全 文 ：1 90 国外医药 · 植物药分册 2 0 0 0 年第 1 5 卷第 5 期
个极古老的化学特征 ,从分子结构复杂程度
来看 , 环烯醚菇类 (属于单掂 )较三猪类简单 ,
因此 , 按照化学成分的原始与进步 ,前者为原
始 ,后 者为进步 , 或者说 , 鹿蹄草亚科的植物
较水晶兰亚科的植物进步 。 在水晶兰属中 ,水
晶兰含少量熊果酸 , 因此 比同属植物黄水 晶
兰进步 。此外 , 除水晶兰含少量懈皮素及山奈
酚的单糖昔及二糖昔外 , 水晶兰属植物基本
不含其他 3 属中含量丰富的黄酮类化合物 ,
尤其不含有象熊果昔 、 高熊果昔这类在其他
3 属 中分布较广的小分子酚昔 。
在独丽花属 、 鹿蹄草属 、 喜冬草属中 , 独
丽花 (该属 中仅此一种 )不含黄酮类化合物和
熊果昔 、 高熊果昔等小分子酚昔 ,而另两属则
含量较 丰富 , 因此可认为鹿蹄草属 和喜冬草
属具有较近的生源关系 。 从化学分类学上来
看 , 独丽花属含有其他两属不含的 8一氯酶笠
灵 、 3一经基梅笠灵和一些取代 的蔡类化合物 ,
提示取代的梅笠灵是独丽花属的特征性分类
成分 。
喜冬草属 和鹿蹄草 属所含成分极其接
近 ,且含量丰富 。 因此 ,通过植物化学分类学
的研究可 以扩大药源 , 这对于有方 向 、 有 目的
地寻找新成分 、 新药源 ,对于充分利用植物资
源都具有重要而深远的意义 。
参 考 文 献
1 中国科学院中国植物志编辑委员会 . 中国植物志 (第
5 6 卷 ) . 北京 :科学出版社 , 19 90 . 1 5 7
2 J
o h n E A
.
P h y t o e h e m i s t r y
,
1 9 8 6
,
2 5 ( 8 )
:
1 9 95
3 K a z u fu m i Y
.
P h y t o e h e m i s t r y
, 1 9 8 9
,
2 8 ( 2 )
: 6 0 7
4 H u a n g S
.
oB t B
u l l A e a d s in
,
1 98 7
,
2 8 ( 2 )
:
2 8 3
5 C z e e z o t H
.
M u t a t i o n R e s e a r e h
, 1 9 9 0 , 2 4 0 : 2 0 9
6 OB hm B A
.
B i o e h e m s y s t E e o l
,
1 9 8 9
,
1 7 ( 5 )
: 3 9 9
7 H i r o y u k i l
.
P h y t o e h e m i s t r y
,
1 9 8 5
,
2 4 ( 8 )
:
1 8 5 7
8 K iy o m i K
.
Ch e m P h a r m B u l l
,
19 9 2
, 4 0 ( 8 )
:
20 8 3
9 T a k u o K
.
C h e m P h a r m B u l l
,
1 9 8 5
, 3 3 ( 1 2 )
: 5 3 5 5
10 S a x e n a G
.
