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树参属植物化学成分及药理活性研究进展



全 文 :树参属植物化学成分及药理活性研究进展
郑莉萍 1, 2 ,王庭芳 1, 2 ,熊礼燕 2 ,邹 豪 2 ,张 川1, 2(1.福建中医药大学药学院 , 福建 福州 350108;2.第二军医大学药学
院新药研究中心 , 上海 200433)
[作者简介 ]  郑莉萍(1972-),女.E-mail:liping13405@163.com.
[通讯作者 ]  张 川.E-mail:zhangchuan@smmu.edu.cn.
  [摘要 ]  五加科 Araliaceae树参属 Dendropanax植物含有多种结构类型的化学成分 , 主要为多炔类 , 萜类 , 皂苷 , 挥发油
等;用于瘫痪 、偏头痛 、臂丛神经炎 、风湿性及类风湿性关节炎 、扭伤 、痈疖 、小儿麻痹后遗症 、月经不调等疾病的治疗 , 有抗心律
失常 、抗癌 、抗菌和抗风湿 、抗动脉粥样硬化 、抑制酪氨酸酶的活性 、抗肝炎病毒等药理活性。 本文对树参属植物的化学成分
及药理活性进行综述 ,为进一步开发利用该属植物提供参考。
[关键词 ]  树参属;化学成分;药理活性
[中图分类号 ]  R284   [文献标志码 ]  A   [文章编号 ]  1006-0111(2011)01-0004-05
ProgressofchemicalconstituentsandpharmacologicalresearchofDendropanax
ZHENGLi-Ping1, 2 , WANGTing-Fang1 , 2 , XIONGLi-Yan2 , ZOUHao2 , ZHANGchuan1, 2(1.SchoolofPharmacy, Fujiantraditional
medineandpharmaceuticaluniversity, Fuzhou350108, China;2.Newdrugresearchcenter, SchoolofPharmcy, Secondmilitary
medicaluniversity, Shanghai200433, China)
[ Abstract]  Objective  TopresenteaviewofchemicalandpharmacologicalstudyonDendropanaxandlayasolidfoundation
forfurtherresearch.Methods  RelevantliteratureofDendropanaxweresearchedandsummarized.ResultsandConclusion The
mainchemicalconstituentsofDendropanaxwereessentialoils, terpene, polyacetylene, saponins, etc, whichhadefectsofanti-arrhyth-
mic, anti-rheumatism, anti-cancerandanti-atherogenic, anti-microbial, anti-oxidantaswelasliverprotectingandinhibittyrosinase
activity, whichcouldprovidetheevidenceforfurtherexploitation, utilizationandqualitycontroloftheMateriaMedica, extracts, prod-
uctsofDendropanax.
[ Keywords]  Dendropanax;chemicalconstituents;pharmacologicalactivity
  五加科 Araliaceae树参属 Dendropanax植物全
属有 80余种 ,分布于热带美洲和亚洲东部 。我国
有 16种 ,主要分布于西南部至东南部 [ 1] 。据 《中
华本草 》记载:树参属中的树参 Dendropanaxdenti-
ger(Harms)Mer.以根或枝叶入药 ,其性甘味辛 ,归
肝 、肺经 。主要功效为:祛风除湿 、舒筋活络 、壮筋
骨 、活血 。主要用于瘫痪 、偏头痛 、臂丛神经炎 、风
