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麻疯树属植物化学成分和药理活性的研究进展



全 文 :现代药物与临床 Drugs & Clinic 第 29 卷 第 1 期 2014 年 1 月

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麻疯树属植物化学成分和药理活性的研究进展
赵伟红 1,初 阳 2*,李 宁 1*
1. 沈阳药科大学 中药学院 基于靶点的药物设计与研究教育部重点实验室,辽宁 沈阳 110016
2. 中国医科大学附属第一医院 药学部,辽宁 沈阳 110001
摘 要: 大戟科麻疯树属植物由于具有较高的药用价值,其根、茎、叶、种子均可入药,在民间应用广泛。该属植物野生部
分在我国主要分布于广东、海南等地。研究表明该属植物主要含有萜类、黄酮类、木脂素类、香豆素类、生物碱类等化学成
分,具有抗肿瘤、抗 HIV、抑菌、杀虫、抗氧化等多方面的药理活性。综述了近年来国内外对麻疯树属植物的化学成分和药
理活性的研究进展。
关键词:麻疯树属;化学成分;药理活性
中图分类号:R282.71 文献标志码:A 文章编号:1674 - 5515(2014)01 - 0097 - 08
DOI: 10.7501/j.issn.1674-5515.2014.01.023
Research progress on chemical constituents and pharmacological activities of
plants in Jatropha L.
ZHAO Wei-hong1, CHU Yang2, LI Ning1
1. Key Laboratory of Structure-Based Drug Design & Discovery, Ministry of Education, School of Traditional Chinese Materia
Medica, Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang 110016, China
2. Department of Pharmacy, The First Affiliated Hospital of China Medical University, Shenyang 110001, China
Abstract: The plants in Jatropha L., Euphorbiaceae family are widely used in folks because of their officinal values. The roots,
stems, leaves and fruits of these plants could be used as medicine. Part of wild plants mainly distributed in Guangdong and Hainan
Provinces. The plants chiefly contain terpenoids, flavonoids, lignans, coumarin, alkaloids, and so on. Furthermore, they play an
important role in anti-cancer, anti-HIV, anti-bacteria, killing germs and antioxidation. This article summarizes the chemical
constituents and pharmacological of activities the plants in Jatropha L.in recent years.
Key wrods: plants in Jatropha L.; chemical constituents; pharmaological activities

大戟科 Euphorbiaceae 麻疯树属 Jatropha L.植
物为落叶灌木、乔木、亚灌木或具有根状茎的多年
生草本植物。全世界麻疯树属植物约有 200 种,主
要产于美洲的热带及亚热带地区,少数产于非洲。
在我国常见栽培或野生的有 3 种,分别为麻疯树
Jatropha curcas L.、珊瑚花 J. multifida Linn、佛肚
树 J. podagrica Hook.。此外尚有少量栽培的棉叶珊
瑚花(棉叶麻疯树)J. gossypiifolia Linn.和变叶珊瑚
花(琴叶珊瑚)J. integerrima Jacq.[1]。迄今为止,
已报道的麻疯树属植物的化学成分有萜类、黄酮类、
木脂素类、香豆素类、生物碱类等,这些成分具有
抗肿瘤、抗 HIV、抑菌、杀虫、抗氧化等多方面的
药理活性。近年来,国内对麻疯树属植物的化学成
分报道较少,为了更好开发该属的药用植物资源,
本文对近年来报道的麻疯树属植物的化学成分和药
理活性进行总结。
1 化学成分
1.1 萜类
麻疯树属中的萜类化合物主要来自其树皮、茎、
叶、根以及种子,包括有倍半萜、二萜和三萜类化

收稿日期:2013-10-29