J N
a t P r o d
, 1 9 9 6
,
5 9 ( l )
:
6 2
( 1 9 9 9
一
1 1
一
0 4 收稿 )
2 8 6 白酒草属植物化学成分
苏艳芳 刘 建生 果德安 郑俊华
(北京大学药学院生药系生物技术研究室 北京 1 0 0 0 8 3)
摘 要 综述 了 24 种 白酒草属植物 中的二菇类 、 炔类 、 倍半裕类 、 黄酮类 、 三 格类 、 香 豆精类化 合
物 。
关键词 白酒草属 化学成分
白酒草 属 oC ny az 系菊科紫莞族植 物 ,
约 80 ~ 10 。 种 , 主要分布于热带和亚热带地
区 。 我国有 10 种 1 变种 , 大部分产于南部 和
西南部地区 。金龙胆草是 70 年代四川省发掘
的一种历代本草均无记载 的民间草药 , 系苦
篙 C . bl in “ L ve l 的干燥 全草 , 又名 熊胆草 、
苦龙胆 、矮脚苦篙等 , 分布于云南 、 四川 、 贵州
等省 。 金龙胆草味苦 ,性寒 ,有清热解毒 、 消炎
祛痰 、 止咳平喘的功效 。 用于治疗慢性气管
炎 、 胃肠炎 、 肾炎 、 肝炎 、 痢 疾 、 口腔 炎 、 中耳
炎 、 风火牙痛 、 湿疹 、 痔疮 、 外伤 出血 、 烫伤及
牲畜创伤 。 金龙胆草及其制剂曾在中国药典
1 9 7 7 年版 中收载 。 现代药理实验表明 , 金龙
胆草及其制剂具有祛痰 、 止咳 、 平 喘 、 抑 菌等
功效 。在笔者现正进行的实验中 ,金龙胆草总
皂昔表现出显著的抗溃疡活性 , 并有明显的
量效关系 。 白酒草属植物含有多种化学成分 ,
迄今从该属植物 中获得 的天然 产物有 二菇
类 、 炔类 、倍半菇类 、 黄酮类 、 三枯类 、 香豆精
类等 。 本文对近年来从该属 24 种植物 中分
离得到的各类化合物分别综述如下 。 这 24
种 植物 的名称 和 文 中代号 如 下 : C . : tr 介 at
国外医药 · 植物药分册 2 0 0 年第 15 卷第 5 期 1 9 1
( a)
、
C
.
w e lw it c si hi( b)
、
C
. 丙汉户 e l ou ca( e)
、
( v)
、
C
.
i lnt’ j b lia( w) 、 C. ob su era( x) 。
e
.
: ca,月 J 。 (己 ) 、 c . 冲 o n i ca ( e ) 、 C . bl i n i i l 二裕类化合物
(f)
、
.C yrP z’ofl ia( g补 .C cs ih mP ier h() 、 .C 二菇类化合物是白酒草属最主要的特征
a e召) 户t i c a ( i ) 、 C · 户a u i d艺刀 o r a ( j ) 、 C · 成分 ,迄今已获得该类化合物 9 3 个 ,其中克
户o d oc 印 h a la ( k ) 、 C · c o u l t e ir ( l ) · C · s t e u de l 一 罗烷型二菇 6 5 个 ,且 1 3一 1 6 位大都形成吠
111 ( m )
、
C
.
t ir h e e a t a e t i s ( n )
、
C
·
l i n e a r i s ( o )
、 喃环 ;半 日花烷型二枯 2 5 个 , 其中 5 个为木
e
.
