「’ ]从苦皮藤 ( c . a gn ul 以 us )根皮中分离得
到 5 个新的倍半菇多元醇醋 ( 1 ~ 5 ) ,这 5 个化合物
中国新药杂志 2 0 7 年第 16 卷第 9 期
表现出对粘虫幼虫的杀虫活性 。 同年分到 2 个新化
合物 e e l a n g u l i n VI ( 6 )和 e e l a n g u l i n Vl ( 7 ) ,这 2 个化
合物对粘虫具有麻醉活性 〔’ 〕 。 并从 中分得 3 个新的
具杀 虫 活 性 的倍 半 菇 多元 醇 醋 类 化 合物 ( 8 -
10 ) [
, ] 。 杨征敏等 [ 4 ]从其果实 中分得化合 物 1 1 和
12
,这 2 个化合物分别具有杀真菌活性和杀虫活性 ,
并分得 13 〔’ 〕 。 秦海林等 〔` ]从其根皮 中分得 3 个化
合物 a n g u l a t i n A ( 1 4 ) , a n g u l a t i n B ( 1 5 )和 a n 邵 l a t i n C
( 16 )
,其中 16 是一个新化合物 , 药 理实验表 明 , 该
化合物具有较强的抗炎活性 。 吴文君等仁’ 1从其根皮
中分得 5 个对赫虫具有毒杀活性 的新化合物 ( 17 -
21 )
。 尚玉俊等 〔8 〕从其根皮水解产物中得到 2 个新的
倍半菇多元醇类化合物 2 和 23 。 w u 等 [ 9了从其根皮
中分得一个新的倍半菇多元醇醋 a n g u la t i。 n ( 24 ) 。
王明安等 汇’ ” 〕从南蛇藤 ( c . 。 r 6i e u al ` u 、 ) 中分出 6
个 p一二氢沉香吠喃型倍半菇化合物 ( 25 一 30 ) 。 G uo
等 [川从其果实中分得新化合物 31 及 2 个 已知化合
物 3 2 和 3 3 ; G u o 等 〔” 〕 又从 中分得 3 个新 化合 物
( 3 4 一 3 6 )
, 以及 3 个 已知化合物 ( 3 7 一 3 , ) , 其 中化
合物 3 8 表现 出对脂多糖 ( L P )S 诱导的鼠巨噬细胞
R AW 26 4
.
7 中氧化亚氮的产生有一定的抑制作用 ,
其半抑制浓度 ( IC S。 )为 4 3 . 7 拜 m o l · L 一 ’ 。
K u 。 等 [ ” )从光果南蛇藤 ( C . 尸u n e ta t u s )茎 的乙
醇提取物 中分 得 5 个倍 半砧 多 元醇 醋 类化 合 物
( 4 0 一 4 3 ) 和 。 e la h i n 一D ( 44 ) 。 w a n g 等 [ ’ 4 」从 粉背南
蛇藤 ( C . h” o l e u e u s )地上部分分得化合物 4 5 。
B o er l li 等 [ ” 〕从灯油藤 ( e . 尹a n i e u l a r us ) 中分得 3
个新化合物 ( 46 一 48 ) ,体外试验表明 ,这 3 个化合物
在浓度为 1 m g · m L 一 ’ 时分别对兔小肠产生 ( 30 . 6 士
12
.
2 ) %
,
( 2 6
.
9 士 4 . 7 )% 和 ( 7 . 2 7 士 1 . 7 )% 的平滑
肌松弛作用 。 结构式见图 1 。
·盘 R Z
R 4
::
R l 二 日一 O A e ,
R I = p

O A e
,
R . = p

O A c
,
R Z 二 p

O A c
,
R I 二 日一o A e ,
R I = p

O A e
,
R I = p

O A e
,
R 一 二 日一 O A e ,
R I = p

O A e
,
R 一 二 p

O A e
,
R I 二 p

o H
,
R I = p

O A e
,
R Z = 日一 O A c ,
R Z 二 p

o A e
,
R Z 二 p

O A c
,
R之 = 日一O A e ,
R Z = 日一O A e ,
R Z 二 日一O A c ,
R Z 二 日一O A c ,
R Z = p

O A e
,
R 之 = p

O A e
,
R Z 二 p

O A c
,
R 之 = 日一 O H ,
R Z = H
,
R 3 二 。 一 O H ,
R 3 = 。 一 O H ,
R 3 = 仅一 O H ,
R 3 二 。 一O H ,
R 3 = 。 一 O H ,
R 3 二 以一 O H ,
R 3 二 “ 一o H ,
R 3 二 以一 O H ,
R 3 二 “ 一o H ,
R 3 = H
,
R 3 = “ 一O H ,
R 3 二 H ,
R 礴 = 。 一O A e ,
R 4 二 皿一 O A e ,
R 4 二 “ 一O A c ,
R 4 二 。 一O A e ,
R 月 二 。 一O A e ,
R 4 = “ O A c ,
R 4 二 a 一O A e ,
R 4 二 任 o H ,
R 4 二 “ O H ,
R 4 = 0

