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川续断属植物化学成分的研究概况



全 文 :收稿日期: 2009 - 07 - 29
基金项目:科技部国际合作项目 ( 2008DFB30070) ;天津市重点项目
( 06TXTJJCB600)
作者简介:吴帅 ( 1983 - ),男, 辽宁辽阳人, 2007级硕士研究生, 研
究方向:中药分析。
通讯作者:刘二伟 ( 1976 - ),男,河北安国人,助理研究员,硕士, 研
究方向:中药化学及中药新药开发。
益卫,得防风之善行善走者,相畏相使, 其功益彰,则黄芪自
不虑其固邪,防风亦不虑其散表,此散中寓补, 补内兼疏,顾
名思义之妙,实为后学所不及耳。0 ( 5成方便读6卷 1)。煎
药时加入大枣 1枚 ,意在加强本方益气补虚之力。
综上所述,玉屏风散源自宋代张松的 5究原方6, 主治
表需自汗和腠理不固,易感风邪。虚弱之体, 不但易受外邪
侵扰,而且以风药驱之, 每又复来,以致邪气流连, 终无解期
之理,进而明确本方立法在于托里固表, 扶正祛邪。脾主运
化,生化气血而为后天之本。脾气健运, 化源充足, 气血旺
盛,脏腑形体四肢百骸得养, 正气充盛, 抗病力强, 腠理固
密,则生机勃勃;反之,脾虚失运, 化源匮乏,气血无由以生,
脏腑形体四肢百骸失养,正气亏衰, 抗病力弱,腠理疏松, 不
耐邪侵而患诸疾。以此为据, 深刻认识玉屏风散的健脾作
用,并广泛应用于临床, 可取得令人满意的疗效。
第 27卷 第 12期
2 0 09年 12月
中 华 中 医 药 学 刊
CH INESE ARCH IVES OF TRAD IT IONAL CH INESE MED IC INE
Vo.l 27 N o. 12
Dec. 2 0 0 9
中华中医药
2504
学刊
川续断属植物化学成分的研究概况
吴 帅,刘 虹,刘二伟,郝 彧,朱晓月
(天津中医药大学中医药研究院, 教育部方剂学重点实验室, 天津 300193)
摘 要:目的:了解川续断属植物中化学成分的研究现状以及开发和利用川续断属植物资源。方法:对 44篇
有关川续断属植物的文献进行整理和归纳。结果:在川续断属植物中发现了三萜类、环稀醚萜类、生物碱、酚酸
类、黄酮类和挥发油类化合物。结论:从化学成分的角度综述了川续断属植物的研究现状, 为进一步研究和开发
川续断属植物提供科学依据, 为指导其临床用药提供参考。
关键词:化学成分;川续断属; 三萜皂苷;环烯醚萜
中图分类号: R284 文献标识码: A 文章编号: 1673 -7717( 2009) 12 -2504 - 04
Chem ica lConstituents of the P lants from Dipsacus L.
WU Shua,i LIU H ong, L IU E r-we ,i HAO Yu, ZHU X iao-yue
( The K ey Laboratory for Prescrip tion ofNational Educat iona lM inistry ofCh ina,
Tian jin Un iversity of Trad itionalC h inese M edicine, Tian jin 300193, Ch ina)
Abstrac t: Objective: In orde r to rev iew chem ica l constituen ts in the plants ofD ipsacus L. fo r deve loping and utilizing
them.M ethods: O rganizing and summarizing 44 reported literatu res abou t the plants o fD ipsacus L. Results: The chem ical
constituents inc luding trite rpenoid iridoid alka loids pheno lic acids flavonoids and vola tile o il we re found in the plants of
D ip sacus L. Conclusion: The deve lopm en t o f re search for chem ica l constituents o fD ipsacus L, and supplied sicence infor-
m a tions we re summ arized in the paper fo r futher researchment and utilization.
