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苦苣菜属植物化学成分及药理活性研究进展



全 文 :·综  述 ·
苦苣菜属植物化学成分及药理活性研究进展
蒋雷 ,王国荣 ,姚庆强
(山东省医学科学院药物研究所 ,山东 济南 250062)
摘要:本文综述了近年来国内外对苦苣菜属植物化学成分与药理作用的研究进展。苦苣菜属植物的化学成分主要有倍
半萜及其苷类 、三萜和甾体类 、黄酮类 、香豆素类和木脂素类等。有保肝 、抗肿瘤 、治疗心血管病等作用。
关键词:苦苣菜属 化学成分 药理活性
中图分类号:R284 文献标识码:A 文章编号:1672-7738(2007)09-0670-03
Review on the chemical constituents and pharmcological activities of Sonchus L.
JIA NG Lei ,WANG Guo-rong , YAO Qing-qiang
(Institute o f Materia Medica , Shangdong Academy o f Medical Science , Ji′nan 250062)
ABSTRACT:This paper summarized the studies on chemical constituents and pha rmaco lo gical activities of Sonchus L.in re-
cent yea rs.The main constituents of Sonchus L.w as terpenes , ster oids , flavones , coumarins etc.I t has live r protectiv e effect , an-
titumo r activities , therapy o f ca rdiova scular etc.
KEY WORDS:Sonchus L.;chemical constituents;pha rmaco lo gical activities
  苦苣菜属(Sonchus L.)植物属于菊科(Compositae)莴
苣亚族(Subtrib.Lactucinae Le ss.)。 全世界约有 50 种 , 分
布于欧洲 、亚洲 、非洲和地中海及大西洋岛屿等地区。 我国
有 8种 , 它们分别为:苦苣菜(Sonchus oleraceus)、裂叶苦苣
菜(S.arv ensis)、短裂苦苣菜(S.ulig inosus)、长裂苦苣菜
(S.brachyotus)、全叶苦苣菜(S.transca spicus)、花叶滇苦菜
(S.asper)、 沼 生 苦 苣 菜 (S.palust ris)和 南 苦 苣 菜
(S.lingianus)。该属的多种植物在许多国家作为民间草药
使用 ,有清热解毒 、消炎排脓 、祛癖止痛 、清肺止咳 、益肝利尿
之功效 ,可治疗多种疾病。其中苦苣菜 、裂叶苦苣菜(又名苣
荬菜)和长裂苦苣菜在我国最为常见 , 目前研究也相对比较
深入。由于苣荬菜和长裂苦苣菜生物学性状相似 , 易于混
淆 ,其区别为苣荬菜的总苞片外面沿中脉有一行头状具柄的
腺毛 ,而长裂苦苣菜总苞片外面光滑无毛[ 1] 。苦苣菜属植物
在我国药用历史悠久 ,早期的药学专著《神农本草经》和李
时珍《本草纲目》都有记载 , 其性味苦寒 ,具有清热解毒 ,消肿
排脓 , 凉血化瘀 ,消食和胃 , 清肺止咳 ,益肝利尿之功效 ,用于
治疗急性痢疾 、肠炎 、痔疮肿痛等症 , 同时还具有抗肿瘤作
用[ 2] 。本文就苦苣菜属植物的主要化学成分和药理作用做
一综述。
1 化学成分
1.1 倍半萜及其苷类化合物
1.1.1 单环倍半萜及其苷:Miya se , T.等[ 3] 从苦苣菜的全草
甲醇提取液中分离得到两个新的倍半萜苷:Sonchusides A ,
Sonchusides B。
H elal , A.M.等[ 4]从花叶滇苦菜的根部甲醇提取液中
分离得到两个新的吉马烷型倍半萜苷 15-O-β -D-g lu-
copyr ano sy l-11β , 13-dihydrourospe rmal和 14-O-me th-
ylace tal -15-O-[ 6′-(p -hydro xyphenylace ty l)] -β -
D-g lucopy rano sy lur ospe rmal(见图 1)。
图 1:吉马烷型倍半萜苷 15-O-β-D-glucopy ranosyl-11β , 13-dihydrou rosperm al和
-methylacetal-15-O-[ 6′-(p -hydroxyph enylacetyl)] -β-D-glucopy ranosyl u rosperm al