O A c
,
R 4 二 。 一 O H ,
R 礴 二 H ,
R S = “ 一O A e ,
R S 二 p

O F u
,
R S 二 日一o i B u ,
R , = p

0 i B u
,
R S 二 p

o i B u
,
R S = a

O A e
,
R S 二 p

o F u
,
R S 二 。 一0 i B u ,
R S = 。 一O F u ,
R S = p

O A e
,
R S 二 日一o H ,
R S 二 p

O A e
,
R 6 二 “ 一 O B z ,
R 6 = “ 一 0 B 2 ,
R 6 = 。 一 F u ,
R 6 二 任一 O B z ,
R 6 = 以一 O B z ,
R 6 二 仪一 O B z ,
R 6 二 a 一0 B 2 ,
R 6 = p

0 B 2
,
R 6 = p

O B之 ,
R 6 = 日一 O B z ,
R 6 = “ 一o H ,
R 6 = 。 一0 B 2 ,
R 7 = O A c
R 7 二 O IB u
R 7 二 0 i P e t
R 7 = o i B u
R 7 二 o i P e t
R 7 = o A e
R 7 = o i B u
R 7 二 o i P e t
R 7 二 0 i B u
R 7 = O A e
R 7 = O H
R 7 二 O A e
6 7 3 一
h Ci n
e e s
J
o u
n ra l
o
fN
e wD r ug
s2 0 0 7
,
V o l
.
16 N o
.夕
1 3 R I 二 p

O A c
,
R Z 二 p

O H
,
R 3 二 。 一 o } l , R 礴 二 a 一O H , R , 二 p一 O H ,
1 4 R 一 p 一O A e , R Z 二 日一 O A e , R 3 = 。 一O H , R ; “ a 一0 } l , R S = 。 一o i B u ,
15 R ] 二 日一O A e , R Z 二 日一o i B u , R 3 二 a 一O H , R 4 二 。 一O A c , R S 二 日一O A ` , ,
1 6 R : 二 p

o A e
,
R Z = p

O IB u
,
R 3 二 。 一 o H , R 4 二 a 一O A e , R S 二 日一O Ae ,
1 7 R I = p

o A c
,
R Z = p

o A e
,
R 3 二 。 一O H , R 4 二 以 一o A c , R S 二 日一o i B u ,
1 8 R I 二 日一 o A e , R Z 二 p 一o A c , R 3 二 a 一O H , R 4 二 。 一o A e , R S 二 p 一o i B。 ,
1 9 R . 二 p

o A e
,
R Z = p

O A e
,
R 3 二 a 一O H , R 4 二 a 一 O A c , R S 二 日一o i B u ,
2 0 R x 二 p

O A e
,
R Z = p

O H
,
R 。 二 H , R : “ a 一O A 。 , R , 二 p

O A e
,
Z I R 一二 p

O A e
,
R Z 二 p

O A c
,
R 3 二 0 一O H , R 4 , 。 一O H , R S 二 p 一o i B u ,
2 2 R j 二 p

o H
,
R Z 二 p

O H
,
R 3 = “ 一o H , R 4 “ 。 一 o H , R S 二 p 一o H ,
2 3 R l 二 p

O H
,
R Z = p

o H
.
R 3 = 。 一O H , R ; 二 p一 O H , R S 二 H ,
2 4 R I 二 日一O A e , R Z 二 p 一O A e , R 3 二 “ 一o H , R 4 二 。 一O A c , R S 二 吕一O A c ,
2 5 R 一二 日一 o A e , R Z 二 H , R 3 二 H , R 4 “ 。 一 o A “ , R S = H ,
2 ` R I 二 p一 O A e , R Z = H , R 。 = H , R 4 “ a 一 o A c , R S ` H ,
2 7 R 】 二 p

o A。 , R Z 二 H , R , = H , R 4 , 。 一 O B z , R S 二 H ,
Z g R : = p

o A e
,
R Z 二 p

o A e
,
R 3 二 H , R 4 ” H , R S = H ,
2 9 R x 二 p

o A e
,
R Z = p

o H
,
R 3 = H
,
R ; 竺 H , R S 二 H ,
30 R I 二 p

o H
,
R Z 二 日一o A 。 , R 3 = H , R 4 , H , R S 二 H ,
3 1 R l 二 p

o A e
,
R Z = p

o A c
,
R 3 = H
.
R 、 “ H , R S 二 H ,
3 2 R 一 p一 O B z , R Z 二 H , R 3 = H . R 4 “ 。 一 o A c , R S 二 日一 O H ,
3 3 R I = p

O A c
,
R Z 二 H , R 3 = H , R 4 军 。 一 O A e , R S 二 p一 o H ,
3 4 R I 二 p

O C i n
,
R Z 二 H , R 3 “ H , R 4 ` a 一 o A ( , R S 二 p

O B u
,
3 5 R ] 二 p

o C l n
,
R Z 二 H , R 3 = 正J , R 4 二 。 一 o A。 , R S 二 日一 o i p e t ,
3 6 R . 二 p

o B z
,
R Z = H
,
R 3 二 H , R 4 二 a 一 O A c , R , , p

O B z
,
3 7 R I 二 日一 o B : , R Z 二 H , R 3 = H , R 4 二 a 一 o A c , R S = p一 o B z ,
3 8 R z 二 p