基金项目:辽宁省中医药科技创新项目资助项目(2001-lnzyxzk-07);辽宁省高等学校杰出青年学者成长计划资助项目(LJQ2012088)
作者简介:赵伟红(1989—),女,山西夏县人,在读硕士,主要从事天然药物化学研究。Tel: (024)23986475 E-mail: zhaoweihong2012@126.com
*通信作者 初 阳(1980—),女,辽宁沈阳人,主要从事中药药物制剂研究。Tel: (024)83282052 E-mail: chuyang1980@aliyun.com;
李 宁(1979—),女,河北保定人,主要从事天然药物化学研究。Tel: (024)23986475 E-mail: liningsypharm@163.com
现代药物与临床 Drugs & Clinic 第 29 卷 第 1 期 2014 年 1 月

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合物。之后许多学者又陆续发现并鉴定了一些结构
复杂的萜类化合物。
1.1.1 倍半萜类 麻疯属中的倍半萜类成分有从麻
疯树地上部分的甲醇提取物中分离得到的八氢-4-
羟基-3α-甲基-7-亚甲基-α-(1-甲基乙基)-1H-茚-1-甲
醇、10α-羟基-15-酮基-α-杜松醇、15-酮基-T-杜松醇、
3α,4β,9β-H-10α- 甲 基 异 胡 萝 卜 -5- 烯 -11- 醛 、
(±)-1β,6α-二羟基 -桉叶 -4(15)-烯、二氢吐叶醇、
(3S,5R,6S,7E)-3,5,6-三羟基-7-大柱烯-9-酮[2];还有从
麻疯树的根中分离得到的(1S,2R)-dihydroxycycloax-
4(15)-ene和14-dehydroxyldaucucarotol[3]以及从变叶
珊瑚花的根中分离得到的 2-keto-5-hydroxyguai-
3,11-diene 和 jatrophadioxa[4]。
1.1.2 二萜类 麻疯树属中二萜类成分主要为三环
二萜和四环二萜。此外还有分别为无环二萜和双环
二萜的植醇[5]和麻疯树三酮[6]等。麻疯树属植物中
分离鉴定的二萜类化合物(1~63)见表 1,其结构
式见图 1。
表 1 麻疯树属植物中的二萜类化合物
Table 1 Diterpenoid compounds in plants of Jatropha L.
编号 化合物名称 来源 文献 编号 化合物名称 来源 文献
1 麻疯树酮 a 7 32 heudelotinone c 10
2 2α-羟基麻疯树酮 a 7 31 3β,12-dihydroxy-13-methylpodocarpane- c 10
3 2β-羟基麻疯树酮 a 7 8,10,13-triene
4 2β-hydroxy-5,6-isojatrophone a 7 33 deoxofaveline g 19
5 jatrowedione b 8 34 faveline methyl ether g 19
6 jatrogrossidione b 8 35 faveline g 19
7 jatrophenone a 9 36 1,5-dioxo-2,3-dihydroxyrhamnofola- e 4
8 15-epi-(4E)-jatrogrossidentadion c 10 4(10),6,11(18),15-tetraene
9 15-O-acethyl-15-epi-(4E)- c 10 37 curcusones A c 10
jatrogrossidentadion 38 curcusones B c 10
10 2α-hydroxyl-isojatrogrossi dentaddione c 10 39 curcusones C c 10
11 japodagrol d 11 40 curcusones D c 10
12 integerrimene e 6 41 curcusone E c 16
13 16-羟基佛波醇 d 11 42 2-epijatrogrossidione c 15
14 12-脱氧-16-羟基佛波醇 a 12 43 jaherin h 20
15 2α-羟基麻疯树酚酮 e 4 44 spirocurcasone c 16
16 2β-羟基麻疯树酚酮 e 4 45 citlalitrione a 21
17 麻疯树酚酮 A a 13 46 riolozatrione e 6
18 麻疯树酚酮 B a 13 47 multidione c 16
19 麻疯树醇 c 14 48 neofavelanone f 22
20 jatrophodione A c 15 49 2-epicaniojane e 6
21 acetoxyjatropholone c 16 50 caniojane e 4、6
22 麻疯树萜醇Ⅰ c 17 51 1,11-bisepicaniojane e 4、6
23 (3α)-3-hydroxy-ent-pimara-8(14),1,5- c 15 52 2-hydroxy-3-dehydroxycaniojane c 3
dien-12-one 53 cleomiscosin A a 23
24 spruceanol f 18 54 propacin a 24
