全 文 ：doi:10． 3969 / j． issn． 1007-7146． 2015． 04． 008
顶空及 SEＲS 结合快速检测葱属
植物—大葱挥发物
＊
司民真1，2，李 伦1，2，张川云1，2，张德清1，2
(1．楚雄师范学院云南省高校分子光谱重点实验室，云南 楚雄 675000;
2．楚雄师范学院光谱应用技术研究所，云南 楚雄 675000)
摘 要:建立了常温常压下快速检测新鲜葱属植物-大葱主要挥发性气体的方法。采用顶空瓶在常温常压下收
集大葱的挥发物，将挥发物用注射器注入纳米银胶中，进行 SEＲS测量。结果表明大葱的挥发物 SEＲS光谱重现
性非常好;将大葱挥发性物的 SEＲS谱与 1-丙硫醇(1-Propanethiol)和烯丙基甲基硫醚(allyl methyl sulfide)混合
气体的 SEＲS谱相比，具有较好的相似性，说明大葱的挥发物主要由 1-丙硫醇和烯丙基甲基硫醚气体组成。利
用 Gaussian 03 软件获得 1-丙硫醇-银(1-Propanethiol-Ag)的 Ｒaman光谱，计算结果与 1-丙硫醇的 SEＲS实验结果
对应较好，说明 1-丙硫醇在纳米银基底上的增强为化学增强。顶空与 SEＲS结合可直接用于对葱属植物挥发性
物的研究。
关键词:葱属植物;大葱;挥发性气体;顶空;SEＲS;纳米银溶胶
中图分类号:Ｒ917
文献标识码:A
文章编号:1007-7146(2015)04-0348-06
Ｒapid Detection of Volatile Organic Compounds of Green Chinese
Onion Using Headspace Combined with SEＲS
SI Minzhen1，2，LI Lun1，2，ZHANG Chuanyun1，2，ZHANG Deqing1，2
(1． Key Laboratory of Molecular Spectroscopy，Colleges and Universities in Yunnan Province，Chuxiong
Normal University，Chuxiong 675000，Yunnan，China;2． Application Institute of Spectroscopy Technology，
Chuxiong Normal University，Chuxiong 675000，Yunan，China)
Abstract:To develop a rapid method under normal pressure and temperature using Headspace combined with SEＲS for
the detection of the volatile organic compounds of green Chinese onion． Collection volatile organic compounds of green
Chinese onion under normal pressure and temperature with Headspace vial，then the gas was drawn from the vial with a
syringe and were injected very slowly into nano-silver colloids for test． The SEＲS spectrum of volatile organic compounds
of green chinese onion and the SEＲS spectrum of the mixture of liquid 1-Propanethiolate and allyl methyl sulfide had
been obtained ． The results showed that the repeatability of SEＲS spectrum of volatile organic compounds of green chi-
nese onion was very good． And the SEＲS spectrum of volatile organic compounds of green Chinese onion mainly consists