O A c
,
R Z = p

O A c
,
R J = H
,
R 4 二 a 一 o HZ , R S 二 H ,
3 , R 一二 p

O A e
,
R Z = H
,
R 。 = H R 4 “ a 一 O A e , R S = p 一 O B : ,
4 0 R I 二 p

O A c
,
R Z 二 p

i p e t
,
R 3 = H
,
R 4 二 H , R S 二 p

o B z
,
4 1 R I “ p

( ) A c
,
R Z = p
一 , p e t
,
R 3 = 。 一 0 卜f . R 4 ` 。 一 O H , R S = 日一 O B z ,
4 2 “ l = 日一 o A 。 , H Z 二 p 一 0 1 , 2 , R , = H , R 4 二 a 一 o H , R , 二 p一 o B z ,
43 R
】 “
p

O A e
,
R Z = p

o B z
,
R , 二 a 一 o H , R 4 “ 。 一 o H , R S = 日一 O B z ,
4 4 R 一二 p

o A
,
R Z 二 p

O A 。 , R 3 二 H , R 4 ” 。 一 o A e , R S 二 p 一 O B z ,
4 5 R l 二 p

o H
,
R Z 二 日一 O H , R 3 = H . R 4 荟 H , R S = H ,
4 ` R , 二 。 一 O A e , R Z = H , R , 二 H . R 4 “ H , R S 二 p 一 O A e ,
4 7 R l 二 。 一O A o . R Z = H , R , 二 H , R 4 “ p 一 O A e , R , 二 日一 O A c ,
4 8 R I 二 。 一 O A e , R Z = H , R 3 = H , R , ` H , R S 二 p 一 o A e ,
中国新药杂志 20 7 年第 16 卷第 9 期
R 6 二 。 一 o H ,
R 6 = 日一 o B z ,
R 。 二 仅 一O F u ,
R 6 二 a 一 O B z ,
R 6 二 a 一O F u ,
R 6 二 “ 一O B z ,
R 6 二 。 一O B z ,
R 6 二 a 一O B z ,
R ` = 。 一O B z ,
R 6 巴 a 一O H ,
R 6 = a

O H
,
R 6 二 。 一O F u ,
R 6 二 a 一O B z ,
R 6 = cx

o C i n
,
R 6 二 。 一O B z ,
R 6 二 a 一O C i n ,
R 6 = 以 一o C in ,
R 6 = 几 一O C in ,
R 6 = “ 一 o C in ,
R 6 二 p

o B z
,
R 6 = 日一 O B z ,
R 6 二 p

O B z
R ` = p

0 B 2
,
R 6 = p

o H
,
R 6 二 p

O B z
,
R 6 二 a 一 o C i n ,
R 6 二 目一 O B z ,
R 6 二 a 一 0 B 2 ,
R 6 二 a 一 O B z ,
R 6 = a

O B :
,
R 6 = 仪 一 o B z ,
R 6 = a

0 B 2
,
R 6 二 a 一 O H ,
R 6 = p

o F u
,
R 6 = 日一 O B : ,
R 6 二 p

o Bz
,
R 7 二 O H
R 7 = 0 i B u
R 7 二 0 i B u
R 7 二 O IB u
R 7 二 o i P e [
R 7 二 0 i B u
R 7 二 o i p e t
R 7 二 O A c
R 7 二 0 i P e t
R 7 二 O H
R 7 = O H
R 7 二 O A e
R 7 二 H
R 7 二 H
R 7 二 H
R 7 二 H
R 7 二 H
R 7 = H
R 7 = O A e
R 7 = H
R 7 二 H
R 7 = I通
R 7 = H
R 7 二 H
R 7 二 H
R 7 二 H
l丈7 = H
R 7 二 H
R 7 二 H
R 7 二 H
R 7 = H
R 7 二 H
R 7 = H
R 7 二 O A e
R 7 二 O A c
R 7 二 H
A e 二 C Ho C O
日: 二导 c o=uF叮 cO
图 1 化合物
1
.
2 三菇类化合物 陈佩东等 上` 6 〕从 .c a ng u lat us 根
皮中分得 2 个三菇类化合物 6 p 一h y d or xy 一3 一 ox ol uP 一20
( 29 )
一 e n e ( 49 )和 3 p 一h y d or x y o l e an 一 ( 1 1 ) , 12一 d ie n e (即 ) 。
W
a n g 等 [川从 c . 人” o ze u e u s 地上部分分得 8 个
三菇 类 化合 物 , 为 12 一o l e a n a e n 一3 p 一 0 1 ( p 一 a m y r i n )
( 5 1 ) ; 12
一 o l e a n a e n

