全 文 ：国外 医药 · 植物药分册 2 0 0 0年第 15 卷第 1期
0 0 2 龙血树属植物化学成分及生物活性研究进展
胡迎庆 宫 奴 ’ 屠鹏飞
〔北京医科大学天然药物化学研究室 北京 1 0 0 0 83)
摘 要 对龙血树属植物 的化学成分 、 生物 活性进行 了 综述 , 并对其应 用前景进行 了展望 。
关镇词 龙血树属 化 学成分 生物 活性 应 用
血竭具有活血散痕 、 止痛 、 止血 、 生肌敛
疮等功效 , 为名贵中药材之一 。我国血竭历来
依靠进 口 , 进 口血竭的基源主要为棕桐科植
物 的树 脂 和 百 合 科 龙 血树 属 植 物 龙 血 树
D 八 Z c a e n a d ar c o L
.
( D
.
o , n be t K o t s e h y e t
P e y r )
、
D
.
c i n n a b a r i B a lf
.
f
. 和 D . 10 : , er i r i
G a g n e p
, 等植物的含脂木材提取物 。 7 0 年代
初 , 我国中药和植物工作者发现云南 、 广西等
地产剑叶龙血树 D . 。 o c h i n c h i n e n s i: ( I _ o u r . )
5
.
C
.
C he
n 的树脂可 作 为血竭代用 品 , 1 9 91
年 国家批准为一类新药 (药材 ) , 名为广西血
竭 , 从而填补了国产血竭的空 白〔” 。
龙血树属植物主要分布于亚洲和非洲的
热带与亚热带地区 , 约 40 种 。 我国有 5 种 , 主
要分布于华南及海南等地 。剑 叶龙血树 (柬埔
寨 龙血树 )分布于云南 和广西南部的石灰岩
地区 , 越南和老挝也有分布 ; 海南龙血树 D .
c a ` bo d z’a n a P i e r r e e x G a g n e p . 产于海南岛 .
生于林 中或干燥沙壤土上 ,越南 、 柬埔寨也有
分 布 ; 长花龙 血树 (槟 榔 青 ) D . an g o t ifo l’ a
R o x b
. 产于 广东 、 云南和 台湾 ( 高雄 、 台南 ) ,
生于海拔较低 的林 中或灌木 丛下干燥 沙土
上 , 东南亚也广泛分布 ; 细枝龙血树 D . g ar -
c i l i s W a l l
·
e x B a k e r 产于广西南部 ,从越南至
印度尼 西亚都有分布 ; 矮龙血树 D . t er n ifl *
ar R o x b
. 产于 云南南部 , 也分布于孟加拉 、 印
度和马来西亚 。 为了促进我国龙血树属植物
资源的进一步开发利用 ,并为广西血竭 的研
究提供参考 , 本文对龙血树属植物的化学成
分 、 生物活性及应用进行了综述 ,并对其应用
前景进行了展望 。
1 化学成分
本属 植物主要 含黄酮类 、 皂昔类 、 菌醇
类 、 枯类和其他化合物 ,分述如下 。
1
.