of 1-Propanethiol and allyl methyl sulfide． The Ｒaman spectra of 1-Propanethiol-Ag had been calculated by Gaussian 03．
第 24 卷第 4 期
2015 年 8 月
激 光 生 物 学 报
ACTA LASEＲ BIOLOGY SINICA
Vol． 24 No． 4
Aug． 2015
＊
收稿日期:2015-05-02;修回日期:2015-05-17
基金项目:国家自然科学基金(11364001，10864001，11064001)资助课题
作者简介:司民真(1962 －)，女，汉族，云南昆明人，教授，博士，主要从事分子光谱方面的研究。(电话)0878 －
3121785;(电子邮箱)siminzhen@ cxtc． edu． cn
The calculation corresponded well with SEＲS of 1-Propanethiol． This suggest that adsorption of 1-Propanethiol on nano-
silver colloids is chemisorption． The headspace combined with SEＲS can be directly used to research volatile organic
compounds of Allium．
Key words:Allium;green chinese onion;volatile organic compounds;headspace;SEＲS;nano-silver colloid
葱属(Allium L．)是百合科(Liliaceae)葱族(Al-
lieae)的重要类群，全世界 700 多种［1］，中国有 138
多种［2-3］。葱属植物含有丰富的生物活性物质，具有
多种生理功能，是世界重要蔬菜、药用和观赏植物资
源。国内外学者对葱属植物化学成分及药理作用已
进行了大量研究，并分离提取出多种类型化合物;
如:Ｒeena lawrence 等人对大蒜精油抗氧化性进行研
究，表明大蒜精油是有效地清除自由基，是一种强大
的抗氧化剂［4］。Camila Ｒodrigues Ado 等人从 Allium
ampeloprasum var． porrum中分离出一种甾体皂苷，发
现其具有较好的抗炎性［5］。另外，挥发油的化学成
分和含量差异也可作为葱属植物分类的参考依据，
Storsberg 等人认为挥发性含硫化合物在葱属中具有
种的特异性和较稳定的遗传特性，有着重要的分类
学意义［6］。杨天慧等采用静态顶空(SHS)固相微萃
取法及气相色谱一质谱(GC-MS)联用仪对 5 种类型
大葱、洋葱远缘杂交后代及其亲本中的挥发性成分
进行分析，证明杂交后代及其亲本中的挥发性成分
有一定相似性和差别性［7］。
目前对葱属植物挥发性物质的研究大多采用顶
空微萃取-气象色谱 /质谱联用法或气相色谱 /质谱联
用法如:Block，E等高效气相色谱与质谱联用测试了
葱、蒜、韭等 8 种葱属植物的挥发油成分［8］。刘源等
采用项空固相微萃取气质联用分析检测了香葱的挥
发性风味成分，共检测到 30 种化合物［9］。汪潇等采
用顶空固相微萃取和气质联用的方法测定其挥发性
成分，分别分离得到了多种风味物质［10］。这些方法
虽然准确性较高，但耗时、费用高、对样品有一定的
破坏性。
Ｒaman光谱具有指纹特性，能够给出样品的化
学组成方面的信息，而且操作简单快捷、制备样品用
量少、无损、灵敏度高、廉价等优点，Ｒaman 光谱技术
已经被广泛应用于各个领域。而 SEＲS 技术能够增
强拉曼信号，具有极高的灵敏度，对某些分子的灵敏
度比常规拉曼光谱高 102-1014倍，能检测吸附在金属
表面的单分子层和亚单分子层的分子，并提供丰富
的分子结构信息。但使用 SEＲS 技术直接应用于植
物挥发性气体检测中的报道并不多见，韩国首尔大
学的 Kwan kim 等将 2，6-二甲基苯异腈吸附纳米金
上，通过 2，6-二甲基苯异腈的 N － C伸缩振动峰的峰