3 p
一 e a fe a t e ( 5 2 ) ; 9 ( 1 1 )
,
12
一o l e a
-
n a d i e n

3 p
一 0 1( 5 3 ) ; 9 ( 1 1 )
,
1 2
一 o l e a n a di e n

3
一 o n e ( 5 4 ) :
9 ( 1 1 )
,
12
一 o l e a n a di e n

3 p
一 e a fe a t e ( 5 5 ) ; ifr
e d e la

3
一 o n e
( ifr e d e li n ) ( 5 6 ) ; ifr e d e l a

3
一o n e 一 2 9
一 0 1 ( 5 7 )和 12 一笋m -
m a t e ar
e n 一3 日一0 1( t e t er h y m a n o l ) ( 5 8 ) ,其中 5 2 和 5 5 是
2 个新化合物 。
2 0 0 5 年 , L u 。 等 I` , ]从 c . 入, o le u e u s 根中分得 的
三菇类化合物 p r i s t im e ir n ( 5 9 )和 e e l a s t or l ( 6 0 )对多
一 6 74 一
旧 u二 (C H3 )ZC HCO
+ p e t二 C日 3C H ZC H(C H 3 )C O
icn
二犷飞~
1 一 4 8的结构式
种植物致病性的真菌有抑制作用 。 研究发现 C le as -
tor l还是细胞核因子 N F一 k ap aP B 的抑制剂 , 并在动
物模型 中表现 出抗炎 和抗肿瘤 活性 〔 ’日〕 。 毛建 山
等〔” 〕从 其 茎 中分得 一个新 的三菇 类化 合物 12 -
o l e a n e n e

3 p
,
6 a

d i o l ( 6 1 )
, 表现出对人类肿瘤细胞
的抑制作用 , 同时分得 2 个已 知的三菇化合物 20
( 2 9 )

l u p e n e

l p
,
3 p

d i o l ( 62 ) 和 20 ( 3 0 ) 一 l u p e n e 一3
p
,
29

id ol ( 63 )
。 研究表明化合物 61 能抑制人结肠
癌细胞系 R KO 细胞增殖和诱导凋亡 。
李彦涛等 〔侧从 c . 。 br ic ul at “ , 茎中分得一个三菇
类成分 24 一 hy d or x y 一3 一 o x o 一 12 一 o l e a n e n 2 8一 o i e a e i d ( 64 ) 。
w
a n g 等 t” ]从 c . or s rh o rn i a n u s 茎中分得 3 个新
的达玛烷型三菇类化合物 , 分别 为 3 p , 20 ( S ) , 24
C`l 一s n e eJo ur naloN f ew Dr n 吕 52 0 07 , V o l 16 N o . 9
( S )

t r ih y d
r o x y l d a m m a r

2 5
一 e n e 3
一e a
fe
a t e ( 6 5 ) ; 3 p
,
2 0
( s )
,
2 4 ( R )

t r ih y d r o x y l d a m m a r

2 5
一 e n e 3
一 e a
fe
a t e ( 6 6 )
和 3 件, 2 0 ( s ) , 2 5一 tir h y d r o x y ld a m m a r 一 2 3 ( Z ) 一e n e 3一 c a -f
中国新药杂志 2 0 7 年第 16 卷第 9 期
fe at e ( 67 )
,这 3 个新化合物对于人头颈部鳞状细胞癌
细胞系具有强烈的抑制作用 ,其半数抑制浓度 ( IC S。 )
分别为 6 . 4 , 5 . 3 和 6 . 5 环` · m L 一 ’ 。 结构式见图 2 。
价 淤 _尹拼 书明。介犷丫 。介犷了 尺 八日 了N洲 。人泞份
5 1 R 二 H
5 2 R 二阅什e o
S 3 R 二 O H
5月 R二 O
5 5 R 二 ca 能 o y
6 6 R 二 H
5 7 R 二 O H
蕊 森 。 1肠 涌 _ _日:劝尸朴介 日O嘿尸 ’ 。 。办少浏 、群鲜侧 一cO OH{ , , l ’ 6 H 了 、 ` C H 2 0 H
5 9 R 二 C 0 0 C H 3
6 0 R二 C 0 0 H
6 2 R l 二 O H , R Z二 C H 3
6 3 R l 二 H , RZ二 C 0 0 H
6S R

ca fe o y 6 R

ca 能 o y 6 7 R 二怕行日。 y
图 2 化合物 4 , ~ ` 7 的结构式
1
.
3 二砧类化合 物 w a n g 等 〔 “ 」从 e . h护 o l e u e u s
地上部分 分得新 化合物 s p , 19 一 d i h y d r o x y 一 3 一 o x o p i -
m
a r 一 15
一 e n e ( 6 5 )