u lm ifo
l ia ( p )
、
C
·
b iP i n n a t a ( q )
、
C
· 糖昔 ;植烷型二菇 1 0 个 (见表 1 ) 。 二菇化合
e a n a
de
n s t’s ( r ) 、 C · b on a ir e o s i s ( s ) 、 C · if 一 物的活性尚未见报道 。
l a g i n o z’d e s ( t ) 、 C . d i o s ( o r i d i s ( u ) 、 C . i n c a n a
表 1 白酒草属植物 中的二枯类化合物
化 合 物 母核及取代墓 植物来源
3 t r i t i e a e id [ 1〕 C l a , e , d , e
1 2
一
h y d r o x y s t r i t i e a e id [ Z j C I
,
x Z各O H b , c
1 2
一 o x o 一 1 7
一 o i e 一 s t r i e t i e a e id 〔2〕 C I , 1 2 ~ O , 1 7一 O H b
7 a
一
h y d r o x y s t r ie t i e a e id [ 1〕 C I , 7 a 一 O H e
1 2
,
1 2 E
一
d e h y d r o s t r i o t i e a e id [ 1〕 C I , △ ] I E e
C l
, 1 9
一
O A e d
2 7a
一
h y d r o x y
一 22闷, 1 7一 e p o x y s t r i t i。 a e id [ 2〕 C I , 1 7 a 一 O H , 1 2仔, 17一 e p o x y b
1 7件h y d r o x y 一 12日, 1 7一 e p o x y s t r i t i e a e id [ Zj C I , 17卜O H , z zp , 17一 e p o x y . b
z 7a
一
O
一
m e t h y l
一
1 2俘, 27 一 e p o x y s t r i e t i。 a e id 〔2〕 e l , 1 7a 一 O M e , 1 2日, 1 7一 e p o x y b
2 7日一O 一m e t h y l一 z Zp , 1 7一 e p o x y s t r i e t i。 a c i d〔 2〕 C I , 1 7件O M e , 1 2脚, 1 7一 e p o x y b
s t r i t i e a
e
id 1 2 p
, 1 7一 o l id e [
, , 2 〕 C I , 17 ~ 12户la e r o n e b , e
s e e o 一 h y p o le u e o lid [ 1〕 C l , 2 7~ 12 p la e t o n e , 16 = o , △ ` 3 , 1 5卜O H C
h a r d w i c k ii e a e id e n t
一
C Z
, △ 3 , 2件O H , 1 5一 C O O H I
2件h y d r o x y h a r d w i e k i i e a e id e n t 一C Z , △ 3 , 2各O H , 1 8一 C O O H I
1 2
一
h y d r o x y h a r d w i e k i i e a e id e n t
一
C Z
, △ 3 , 1 2一O H , 18 一C O O H I
Za
一
h y d r o x y h a r d w i e k ii e a e id e n t
一
C Z
, △ 3 , Za 一 O H , 1 8一 C O O H I
7 a
一
h y d r o x y h a r d w i e k i i e a e id e n t
一
C Z
, △ 3 , 7 } O H , 18 一C O O H I
6众一 h y d r o x y ha r d w 云e k i ic a e id e n t 一C Z , △ 3 , 6。 一O H , 1 8 一C 0 0 H I
12
,
1 7
一
d ih y d o x y h a r d w i e k i i e a e id e n t
一
C Z
,么 3 , 1 2 , 1 7一 20 H , 1 8一C 0 0 H I
e o n y h y p o l id e A 仁`」 e n t 一 C z , △ 3· ` 3 , 7 a , x s各 Zo H , x 6一。 , 1 5一 e O O H 。
e o n y h y p o l id e B 〔l ] e n t 一C Z , △ 3 , 7 a 一 O H , 1 4 , 1 5一 e p o x y , 1 6一O , 1 8一 C 0 0 H e
Z-a h y d r o x y
一 1 1 , 1 2 E
一