湿性及类风湿性关节炎 、扭伤 、痈疖 、小儿麻痹后
遗症 、月经不调等 [ 2]疾病的治疗 。树参属植物是
常用民间草药 , 《贵州民间药物 》、《浙江民间药
物 》、《广西本草选编 》、《福建药物志 》、 《江西草
药 》、《全国中草药汇编 》均有收载 ,且随着国内外
学者对五加科的人参 、三七 、刺五加 、西洋参等名
贵的滋补强健中药研究的深入 , 人参近缘植物的
研究也引起人们的极大兴趣 。但目前国内外有关
树参属植物的研究报道较少 ,因此 ,有必要对树参
属植物进行系统的化学和药理研究 ,为综合开发
利用打下基础。本文对树参植物的化学成分及药
理活性的研究进展进行综述 ,以期为今后该属植
物的研究提供参考 。
1 化学成分
目前为止 ,从树参属植物中分离鉴定的化学成
分主要为多炔类 、萜类 、皂苷及挥发油等 。
1.1 多炔类化合物  多炔类化合物及其衍生物
是一种非常重要的植物次生代谢产物 [ 3] ,这类化
合物在结构上含有一个或多个乙炔基团 。天然多
炔类成分主要分布于五加科 ,桔梗科 ,菊科 ,海桐
花科 ,木犀科 ,檀香科和伞形科 ,具有抗癌 、抗菌和
抗疲劳等活性 [ 4] 。早在 1975年日本学者对树参
属植物 Dendropanaxtrifidus进行研究 ,并从中分离
得到了 2个多炔类化合物 [ 5, 6] , cis-9, 17-Octadeca-
diene-12, 14-diyne-1, 16-diol(1), 16 (R)-
hydroxyoctadeca-9 (Z), 17-dien-2, 14-diynoicacid
(2)。 1999年 Oka等 [ 7]还从该植物中分离到多炔
类 化 合 物 cis-9, trans-16-octadecadiene-12, 14-
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diynoicacid(3)。从该属植物 Dendropanaxar-
boreus中分离得到多炔类化合物 cis-1, 9 , 16-hep-
atadecatriene-4 , 6-diyne-3, 8-diol[ 8] , falcarinol(4),
dehydrofalcarinol(5), diynene(6), falcarindiol
(7), dehydrofalcarindiol(8), dendroarboreolsA
(9)、B(10)[ 9] 。韩国学者 Park等 [ 10]从 Dendro-
panaxmorbiferaLeveile中提取分离得到化合物
(9Z, 16S)-16-hydroxy-9, 17-octadecadiene-12, 14-
diynoicacid(11)。
1.2 倍半萜类化合物 倍半萜类化合物是从树参
属中分离提取最多的一类化学成分 ,主要存在于该
属植物的叶 、花 、树皮及果实中 。到目前为止 ,已经
分离得到多种倍半萜类成分。 Yoshihara等 [ 11]研究
了 Dendropanaxtrifidus花 ,树皮 ,果实中倍半萜(12-
30)及其含量 ,所鉴定的倍半萜及其含量如下表 1。
其中丁子香烯占叶挥发油总量的 63%,而在花和树
皮中痕量 , germacrene-D在树皮挥发油中高达 73%,
其中多数倍半萜具有手性 。 Ahn等 [ 12] 选择 β -el-
emene, α-selinene, β-selinene, germacreneD, andδ-
cadinene作为五种指标成分对影响 Dendropanax
morbifera中倍半萜含量因素做了分析 ,发现不同的
采收季节对倍半萜含量有显著影响。从 Dendro-
panaxgonatopodus叶中分离得到倍半萜 β-elemene
等 [ 13] 。
1.3 三萜类化合物 除了倍半萜类成分外 ,还从该
属植物中分离得到 5个三萜类化合物 [ 9 ~ 15] , dendro-
panoxide(31)、α-粘霉烯醇(α-glutinol)(32)、β -香
树脂醇 (β-amyrin)(33)、α-香树脂醇 (α-amyrin)
(34)、羽扇豆醇(35)。
表 1.三菱果树参中提取的挥发油
化合物 叶挥发油(%)
皮挥发油
(%)