x i o n g 等 [” 一 从其茎 中分得新 化合
物 ( + ) 一7 一 d e o x y n im b i d i o l ( 6 9 ) , 是一个特殊 的 17 碳
二砧 ,其外消旋体及系列衍生物已用合成方法得到 ,
实验表明其衍生物具有较 强的抗肿瘤活性 。 W an g
等仁” 污从 其 茎 中 分 得 一 个 新 化 合 物 e e la h y p o d i o l
( 7 0 )
,也是一个 17 碳二掂 ,该化合物表现出对人类
肿瘤细胞的抑制作用 , 同时分得已知化合物 fu r eg i -
n o l ( 7 1 )和 s u i g o l ( 7 2 ) 。 结构式见图 3 。
工士卿砂 OHO’ 大八~ 次兮丫
H O 一 , 二 ”
69以l懊护|板
HO
· 。诊
e 7 1 R 二 H Z
7 0 7 2 R 二 O
图 3 化合物 ` 8 一 7 2 的结构式
2 黄酮类化合物
H w a n g 等 [川 从 c . 。 r b众u l a r u s 地上部位 得到一
个新的黄烷 一 3 一醇昔类化合物 ( 一 ) 一 eP i ca tce hi n 一 5 一 0 一日-
压 g l u e o s y l一 3 一 b e n z o a te , 以及 2 个已 知化合物 ( 一 ) 一 e p i -
e a te e h i n 和 ( 一 ) 一 e p i a fZ e l e e h i n , l , l 一 d i p h e n y l一 p ie叮 l -
h y d ar lzr ( D P )H 自由基 分析显示这个新 化合物 及
其昔元 ( 一 ) 一 e p i e a et e h i n 一 3 一 b e n z o a te 均有较强 的抗 氧
化作用 。
陈佩东等 〔’ 6 〕从 e . a咭 u la r u 、 根皮 中分得 ( + ) -
e a t e e h i n

L y 等 [” ]从 c . h idsn ii 叶 中分得芦 T ( ur -
t i n )和 k a e m p fe or l 3 一 ur t i n o s i d e 。
3 生物碱类化合物
南蛇藤属植物中所含生物碱多为含有二氢沉香
吠喃骨架的生物碱 ,此类化合物已归人到 1 . 1 类 。
Y i 。 等 I ’ 6 〕从 c . 。咭 u l a t u s 叶中分得一个新 的骨
架类型的生物碱 , 命名为 C h i n e s e b i t t e sr w e e t a l k a l o i d
1 ( 7 3 )

G u 。 等 [” 〕从 e . 。 r 6众。 l a ,。 : 果实中分得 一
个新的生物碱类化合物 3 一 o x o 4 一 b e n z y l 一 3 , 4 一d i h y d or -
I H

p y or l
o
[ 2
,
l
一 e ] o
x a z i n e石 一m e th y l a l ( 7 4 ) 。 结构式
见图 4 。
一 6 7 5 一
端二 户认 n汀稼士 CZ一 。 日 G一`切 3 7
图 4
其他化合物
化合物 3 7和 , 4 的结构式
杨征敏等 14 〕从 c . 。鳍 u l a t u s 果实 中分得 d u l e i -
t o l
,日一 s i t o s t e or l 及 er s o r e i n o l , th y m o l [’ 1 。 陈佩东等 [ ’ ` 」
从其根皮 中分得 s i to s t e r o l , s i to s t e ir n 一3 一 g l u e o s i d e 。
W a n g 等 [ ’ ` ]从 c . h” o le u e u s 地上部分分得 p 一 5 1-
t o s t e r o l
, o c t a d e e a d i e n o i e a e i d
, e s te r o f n
一 o e t a o l e e y l4
-
h y d r o x y
一 e i n n a m a t e 和 e s t e r o f n 一 o e t a d e e y l一 e a fe i e a e id 。
c u 。 等 [川 从 c . 。 r 6 i e u la ru 、 果实 中分得 p一 s i t o s -
t e r o l

L y 等 f ’ ,了从 c . ih n ds i 叶中分得 3 个新化合物 , 为
r o s m a r i n i C a e id 的低聚物 ,包括 l 个二聚物和 2 个三
聚物 ,分别为 4 一 [ 2 一 [ 3 一 ( 3 , 4 一 d ih y d or x y p h e n y l ) 一 l 一o x o 一 2 -
中国新药杂志 2 0 7 年第 16 卷第 9 期
p or p e n o xy 〕一 e a ht o x y 一 l 一 e t h y l 」一 ( 3 , 4一 d i h y d or x y ph e -
n y l )一 , 3一 d i h y d or 一 7 一 hy d or x y b e n zofu ar n一 e a ht o x y l ie ac id
1
一 e
abr
o x y

2

( 3
,
4

d i h ydor
x y Ph e n y l ) e th y l e s et r ( 7 5 ) ; 4
-
12

[ 3

( 3
,
4

d i h y d r o x y p h e n y l )

l
一 o x o一 p or p e n o x y ]一
e a r b o x y

l
一 e t h y l ]

2

( 3
,
4

di h y d or x v p h
e n y l )一 , 3一 d i -
h y d or 一 hy d or x y b e n z o fo ar n 一3 一 e a ht o x y l ie a e id l 一 e a br o x y -
2

[ 2

( 3
,
4

d i h y d or
x y p h e n y l )

