全 文 ：广西科学院学报 2011 , 27(1):55～ 61
Journal o f Guangx i Academy of Sciences Vo l.27 , No.1 Februa ry 2011
收稿日期:2010-05-11
作者简介:徐 艳(1981-),女 ,硕士研究生 ,主要从事海洋天然产物
研究。
＊通讯作者。
海杧果属红树植物的化学成分及其生物活性研究概述
Chemical Constituents and Bioactivity of Mangrove
Plants in the Genus Cerbera
徐 艳1 ,冯 涛2 ,童万平1＊
XU Yan
1 , FENG Tao2 , TONG Wan-ping1
(1.广西海洋研究所海洋生物技术重点实验室 ,广西北海 536000;2.中国科学院昆明植物研
究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室 ,云南昆明 650204)
(1.Guangxi Institute o f Oceanolog y , Guangxi Key Labo rato ry o f Marine Bio technolog y ,
Beihai ,Guangxi , 536000 , China;2.State Key Labo rato ry of Phy tochemist ry and Plant Re-
sources in West China , Kunming Inst itute of Botany , Chinese Academy o f Sciences , Kun-
ming , Yunnan , 650204 ,China )
摘要:海杧果属红树植物多花海芒果(Cerbera f loribunda )、海芒果(Cerbera manghas)和白花海芒果
(Cerbera odol lam)的主要化学成分为强心甾体类 、萜类和苯丙素类 ,生物活性主要表现为具有毒性 、杀虫 、抗
菌 、抗氧化 、抗肿瘤和中枢抑制作用。海杧果属红树植物具有较高的药用价值 ,值得进一步深入研究开发。
关键词:红树植物 海杧果属 强心甾体类 萜类 毒性 抗肿瘤
中图法分类号:Q946 文献标识码:A 文章编号:1002-7378(2011)01-0055-07
Abstract:The prime types of chemical consti tents in three mang rove plants o f genus Cerbera
(Cerbera f loribunda , Cerbera manghas , Cerbera odollam)were cardenolides , terpenoids and
phenypropanoids.The bioactivi ties of the three plants we re tox icity , antifungal , insecticidal ,
antio xidative , antitumor and central inhibi tion activities.It is suggested that the plants are
of high medicinal value and w o rth further research and exploita tion.
Key words:mang rove , Cerbera , cardeno lides , terpenoids , toxicity , antitumor
海杧果属 (Cerbera)植物为夹竹桃科(Apoc-
ynaceae)的常绿小乔木或灌木 ,全世界约有 10 ～ 15
种 ,分布于亚洲热带和亚热带及澳大利亚 ,以马达加
斯加和亚洲太平洋沿岸为多 , 其中多花海芒果
(Cerbera f loribunda)、海芒果(Cerbera manghas)
和白花海芒果(Cerbera odol lam )为红树植物 , 我
国仅产海芒果一种 ,主要分布于广东南部 、广西南部
和台湾[ 1 ～ 3] 。
海杧果属红树植物具有多种民间药用。早期缅
甸人用白花海芒果的种子精油作为化妆品使用 ,此
精油还可以与其他油混合 ,用做杀虫剂或者驱虫
剂[ 4 , 5] 。在印度 ,它用于催吐 、通便和刺激作用 ,也
可以用作制造纤维的原料[ 6 , 7] 。在巴布亚新几内亚
的 East-Sepik和 Madang 村 ,多花海芒果被当地居
民用来解蛇毒[ 8] 。海杧果属红树植物除了具有毒性