d e h y d r o h a r d w i e k ii e a e id [ l」 e n t 一C Z , △ 3 , 11￡ , Za 一O H , 15 一C O O H e
l
,
2
,
1 1
,
12 E
一 t e t r a d e h y d r o h a r d w i e k i i e a e id e n t
一
C Z
, △ l , 3· 1 1E , 1 8一 C O O h e
b l i n i n C Z
, △ 3 , ’ 3 , 2日, 一s 一 ZO H , 19一 O A e , 1 5 = o f
e n t 一C Z
, △3 , 18 , 1 9一 ZO H
e n t 一 C Z
, △ 3 , 18 一C O O H , 1 9一O H d
e n t 一C Z
, △3 , 18一 C O O H , 1 9一O A e d
e n t 一 C 2
. △3 , 18一 C O O H , 1 9一 O M e d
e n t 一 C Z
, △3 , 18 一C O O H , 1 9一 O A n g d
e n t
一
C Z
, △3 , 18一 C O O H , 1 9一 O IV a l d
e n t 一 C Z
, △3 , 18一 C ( ) O H , 1 9一 C H O d
e n t 一 C Z
, △3 , 18~ 19 l a e t o n e d
1 9 2国外医药 . 植物药分册 20 0 0 年第 15 卷第 5 期
续表 i
化 合 物 母核及取代基 植物来源
,
e n t 一C Z
, △ 3 · 1 3 , 1 5 , 1 9一 ZO H , 1 6 = 0 , 18 一 C O O H d
e n t 一C Z , △ 3 , 1 3 , 1 6 , 1 9一 ZO H , 1 5 = O , 18 一C O O H d
e n t 一C Z , △ 3 , 1 9一 O H , 1 4 , 1 5一 e p o x y , 1 6 = O , 1 8一 C O O H d
e n t 一C Z , △ 1 · 3 , 1 8 一C O O H , 1 4 , 1 5一 e P o x y , 1 9一 O A e d
e n t 一 C Z
, △ 1 , 3 , 1 8一 C O O H , 1 4 , 1 5一 e Po x y , 1 9一O A e d
e o n y e e p h a lo id e 〔3〕 e n t 一C Z , △ 3 , 8 ( ` 7 , , 7 = O , 12 p , 1 7一 e p o x y , 1 5一 1 9 l a e t o n e i , k
7一h州 r o x y 一 1 7一 o x o 一 7 , 8一d e h州 r o 一 8 , 1 7一d ih州 or e o n v 一 e n t 一C Z , △ 3 , 7 , 7一 O H , 1 2 p~ 17 , 18 、 1 9 d ila e t o n e j , k
e e P h a l o id e [ 3 ]
1 7
一 o x o 一 w e lw i t s e h i e a e id仁Z J e n t 一C Z , △ , , 3 , 1 7~ 1 2日Ia e t o n e , 1 5一C O O H b
17
a 一
h y d r o x y w e lw i t s e h i。 a e id 〔2〕 e n t 一C Z , △ , , 3 , 17 a 一 O H , 1 2母, 1 7一 e p o x y b
17件h y d r o x y we l w i t s e h i e a e id [ 2〕 e n t 一C Z , △` · 3 , 1 7卜O H , 1 2日, 2 5一C OO H b
1 7
一 o x o 一 l
,
2
一
d ih y d r o x y w e lw i t s e h i。 a e id 〔, , 2〕 e n t 一C Z , △ 3 , 1 7~ 1 2俘l a e t o n e , 1 5一C O O H b , e
b a e e h o t r i e u n e a t in A C Z
, △3 , 18 , 1 9 , 17~ 12 p d i l a e t o n e l
3p
, 4 a , 7 p
,
10卜t e t r a h y d r o x y 一 1 5 , 1 6一 e p o即一 e le r o d a 一 C Z , 3日, 4a , 7日, 1 0件4 0 H , 2 0~ 1 2 0 l a e t o n e i
13 ( 16 )
,
14
一
d i e n
一
2 0
,
12
一 o lid e [ 3〕
6