2
,
3

d i hy d or 刀 一 h y d or x y -
b e n z o fu ar n

3
一 e a ht o x y l i e a e i d l
一 e
abr
o x y一 ( 3 , 4 一 d i -
h y d or
x
y
一户 e n yl ) e ht yl e s te r l e th y l e s te r ( 76 )和 4一厂3 一 [ l -
e ar b o
x
y

2
一〔2 一 ( 3 , 4一 d i h y d or x y p h e n y l )一 , 3一 d i h y d or 一7 -
h y d or 砰少e n Z o fu ar n一 c a r b o x y li c a c i d l 一 c abr o x y Z 一 ( 3 , 4 -
d ih y d or
x即h e n yl ) e t h y l e s te r 〕e th o x y j一 o x o 一 l 一 p or p e n y l」-
2

( 3
,
4

d i h y d or
x y p h e n y l )

2
,
3

d i h y d or

7

h y d or
x
y b e n z o
-
fu ar n

3
一 e a
ht o
x
y l i e a
e i d l
一 e a br o
x
y

2

( 3
,
4

d i h y d or
x
y ph e
-
n y l ) e t h y l e s t e
r
( 7 )
,并分得 or s m丽 n i e a e i d , l it h o s p e r -
m i 。 a e i d , l i th o s p e mr i
e a e id B
,药理活性研究表明这些
化合物都具有较强的抗氧化作用 。 结构式见图 5 。
5 结语
化合物 7 5 一 7 7 的结构式
[作者简介」 冯卫 生 ( 1 9 6 0 一 ) , 男 , 教授 , 硕 士生导师 , 主要
南蛇藤属植物在我国分布广泛 ,资源丰富 , 且其
药理活性显著 ,具有很大的开发利用价值 。 本属部
分植 物如苦皮 藤 ( C . a n g u l a r u s ) 、 大 芽南蛇 藤 ( C .
g e m m at us )等作为我国传统植物杀虫剂 ,为确保我国
农作物的产量 ,保障人们粮食供应做 出了很 大的贡
献 。 对于本属植物杀虫活性 的研究方面 , 我国学者
已发表大量研究论文 ,对于其作用物质基础 、 作用机
制都有了很多认识 ,且已有新型植物源农药间世 , 取
得了 巨大的社会和经济效益 。 作为传统中药材 , 本
属多个植物在我国民间单验方中出现 , 因此其防病
治病作用得到验证 。 近年来 , 其生物活性研究逐渐
从单一杀虫活性转向多个角度研究 ,如其抗肿瘤 、抗
病毒 、 抗氧化活性 日益成为国内外学者研究热点 , 目
前应进一步加强其化学成分研究 ,并结合药理活性
研究 ,筛选出新化合物 ,并期望用合成方法得到 , 开
发出具有临床意义的新药 ,充分发挥本属植物的药
用潜力 。
一 6 7 6 一
从事中草药活性成分研 究及 新药开 发 。 联系电话 : ( 0 371 )
6 5 5 7 5 9 6 3
,
E

m a i l :俪 s h@ h a e t e m . e d u . e n 。
参 考 文 献
W U W J
,
W A N G M A
,
Z H U JB
, 以 a l . F i v e n e w i n s e e t i e id a l se s -
q u i t e巾e n o id s fro m C e 属a , :、 a昭 u坛 t。 [ J」. J Na t P r o d , 2X() l ,
64 ( 3 )
: 3 64 一 3 6 7
.
吴文君 , 王 明安 , 刘惠霞 , 等 . 杀虫植物苦皮藤麻醉成分的
结构与毒力【J] . 农药学学报 , 2 0 1 , 3 ( 1 ) : 4 6 一 50 .
W U W J
,
W A N G M A
,
Z H O U W M
, e ` a l
.
I
n s e e t i e id al s e
s q u i *e r
-
p e n e p o l y o l
e s t e rs fro m C
e
l a s t朋 a 咭 u l a `。 [ J ] . hP 尹 o hc , 众£仃 ,
2 0() l
,
5 8 ( 8 )
:
1 18 3 一 1 18 7
.
杨征敏 , 吴文君 , 姬志勤 , 等 . 苦皮藤果实 中农药活性成分
的分离和结构鉴定【J ] . 西北农林科技大学学报 ( 自然科学
版 ) , 2 0 1 , 2 9 ( 6 ) : 6 1 一 64 .
杨征敏 , 吴文君 , 王明安 , 等 . 苦皮藤假种皮中的杀菌活性
成分研究〔J] , 农药学学报 , 2 0 1 , 3 ( 2 ) : 93 一 9 6 ,
秦海林 , 赵天增 , 尚玉俊 , 等 . 苦皮藤根皮的 ’ H N M R 指纹图
解析〔J〕 . 药学学报 , 2 0f) z , 3 6 ( 6 ) : 4 6 2 一 4 6 6 .
吴文君 , 王明安 , 朱靖博 , 等 . 杀 虫植 物苦皮藤毒杀成分的
飞.J, .J
2内、一.Lt.
.
L
1