25 cleistanthol f 18 55 palmarumycin CP1 c 25
26 ent-3β,14α-hydroxypimara-7,9(11),15- f 18 56 palmarumycin JC1 c 25
triene-12-one 57 palmarumycin JC2 c 25
27 ent-15(13→8)abeo-8β(ethyl)-pimarane f 18 58 Jatropha factor C1 c 12
28 12-hydroxy-13-methylpodocarpa- c 15
8,11,13-trien-3-one
59
60
Jatropha factor C2
Jatropha factor C3
c
c
12
12
29 gossweilone c 15 61 Jatropha factor C4 c 12
30 3β-acetoxy-12-methoxy-13-methyl- c 10 62 Jatropha factor C5 c 12
podocarpa-8,11,13-trien-7-one 63 Jatropha factor C6 c 12
a-棉叶珊瑚花 J. gossypiifolia Linn.;b-J. weddelliana Bailoon;c-麻疯树 J. curcas L.;d-佛肚树 J. podagrica Hook.;e-变叶珊瑚花 J. integerrima Jacq.;
f-J. divaricata Sw.;g-Cnidoscolus phyllacanthus Pax et k. Hoffm.;h-J. zeyheri Sond
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图 1 麻疯树属植物中二萜类化合物的结构
Fig. 1 Structures of diterpenoid compounds in plants of Jatropha L.
R2
O
O
O
1 R1=H R2=CH3
2 R1=CH3 R2=OH
3 R1=OH R2=CH3
O
HO
4
R1
8 R=OH
9 R=OAc
1211
5 a= epi
6 a= bis 7
HO
O
H
H
23
OH
24 R=H
25 R=OH
R
HO
H
HO
O
H
26
OH
O
OH
CH2OH
OH
HO
CH2OH
13
H H
OHHO
OH
H
O OH
14
OH
OH
O
15 R1=CH3 R2=OH
16 R1=OH R2=CH3
17 R1=CH3 R2=H
18 R1=H R2=CH3
R2
R1
O
OH
CH2OH
19
H
HO
OH
21
OH
HH
H
OHO
OH
OH
22
O
HO
O
20
O
O
HO
O H
H
H
Ha
O
b
O H
H
AcO
H
OH
H
OH
O H
OH
O
H
H
R
10
O H
HO
H
HO
O
O
H
H
OH
O
H3CCOO
O
O
H
H
H
HO
H H
R2
R1 H
30 R1=OAc R2=OCH3
31 R1=OH R2=CH3
OH
OH
OO
29
HO
O
H
27
HO
33
OH
H
O
32
H
O
OH
28
O
O
H
H
42
H
OH
O
H
O
43
O
O
44
O
O
O
O
H
H
45
O
O
H
H
R1
R2
37 R1=CH3 R2=H
38 R1=H R2=CH3
39 R1=CH3 R2=OH
40 R1=OH R2=CH3
O
O
H
H
H
HO
O
O
H
HO
HO
H
O
R
34 R=OCH3
35 R=OH
36 41
O
H
H
O
HO
47
O
O
O
46
O
O
O
48
O
O O
O
HO
O
R
O
53 R=CH2OH
54 R=CH3
O HH
OH
R1
R2
H
O
O
O
49 R1=CH3 R2=H
50 R1=H R2=CH3
51 3 with 1,11 bis epi
52 R1=OH R2=CH3
O O
OHO
O O
OHO
O
O O
OHO
HO
55 56 57
O
H
H H
OH
O
OH
O
OH
O
H
H H
OH
O
OH
O
OH
58 59
O
O
O
O
O
H
H
OH
OH
OH
O
O
H
O
O
O
H
OH
O
OH
OH
O
O
H
H
O
H
OH
O
OH
OH
O
H
H
O
61 S型
62 R型60 63
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1.1.3 三萜类 麻疯树属中的三萜类成分(64~78)
见表 2,其结构式见图 2。
1.2 黄酮类
麻疯树属中的黄酮类化合物(77~97)主要是
以黄酮为母核的一类物质(77~96),此外还有二聚
黄酮类(97),其结构式见图 3,见表 3。
1.3 木脂素类
从麻疯树属中分离得到的木脂素类主要有二苄
基丁烷类、二苄基丁内酯类、芳基萘类以及骈双四
氢呋喃类。棉叶珊瑚花中分离得到的二苄基丁烷类
表 2 麻疯树属中的三萜类化合物
Table 2 Triterpenoid compounds in plants of Jatropha L.