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  Gonzalez , A.G.等[5]从 Sonchus macroca rpus 中分离得
到倍半萜蓟苦素(Cnicin)(见图 2)。
图 2 倍半萜蓟苦素的结构
1.1.2 双环倍半萜及其苷:我国渠桂荣等人从苣荬菜中分离
得到裂叶苦苣菜内酯(Santamarin)[ 6](见图 3)。
图 3 裂叶苦苣菜内酯的结构
  苦苣菜中含有 3β-hydroxy-6β , 7α, 11β- H -eude sm
-4-en-6 , 12-olide [ 7] ;15-O-β -D-glucopy ranosyl-
11β , 13-dihydrouro spermal和 15-O-β-D-g lucopyr ano-
sy luro spermal。
Han 等[ 8]在全叶苦苣菜(S.transcaspicus)中分离得到
四种新的桉烷内酯型倍半萜:1β-O-β-D-g lucopy rano sy l
-5α, 6β H -eudesma-3-en-12 , 6α-olide(1);1β-O-β
-D-glucopy ranosy l-15-O-(p -hydro xyphenylacetyl)
-5α, 6βH -eudesma-3 , 11(13)-dien-12 , 6α-olide(2);
1β-O-β-D-glucopy ranosyl-(6′-O- p -hydroxyphe-
ny l acetate)-15-O-(p -hydro xypheny lace ty l)-5α, 6β
H-eudesma-3 , 11(13)-dien-12 , 6α-olide(3)和 1β -
hydroxy-15-O-(p -methoxypheny lacety l)-5α, 6β H-
eudesma-3 , 11(13)-dien-12 , 6α-olide(4)。
Zeinab Mahmoud 等[ 9] 从 S.macrocarpus 中首次分离得
到15-hydroxy-4β , 15-dihydro reyno sin 和15-hydroxy-
4β , 15 , 11β , 13-tet rahydro reynosin。
1.2 三萜类和甾体类化合物 苣荬菜中含有羽扇醇 , 蒲公英
甾醇 ,假蒲公英甾醇[ 10] ,蒲公英甾醇乙酸酯 , α-香树精 , β -
香树精 ,β -谷甾醇和胡萝卜苷。
胡佩卓[ 11]等首次从苦苣菜中分离得到 3-β-羟基-12
-烯-乌苏酸。苦苣菜中还含有齐墩果酸和日耳曼醇乙酸
酯(3β -aceto xy-olean-18-ene , germanicol ace ta te)[ 7] 。
从花叶滇苦菜中分离得到的三萜类化合物有:Butg ro-
spermy l acetate , Tirucalla-7 , 11-dien-3-β -olace tate , 24
-亚甲基一环阿屯酮 ,豆甾-5(6)-烯-3-O-(6′-O-
十六烷酰-β -D-吡喃葡萄糖苷)-7α-醇 , α-酯檀素 , β -
酯檀素 ,日耳曼醇 , 蒲公英甾醇 ,羽扇醇 , 以及它们的乙酸酯 ,
还有豆甾醇[ 12] , 表-木栓醇乙酸酯[ 13] 。
1.3 黄酮类化合物 文献报道苣荬菜含有多种黄酮类成分 ,
包括:金合欢素 ,柯伊利素 , 木犀草素 , 异鼠李素 , 山柰素[ 14] ,
木犀草素苷 , 洋芹素[ 15] , 槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷
和山奈酚-3 , 7-α-L-二鼠李糖苷[ 16] ,金丝桃苷 , 蒙花苷 ,
槲皮素。 Bondarenko , V.G.等人[ 17 ~ 18]从中得到新的黄酮苷
Sonchoside 和异木犀草苷。
与苣荬菜相比较 , 苦苣菜中的黄酮类成分以黄酮苷为
主 , 包括:木犀草素-7-O-葡萄糖苷 ,木犀草素-7-O-
葡萄糖醛酸苷 , 木犀草素-7-O-芦丁糖苷和木犀草素-7
-O-葡萄糖醛酸苷 ,木犀草素-7-O-葡萄糖葡萄糖醛酸
苷 ,洋芹素-7-O-葡萄糖苷[ 3] ,洋芹素-7-O-β-D-葡
萄糖醛酸甲酯 、洋芹素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸乙酯和
洋芹素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷[ 7] , 槲皮素-3-O-
葡萄糖苷[ 11]和异木犀草苷[ 19] 。
1.4 香豆素类化合物 香豆素类化合物广泛存在于苦苣菜
属植物中。 D.Bramw ell 等[ 20] 研究加纳利群岛的二十多种
苦苣菜属植物 , 发现它们全都含有莨菪亭(Scopo letin),十五
种该属植物含有 6 , 7-二羟基香豆素-7-O-β-D-葡萄