J飞.ō、
6
r.tLJ
C h in s e eJ o un ra l
o fN ewD r u弓 52 0 7 , V o l
.
1 6 N o
.
9
研究 [ J 」. 有机化学 , 2 0 0 2 , 2 2 ( 9 ) : 6 3 1 一 6 3 7 .
【8] 尚玉俊 , 赵天增 , 刘 宏民 , 等 . 苦 皮藤水解产物 中的 p 二氢
沉香峡喃倍半菇 多醇 的 N M R 研究 仁J 〕. 波谱 学杂志 , 20 0 2 ,
19 ( 2 )
: 12 5 一 13 2
.
工9」 W U M J , z H A O T Z , S H A N G YJ , 。£ a l . A n e w s e s q u j t e甲 e n e
p o ly
o
l
e s t e r
ofr m C
e
l a
s t r o a n g u l a £u , [ J」. C h i n C h o m L e t t ,
2 0 04
, 15 ( l )
: 4 1 一 4 2
.
〔10 〕 王明安 , 陈馥衡 , 王 明奎 , 等 . 南蛇藤种 油中的倍半 花成分
仁J 〕. 天然产物研究与开发 , 20 01 , 13 ( 2 ) : 5 一 7 .
[ 1 1〕 G U O Y Q , L l x , W A N c JH , e t a l . A n e w s e s q u l t e甲 e n e e s t e r
fro m
t h
e
fru i
t s o f C
e
l a
: t r o
o r
bi
o u伍 t u s 〔J 〕` J A s i a n Na t P ro 己 R。 ,
2 0 0 3
,
5 ( 3 )
: 2 05 一 2 0 8
.
t 12 ] G U O Y Q
,
L I X
,
X U J
, 。 t a l
.
S e s q u st e rp
e n e e s t e r s
ofr m
t h e fr u i t s
o
f eC al
s t朋 o r b ic u al r u s仁J了. hC e o hP a rm B u l , 2 0 0 4 , 5 2 ( 9 ) :
1 134 一 1 13 6
`
1 13」 K UO Y H , L l S Y , S H E N Y C , e t a l . S e s q u i t e甲 e n e p o l y o l e s 一e r s
a n d t
r i t e印 e n e s fro m C e l a s t ru , 尸u n e t a z u 3 「J 」. C h i n p h a r m J ,
2 0 0 1
,
5 3 ( 5 ) : 25 7 一 2 6 8
.
[ 24 〕 W A N G H , T I A N X , C H E N Y Z . C h e m i e a l e o n s t i t u e n t s ` ) f 眨h e
a e r i a l p art
o f C e la
s z r o h ,
o l e u。 。 s f J〕 . J Ch i n Ch o m 5 0。 , 2 0 0 2 ,
4 9 ( 3 )
: 4 3 3 一 4 3 6
.
【15 〕 B O R R E L L I F , B O R BO N E N . C A p A SS O R , e r a l . N e w s e s q u st -
e印 e n e s w i t h i n t e s t i n a l r e l a x a n t e fe e t fr o m C e l a s乙r u s 尸 a 凡 i e u l o t l` s
「J ] . P l a n : a M e d , 20 0 4 , 70 ( 7 ) : 6 5 2 一 6 56 .
〔16 ] 陈佩东 , 梁敬任 . 苦皮藤根皮 的化学成分研 究 仁J〕 海峡 药
学 , 20 0 2 , 14 ( 4 ) : 3 3 一 36 .
「17 〕 L U O DQ , W AN G H , T I A N X , e t a l . A n t i fu n g a l p r o p e rt i e , o f
p r i s t im e ir n a n d
e e
l
a s t or l i s
o l a t e d for m c
e
l a
s t r o h” o le u o u s 「J〕 .
P e s t M a n鳍 S e i , 2 0 05 , 6 1 ( l ) : 85 一 9 0 .
【18 〕 J E O N G一 H Y U N c L , T A E H Y E O N K , H Y U N K Y U NG Y , e z a l
In h ib i t i o n
o f N F

K B a e t i v a t i o n t h
r o u g h t a r g e r i
n g Ik B k i
n a s e b y
仁19 ]
[ 2 0 】
[ 2 1 }
〔2 2 」
仁23 了
[ 2 4 」
[ 2 5 〕
〔2 6 ]
〔2 7 ]
中国新药杂志 20 0 7 年第 16 卷第 9 期
c e las t
r o l
, a q u i n o n e m e t h i d e t “ t e印。 n ,〕 id 〔J 」 B i o o h o m p h a r m a -
e o
l
,
2 0 0 6
,
2 ( 10 )
: 1 3 1 1 一 13 2 ]
.
毛建山 , 王奎武 , 郑树 , 等 . 粉背 南蛇 藤中新 三菇 化合物对
R K O 细胞体外抗 癌作用 的研究 〔J ] . 中 国中药杂 志 , 20 0 6 ,
3 1 ( 17 )
: 14 5 0 一 1 45 3
.
李彦涛 , 成凤桂 . 南蛇藤 中一种三菇成分的结构及其 D cs 研究
「J] . 中南民族大学学报 ( 自然科学版 ) , 2田2 , 21 ( 1 ) : 28 一 31 .
W A N G KW
,
S U N C R
,
W U X D
, e r a l
.
N o v e l b i
o a e t i v e d
a m
-
m a ra
n e e a
fe
o y l
e s r e r s
fro m C
e
l a
s z r u 、 r o s rh o rn i a n u s 「J 〕. p la n t a
月卜二d , 20 0 6 , 7 2 ( 4 ) : 3 7 0 一 3 7 2
.
X IO N G Y
,
W A N G K
,
P A N Y
, e沈 a l
.
Is o l
a t 一o n , s y n t h e s i s
, a n ( l
a n t i