编号 化合物名称 来源 文献 编号 化合物名称 来源 文献
64 蒲公英萜醇 a 13 72 trihydroxy ketone d 28
65 蒲公英甾醇 a 13 73 diosphenol d 28
66 伪蒲公英甾醇 a 13 74 3β-hexanoyllupeol e 29
67 acetylaleuritolic acid b 26 75 epilupeol acetate f 29
68 3-acetylaleuritolic b 26 76 β-香树素 a 10
69 methyl acetyloleanolate b 26 77 齐墩果酸 a 30
70 germanicol acetate β-amyrin c 27 78 3-O-(Z)-香豆酰齐墩果酸 a 10
71 cinnamate c 27
a-麻疯树 J. curcas L.;b-大根假白榄 J. macrorhiza Benth.;c-Cnidosculus urens (L.) Arthur;d-棉叶麻疯树 J. gossypiifolia Linn.;e-J. vitifolius (Miller)
Pohl;f-J. acotinifolia Mill.

图 2 麻疯树属植物三萜类化合物的结构
Fig. 2 Structures of triterpenoid compounds in plants of Jatropha L.

图 3 麻疯树属植物中黄酮类化合物的结构
Fig. 3 Structures of flavonoid compounds in Jatropha L.
有 prasanthaline[38]、jatrodie[39]、gossypiline[40],二苄
基丁内酯类有 gadain、jatrophan[41]、gossypifan[42],
芳基萘类有 arylnaphthalene[40];麻疯树种子中分离得
到的骈双四氢呋喃类有麻疯果素 A、(±)3,3′-双去甲基
松脂醇、异巴西油大戟素和 7-表-芝麻素-二儿茶酚[43]。
1.4 香豆素类
Parthasarathy 等 [44]从油芦子 J. glandulifera
Roxb.的根中分离得到了白蜡树内酯。陈梦菁等[14]
从麻疯树根中分离得到了 5-羟基-6,7-二甲氧基香豆
素和麻疯素。孔令义等[33]从麻疯树根中分离得到了
97 77~96
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表 3 麻疯树属中的黄酮类化合物
Table 3 Flavonoid compounds in plants of Jatropha L.
编号 化合物名称 来源 取代基 文献
77 芹素 a R2=R4=R7=OH R1=R3=R5=R6=H 31
78 牡荆素 a、b R2=R4=R7=OH R1=R3=R6=H R5=-C-β-D-glu 31
79 异牡荆素 a、b R2=R4=R7=OH R1=R5=R6=H R3=-C-β-D-glu 31
80 牡荆素鼠李糖苷 a R2=R4=R7=OH R1=R3=R6=H R3=-C-β-D-glu-(2→1)-α-L-rham 30
81 7-O-β-D-新橙皮苷芹素 a R1=R3=R5=R6=H R2=R7=OH R4=-O-β-D-neohesperidoside 32
82 7-O-β-D-半乳糖苷芹素 a R1=R3=R5=R6=H R2=R7=OH R4=-O-β-D-gala 32
83 东方蓼黄素 a R2=R4=R6=R7=OH R1=R3=H R5=-C-β-D-glu 32
84 vicenin Ⅱ a R2=R4=R7=OH R1=R6=H R3=R5=-C-β-D-glu 32