果实挥发油
(%) 旋光度
石竹烯系列
石竹烯 (12) 63 trace trace -14
α-新丁香三环烯(13) 2 — 4 -50
β-石竹烯 (14) 3 — 6 -30
β-人参烯 (15) 2 trace trace
异丁香烯 (16) 2 — —
石竹素 (17) 1 — —
大牛儿烯 D系列
大牛儿烯-D(18) — 73 — +305
γ-荜澄茄烯(19) 3 6 8 -62
δ-荜澄茄烯(20) 2 3 23 -53
α-依兰烯 (21) 1.5 2 1 +58
γ-依兰烯 (22) 5 7 3 -2
β-波旁烯 (23) trace trace —
β-蒎烯 (24) trace trace —
卡拉烯 (25) — 1 —
蛇床烯系列
α-瑟林烯 (26) 2 2 3 +68
β-瑟林烯 (27) 3 3 7 +49
其他
γ-榄香烯 (28) trace — —
β-金合欢烯 (29) 1.5 — 2
α-蛇麻烯 (30) 2 — 32
1.4 皂苷类化合物 皂苷类化合物在五加科植物
中分布广泛。五加科中贵重药材如人参 、三七等所
含有的皂苷类成分得到了系统的研究。树参属植物
中也含有皂苷类化合物 。树参嫩芽中皂苷的含量高
达 8.79﹪ ,为人参根总皂苷含量的 3倍左右[ 17] 、其
根茎含鹅掌楸苷[ 2] 。日本学者 Tanaka等 [ 18]对五加
科多种植物的甲醇提取液进行研究 ,发现 Dendro-
panaxtrifidus的甲醇提取液中含有人参皂苷-Re。
Dendropanaxtrifidus的果实中含有 C3XGal花青
苷[ 19] 。韩国学者 Chung等 [ 20]从韩国草药 Dendro-
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panaxmorbiferaLeveile的甲醇提取部位中分离得到
两个新的环形苷 oleifoliosidesA(36), oleifoliosidesB
(37)。
1.5 挥发油成分 挥发油类成分主要从该属植物
的茎 、叶 、花 、树皮及果实中分离得到 。 Chung等 [ 20]
采用水蒸气蒸馏法提取 ,气相色谱 -质谱(GC-MS)
联用技术分析鉴定 ,从 Dendropanaxmorbifera花的挥
发油总提物中鉴定了 γ-榄香烯(18.59%), tetram-
ethyltri-cyclohydrocarbon(10.82%), β -(34)蛇床烯
(10.41%), α-zingibirene(10.52%)等 27个挥发油
类化学成分 。PINO等[ 21]采用 GC和 GC-MS从古巴
DendropanaxarboreusL.叶的挥发油总提物中分离鉴
定了以萜烯醇(21.2%), γ-桉叶 (油)醇(16.3%),
匙叶桉油烯醇(10.0%)等为主的 96种挥发油类化
学成分 。 Richmond等 [ 22] 采用水蒸气蒸馏法提取 ,
气相色谱 -质谱 (GC-MS)联用技术分析鉴定 ,发现
Dendropanaxcapilaris叶的挥发油中仅含 β -蒎烯
(25.3%), 6-3-carene(44.7%),胡萝卜烯(17.1%)
和 dauca-5, 8-diene(12.9%)4种挥发油成分 。
Setzer等[ 13]从 Dendropanaxgonatopodus叶中分离得
到 β-elemene, α-selinene, β -selinene, germacreneD,
δ-cadinene, valerianol, (E)-2-hexenal, γ-eudesmol等
挥发油类成分。 Yoshihara等 [ 11]对 Dendropanaxtrifi-
dus的花 ,树皮 ,果实三个药用部位的挥发油的组成
进行了分析 ,发现 19种挥发油在不同部位的含量有
很大的差别 。
1.6 其他 此外 ,还从树参属中分离得到其他化合
物 ,如:β-谷甾醇 、trans-phytol[ 9] 、丁香苷 、蔗糖 、硬脂
酸 [ 2]等。
2 药理学研究
2.1 抗心律失常 黄敬耀等 [ 23]研究表明 ,树参叶
水煮醇沉制成的注射液对几种不同类型的整 、离
体心脏心律失常模型均有一定的拮抗作用 。还有
明显拮抗 ISO或 Adr对整 、离体心脏心率的正性变