位发生的移动来间接的检测植物挥发性有机物
标样［11］。
本课题组结合顶空及 SEＲS 技术对葱属植物的
挥发性气体进行了研究，并取得了初步成果。本次
工作用顶空技术收集植物挥发性气体，结合 SEＲS 分
子识别特性，对葱属植物-大葱挥发性气体进行研
究。顶空技术的使用，可以免除烦琐的样品前处理
过程，可专一性收集样品中的易挥发性成分，避免有
机溶剂带入的杂质对分析造成干扰;胶态纳米银作
为 SEＲS基底，具有较好的稳定性，并有对混合物中
特定物质分子选择增强特性，胶态纳米银中的银粒
子与植物挥发性气体中的一种或几种含硫化合物相
吸附结合产生拉曼增强效果，从而达到对大葱挥发
性气体特定物质分子的检测效果。所得光谱信息希
望能为生物化学、分子生物学、及葱属植物系统分类
提供参考。
1 仪器与试剂
实验样品大葱采购于楚雄市菜市场。硝酸银，
柠檬酸三钠均为分析纯。1-丙硫醇、烯丙基甲基硫醚
购于阿拉丁。DXＲ 激光共焦显微拉曼光谱仪(DXＲ
Ｒaman Microscope，美国 Thermo Fisher)，激发波长
785 nm，测定功率 2 mW，曝光时间 30 s，样品曝光次
数 3 次。UV-vis 分光光度计(T-1901，北京普析通用
仪器有限公司)，分辨率设为 2 nm，狭缝宽度设为
0． 5 nm，扫描范围 200 nm-800 nm。
2 实验方法
纳米银溶胶的配制采用本课题组的微波加热
法，用去离子水(电阻率为 18． 25 MΩ·cm)配制
0． 001 mol /L硝酸银溶液 1 000 mL 用用去离子水配
制 1%的柠檬酸三钠溶液 26 mL 在室温下充分混合
后，用微波炉加热 27 min后自然冷却，制得纳米银溶
胶［12］。将银胶放入瓶中密封保存。
将新鲜大葱洗净，将葱根、茎、叶分开，分别切成
均匀的碎块，各分装于 5 个顶空瓶中。每瓶装五分
943第 4 期 司民真等:顶空及 SEＲS结合快速检测葱属植物-大葱挥发物
之四体积左右，共 15 瓶。装入静置 20 min 后，从顶
空瓶顶部抽出挥发气体缓慢注入 1 mL 银胶中充分
混合后，置于拉曼光谱仪上进行测试，得到 15 个
SEＲS光谱图。分别抽取 500 μL烯丙基甲基硫醚、1-
丙硫醇液体于顶空瓶静置 15 min 后，各抽出挥发气
体注入到 1 mL银胶中充分混合后，置于拉曼光谱仪
上进行测试，得到烯丙基甲基硫醚、1-丙硫醇气体纯
样的 SEＲS光谱图。取 500 μL液态烯丙基甲基硫醚
装入顶空瓶中，再按一定比例加入的液态 1-丙硫醇，
顶空瓶静置 20 min，抽出挥发气体缓慢注入到 1 mL
银胶充分混合后，置于拉曼光谱仪上进行测试，得到
烯丙基甲基硫醚和 1-丙硫醇混合气体 SEＲS 谱。用
DXＲ 激光共焦显微拉曼光谱仪所带的 OMNIC 9． 0
软件对大葱须根部挥发性气体的 5 个光谱求平均、
茎部挥发性气体的 5 个光谱求平均、叶部挥发性气
体的 5 个光谱求平均，分别得到大葱的须根、茎、叶
挥发性气体平均 SEＲS 谱，并对这三个平均 SＲSE 光
谱及烯丙基甲基硫醚 SEＲS 光谱、1-丙硫醇气体
SEＲS光谱，烯丙基甲基硫醚和 1-丙硫醇混合气体
SEＲS谱进行归一化。
3 结果与讨论
3． 1 样品挥发性气体 SEＲS的重现性与银胶稳定
性检测
为了检测纳米银胶测试植物挥发性气体的重现
性与稳定性，用不同批次银胶分别测定不同时间购
买的新鲜葱的茎部挥发性气体的 SEＲS 谱。具体为
分别用 2011 年制备的银胶测试 2013 年 6 月买的新
鲜大葱挥发性气体 SEＲS、2013 年 7 月制备的银胶测
试 2013 年 7 月买的新鲜大葱挥发性气体 SEＲS、2013
年 11 月制备的银胶测试 2013 年 12 月买的新鲜大葱
挥发性气体 SEＲS。发现大葱的发性气体的 SEＲS 谱
峰非常相似。如图 1 所示，三次测试的大葱茎的挥
发性气体 SEＲS谱峰位和峰形对应较好。结果表明:
银胶与新鲜样品挥发性气体结合较稳定，以微波法
制备的纳米银溶胶为基底测试大葱挥发性气体
SEＲS谱的重现性非常好。
3． 2 大葱挥发性气体 SEＲS谱分析
为了考察大葱的挥发物的主要成分，测试了烯
丙基甲基硫醚气体和 1-丙硫醇气体的 SEＲS 谱，图 2