85 川皮苷 a R2=R3=R4=R5=R6=R7=OCH3 R1=H 33
86 3′-甲氧基黄酮 a R1=R2=R3=R4=R5=R7=H R6=OCH3 34
87 5,4′-二羟基-3,7,3′-三甲氧基黄酮 a R2=R7=OH R3=R5=H R1=R4=R6=OCH3 35
88 5,3′,4′-三羟基-3,7-二甲氧基黄酮 a R3=R5=H R1=R4=OCH3 R2=R6=R7=OH 35
89 山柰酚 c R1=R2=R4=R6=OH R3=R5=R7=H 36
90 山柰酚 3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷 c R2=R4=R6=OH R3=R5=R7=H R1=-O-α-L-rham 36
91 山柰酚 3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖苷 c R2=R4=R6=OH R3=R5=R7=H R1=-O-α-L-arab 36
92 山柰酚 3-O-α-L-吡喃葡萄糖苷 c R2=R4=R6=OH R3=R5=R7=H R1=-O-β-D-glu 36
93 山柰酚 3-O-α-L-吡喃半乳糖苷 c R2=R4=R6=OH R3=R5=R7= H R1=-O-β-D-gala 36
94 5,4′-二羟基- 6,7 葡萄糖黄苷 a R1=R5=R6=H R2=R7=OH R3=R4=-C-glu 37
95 5-羟基-3,7,4′-鼠李糖黄酮苷 a R3=R5=R6=H R2=OH R1=-C-rham R4=R7=-O-rham 37
96 apigenin 7-O-β-D-galactoside a R1=R3=R5=R6=H R2=R7=OH R4=-O-β-D-glu 32
97 6,6″-di-C-β-D-glucopyranoside- a 32
methylene-(8,8″)-biapigenin
a:麻疯树 J. curcas L.;b:J. Heynii;c:J. variegata (Forsk.) Vahl
7-羟基-6-甲氧基-香豆素。
1.5 生物碱类
Wiedhopf 等[45]从 J. macrorhiza Benth.中分离得
到了 jatropham。Ojewole 等[46]、Yao 等[47]分别从麻
疯树中分离得到了四甲基吡嗪、反式-N-(3-乙酰氨
基)-肉桂酰胺。
1.6 甾醇类
夏咸松等[34]从麻疯树种仁中分离得到了豆甾
醇、β-谷甾醇。孔令义等[33]从麻疯树根中分离得到
了 5α-豆甾烷-3,6-二酮。
1.7 脂肪酸类
麻疯树中含有的挥发油约占其含量的 65%,其
中发现存在有大量的脂肪酸类,主要有亚油酸、亚
麻酸、棕榈酸等。
1.8 蛋白质多肽类及其他类
近年来发现麻疯树属中也存在多肽,如麻疯树
毒蛋白 [48]、cyclogossine A[49]和 arabinoq alactan
protein JC[50]等。此外还有 2,3,7-三甲氧基-8-O-β-D-
葡萄糖苷鞣花酸、3,5-二羟基-对甲氧基苯甲酸以及
3-羟基-4-甲氧基苯甲醛[51]等。
2 药理活性
2.1 抗肿瘤活性
Wiedhopf 等[45]发现在麻疯树中的内酰胺 5-羟
基-4-甲基-3-吡咯啉-2-酮在慢性淋巴细胞白血病系
统 P388 细胞中有抑制肿瘤的作用。Taylor 等[7]报道
了麻疯树三酮和麻疯树酮及一些衍生物均具有显著
的抗肿瘤活性。麻疯树酮、2α-羟基麻疯树酮、2β-
羟基麻疯树酮对在淋巴细胞性白血病系统中的
P388 细胞与 KB 癌细胞株具有细胞毒活性。陈梦菁
等[14]发现麻疯树根氯仿提取物中的麻疯酚酮对胃
黏膜细胞 803 的抑制率达 79.5%。Lin 等[52]发现麻