Keyw ords: chem ica l constituen ts; D ipsacus L. ; triterpeno id sapon in; iridoid
川续断科 ( D ip sacaceae )川续断属 ( D ipsacus L. )植物
全世界共有 30种, 我国有 18种 2变种,其中 2种栽培种,
国内各地均有分布,日本续断 ( D. japonicusM iq. )和川续断
( D. aspe ro ides C. Y. Cheng et Z. T. Y in)为其优势品种。我
国境内分布的川续断属植物的种见表 1 [1 - 2]所述。
1 化学成分
至今为止,已从该属植物中发现了三萜及其苷类、环烯
醚萜苷和生物碱等多种类型的化合物。
1. 1 三萜及其皂苷类化合物
1. 1. 1 四环三萜类 Qian Y ihua等 [3]在印度续断中发现
了 G inseno side Rb1、Abda llha O. M. [ 4]在 Dipsacus lac in ia tus
发现了 U rso lic ac id。
1. 1. 2 五环三萜类 川续断属植物中的五环三萜类化合
物大部分为齐墩果烷型, 其中苷元以常春藤皂苷元为主。
文献报道的五环三萜类化合物结构见图 1,表 2。
1. 2 环烯醚萜及其苷类化合物
田小雁 [20 ]在川续断中分离并鉴定了 d ipsano side( A -
H ), cantleyoside, trip lostoside A, lisianth io side, logan in, 6c -O
-B -D - apio furano sy l sw ero side等 13个环烯醚萜类化合
物。Rosenda l等 [23]在 D ipsacus sy lvestris中发现了 5个环烯
醚萜类化合物: sy lvestro sideÑ , sy lvestro sideÒ , sco logan in, lo-
gano,l ( 4a, 6, 7, 7a) -m e thy l 6 - hyd roxy - trim ethy l - 1 -
oxooc tahyd rocyclopenta [ c ] pyran - 4 - carboxy la te等。魏峰
等 [24 ]在川续断中得到了 Sy lvestrosideÓ 。 T ian X iao - yan.
等 [25 ]从印度续断中发现了 3 - O - B - D - g lucopy rano sy l
swe roside。 Ben jam in pod‚ny .i等 [26 ]在印度续断中发现了
Lacin iatosideÑ , Lac in ia to sideÓ , Lacinia to sideÕ , Laciniatoside
Ö , Lacinia to sideÔ 5个环烯醚萜类化合物。 Tomassini Lam -
bert等 [27 ]在 D ipsacus fero中分离得到了 Lac inia to sideÒ 和
Swe roside。 Tom ita H isako等 [28]在川续断中分离得到了 lo-
2504
DOI:10.13193/j.archtcm.2009.12.42.wush.068
第 27卷 第 12期
2 0 09年 12月
中 华 中 医 药 学 刊
CH INESE ARCH IVES OF TRAD IT IONAL CH INESE MED IC INE
Vo.l 27 N o. 12
Dec. 2 0 0 9
中华中医药
2505
学刊
表 1 川续断属植物
序号 中文名 拉丁名 分布
1 拉毛果 D. sa tivus( L inn. ) Honck. 中国浙江
2 起绒草 D. fu llonum Linn. 中国东南部
3 印度续断 D. asperW al.l 中国西藏、印度东北部
4 川续断 D. asperoide sC. Y. Cheng et Z. T. Y in. 中国湖北、湖南、江西、广西、云南、贵州、四川、西藏
5 大理续断 D. da lien sis T. M. A .i sp. nov. 中国云南、贵州、四川
6 庐山续断 D. lushan ensisC. Y. Cheng et T. M. A .i 中国江西庐山
7 天目续断 D. tianmu ensisC. Y. Cheng et Z. T. Y in. 浙江天目山
8 恩施续断 D. en sh iensis C. Y. Cheng e tZ. T. Y in. 湖北恩施大山
9 大头续断 D. ch inens is Ba.t 中国云南、四川、西藏
10 丽江续断 D. lijiangen sis T. M. A i etH. B Chen.
sp. nov.
中国云南丽江、维西
11 紫花续断 D. a tratu sHook. f et Thoms. ex C. B. 中国西藏、尼泊尔、锡金、不丹
12 深紫续断 D. a tropurpu reu sC. Y. Cheng et T. T.
Y in.