中 a、b谱线分别为烯丙基甲基硫醚气体和 1-丙硫醇
气体的 SEＲS谱，c、d、e 谱线分别为大葱的根、茎、叶
图 1 不同时间购买的新鲜大葱茎部挥发性气体在
不同批次银胶上的 SEＲS 谱，(a)2013 年 6 月样品
+ 2011 年银胶;(b)2013 年 7 月样品 + 2013 年 7 月
银胶;(c)2013 年 12 月样品 + 2013 年 11 月银胶
Fig． 1 The SEＲS spectra of volatile organic com-
pounds of fresh green Chinese onion stems which pur-
chase in different time on nano-silver colloid which
made in deferent time，(a)June 2013 sample + 2011
nano-silver colloid，(b)July 2013 sample + July 2013
nano-silver colloid，(c)December 2013 sample + No-
vember 2013 nano-silver colloid
挥发性气体的 SEＲS谱的平均光谱。从图 2 中看出，
烯丙基甲基硫醚气体的 SEＲS谱的特征峰为 626、674
cm-1，这两个特征峰在大葱根、茎挥发性气体的 SEＲS
谱(c、d)可找到对应的谱线 622、671 cm-1而在叶中
变得不明显;1-丙硫醇气体的 SEＲS 谱(b)的特征峰
为 373、702、893、1 024、1 215、1 320 cm-1，从图中大
葱的挥发性气体 SEＲS 谱 c、d 、e 很容易找到对应的
谱线 373、695、893、1 026、1 216、1 322 cm-1。表明大
葱的挥发性物主要由 1-丙硫醇和烯丙基甲基硫醚气
体组成。大葱挥发性气体中有较高含量的 1-丙硫醇
已得到证实，如杨天慧等［7］利用顶空固相微萃取与
气相色谱-质谱联用技术对大葱挥发性成分进行分
析，测得 1-丙硫醇的相对含量达 69%。
图 2c、d、e 中大葱挥发物 SEＲS 谱中还有 780、
1 602 cm-1的谱线在图 2 a、b 中未找到相应的谱线，
为找到这两条谱线的来源，我们做了如下的工作:1
将 1-丙硫醇与烯丙基甲基硫醚按一定比例混合后，
测量其挥发气体 SEＲS 谱;2 将 1-丙硫醇和烯丙基甲
基硫醚气体 SEＲS谱直接相加。图 3 a为 1-丙硫醇与
053 激 光 生 物 学 报 第 24 卷
图 2 (a)烯丙基甲基硫醚挥发性气体 SEＲS 谱;
(b)1-丙硫醇挥发性气体 SEＲS 谱;(c)葱根部挥发
性气体 SEＲS 谱;(d)葱茎部挥发性气体 SEＲS 谱;
(e)葱叶部挥发性气体 SEＲS谱
Fig． 2 (a)The SEＲS spectra of volatile organic com-
pounds of allyl methyl sulfide;(b)1-Propanethiol;
(c)green Chinese onion roots; (d)stems and
(e)leaves
烯丙基甲基硫醚按一定比例混合后所得挥发气体
SEＲS谱，3 b 为 1-丙硫醇和烯丙基甲基硫醚气体
SEＲS 谱相加结果图。对比图 3a、b，图 3 a SEＲS谱比
b中多 778cm-1和 1 605 cm-1两个峰，对比图 3a 与图
2c，大葱挥发性气体 SEＲS 恰恰有对应的 780、1 602
cm-1附近两个峰，并且图 2 c 谱线与图 3 a 谱线峰位
峰形对应非常好，只是 626、674、695 cm-1附近三个峰
向低波数分别移动到 622、674、695 cm-1附近，这进一
步说明大葱的挥发性气体 SEＲS 光谱主要由 1-丙硫
醇和烯丙基甲基硫醚气体的 SEＲS 谱带组成，也说明
1-丙硫醇和烯丙基甲基硫醚同时与纳米银溶胶作为
基底产生 SEＲS增强时并不是单纯的叠加结果，可能
还存在某些相互作用。
3． 3 1-丙硫醇与纳米银粒子发生吸附行为的模
拟计算
在实验中还发现以下几个现象:
(1)当 1-丙硫醇气体注入纳米银溶胶以后，纳
米银溶胶由灰色变为黑色。