1 黄酮类化合物
黄酮类化合物为龙血树属植物的主要成
分 。 1 9 8 3 年 C a m a d r a 等从龙血树中分离得到
1 0 个 黄酮 类化合物 : 其 中 4 , , 7一二经基高异
黄 烷 ( 4 , , 7一 d ih y d r o x y h o m o is o f l a v a n ) ( 1 ) 和
4 ` , 7一二经基 一 8一甲氧基 高异黄烷 ( 4 ` , 7一d ih y -
d r o x y
一
8一 m e t h o x y
一
h o m o i s o f l a v a n ) ( 2 )为 2 个
新 高异 黄 烷 ; 4` , 7一二 经基 高 异黄 酮 ( 7一 h y -
d r o x y
一
3
一
( 4
` 一
h y d r o x y b e n z y l ) e h r o m a
一
4
一 o n e )
(3 ) 和 4` , 5 , 7一三经基 一 6一甲基高异黄酮 〔5 , 7 -
d ih y d r o x y
一
6一 m e t h y l
一
3
一
( 4
` 一
h y d r o f x y b e n z y l )
c h r o m a
一
4
一 o n e 〕 ( 4 ) 为 2 个 新高异黄酮 ; 以 及
4` 5
,
7
一三经基高异 黄酮 ( 4 , , 5 , 7一 t r ih y d r o x y -
h o m o i s f l a v o n e )
、
( 2 5 卜 4 ` , 7一二经基 一 s 一甲基黄
烷 、 ( 25 卜 4 ` , 7一二经基 一 3气 甲氧基黄烷 、 ( 2 5 ) -
4 ’ 一轻基一 5一经基 (甲氧基工 7一甲氧基 (轻基卜 8 -
甲基黄烷 、 ( 2 5卜 4 ` , 7一二经基 一 3’ 一甲氧基 一 8 一甲
基黄烷和 3 , 4’ 一二经基 一 7一 甲氧基黄酮等 6 个
已知化合物 。 德 国学者 M a s a o u d 〔2一 ” 〕等对也
门 bS c o t r a 岛产 D . c i n n a b a r i 的化学 成分作
了大量研究 , 从中分离得到 17 个黄酮类化合
四川蜀 阳集 团有限公司 , 成都 61 0 01 5
国外 医药 · 植物药分册 2 0 0 0 年第 1 5 卷第 1 期
物 , 其 中 4 个新 双黄酮 , 即 e i n n a b a r o n e ( 5 ) 、
2` 一m e t h o x y s o e o t r i n
一
5` 一 0 1 ( 6 )
、 s o e o t r i n 一 4 `
一 0 1
( 7 ) 和 h o m o i s o s o e o t r i n 一 4忆0 1 ( 8 ) , 其 中
e i n n a b a r o n e 为 2 个二氢查 耳酮通过 C 一 C 连
接 的 去 氧 四 氢 查 耳 酮 ; 1 个 新 三 黄 酮
d a m a l a e h e w i n ( 9 ) ; 2 个新 黄烷 ( 2 5关 7 , 3 , 一二
经基 一 4 ` 一甲氧基黄烷 ( 1 0 )和 3 , 7 ~二经基 一 4 一甲
氧基 一高异黄烷 ( 1 1 ) ; 1 个新查耳酮 4一经基 一 2 -
甲氧基二氢查耳酮 ( 1 2 ) 和 已知化合物 4’ , 7 -
二 经基 一 8一甲基 高异黄烷 、 4气经基 一 7 , 8一亚 甲
氧基高异黄烷 、 4’ , 7一二经基高异黄烷 、 ( 25 ) -
7
一经基黄烷 、 4 , 4` 一二经基 一 2’ 一 甲氧基查耳酮 、
4
,
4 ,
一二经基 一 2一甲氧基二 氢查 耳酮 、 ( 2 5 卜 7 -
轻基黄 酮 、 (士 关 7 , 4 ,二 轻基 一 3 ` 一甲氧基黄烷
和 7 , 4忆二 经 基 黄酮 等 。 1 9 8 8 年 泰 国学 者
M e k s u r i y e n 等 从 D . l o u ,二 i r i 中分别 得 到 8