糖苷(Cicho riin),五种该属植物种含有秦皮乙素(Aesculin)。
苣荬菜和苦苣菜中分别含有香豆素类化合物秦皮乙
素[ 21] 、秦皮素 、莨菪亭和 6 , 7-二羟基香豆素-7-O-β-D
-葡萄糖苷(Cicho riin)、莨菪亭 、秦皮甲素(Aesculetin)。
1.5 木脂素类化合物 Mahmond.Z.从 S.macrocarpus 中分
离得到一木脂素化合物:9β-羟基-(3 , 3′)一二甲氧基-4 ,
4′-二羟基-1 , 1′-双四氢呋喃木脂素(Pino resinol)。胡佩
卓[ 11]从苦苣菜中分离得到 Pinore sino l及其羟甲基化类似物
9β -羟基-3 , 3′, 4 , 4′-四甲氧基-双四氢呋喃木脂素。
2 药理活性
2.1 保肝作用 李长恭研究苣荬菜中抗乙肝病毒活性成分 ,
从苣荬菜中分离得到七个化合物 ,其中的齐墩果酸甲酯和 1
-氧-亚油酰基羽扇醇对乙肝病毒 e 抗原(HBeAg)表达有
微弱的抑制作用 , 抑制率分别为 15%和 12%。郭月英等[ 22]
研究发现 , 苣荬菜水煎液对 CCl4 肝损伤有显著保护作用 , 能
够显著对抗 CCl4 肝损伤小鼠的 SGPT 升高 , 升高小鼠的肝
糖元含量 , 缩短其巴比妥钠睡眠时间 , 并有显著的促进小鼠
胆汁分泌 、促进肝再生作用 ,从而减轻肝细胞损伤的病理过
程。其机理可能是通过对抗脂质过氧化以及提高机体的能
量贮备 , 从而表现出对肝细胞的保护作用。
卢新华等[ 23]的研究结果证明苦苣菜总黄酮能降低由
CCl4 所致 GPT 、GOT 升高 , 也可降低乙醇所致 GPT 值升
高 , 减轻乙醇所致肝脏 GSH 的耗竭 , 可明显降低 CCl4 所致
小鼠肝组织的病理改变。 从而认为苦苣菜总黄酮对 CCl4 、
乙醇所致的肝损伤有明显的保护作用。
2.2 抗肿瘤作用 应用美蓝脱色法在试管内测定白血病患
者的血细胞脱氢酶活性 , 苣荬菜提取液对急性淋巴细胞型白
血病 、急性及慢性粒细胞型白血病患者的白细胞脱氢酶均有
明显的抑制作用 , 但对前两种患者白细胞的呼吸并无抑制作
用[ 24] 。Hazra 等研究发现 , 苣荬菜的乙醇提取物在 300 ~
700mg · kg-1剂量下给予阿利克腹水瘤小鼠有明显的抑瘤
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作用。
苦苣菜全草含抗肿瘤成分 , 在小鼠大腿肌肉接种肉瘤
S37 后第六日 ,皮下注射苦苣菜的酸性提取液 , 6 ~ 48h 后杀
死小鼠 ,肉眼及显微镜观察 , 均可看见肉瘤受到明显的抑制。
Ha ta K.等[ 25]研究发现花叶滇苦菜和苦苣菜的乙醇提
取物对小鼠黑素瘤细胞有显著的诱导分化活性。其中的活
性成分可能为羽扇豆醇。以多种浓度的羽扇豆醇处理
B162F2 细胞 72h ,测定细胞生长和黑色素含量 , 发现羽扇豆
醇浓度超过 5μM 时 ,能促进黑色素生物合成 , 浓度为 20μM
时抑制黑色素细胞的增殖;浓度达到 50μM 时细胞也没有脱
离 ,维持率>95%, 故羽扇豆醇对 B162F2 细胞的作用不是
细胞毒作用而是诱导分化作用。
2.3 心血管系统的作用 苣荬菜水提取液静脉及腹腔注射
可降低正常家兔的血压 ,腹腔注射可对抗肾上腺素的升压作
用。对兔耳血管有直接扩张作用。灌胃给药可降低小鼠食
饵性及腹腔注射蛋黄乳所致的高胆固醇血症。苣荬菜可明
显缩短由 BaCl2 诱发大鼠心律失常持续时间 , 使 CCl4 诱发
小鼠室颤发生率低于对照组;有明显对抗肾上腺素诱发心律
失常的作用;可延长离体兔左心房不应期 , 并提示其抗心律
失常机理可能是通过阻断α受体所致[ 26] 。
2.4 其它药理活性 卢新华等[ 27]用二甲苯致小鼠耳廓肿胀 、
腹腔注射醋酸致小鼠腹腔染色剂渗出和角叉菜胶诱导大鼠
后足爪肿胀等方法观察苦苣菜提取物的抗炎作用。研究结
果认为:苦苣菜提取物具有明显的抗炎作用 , 该作用与抗氧
化和减少炎症细胞因子如 IL-IB、TNF-α的生成有关。
Han 等[ 8]对全叶苦苣菜中四种新发现的桉烷内酯型倍
半萜进行药理实验证明 , 化合物 1 、2 和 3 对大肠杆菌 、变形
杆菌有抗菌活性。化合物 2 和 3 在体外实验中对 SMMC-
7721 , HELA 和 B-16 细胞有细胞毒活性。
另外有研究发现苣荬菜的水提醇沉物对金黄色葡萄球
菌 、大肠杆菌 、变形杆菌和绿脓杆菌有一定的抑制作用。
3 结语
综上所述 ,国内外对苦苣菜属植物进行的大量研究 , 发
现了许多具有生物活性的倍半萜 、三萜及黄酮类化合物。在
此基础上 ,开展对苦苣菜属植物的化学成分与药理活性更深
入的研究 ,对开发我国丰富的药用资源将有重要意义。
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