时作用 ,中枢抑制作用及降压等药理作用 ,提示其
抗心律失常作用可能是间接和或直接阻滞了心肌
细胞膜对 Na+或 /和 Ca2 +转运的结果 ,该作用似乎
与 β -受体也有一定的关系。在家兔实验中 ,发现
该注射液有显著的降压作用而影响心率不明显 。
这可能与减少心肌氧和能量的消耗有关 。因此树
参叶具有良好的抗心律失常作用 ,同时又能提高
心肌耐缺氧的能力 ,这对心律失常患者来说尤其
显得有益 。
2.2 抗癌  Dendropanaxcf.querceti叶的酒精提
取物对 Hep-G2、A-431和 H-4IIE3种癌细胞株具有
较强的细胞毒活性 ,从中分离鉴定的羽扇豆醇能
够抑制 DNA拓扑异构酶 Ⅱ的活性 [ 14] 。 Zhang
等 [ 24]也证实羽扇豆醇具有抑制 DNA拓扑异构酶
Ⅱ活性的作用 ,抗肿瘤的效果甚至赶上临床常用
的抗癌药物依托泊苷 etoposide。 Dendropanaxar-
boreus粗提物具有抗肿瘤活性 ,其中多炔类成分
falcarinol能选择性的作用于癌细胞产生细胞毒活
性 , 而 dehydro-falcarinol, diynene, falcarindiol, de-
hydrofalcarindiol, dendroarboreolsA、B具有细胞毒
活性 ,但却没有选择性 [ 8] 。 Setzer等 [ 8]从 Dendro-
panaxarboreus植物叶中分离得到 cis-1 , 9 , 16-he-
pa-tadecatriene-4, 6-diyne-3 , 8-diol选择性的作用
于癌细胞株 Hep-G2、A-431、H-4IIE、L-1210 ,但对
肝细胞没有毒性 。
2.3 抗菌抗病毒抗幼虫 植物挥发油逐渐被开
发利用 ,作为天然的杀虫剂 ,能够抗真菌抗微生物
等 [ 24 ~ 26] 。 Chung等 [ 20]研究发现 Dendropanaxmorb-
ifera花的挥发油总提物对埃及伊蚊的幼虫具有很
好的杀灭作用 , LC50 =62.32 ppm, LC90 =131.21
ppm,活性物质被初步证实为含量较大的 α-zingibi-
rene(10.52%)。Chung等 [ 15]从 Dendropanaxmor-
biferaLeveile中分离鉴定的 oleifoliosidesB, dendro-
panoxide对氯喹敏感型恶性疟原虫具有显著的抑
制作用 , IC50分别为 6.2 , 5.3 μM。而对 SK-OV-3
细胞株没有明显的细胞毒活性 , IC50 >150 μM。天
然的多炔类成分也具有抗真菌的作用 , Dendro-
panextrifidus叶中提取得到的 cis-9 , 17-octadeca-
diene-12, 14-diyne-1, 16-diol, 16 (R)-hydroxyocta-
deca-9 (Z), 17-dien-l2 , 14-diynoicacid具有良好
的抗真菌效果 [ 5] 。
2.4 抗动脉粥样硬化 Chung等 [ 20] 研究了 Den-
dropanaxmorbiferaL.叶的挥发油总提物对高脂食
物饲养的雄性 Wistar小鼠降血脂活性 。口服给药
50、100和 200 mg/(kg· d)2周后 ,能显著的降低
小鼠血清中的总胆固醇 、低密度脂蛋白胆固醇 、甘
油三酯及低密度脂蛋白胆固醇的水平 ,同时能显
著的提升高密度脂蛋白胆固醇水平 ,且呈现一定
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的剂量依赖性 。因此 D.morbifera具有显著的降
血脂活性 ,有望开发成为新型安全有效的防治心
血管疾病的候选药物 。
2.5 抗补体活性 韩国学者 Park等 [ 10]首次对韩
国常用草药 DendropanaxmorbiferaL.叶中分离得到
的 1个多炔类化合物和 6个已知的化合物进行体外
抗补体活性实验研究 。实验结果表明该多炔化合物
具有显著的抗补体活性 , IC50 =56.98 μM,而其他化
合物不具有抗补体活性。
2.6 抗风湿 国内学者郭元敏等 [ 29]观察了树参麻
黄防己汤治疗痹证(风湿性关节炎)的疗效。该方
中树参用量大于 50 g疗效更佳。参照国家中医药