疯树核糖体失活蛋白具有抑制肿瘤的活性。该失活
蛋白对蛋白质合成中网状组织细胞酶抑制作用的
IC50 值为 0.19 nmol/L,对 SGC-7901、Sp2/0 以及人
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类肝癌细胞抑制作用的 IC50 值分别为 0.23、0.66、
3.16 mg/L。Giuseppina 等[16]从麻疯树中分离得到了
二萜类化合物,其中大多数对小鼠的淋巴瘤细胞系
L5178Y 有一定的活性。
2.2 抗 HIV 活性
Matsuse 等[53]在对巴拿马医药植物的抗 HIV 活
性进行研究时发现,麻疯树枝叶的水提取物中分离
得到的5,7-二甲氧基香豆素和6,7-二甲氧基香豆素对
HIV-1 病毒引起的细胞病变有中等程度的抑制作用。
2.3 抑菌活性
麻疯树种子油中主要为不饱和脂肪酸、烯、醛、
醇和少量的酯。抑菌试验表明麻疯树果种子油成分对
大肠杆菌Escherichia coli 等 6 株陆地致病菌均有不同
程度的抑制作用[54]。另外,Yao 等[47]研究发现反式-
N-(3- 乙酰氨基 )- 肉桂酰胺对金黄色葡萄球菌
Staphylococcus aureus Rosenbach、大肠杆菌、枯草芽
孢杆菌 Bacillus subtilis Cohn 都有一定的抑制活性,
且它们的 IC50 分别 0.25、0.5、0.125 mg/mL。李育川
等[55]发现麻疯树果壳乙醇提取物的石油醚层(酚酸
类化合物,如 3-乙烷基过氧氢酸等)对白菜黑斑病
菌 Alternaria brassicae Sace. 和 小 麦 赤 霉 病 菌
Fusarium graminearum Schw.菌丝 72 h 生长抑制率均
大于 70%,与广谱杀菌剂多菌灵无显著差异。
2.4 杀虫活性
还有研究表明麻疯树种子提取物对同翅目、鳞
翅目和鞘翅目害虫桃蚜、菜青虫和米象具有一定的
杀虫活性[56]。李静等[17]发现饲喂麻疯树萜醇Ⅰ的家
蚕体质量增长明显被抑制,其毒性主要表现为胃毒
性。李育川等[57]研究发现麻疯树枝叶石油醚萃取物
具有杀桃蚜、菜青虫的活性。韩鹏辉等[58]发现麻疯
树种子粗提物(生物碱)具有对小菜蛾幼虫拒食、
产卵驱避的生物活性。
2.5 抗氧化活性
李玲等[43]、Li 等[59]对麻疯树种子中具有抗氧化
活性的有效成分进行研究,结果表明其正丁醇萃取
层活性显著。其中 7-表-芝麻素-二儿茶酚和异巴西
油大戟素具有较强活性,而麻风果素 A 和(±)3,3′-
双去甲基松脂醇具有中等强度活性。
2.6 其他
张小龙等[60]研究了麻疯树不同部位的多种提
取物对福寿螺的毒杀活性,实验表明除麻疯树的根
和叶的水溶性成分外,其甲醇提取物、脂溶性成分、
种子油、皂化种子油及麻疯树酚酮 A 和 curcusone D
在不同处理时间下对福寿螺均有毒杀活性。李育川
等[61]发现麻疯树果壳水提物经 95%乙醇沉淀后得
到的不溶物对萝卜、苏丹草幼苗生长的抑制率均高
于 80%,该活性部位经分析鉴定后除楤木皂苷Ⅴ外,
基本为肽和蛋白。其可开发为植物源除草剂。
3 结语
麻疯树属植物在世界上分布广泛,具有很多的
药用价值。虽然近年来对其药用的研究较多,但是
对其中含有的单体活性成分的药理作用研究还不是
很明确。肿瘤作为严重威胁人类健康的病因,已经
成为人类关注的热点话题。而萜类成分,尤其是二
萜类成分有抑制肿瘤生长的作用,因此,有望从该
属植物中找到抑制肿瘤生长的萜类先导化合物,这
对研发抗肿瘤新药同样具有深远的意义。
参考文献
[1] 中国科学院中国植物志编委会. 中国植物志 [M]. 北
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