个 黄酮 化 合 物 , 其 中 4 个新 二 氢 查 耳酮 :
l o u r e i r i n A ( 4
一
h y d r o x y
一
2
,
4
一
d im e t h o x y
一
d i
-
h y d r o e h a l e o n e ) ( 1 3 )
、
l o u r e i r i n B ( 4
` 一
h y d r o x
-
y
一
2
,
4
,
6
一
t r im e t l z o x y d ih y d r o e h a le o n e ) ( 1 4 )
、
l o u r e i r i n C ( 4
,
4 ` 一d ih y d r o x y
一
2
一
m e t h o x y
一
d i
-
h y d r o e h a l e o n e ) ( 1 5 ) 和 l o u r e i r i n D ( 4 , 6 ,
4 ,
一
t r i
一
h y d r o x y
一
2
一
m e t h o x y d ih y d r o e h a l e o n e )
( 1 6 ) 理 个少见 .高异黄酮骨架的新化合物 10 -
轻 基一 1 1一甲 氧 基龙 血 树 酮 ( 1 0一h y d or xy 一 1 1 -
m e t h o x y d r a e a e n o n e ) ( 17 ) 和 7 , 1 0 一二 经 基 -
1 1
一 甲 氧 基 龙 血 树 酮 ( 7 , 1 0一 d ih y d r o x y 一 1 1 -
m e t h o x y d r a e a e n o n e ) ( 2 3 ) ; 此 外 , 还得 到 4 , ,
7
一二经基高异黄烷和 3 ` , 7一二经基 一 4 ` 一甲氧基
高异黄烷等 。 1 9 9 7 年 K a z u o 〔6〕等从其茎中分
得 7 个黄酮类化合物 ,其 中 3 个高异黄酮 : 3 ,
5
,
7
一三经基 一 4气甲氧基高异黄酮 ( e uc o m ol ) 、
4
` ,
5
,
7
一三 经基高异 黄酮 、 4’ , 7一二 经基 一 5一甲
氧基 高异黄酮和 4 个二 氢查 耳酮 : lo 盯 ie ir n
B
、
l o u r e i r i n D
、 新化合物 4 , 4 , 一二经基 一 2 , 6一二
甲氧基二氢查耳酮 ( 1 9 ) 与 4 ` , 2一二经基 一 4 , 6 -
二甲氧基 二氢查耳酮 (2 o ) 。 1 9 9 5 年王锦亮等
从剑叶龙血树 中分离得到 2 个黄烷 ( 7 , 4’ 一二
经基黄烷和 7 一经基 一 4仁甲 氧基 黄烷 ) 、 2 个黄
酮 ( 7 , 4 ` 一二经基黄酮和 l o u r e ir in A ) 。 同年 ,
唐人九等也从其中分得 3’ , 7 一二轻基一 4 ` 一甲氧
基黄酮等成分 。 1 9 9 8 年卢文杰等从抓仿部分
分得 6 个化合物 , 其中 5 个为黄酮类 , 除与上
述相 同的黄酮外 ,还 得到新化合物剑叶龙血
素 A ( 4气经基 一 2 , 6一二 甲氧基 二 氢 查 耳酮 )
( 21 ) 和剑 叶龙 血素 B 〔6一经基 一 7一 甲氧基 一 3 -
( 4
一经苯基 )苯并二氢毗喃〕 ( 2 2 ) 。 上述新化合
物结构见图 1 。
L Z 皂普类
非 洲 民 间药物 D . n i et n 、 W e l w . e t B a k .
根皮 中富含薯菠皂昔元 ,该植物被认 为是薯
茨皂昔元的新来源 。 从东非肯尼亚该属植物
.D aft or m on
t a n 。 的 茎 中分得 幽体 皂 昔 a f -
t r o m o n t o s id e
, 该 皂 昔 为 多 叶 重 楼 昔 C
( p a r p h y l l i n C ) 的原皂昔 。 O k u n j i 〔, 〕等从 D .