管理局制定的 《中医病证诊断疗效标准》进行疗效
观察。在 58例中医门诊患者中治愈 40例 ,好转 13
例 ,未愈 5例 ,总有效率 91.4%。刘日才等[ 30]也对
树参麻木汤治疗痹症的疗效进行了临床观察 ,观察
说明 ,树参麻木汤对风寒湿痹型 、湿热痹阻型 、痰瘀
痹阻型 、络损血瘀型四型痹证具有良好镇痛 、消肿作
用 ,效果显著 。观察结果表明 ,年龄越小 ,病情越短 ,
效果越好 ,说明该病宜及早治疗 。
此外 ,树参还具有抗肝炎病毒 、肝脏保护作用 ,
能够治疗脂肪肝 、肝炎和肝硬化。树参提取物能够
对抗紫外线 ,抑制酪氨酸酶活性 ,减少黑色素的生
成 ,起到美白作用 。还有抗氧化 ,调解性功能 ,治疗
前列腺炎等作用 。
3 结语
树参属植物作为一类常用的民间草药 ,有着悠
久的明间用药历史 ,资源丰富 ,药理作用广泛 ,且作
为人参的近缘植物树参属植物具有潜在的药用研究
价值 ,但迄今为止树参属植物中仅 Dendropanaxmor-
bifera, Dendropanaxarboreus, Dendropanaxgonatopo-
dus, Dendropanaxcf.querceti.Dendropanaxcapilaris,
Dendropanaxtrifidus等 6种植物有化学及药理活性
的报道 ,且相关的药理活性研究以各部位的总提物
为主要对象 ,因此有必要对本属植物的化学和药理
活性进行系统深入的研究 ,阐明主要的活性物质基
础和药理作用机制 ,结合祖国的传统医学与现代药
学研究技术 ,为我国民间传统用药提供理论指导 ,同
时为有效合理开发和综合利用树参属植物资源提供
重要的参考价值 。
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需求 ,把总的应急时间最小化作为目标 ,建立了非线
性混合整数规划模型 。 2007年 ,刘北林和马婷 [ 9]认
为药材保障不仅要考虑时间的紧迫性 ,也要考虑运
作的经济型 ,建立了时间最短 、成本最低的多目标数
学模型 。
化学突发事件发生后 ,在不同的阶段对药材保
障的需求不同 ,因此化学突发事件药材保障是动态
和持续的过程 。 2000年 , Fiedrich等[ 10]认为化学突
发事件发生后最主要的目标应该是让伤亡 、损失最
小化 ,并建立了一个动态的最优模型 ,可以有效评估
化学突发事件发生后药材资源分配方式的有效性。
目前 ,化学突发事件药材保障的研究多集中于
点 ,未能系统地在面上展开研究 ,不能解决化学突发
事件药材保障筹措时间紧 、采购困难 、品种需求量大
且复杂的问题。
4 化学突发事件药材保障研究对策及建议
4.1 研究制订化学突发事件药材保障预案 由于
化学突发事件发生突然 ,救治任务繁重 ,救助技术要
求高 ,需要的药材特殊而平时不常用 ,因此需要研究
制订药材保障的预案 ,平时做好准备 ,突发事件发生
时就不会忙于应付。
4.2 研究制订化学突发事件药材供应标准 化学
突发事件既包括化学中毒等突发的化学事故 ,又包
括了化学恐怖袭击事件。由于毒物和化学武器的种
类繁多 ,应制订化学突发事件药材供应的标准 ,依据
化学突发事件药材需求规律 ,分析化学事故的药材
需求 ,采用模块化的方式组合 ,提供药材保障的准确
性 、机动性和灵活性。
4.3 研究化学突发事件的供应储备规律 根据化
学突发事件可能发生的地点和规模 ,研究选折应急
药材的生产点和储备点 。应用供应链管理理论和方
法 ,研究应急药材的供应储备规律 ,从而提高应急药
材供应储备的效率 。
4.4 研究制订化学突发事件药材保障的训练方案
 研究制订化学突发事件应急药材临床治疗标准 ,
制订药材保障训练方案 ,以提高药材保障的及时性
和有效性 。
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[收稿日期 ]   2010-05-10
[修回日期 ]   2010-06-30
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药学实践杂志 2011年 1月 25日第 29卷第 1期
JournalofPharmaceuticalPractice, Vol.29, No.1, January25, 2011