(2)纳米银溶胶的 UV-vis 吸收光谱吸收峰在
440 nm附近，而将 1-丙硫醇气体注入银胶后，得到的
UV-vis吸收光谱吸收峰变宽，最高吸收峰移到了 400
图 3 (a)1-丙硫醇与烯丙基甲基硫醚按一定比例
混合的挥发气体 SEＲS 谱;(b)1-丙硫醇气体 SEＲS
谱和烯丙基甲基硫醚气体 SEＲS谱相加的加谱
Fig． 3 (a)The SEＲS spectrum of volatile organic
compounds of the mixture of liquid 1-Propanethiol and
allyl methyl sulfide;(b)The spectrum consists of
SEＲS spectrum of 1-Propanethiol adding SEＲS spec-
trum of allyl methyl sulfide
nm附近，并且在 400-800 nm范围形成较宽的吸收带
(见图 4)。
图 4 (a)纳米银溶胶的 UV-vis吸收光谱，(b)注入
1-丙硫醇气体的纳米银胶聚合物的 UV-vis 吸收
光谱
Fig． 4 (a)The UV-vis absorption spectrum of the
nano-silver colloid;(b)the UV-vis absorption spectrum
of silver colloid which was injected into the volatile or-
ganic compounds of 1-Propanethiol
以上现象表明 1-丙硫醇化学吸附于纳米银上。
为了研究 1-丙硫醇 H原子解离后 C3H7S基团中的 S
与 Ag原子发生吸附的行为，理论计算采用 Gaussian’
153第 4 期 司民真等:顶空及 SEＲS结合快速检测葱属植物-大葱挥发物
03 程序，运用 HF 方法，在 LanL2dz 基组水平上，对
C3H7S-Ag 构象的几何结构进行优化，在优化的基础
上对振动频率进行了理论计算，所有波数都乘以校
正因子为 0． 93。其结构优化结果如图 5 所示，计算
得到的 Ｒaman光谱如图 6a 所示。图 6b 是 1-丙硫醇
气体 SEＲS谱，比较图 6a、图 6b 可以看出，理论计算
C3H7S-Ag的 Ｒaman 谱线和实验测得 1-丙硫醇气体
SEＲS谱峰位吻合较好。图 6c 是 1-丙硫醇液体的
Ｒaman谱，从图中可见位于 2 573、651 cm-1附近有两
个强的尖峰(分别归属为 S-H 和 C-SH伸缩振动)，在
810 cm-1附近有弱峰(归属为 S-H 变形振动)［13］。而
这个三峰在 1-丙硫醇气体 SEＲS 谱和大葱根、茎、叶
挥发性气体 SEＲS 谱中都没有发现。这说明 1-丙硫
醇在银胶中的巯基 S-H 键断裂，解离后的硫醇基团
化学吸附在纳米银颗粒上，这与理论计算的结果一
致。而且理论研究表明，丙硫醇在 Au 表面吸附时 H
原子解离后 C3H7S基团中的 S 与 Au 原子会产生较
多成键电荷，形成强化学吸附［14］。表 1 给出计算的
C3H7S-Ag振动频率、强度以及指认。1-丙硫醇气体
吸附在纳米银上 SEＲS 谱的频率及可能的指认一同
列于表 1 中。 图 5 C3H7S-Ag的优化结构图
Fig． 5 Optimized structure of C3H7S-Ag
表 1 C3H7S-Ag的理论计算光谱和观测的 1-丙硫醇吸附在银胶上的光谱的振动归属
Tab． 1 Calculated (scaling factor 0． 93)of C3H7S-Ag and observed frequencies of 1-Propanethioladsorbed on
nano-silver colloid
Calculation
(cm-1)
Ｒaman
Activity
SEＲS(cm-1)
(Experiment)
Assignment
194 11． 439 C1-C8-S scissoring
229 0． 0095 CH3，CH2 rocking
291 11． 864 272 C2-C1-C8，C1-C8-S scissoring
375 7． 5564 373 C2-C1-C8，C1-C8-S scissoring;S-Ag stretching