中国四川、南川
13 涪陵续断 D. fu lingens is C. Y. Cheng etT. M. A .i 中国四川、湖北、湖南
14 蓝花续断 D. cyanocapita tus C. Y. Cheng et T. M.
A .i sp. nov.
维西
15 天蓝续断 D. azureus S chrenk. 俄罗斯.阿富汗.中国新疆
16 日本续断 D. japonicu sM iq. 中国南北各省、日本、朝鲜
17 康定续断 D. kangd ingens is. T. M. A i etX. F. Feng. 中国四川、贵州、云南
18 玉龙续断 D. yulongensis T. M. A i et L. J. Y ang. 云南丽江、玉龙雪山
ganic ac id - 6 -O -B -D - g luco side。T ian X iao - yan等 [29]
在印度续断中发现了两个化合物 A、B, 见图 2。
1. 3 生物碱类化合物
杨尚军等 [ 30 ]在川续断中共发现了 3个生物碱类化合
物: Cantleyine, 龙胆碱 ( G en tian ine)和喜树次碱 ( V enote r-
p ine)。Kouno1等 [31]在印度续断中分离得到了 ( S) -m e th-
y l 5 - oxopy rro lidine - 2 - carboxy late。见表 3。
图 1 五环三萜类化合物结构
表 2 三萜及其苷类化合物


化学名 分子式 类型和结构式 文献 植物
来源
1 C53H84O 21 R 1= L - Rha( 1y 3) D -G lc( 1y 3) L- Rha( 1y 2) \L -A ra R2= H R3= CH2OH [5 ] a
*
2 C49H78O 19 R 1= 4 -O - acetyl -L - A ra R2= D -G lc( 1y 6) D -G lc R3= CH2OH [6 ] a
3 Akebbiasapon in D C47H76O 18 R 1= L -A ra R2= D-G lc( 1y 6) - D -G lc R3= CH2OH [6 ] a
4 C47H76O 17 R 1= L -A rab R2= D -G lc - ( 1y 6) D -G lc R3= H [6 ] a
5 Hederagonic acid C30H46O 4 R 1= R 2= H R 3= CH2OH [7 ] a
6 C59H94O 26 R 1= D -G lc( 1y 4) [L -A ra( 1y 6) ]D -G lc( 1y 3) L -Rh a( 1y 2 ) L -A ra R 2= H R 3= CH2OH [8 ] a
7 C64H104O 30 R 1= D -Xy l( 1y 4) D -G lc( 1y 4 ) D -G lc( 1y 3) [ L -Rha( 1y 4) ]L -R ha( 1y 2) L -A raR2= H R3= CH2OH [8 ] a
8 C70H114O 35 R 1= D -Xy l( 1y 4) D -G lc( 1y 4 ) [ L- Rha( 1y 4) ] D -G lc( 1y 3) L -R ha( 1y 2) L -A raR2= D -G lcR3= CH2OH [9 ] a
9 C au loside A C35H56O 8 R 1= L -A ra R2= H R3= CH2OH [ 10 ] a
10 HN saponin F C41H66O 13 R 1= L -A ra R2= D -G lc R3= CH2OH [ 10 ] a
11 D ip sacussapon in A C42
H
68
O
14
R
1
= H R
2
= D -G lc( 1y 6) D -G lc R
3
= CH
2
OH [ 10 ] a
12 M acranthoidin A C59H96O 27 R 1= D -G lc( 1y 3) L -Rha( 1y 2) L-A ra R2= D -G lc( 1y 6) D -G lc R 3= CH2OH [ 10 ] a
13 C65H106O 31 R 1= L - Rha( 1y 3) D -G lc( 1y 3) L- Rha( 1y 2) L -A ra R2= D -G lc( 1y 6) D -G lc R 3= CH2OH [ 10 ] a
14 C71H114O 36 R 1= L - Rha( 1y 3) [D -G lc( 1y 4) ]D -G lc( 1y 3 ) L -Rha( 1y 2 ) L -A ra R 2= D -G lc( 1y 6) D -G lc R3= CH2OH [ 11 ] a
15 C59H96O 26 R 1= L - Rha( 1y 3) [D -G lc( 1y 4) ]D -G lc( 1y 3 ) L -Rha ] ( 1y 2) L -A ra R2= H R3= CH2OH [ 12 ] a
16 C71H116O 36 R 1= L - Rha( 1y 3) [D -G lc( 1y 4) ]D -G lc( 1y 3 ) L -Rha( 1y 2 ) L -A ra R 2= D -G lc( 1y 6) D -G lc R3= CH2OH [ 12 ] a