一 o x o 一 3 a , 4 a , 1 5 , 1 6一 b i s e p o x y 一 e l e r o d a 一 1 3 ( 1 6 ) , 1 4一 C Z , 3 a , 4 a 一 e p o x y , 6 ~ 0 , 2 0一 1 2a la e t o n e g
d i e n
一
20
,
12
一 o lid e 〔3了
10件h y d r o x y 一 6一 o x o 一 3 a , 4 a , 1 5 , 16一 b i s e p o x y 一 e l e r o 一 C Z , 3 a , 4 a 一 e p o x y , 6二 0 , 1 0卜O H , 2 0~ 1 2 a la e t o n e g
d a
一 1 3 ( 1 6 )
,
1 4
一
d i e n
一 2 0 , 1 2
一 o l id e [ 3〕
h y p o le u e o l id e 仁` ] e n t 一 C Z , △ 3 ` 3 , 一5各O H , 1 6 = 0 1 7 ~ 1 2俘 l a e t o n e , 1 5一 。
C O O H
p y r r h o邵 p p o l id e 巨3〕 e 3 , 1 0二 0 9 , h
6卜a n g e lo y lo x y p y r r h o p a p p o l id e 〔3〕 C 3 , 6卜O A n g , 1 0一 0 9 , h
6件s e n e e i o y l o x y p y r r h o p a p p o l id e [ 3〕 C 3 , 6卜O S e n , 1 0 = 0 9
6卜a n罗 lo y l o x y 一 1 0 。 一 h y d r o x y 一 1 0一d e s o x o 一p y r r h o 一 C 3 , 6各O A雌 , l o a 一O H g
P a P P o lid e [ 3〕
i s o e h i li o l i d e Ia e t o n e 仁3〕 C 4 h , i
6件h y d r o x y i s o e h i li o l id e l a e t o n e [ 3〕 C 4 , 6件O H g
s件g y d r o x y i s o e h i l i o lid e la e t o n e [ 3〕 C 4 , s件O H h
7各h y d r o x y 一8 ( 1 7 ) 一d e h y d r o i s o e h i li o l id e l a e t o n e 〔3 〕 C 4 , 7卜O H , △ 8` , , ) g
7 p
,
s卜e p o x y i s o e h i l i o lid e l a e t o n e 仁3〕 C 4 , 7俘, 8卜e p o x y g , h
C S
,
s
a 一
O H
, 1 8
一
C O O H d
C S
, s a 一 O M e
, 1 8
一
C O O H d
C S
, 么 5 , 1 8一 C O O H d
C S
, 1 8
一卡 s a l a e t o n e d
C S
, △ ] , s a 一 O H , 1 8一 C O O H d
C 6
, △ 5 , i a 一H , 4 a 一 C O O H d
C 6
, 。 5 , l p一 H , 4拼C O O H d
C 6
,
l a
一
H
,
4 a
一
C O O H
,
s-a O H d
C 6
,
1各H , 4件C O O H , s a 一O H d
C 6
,
l件H , 4爵C O O H , s a 一O A e d
l a b d a
一
8 t 1 7 )
, 13 一 `飞l e n e 一 1 5 , 1 9一 d i o ie a e id b u t e n o lid e L , △8 ( 1 7 ) · 13 , 1 5一 1 6 l a e t o ne , 19一 C O O H a
国外医药 .植物药分册 2 0 0 0 年第 1 5 卷第 5 期 1 9 3
续表 1 .
化 合 物 母核及取代基 植物来源
2 6
一
h yd r o x yl ab d a
一
8 ( 1 7)
,
1 3
一
d i e n e
一
1 5
,
29
一
d io i e a e id L
, △吕( 17 ) · 13 , 1 5~ 1 6 la e t o n e , 1 6一O H 2 9一 C 0 0 H a
b u t e n o l亏d e
16
一
m e t h o x y l a b d a
一
8 ( 1 7 )
,
1 3
一
d i e n e
一
1 5
,
1 9
一
d i o i e L
, △吕( 1? ) · 1 3 , 1 5~ 1 6 lac t o ne , 1 6一 OM e , 1 9一C O O H a
a e id b u t e n o lid e
e o n y az no l A L