697 57． 1594 702 C8-S stretching;C2-C1-C8 scissoring
762 0． 964 CH3，CH2 rocking
878 0． 7898 CH3，CH2 rocking
902 21． 0034 893 C2-C1-C8 symmetric stretching;CH3 rocking
1046 29． 3901 1024 C2-C1-C8 asymmetric stretching;CH3 rocking
1080 4． 2442 1085 CH2 twisting;CH3 rocking
1215
1126 27． 5737 C1-C8 stretching;CH3，CH2rocking
1275 0． 5127 1285 C8H2 twisting;C1H2 CH3 rocking;C2-C1-C8 wagging
1300 16． 9605 1319 C8H2，C1H2 wagging
1339 26． 0779 C8H2，C1H2 twisting
1400 20． 1594 1417 C1H2 twisting;C2-C1-C8 asymmetric stretching
1451 3． 9156 1444 CH3 wagging
1523 40． 6478 C8H2 scissoring
1529 26． 5266 C1H2 scissoring;H6-C2-H7 scissoring
1530 19． 0387 CH3 scissoring
1539 1． 2148 C1H2;C8H2;H6-C2-H7scissoring
1627
253 激 光 生 物 学 报 第 24 卷
图 6 (a)理论计算的 C3H7S-AgＲaman谱;(b)1-丙
硫醇的 SEＲS谱;(c)液态 1-丙硫醇的 Ｒaman谱
Fig． 6 (a)Calculated Ｒaman of C3H7S-Ag;(b)
SEＲS spectrum of1-Propanethiol;(c)Ｒaman spectrum
of 1-Propanethiol
4 结论
利用纳米银溶胶作为 SEＲS 基底对大葱挥发性
气体进行测试，发现银胶与新鲜样品挥发性气体结
合较稳定，大葱挥发性气体 SEＲS 的重现性非常好;
大葱挥发性气体主要由 1-丙硫醇和烯丙基甲基硫醚
气体组成。理论计算与实验结果表明都表明 1-丙硫
醇气体与纳米银胶基底发生化学吸附。利用纳米银
溶胶作为 SEＲS基底可以对大葱挥发性气体中的 1-
丙硫醇、烯丙基甲基硫醚成分进行检测，具有操作快
捷、制备样品简单且用量少、无损、灵敏度高、廉价等
优点。本研究只是用纳米银溶胶对葱属植物-大葱挥
发性气体进行了测试。对于其他形式的 SEＲS 基底、
其他种的葱属植物挥发性气体的研究正在进行中。
希望利用顶空与 SEＲS 结合可以检测出更多药用植
物挥发性气体成分。
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353第 4 期 司民真等:顶空及 SEＲS结合快速检测葱属植物-大葱挥发物
在动物的生长发育、细胞凋亡、癌症的发生中发挥着
重要作用［15，16］。最新的研究报道了 JNK 参与维系
干细胞发育潜能，在诱导多能性干细胞建立上具有
重要调控作用［17］。本实验室也已证实 JNK 参与动
物生殖腺早期分化和发育调控［18］。SP600125 是一
种常用的 c-Jun N-terminal kinase(JNK)的高选择性
抑制剂，SP600125 处理斑马鱼胚胎或鱼苗，能显著影
响斑马鱼性腺的分化发育，证实 JNK 在鱼类性腺早
期分化发育中重要调节功能［19］。但 JNK 通路在生
殖细胞发育调控中的分子机制尚不明晰。本文初次
以 NTEＲA-2 作为生殖干细胞模型，用 JNK 抑制剂
SP600125 处理 NTEＲA-2 细胞，研究表明，SP600125
能显著抑制 NTEＲA-2 细胞的生长和增殖，为进一步
深入探讨 JNK在精原干细胞增殖与凋亡中的功能奠
定了基础。
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