之外 ,还具有防治心脑血管疾病 、抗菌杀虫 、抗癌等
作用。
海杧果属中的 3种红树植物是热带 、亚热带海
区潮间带特有高等耐盐植物 ,其化学成分和生理活
性都具有很多特殊性[ 9 , 10] ,在医药 、农药和化妆品等
领域都有应用[ 11 ～ 14] ,但是有关海杧果属红树植物的
报道却很少 。本文从化学成分和生物活性两个方面
概述海杧果属红树植物的研究进展 ,文献收录至
2010年初 。
1 化学成分
海杧果属植物中主要含有强心苷 、苯丙素类 、环
DOI :10.13657/j.cnki.gxkxyxb.2011.01.021
烯醚萜苷 、降单萜和黄酮等类型的化合物[ 15 ～ 18] 。从
1972年到 2010 年的文献看 ,从海杧果属红树植物
中分离鉴定的新化合物共有 95 个 ,涉及 3 个种 ,这
些成分按其结构类型可分为 4个大类。
红树植物的化合物大部分来自海芒果和白花海
芒果 ,多花海芒果中化学成分的报道很少。在已有
文献中大部分化合物都分离自海杧果属红树植物的
叶子和茎 ,而从种子 、树皮 、根和果实中分离出化合
物只占少数。强心苷类化合物主要分离自叶子 、种
子和根茎等部位;萜类化合物主要来自叶子 ,在根茎
和果实中也有少量分布;苯丙素类化合物主要存在
于茎中 ,其次是根;黄酮苷类化合物全部来自于海杧
果属红树植物的叶子 。
1.1 甾体类化合物
红树植物中的甾体类化合物共 32个(图 1),主
要分离自红树植物的种子和根 ,仅发现强心苷和
C21甾体两种类型 ,其中 ,强心苷是红树植物的主要
活性成分 。红树植物中的强心苷全部为甲型强心
苷 ,其 C17位侧链全部为不饱和五元内酯环 ,目前已
经分离到:17β(α)-solanoside(1)[ 1] 、β-gentiobiosy l-
(1″※4′)-deacety ltanghinin (2)[ 12] 、gluco sy l thev-
etoside(3)[ 12] 、17βH-tanghinigeninβ-D-gluco sy l-(1″
※4′)-β-L-theve toside(4)[ 12] 、theve tin B(5)[ 12] 、2′-
O-acety l thevetin B (6)[ 12] 、 17β (α)-neriifo lin
(7)[ 12] 、17β(α)-deacety ltanghinin (8)[ 12] 、17β(α)-
tanghinig enin (9)[ 12] 、cerberin (10)[ 12 , 19] 、7 , 8-de-
hydro cerberin(11)[ 19] 、tanghinin (12)[ 19] 、17β(α)-
Digitoxig enin β-cellobio syl-(1 ※4)-α-L-thevetoside
(13)[ 20] 、17β(α)-dig ito xigenin-β-gentiobiosyl-(1 ※
4)-α-L-theveto side (14)[ 20] 、17β(α)-tanghinigenin-
β-gentiobiosy l-(1 ※ 4)-α-L-theveto side (15)[ 21] 、
tanghinig enin-α-L-acof rioside (16)[ 22] 、17β(α)-cer-
dollaside (17)[ 23 , 24] 、 (-)-14-hydro xy-3β-(3-O-
methy l-6-deoxy-α-L-rhamnosyl )-11α, 12α-epoxy-
(5β ,14β ,17βH)-card-20(22)-enolide (18)[ 25] 、(-)-
14-hydro xy-3β-(3-O-methyl-6-deoxy-α-L-g lucopy r-
anosy l)-11α, 12α-epoxy-(5β , 14β , 17βH)-card-20
(22)-eno lide (19)[ 25] 、bis [ 14β-hydroxy-3β-O-(L-
thevetosy l)-5β-card-20(22)-eno lide] CH3OH ·H 2O
(20)[ 25] 、 3β-O-(L-2′-O-acetyl theveto syl)-14β-hy-
droxy-5β-card-20(22)-enolide (21)[ 25] 、2′4′-O-di- 图 1 海杧果属红树植物中的甾体类化学成分
56 广西科学院学报 2011 年 2 月 第 27 卷 第 1 期