t u m o : a e t i v i r i e s o f a n o v e l
e
l
a s s 。、 f p o d o e a中 i c d i t e 甲e n e s 〔J ] .
B i o o嗜 M e d Ch e m Le t r , 2 0 06 , 16 ( 4 ) : 7 86 一 7 8 9 .
W A N G K W
,
M A O J S
,
T A I Y p
, e t a l
.
N o v e l s k e l e t o n t e印e n e s
fr o m eC l a
s t 、 、 h” o l e u o u , w i t h a n t卜 t u m o r a e t i v i t i e s [ J ] . B i o o嗜
M
e d C h e m 反乙t , 2 0 0 6 , 16 ( 8 ) : 2 27 4 一 2 2 7 7 -
H W A N G BY
,
K I M H S
,
L E E JH
. 己t a l
.
A n 龟一o x i da n , b e n z ( )y l a * e d
fl a v a n

3
一 0 1 g l y e o s id e for m C
e l a s t r u s ` , r占i o u la z u , 【J〕 . J N a t P or d ,
2 00 1
,
6 4 ( 1 )
: 82 一 8 4
.
L Y T N
,
S H IM O Y A M A D A M
.
Y A M AU C H I R
.
I s o la t i o n a n d
e h a r a e t e
r i z a t i o n o f r o s m a r 一n 一e a e id ( ) l igo m
e sr i n C
e l a s `r 遥乙5 h i n d s i i
B e n t h l e a v e s a n d t h
e i r a n t i o x id a t i v o a c t i v l t y [ J ]
.
J A g ir
o
oF
o d
C h e m
,
2 0 0 6
,
54 ( 1 1 )
: 3 7 8 6 一 3 7 9 3
.
Y I N w P
,
z H ^ 0 T z
,
F t ! J e
.
C h i n o s e l , i t t e r s w e e t a l k a l o id l 一
n e w e o m p o u n d for m C
e
l a
, t r us a n g
u
l a z
u s 〔J 〕. J A s i a n N a r p or d
R
o s , 2 00 1
,
3 ( 3 )
: 1 83 一 18 9
.
e u o Y Q
.
L l x
,
w A N G JH
, 。 t ` , 1
.
A n e w a l k a l o id for m
t h e
fr u i t
s o f C e l a s t r us
o
br i
e u
l a t。 「J」. F i t o t e r 口尸i a , 20 0 5 , 76 ( 2 ) :
2 7 3 一 27 5
.
编辑 : 杨青 / 接 受 日期 : 2 0 6 一 1 2 一 10
植物街醇对其所构建脂质体膜特性的影响
朱 虹 ,曹劲松
(华南理工 大学轻工 与食品学院 , 广州 5 10 6 4 0 )
〔摘要 1 脂质体作 为一种新型 的药物载体 , 具 有提 高疗效 , 降低 毒性和保 护被包载 的 药物 等多种功 能 。 很 多
关于脂质体体 系构建的研究都是采 用 一 定比例的磷脂和胆 固醇作 为膜材 , 利用胆 固醇可 改善脂 质双层流 动性 的特
性制备脂质体 。 植物 凿醇是一种天 然活性物质 , 具有 重要的生理 功能 , 结构与胆 固醇相似 。 现综述近 年来 国内外
含植物 凿醇脂质体构建方面的研 究进展 , 详细 分析植物 凿醇对构建脂质体膜 各方面特性 的影响 , 包括通透性 、 流动
性 、 稳定性 、 刚性等 。
〔关键词 」 脂质体 ; 胆 固醇 ;植 物凿醇 ;膜特性
[ 中图分类号 1 R 9 4 4 . 9 [文献标识码 ] A l 文章编 号 ] 10 0 3 一 3 7 3 4 ( 2 0 0 7 ) 0 9 一 0 6 7 7 一 0 6
P h y t o s t e r o l a s a li P o s o m e v e h i e le
Z H U H o n g
,
C A O J i n
一 s o n g
( oC l l
e g e of L ig h : nI d o r理 a dn oF o d S e i e 、 e , S o u th hC i an nU i ve sr i妙 of ceT h no lo g 少 , ` au n邵 h o u 5 1 (b 扣 , Ch i n a
A b s t r a e t 〕 L i p o s o m e a s a n e w d ur g v e h i e l e h a s n a tu r a l a b i l i t i e s t o t a r g e t d r u g d e li v e叮 , a v o i d d e -
一 6 7 7