, △ 8 ( 1 7 ) , 1 3 , 1 4一 20 H , 1 5 , 1 6口一2 0 M e , 1 5 , 1 6一 e p o x y , 19一 a
C 0 0 H
e o n y z a n o l B L
, △ 8` , 7 , , 1 3 , 1 4一 20 H , 1 5 , 1 6卜2 0 M e , 1 5 , 2 6一 e p o x y , l , 一 a
C O O H
d a n i e lli e a e id〔 2 , 3〕 e n t 一L , △ 8 ( 1 7 ) · 13 ( 16 ) , 14 , 1 5 , 16一即。材 , 1 , 一 C 0 0 H b , h
d a n i e l l o l s u e e in a t e [ 2
·
3〕 e n t 一 L ,么 8 ( , 7 ) · 13 ( ,` ) · 1 4 , 1 5 , 1 -6 e p o x y , 1 9一 C H : O S u c c in y l b
e n t 一 Ia b d a
一
8 ( 1 7 )
, 1 3
一
d i e n e
一
1。一 o i e a e id 一 1 5 , 1 6一 o l id e 〔3 ] e n t 一 L , △ 8 ( 1 7 ) · 13 , 15~ 1 6 la e t o ne , 19 ~ C 0 0 H h
1 3
,
1 7
一
d ih y d r o x y
一
la b d a
一
8
,
1 4
一
d i e ne
一
17
一
0
一 x y l o p y
一
L
, △8 , ` 魂 , 1 3一 O H , 1 7一 0 一 x y lo p y ar n o s yl m
r a n o s id e 〔41
e n t 一 s e la r e o l〔 5〕 e n t 一 L , △ 1 4 , 8 , 1 3一 ZO H n
e n t 一 s e la r e o l
一
23
一
O
一件-D x y l o p y r ano
s id e [ 5 ] e n t
一
L
,么 ` 4 , s 一O H , 1 3一0 一日一 D 一 x y l o p y r a n o s y l n
e n t 一 3各h y d r o x y m ano l〔
S J e n t 一 L
,么 8 ( ` , 、 、 “ , 3p , 1 3一 Zo H n
e n t 一
m
a n o o l
一
1 3
一
O
一件D 一 x y l o p y r a n o s id e [ ` 〕 e n t 一 L , △ `戈` 7、 · “ , 2 3一O 一卜仆 x y lo p y r a n o s y l n
e n t 一m a n o o l一 1 3一O 一件D 一 4 ` 一 a e e t y l x y lo p y r a n o s id e 仁`〕 e n t 一 L , △ 8 ( 1 7 ) , 1` , 1 3一0 一卜D 一4 , 一 a e e t yl x y lo p y r a n o s y l o
e n t 一m a n o l
一
2 3
一
O
一件仆 3 , 一 a e e t y l x y l o p y r a n o s id e 仁6〕 e n t 一 L , △ 8 ( , 7 , · ` 4 , 1 3一O 一件仆 3 `一 a e e t y lx y lo p y r a n o s y l o
e o n y p od
o d io l P
, △ l · 3 ( 20 ) · 6 , 10 · 1 4 , 1 , 2 0一 e p o x y , 1 8一C H 20 H , 1 9一 C H 2 0 H k
e e n r ip e d i e a e id 〔2〕 P . △ ] · 3 ( 20 ) , 6 · 10 , 14 , 1 , 2 0一 e p o x y , 1 8一C O O H b , l
6 E
一g e r a n y lg e r a n i o l
一
1 9
一 o i e a e id 【3〕 p , △ 2 · 6E · 1 0 , 1 4 , 1一O H , 1 9一e o o H g
6E
一
1 8
一
h y d r o x y
一g e r a n y lg e r a n io l
一
19
一 o i e a e id 〔3 ] p , △ 2 , 6 E , 1 0 · 14 , 1 , 1 5一 20 H , 一g一e o o H g
6 E
一 g e r a n y lg e r a n i o l
一 1 9
一 o i e a e id
一
l
一
O
一
m e t h y l e t h e r 仁3 ] P , △ 2 , 6 E , 1 0 · 14 , 1一O M e , 1 9 一C O O H g
P