川 an in i 和 D · 。 bo er a 中分离得到螺街烷醇皂
昔类 化合物 D M I { 3月一 O 一 〔a 一 L 一 r h a m n o p y r a -
n o s y l ( l
一
2 )
一 a 一 L
一 r h a m n o p y r a n o s y l ( 1
一
3 )
一件D -
g l u e o p y r a n o s y l )
一
1 7 ]
一 a 一 h y d r o x y l
一 s p i r o s t
一
5
-
en
e }
。
1 9 8 6 年杨崇仁等从海南龙血树的新鲜
果实中分离得到 4 个 出体皂昔 ,分别 为薯莎
皂昔 、 纤细薯祯皂昔 ( g ar c il in ) 、 2 2一甲基原薯
菠皂 昔 ( 2 2一 m e t h y lp r o t o d i o s e i n ) 、 2 2一 甲基原
纤 细 薯 孩 皂 昔 ( 2 2一m e t h y lp r o t o g r a e i l l i n ) 。
1 9 9 5 年王锦亮从 剑叶龙血树 也分得 幽体皂
昔新鲁斯可昔元 l 一 O 一 Q 一 I一厂鼠李毗喃糖基 ( l -
2升O 一 -a L 一阿拉伯毗喃糖昔 。
L 3 街醇和菇类
M a s a o u d 〔
8 , 等 从 D . 。 i n n a ba ir B a k e r 的
茎 中分离得到胆 街 一 4一烯 一 3一酮 、 4 a , 1 4。 一二 甲
基 胆 幽 7一烯 一 3 p一醇 、 羊 毛 街一 7一烯 一 3 p一醇 、 31 -
降阿尔廷醇 、 羽扇豆醇等 ; 从根 中得到胆 山
醇 、 豆 当醇 、 豆 幽一 2 一烯 一 3乒一醇 、 谷 街醇 、 菜油
街醇和豆 街烷醇 。
1
.
4 其他化合物
王 锦亮等从剑 叶龙血树 中分 离得 到 正
二十二烷 、 正二十七烷 、 十八 和 二 十 碳 饱 和
脂肪酸 、 对经基苯甲酸乙醋 、 脂肪酸 乙酷 、 阿
魏酸二十二醋 、 阿魏酸二十四酷 、 阿魏酸二十
六醋 、 阿魏酸二十八醋 、 邻 苯二 甲 酸 丁 醋 和
国外 医药 .植物药分册 20 0 0 年第 1 5 卷第 1 期
异丁 酷 、 邻 苯二 甲酸二 一 ( 2一乙 基卜己 醋 和一
吸
个新化合物 1 , 2 , 4 , 5一四 氯 二 甲氧 基 苯等 。
)次丈
lrR } ”
R X
O H
O h七
尹、
( l) 协级 l峨2叫H X州H Z
伪 协吸 1月王 R Z二M e X 月谊2
(3 ) 聆很 =l R Z= H X叫0
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( 19) R I州J 搜3 R Z州
(浏 R l . H R二叫 J 1 3
O
(2 l)
图 1 龙血树属植物 中的新黄酮类化合物
(2)
国外医药 · 植物药分册 2 0 0 0年第 1 5卷第 l 期
S o f o w a r a 等从 D . m a n n i i的茎皮 中分离得到
棕桐酸和正二十七烷等成分 。
2 生物活性
2
.
1 抗细菌 、 抗真菌和抗其他微生物
从 D . m a n n i i 和 D . a br o er a 中得到的螺
菌烷 醇皂昔 DM 一 1具有抗利什曼原虫 、 抗疟
和灭螺活性 ,并具有抗 17 种真菌和 4 种细菌
的活性 〔 , 〕 ; S o fo w a r a 等 报道 D . m a n n i i 的石
油醚 、 乙醇和水提取物具有抗菌活性 。 M e d -
s
un 污en 报道 D . lo o er i ir 的氯仿部位具有抗
金葡菌和枯草杆菌的作用 。 从国产血竭中得
到的 2 个黄烷和 lo ur ie ir n A 对禾谷镰刀 菌 、
枝抱 嗜果疮霉菌及出芽短梗霉有显著抗真菌
活性 。 林启云 报道广西血竭对 10 种常见的细
菌和癣菌具有较好的抑制作用 。
2
.
2 抗氧化作用
J
u r a n e k 〔 9〕等从 D . ` i n n a ba : i 中得到的 3
个高异黄酮具有抗氧化活性 。
2
.