acety l-neriifolin (22)[ 26] 、2′-O-acetyl-cerleaside A
(23)[ 19] 、 cerleaside B (24)[ 20] 、 cerleaside A
(25)[ 22 , 24] 、cerapioside (26)[ 20] 、17α(β)-digi to xige-
nin-β-g lucos-3-ulosy l-(1 ※ 4 )-α-L-thevetoside
(27)[ 20] 、17α(β)-Tanghinigenin-β-Glucos-3-ulosy l-
(1※4)-α-L-theveto side(28)[ 21] ,这些强心苷类化合
物多具有抗癌活性 ,同时也是其产生毒性的成分 。
张小波等[ 24] 从中国南海的海芒果叶中分离鉴定出 4
种 C21甾体 ,其 C17位侧链是 C2H 5衍生物 ,分别为:
12β-hydro xyl-5α-pregnane-16-ene-3 , 20-dione(29)、
3β , 12β-dihydroxy-pregnane-16-ene-20-one (30)、
3α, 12β-dihydroxy-pregnane-16-ene-20-one (31)、
12β-hydro xyl-pregnane-4 , 16-diene-3 , 20-dione
(32)。
1.2 萜类化合物
红树植物中分离鉴定的萜类有 26个 ,可分为单
萜和环烯醚萜两种类型(见图 2)。33 ～ 48都是单萜
类化合物 ,其中 , 33 ～ 41[ 15 , 27] 是含一个五元环的降
单萜类化合物 ,分别为 epoxycerberidol(35)、cerber-
idol(38)、cyclocerberidol (41)及其 C3位糖衍生化
合物 。从海芒果叶子中分离得到 4 个开环二降单
萜:3-(hydro xyisopropy l)pentane-1-ol-1-O-β-D-glu-
coside (42)、3-(hydro xyisopropy l)pentane-1 , 4-di-
o l-1-O-β-D-g lucoside (43)、(3ξ, 4ξ)-3-isopropyl-3 ,
4-epoxypentane-1 , 5-diol-1-O-β-D-g luco side (44)、
(Z)-3-isopropyl-3-pentane-1 , 5-dio l-1-O-β-D-g luco-
side (45)[ 27] 。张小波小组[ 24] 从中国南海海芒果地
上部分分离得到 3 个四甲基环己烯型(megast ig-
man)单萜:blumeno l A (46)、euscaphin B (47)、
euscaphin A (48)。49 ～ 58是环烯醚萜类化合物 ,
其中从白花海芒果树皮中分离得到的 Cerbinal
(55)[ 21 , 28] ,经过初步测试 , 55对乳腺癌细胞也有一
定的作用 ,未见其他环烯醚萜类化合物的活性报
道[ 14 , 21 , 22 , 28 ～ 31] 。
1.3 苯丙素类化合物
木质素是一种自由基清除剂 ,它可以抑制由氧
和自由基团诱发的化学反应 ,其活性与其羟基的数
目有关。红树植物中的苯丙素类化合物共 26个(图
3),包括木脂素 、香豆素及其多聚体 ,大部分属于木
质素多聚体 ,香豆素类较少见 。 cerberalignan A –
N (59 ～ 72)[ 13 , 21]是 Abe F 小组从海芒果和白花海
芒果中分离得到的 ,同一小组还分离得到了 olivil
(73)[ 23 , 32 , 33] 及其相似化合物:o livi l-4-O-g lucoside
(74)、o livi l-4′-O-gluco side (75)、(+)-cyclo olivil
(76)、 5′, 5″-bis-o livil(77)、5 ,5″-bis-olivil(78)、5′,
5 -bis-olivil(79)。王继栋等[ 29] 从中国南海海芒果
中分离得到化合物:(-)-carinol(80)、i soimperato rin
(81)、nodakenin (82)、coniferaldehyde (83)、e thyl-
(2E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoate (84),其
中 ,81和 82为线型呋喃香豆素类化合物 。
1.4 黄酮类化合物
红树植物中的黄酮类化合物较少 ,林同[ 34] 和李
玉玲[ 35]等从海芒果的叶子中分离鉴定了 4个黄酮