17 C76H124O 39 R 1= D -Xy l( 1y 4) D -G lc( 1y 4 ) [ L- Rha( 1y 4) ] D -G lc( 1y 3) L -R ha( 1y 2) L -A raR2= D -G lc( 1y 6 ) D -G lc [ 12 ] a
18 Japond isapon in E1
C
59
H
96
O
26
R
1
= L - Rha( 1y 3) D -G lc( 1y 3) L- Rha( 1y 2) L -A ra R
2
= D-G lc R
3
= CH
2
OH [ 13 ] b
19 C59H96O 26 R 1= D -G lc( 1y 4) [L -R ha( 1y 3) ]D -G lc( 1y 3 ) L -Rha( 1y 2 ) L -A ra R 2= H R 3= CH2OH [ 14 ] b
20 Japond isapon in E2 C59H96O 25 R 1= D -G lc( 1y 4) [L -R ha( 1y 3) ]D -G lc( 1y 3 ) L -Rha( 1y 2 ) L -A ra R 2= H [ 15 ] b
21 C64H104O 30 R 1= D -Xy l( 1y 4) D -G lc( 1y 4 ) [ L- Rha( 1y 3) ] D -G al( 1y 3) L -R ha( 1y 2) L -A ra R2= H R3= CH2OH [ 16 ] a
22 C76H124O 40 R 1= D -Xy l( 1y 4) D -G lc( 1y 4 ) [ L- Rha( 1y 3) ] D -G al( 1y 3) L -R ha( 1y 2) L -A raR2= D -G lc( 1y 6 ) D -G lc R3= CH2OH [ 16 ] a
23 C53H84O 22 R 1= L - Rha( 1y 2) L -A ra R2= D-G lc( 1y 6) D -G lc R3= CH2OH [ 17 ] c
24 K alopanaxsaponA C41H66O 12 R 1= L - Rha( 1y 4) L -A ra R2= H R3= CH2OH [ 18 ] c
26 D ip sacussapon in B C59
H
96
O
26
R
1
= D -G lc( 1y 4) [L -R ha( 1y 6) ]D -G lc( 1y 3 ) L -Rha( 1y 2 ) L -A ra R
2
= H R
3
= CH
2
OH [ 19 ] d
27 D ip sacussapon in C C64H104O 30 R 1= D -Xy l( 1y 4) D -G lc( 1y 4 ) D -G lc( 1y 3) L -R ha( 1y 4) L -Rh a( 1y 2 ) L -A ra R2= H R3= CH 2OH [ 19 ] d
28 C47H74O 17 R 1= D -G lc( 1y 3) L -Rha( 1y 2) L-A ra R2= H R3= CH2OH [ 19 ] d
29 M acranthos ide B C53H86O 22 R 1= D -G lc( 1y 4) D -G lc( 1y 3 ) L -Rha( 1y 2 ) L -A ra R 2= H R 3= CH2OH [ 19 ] d
30 C58H94O 26 R 1= D -Xy l( 1y 4) D -G lc( 1y 4 ) D -G lc( 1y 3) L -R ha( 1y 2) L -A ra R2= H R3= CH2OH [ 19 ] d
38 O leanolic A cid C30H48O 3 R 1= R 2= H [ 20 ] a
45 C47H76O 17 R 1= L - Rha( 1y 2) L -A ra R2= D-G lc R3= CH2OH [ 21 ] c
46 C59H98O 27 R 1= L - Rha( 1y 2) D -G lc( 1y 3) L-A ra R2= D -G lc( 1y 6) D -G lc R 3= CH2OH [ 22 ] d
注: a -川续断 ( D. asperoidesC. Y. Cheng et Z. T. Y in), b -日本续断 (D. japonicusM iq) , c -天蓝续断 ( D. azu reus Sch renk), d -印度续断 (D. asperW all)。
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中华中医药
2506
学刊
注: a -川续断 ( D. asperoides C. Y. Ch eng et Z. T. Y in ) , b -印度
续断 (D. asperWa ll)。
1. 4 酚酸类化合物
T ian X iao - yan等 [ 25 ]从印度续断中发现了咖啡酸 ( caf-
fe ic acid), 2, 6 - d ihydroxycinnam ic acid, 香草酸 ( vanillic
acid), 2, 6 -O - caffeoy l - D - g lucopyranoside este r和咖啡
酰奎宁酸 ( ca ffeoy lqu inic ac id) 6个化合物。KwonYong Soo.