3 止血 、 活血
农兴旭对广西血竭的止血作用进行了研
究 , 表明能缩短小 鼠凝血时间 , 缩短家兔血浆
复钙 时间及优球蛋 白溶解 时间 ( E L T ) ,对家
兔凝血酶原时间无明显影响 , 具有促凝作用
(止血 )和增强纤溶活性 (活血 )作用 。 黄树莲
等亦对广西血竭及其总黄酮进行 了活血化窟
研究 , 结果显示广西血竭及其总黄酮在血液
流变学和实验性动脉血栓方面均显示 “ 活血
化癖 ”作用 。 齐幼龄等研究表明广西血竭与进
口 血竭的止血化癖功能相仿 。
2
.
4 雌激素样作用
K a z o u 〔 6〕报道 , 从 D . 10 , `二 i。 中 分得 的
4
,
4气二经基 一 2 , 6一二 甲氧基 二 氢查耳酮和 5 ,
7
一二经基 一 4气 甲氧基高异黄烷 具有雌激素样
作用 。
2
.
5 其他
林启云报道广西血竭具有对抗二 甲苯所
致 鼠耳炎症 的作用 ; 对烫伤所致炎症能加速
结痴 , 促进伤 口愈合 。长期毒性试验表明未引
起动物病理改变 , 对红细胞 、 白细胞的生长及
肝肾功能均未见损害作用 。 V ac hl k o v 〔`。 ,报道
从 D . ic n an ab ir 中分离得到 的高异黄烷和黄
酮为潜在的致癌物 。
3 应用与展望
龙血树提取物与其他成分一起制成软膏
治疗烧伤 已获专利 。 D . l口、 er i ir 在泰国 民 间
用于缓泻和作为痢疾的收敛剂 , 还作为防腐
剂和止血剂使用 。 非洲民间药物 D . n lt en : 的
叶用于治疗痔疮 、 胃疼和其他疾病 。海南龙血
树用于治疗跌打损伤 、 尿路感染及胃肠疾病 。
国产血竭粉在治疗 l 型糖尿病并发的高脂血
症 、 冠心病 、 上消化道出血和外敷治疗褥疮均
有显著疗效 , 这些均与血竭 的活血化痕作 用
有关 。
我国龙血树属植物资源丰富 , 特别是剑
叶龙血树广布于 云南和广西南部 , 且容易栽
培 , 为国产血竭— 广西血竭生产提供了 良好的植物资源 。 龙血树属植物主要含黄酮类
成分 , 大量研究表明该类成分具有 明显 的抗
细菌 、 抗真菌 、 抗氧化 、 抑制血小板聚集 、 抗血
栓 、 增强纤溶等活性 。 因此 , 对龙血树属植物 ,
特别是广西血竭进行深人研究 , 有望开发出
高效 、 低毒 的治疗心脑血管疾病和抗真 菌新
药 。
参 考 文 献
1 林安平 . 中国中药杂志 , 1 9 9 4 , 1 9 ( 1 1 ) : 64 8
2 M
a s a o u d M
.
P h y t o e h e m i
s t r y , 1 9 9 5
,
3 8 ( 3 )
: 7 5 1
3 M
a s a o u d M
.
P l a n t a M e d
, 1 9 9 5 , 6 1 : 3 4 1
4 卜Ii m m e l r e i e h U . P h y t o e h e m i s t r y , 19 , 5 , 3 9 ( 4 ) : 9 4 9
5 M
a s a o u d M
.
P h y t o e h e m i s r r y
,
1 9 9 5
, 38 ( 3 )
: 7 4 5
6 K a z o u l
.
P l a n t a M
e d
,
1 9 9 7
.
6 3
: 5 4 0
7 O k u
l l i: C O
.
A d v E x p M
e d B i o l
, 1 99 6 , 4 04
:
4 15
8 M
a s a o t 一d M
.
P h y t o e h e m i s t r y
,
1 9 9 5
·
3 8 ( 3 )
: 79 5
9 J
u r a n e k l
.
P h a m a z i e
, 19 9 3 , 4 8
: 3 1 0
1 0 V a e h l胜o v A N e o P ] a s m a , 1 99 5 , 4 2 : 3 1 3
( 1 9 9 9
一
0 2
一
0 4 收稿 )