苷类化合物 ,分别为:rut in(85)、manghaslin (86)、
cli to rin(87)、nicotif lo rin (88),全部为吡喃型葡萄
糖或鼠李糖的黄酮苷类化合物(见图 4)。
图 2 海杧果属红树植物中的萜类化学成分
57徐艳等:海杧果属红树植物的化学成分及其生物活性研究概述
图 3 海杧果属红树植物中的苯丙素类化学成分
1.5 其它化合物
研究还发现红树植物中含有一些醇苷 、内酯 、肌
醇等简单分子化合物(图 5)。王继栋[ 29] 从中国南海
海芒果茎杆中分离鉴定了 1个醇类 3-β-acety l lupe-
图 4 海杧果属红树植物中的黄酮类化学成分
图 5 海杧果属红树植物中的其他化学成分
o l(89)和两个酯类 β-hydro xyphenylethy l anisate
(90)、(Z)-lig usti lide(93)化合物。Akiyo S等[ 36] 从
海芒果叶子中分离得到了 1个琥珀酸 succinic acid
(91)和 1 个醇类化合物 L-(+)-bornesi to l (92)。
Zhang XP 等[ 37]从海芒果树皮中分离得到 2 个新化
合物:1 , 3-bis (m-carboxylphenyl)-propan-2-one
(94)、2-(m-carboxylphenyl)-3-(m-carboxylbenzy l)
succinic acid(95)。
58 广西科学院学报 2011 年 2 月 第 27 卷 第 1 期
2 生物活性
2.1 毒性
海芒果果实含有氢氰酸 、海芒果碱 、生物碱毒性
苦味素等 ,稍微多食即可致命[ 38] 。Mackeen M M
等[ 39]在研究马来群岛药用植物对盐水虾的毒性作
用时发现 ,白花海芒果 5种溶剂(甲醇 、二氯甲烷 、石
油醚 、90%甲醇 、丁醇)的粗提物有很强的毒性 ,其
LC50 <100×10-6 。Gaillard Y 等[ 5] 对白花海芒果
果仁中有毒物质进行分离测定 ,成功鉴定出一种海
芒果毒素的分子结构 ,但是海芒果毒素并不是一种
单纯的物质 ,可能是多种有毒物质联合作用 ,这尚需
进一步研究。
海芒果的毒性在于海芒果毒素 ,其分子结构与
异羟洋地黄毒甙非常相似 ,会阻断钙离子在心肌中
的传输通道 ,造成中毒者迅速死亡[ 38] ,了解海芒果
毒素的毒理 、药理及其影响因素对开发海芒果有重
要意义。
2.2 杀虫活性
林同等[ 34] 研究了海芒果叶 、枝条 、树皮的 6 种
溶剂(甲醇 、无水乙醇 、乙醚 、石油醚 、丙酮 、三氯甲
烷)粗提物对同安钮夜蛾 (Anua indiscriminate
Moore)的毒杀活性 ,结果表明:海芒果叶的 6 种溶
剂提取物的杀虫效果显著 ,其中乙醇提取物的毒杀
效果最快 ,石油醚提取物的毒杀效果最慢 ,就 6种溶
剂比较而言 ,叶 、枝和树皮的乙醇提取物的毒杀效果
最好 ,而乙醚 ,石油醚提取物的效果最差 。李玉玲
等[ 35]测定了不同浓度海芒果的叶片乙醇提取物对
柳蓝叶甲(Plag iodera versicolora)的防治效果 ,结
果表明:仅 1d 后 ,供试昆虫的校正死亡率就达到
100%,海芒果提取物处理后叶甲的校正死亡率曲线
呈现平稳上升的趋势 。植物杀虫剂一般低毒 、无残
留 ,具有对天敌昆虫及有益生物安全 、害虫不易产生
抗药性和不污染环境等优点 ,从植物中提取有效杀
虫物质成为开发新农药的重要途径之一 。以上试验
结果都证明海芒果乙醇提取物对昆虫有较好的控制
效果 。
2.3 抗菌活性
庄礼珂[ 3] 、阳振[ 40] 、Mohamed等[ 4 1] 采用不同的
方法 ,测定了海芒果提取物对植物病原真菌的抑制
活性 ,结果都表明其抑菌活性明显 ,不同的溶剂提取
物对不同的真菌具有选择抑制活性 。Laphookhieo
S 等[ 42] 从白花海芒果树皮中分离到的 Cerbinal
(55),经过初步测试 ,其对结核杆菌也有一定的抑制
作用。
2.4 抗氧化作用
在抗氧化天然产物的筛选实验中 ,通过黄嘌呤
氧化酶分析检测系统 ,海芒果粗提物被检测出具有
清除 DPPH 自由基的可能性 ,粗体物中的 3 个苯丙
素类化合物:olivil(73)、(+)-cyclo olivil(76)和(-)-
carinol(80),在人工培养鼠乳腺器官模型的实验
中 ,被检测出对 7 ,12-二甲基苯并(a)蒽诱导的癌前
期病变的形成有抑制作用[ 32] 。
2.5 抗肿瘤活性
Laphookhieo S等[ 43] 从白花海芒果种子中分离
到 5个化合物:17α(β)-neriifolin(7)、Cerbe rin(10)、