等 [32]在印度续断中得到了 M acroantin G。 T ran M anh Hun-
ga.等 [33]在印度续断中发现了 3, 4 - di -O - caffeoy lqu ini-
cacid, me thy l 3, 4 - d i - O - caffeoy lquina te, 3, 5 - di -O -
caffeoy lquinic acid, m e thy l 3, 5 -d i -O - caffeoy l quina te, 4,
5 - di -O - caffeoy lquinic ac id和 m e thy l 4, 5 - d i - O - caf-
feoy l quina te 6个酚酸类化合物。Kw on YS等 [34]从印度续
断中分离得到异绿原酸 ( Isochlorogenic acid)和异绿原酸 B
( Isochlorogenic ac id B)两个酚酸类化合物。K im SoonYoung
等 [35 ]在印度续断中得到了 M acroantin F和 Hypuga llic acid
两个酚酸类化合物。
1. 5 其他成分
张永文等 [6]从川续断中还分离得到了 B -谷甾醇 ( B
- sitostero l), 胡萝卜苷 ( Daucosterol)。Zem tsova G N等 [36]
在 Dipsaeus strigosus植物中得到了 Leucanthoside。图 1黄
酮类化合物。吴知行等 [37 ]鉴定了川续断中 41种挥发油成
分的结构。杨尚军等 [7 ]从川续断中还分离得到正二十五
烷酸、正三十二烷酸、蔗糖。武芸等 [38 ]在川续断属植物中
发现 Ca、Fe、M g、Mn、Zn、Cu等微量元素。
2 川续断属化学成分药理作用概述
Yao Chun H su等 [39 ]证实了 veno te rpine和川续断皂苷
Ù ( dipsacus saponin Ù )可以促进成骨细胞的增殖和分化。
龚小健等 [40 ]验证了 DA303可以降低在体子宫的自发收缩
强度和频率。Oh Se i Ryang等 [41]研究了印度续断中的 HN
saponin F等 8个三萜皂苷类化合物具有抗补体活性的作
用。Suh H ongW on等 [42]证实川续断皂苷 C( D ipsacus sapo-
n in C)具有镇痛作用。Zem tsova G N.等 [36 ]证实了 Leucan-
tho side有一定的抗炎和抗菌的作用。K im Sung Soo等 [43]
研究了印度续断中的异绿原酸 ( Isoch lo rogenic acid)和异绿
原酸 B( Isochlorogenic acid B)具有预防由氧化应激引起的
神经退行性类疾病的作用。
3 临床应用
文献中报道的关于川断属植物的临床应用主要包括用
于治疗先兆性流产和早产、习惯性流产、腰椎骨质增生、崩
漏、以及一些肝肾不足之症如胎漏、胎动不安、妊娠腿疼、妊
娠尿失禁、男性精少不育、夜盲等,均有一定的疗效 [44 ]。
4 展 望
以往对川续断属植物总皂苷、总生物碱的药理作用研
究较多,而单体化合物的生物活性作用研究还很少。确认
单体化合物的生物活性, 可以更好的评价川续断属植物质
量的优劣 ,指导临床的正确用药, 因此进一步分离川续断属
植物中化学成分,并对其药效物质基础进行深入研究是非
常必要的。随着研究的不断深入, 川续断属植物必将展现
出更广阔的应用前景。
参考文献
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