2′-O-acety l cerleaside A(23)和 Cerleaside A(25),
在进行抗人口腔表皮癌(KB)、人乳腺癌细胞(BC)
和人肺癌细胞(NCI-H187)实验中 ,除了 cerleaside
A ,其他 4个化合物都对 3个细胞系的细胞有细胞
毒作用。17α(β)-neriifo lin和 Cerberin 3个化合物
表现出了强的细胞毒性 ,其 ED 50 值为 0.017 ～ 1.92
μg/ml ,化合物 2′-O-acety l cerleaside A 对 KB 、BC
和 NCI-H187 的 ED 50 值 分 别 为 7.56μg/ml、
4.62μg/ml 、7.42μg/ml;化合物 Cerleaside A 只对
BC细胞系有毒性作用 ,其 ED 50 值为 9.12μg/ml。
Cheenpracha S 等[ 19] 从海芒果新鲜果实的种子中分
离得到 3 个强心苷化合物:Deacety ltanghinin (8)、
7 , 8-dehydro cerberin(11)Tanghinin (12),也都对
KB 、BC 和 NCI-H187表现出细胞毒作用 ,显示了中
度以上的活性。
Chang LC等[ 44] 从海芒果根中分离出的 3个强
心苷化合物(-)-17β-neriifo lin (7)、(-)-14-hydroxy-
3β-(3-O-methy l-6-deoxy-α-L-rhamnosyl)-11α, 12α-
epoxy-(5β , 14β , 17βH)-card-20(22)-enolid(18)和
(-)-14-hydro xy-3β-(3-O-methy l-6-deoxy-α-L-gluco-
py rano sy l)-11α,12α-epoxy-(5β , 14β , 17βH)-card-20
(22)-enolide (19)对人类肿瘤细胞克隆系(Col2)和
子宫内膜癌细胞系(Ishikaw a)具有抗扩增和抗雌激
素活性。Laphookhieo S等[ 42] 从白花海芒果树皮中
分离得萜类化合物 Ce rbinal (55),经过初步测试 ,
对乳腺癌细胞也有一定的作用。
海芒果中具有抗肿瘤作用的化合物多为强心甙
类化合物 ,主要分离自海芒果种子和根 。强心甙是
一类对心肌有兴奋作用 、具有强心生理活性的甾体
化合物 ,能选择性地作用于心肌 ,加强心肌收缩力 ,
临床上用于治疗充血性心力衰竭及某些心律失常 ,
但强心甙作为有毒物毒性也非常强 ,若超过安全剂
59徐艳等:海杧果属红树植物的化学成分及其生物活性研究概述
量 ,可使心脏中毒而停止跳动[ 38] 。
2.6 中枢抑制作用
Hiě n M T T 等[ 45] 将从白花海芒果叶片中提
取的精油在老鼠身上进行直接和间接的毒性测定 ,
应用微量和大量的实验方法 ,以比致命的最大剂量
(14.5 g/kg i.p.)稍小的剂量作用于小鼠后 ,小鼠的
自发性活动明显减少 ,热击后反应的时间增加 ,对卡
地阿唑引起的强直性癫痫发作和毙命的耐受性降
低 ,增强了戊巴比妥钠对小鼠引起的催眠作用 。印
度的 Gurusw ami M N 等[ 46]把白花海芒果种子的乙
醇粗提物作用于 50个青蛙的心脏 ,结果显示 ,提取
物有减弱心脏的冲动产生和传导组织的作用 。
3 结束语
综上所述 ,海杧果属红树植物主要化学和活性
成分是强心甾体类 ,且全部为甲型强心苷[ 44] ,对皮
肤癌 、乳腺癌和肺癌都有很好的抗性作用[ 43] ,另外 ,
一个环烯醚萜类化合物对乳腺癌细胞也有抑制作
用 ,苯丙素中的几个木质素类化合物具有清除自由
基和抗菌的作用 ,值得进一步深入研究。海杧果属
红树植物粗提物具有杀菌和抗虫作用 ,可以从研究
其次生代谢产物着手 ,进一步分析其作用机理 。
对海杧果属红树植物的研究 ,不仅对开发安全
有效的抗肿瘤药物具有重要价值 ,对设计合成低毒
高效的药物也具有重要指导作用 ,同时 ,红树植物的
药物筛选和开发也是今后利用红树林的重要研究方
向之一。但是这一类植物资源在某些方面并未真正
得到研究 、开发和利用 ,尤其是其药用价值未得到应
有的重视 。因此 ,对海杧果属红树植物的深入研究 ,
不仅有广阔的价值效益 ,对开发利用我国红树林植
物资源也具有重要意义 , 值得更多科学工作者的
关注 。
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(责任编辑:韦廷宗)
61徐艳等:海杧果属红树植物的化学成分及其生物活性研究概述