, △ 2 · 右E , 1 0 · 14 , 1一O A e , 1 5一 O H , 1 9一C O O H g
6 E
一
18
一
h y d r o x y
一
1 9
一o x o 一 g e r a n y l g e ar n i o l〔3」 p , △ 2 · 6E , 1 0 1 4 , 1 , 1 5一 20 H , 1 9一e HO g
e o n y z a le u e o lid e A [ l 〕 P , △ 1 3 ( 2 0 ) · 6 · 10 , 1` , z , 2 0一 e p o x y , 1 5一 5 la e t o n e e
e o n y z a l e u e o li d e B 〔1〕 P , △ 2 , 6· 10 · 14 , 1~ 2 0 , 2 5~ 5 d i la e t o n e e
h y p o le u e i e a e id 〔 l」 P , △ 2 , ` · 10 · ] 4 , 2 0~ 1 lac t o n e , 15 一C O O H e
p h y t o l〔幻 P , △ 2 , 1一 O H b , k
2 炔类化合物
从 白酒草属植物 中获得 了 12 个炔类化
合物 , 其中 1 个为 C 10 一炔类 , 一个为 C 17 一炔
类 ,见表 2 。
表 2 白酒草属植物中的炔类化合物
化合物 植物来源
C H 3 C H = C H C H = C H C三 C C H = C H C H 2 0 A n g P
E E E
C H 3 C H = C H C王 C C三 C C H 二 C H C O ZM e
2 Z r
,
j
2 E r
E Z r
1 9 4 国外医药 · 植物药分册 20 0 年第 15 卷第 5期
续裹 2
化合物 植物来源
H C3 CH Z CH Z C兰 C C笼 C CH 二 H C0 C2 Me
Zq
, s
E r
C H 3 CH ZC H ZC兰C C三 C C H , C H C H zO H
E q
C H 3 C H ZC H盆C兰 C C遥 C C H一 C H C H 2 0 A e
E q
cH ,cH
一
cH
. c
H一几 _。7 2 0 工 , 。 ’ J
cH
,明 , e H , e _ c H _几一 。Z 、 O’ q , r , s
e 、 c 。 _ e二H _ e _ e _几 _ 。 sZ O
C H Z = CH C H ( O H ) C三 C C兰 C C H Z C H ~ C H ( CH Z ) S C H = C H Z d
Z
3 倍半祛类化合物
从 白酒 草属植物 中获得 了 6 个倍半枯 表 3 。 此外 , 白酒草属植物中尚含有一些常见
酸及 2 个倍半菇木糖昔 , 均为少见结构 ,见 的倍半菇类挥发油 。
表 3 白酒草 . 植物中的倍半枯类化合物
化合物
1 0一 s e s q u ig e r a n i e a e id [ l
,
3 〕
Z E
, 1 I E
一
1 3
一
h y d r o x y
一
10
一 s e s q u ig e r a n i e a e id [ 1〕
22
,
1 I E
一 1 3
一
h y d r o x y
一
1 0
一 s e s q u ig e r a n i e a e id〔 1〕
ZE
,
1 0
一
[ 2
一
h y d r o x y
一
3
一
m e th y l
一
b u t
一
s
一 e n y l〕一g e r a i e a e id [ , J
2 2
,
1 0
一
[ 2
一
h y d r o x y
一 3一m e t h y l
一
b u t
一 3一 e n y l]
一 g e r a i e a e id [ `〕
13
一
h y d r o x y
一
1 0
一 s e s q u ig e r a n i e
一
1
,
1 2
一 o l id e 〔1〕
2 4
一
h y d r o x y
一
1 2
, 2 3
一
d ih y d r o s e s q u i t e r p in e o l〔3〕
1 4
一
h y d r o x y
一
1 2
,
1 3
一
d ih y d r o s e s q u i t e r p in e o l
一
14
一
O
一 x y l o py r a n o s id e [ 3〕
c o n y a e g y p t in 〔3」
fa r n e s y li e a e id仁3 ]
g e m ac r e ne D
8
一 o
xo
一 a 一s e li n e n e 〔1 ,3 〕
件f a r n e s e n e
件e a r扣 P h y lle n e 4 , 5一 e Po x id e
母核及取代基
5 1
, △ 2 , 6 , 12 , l 一C O O H
5 1
, △ 2 2 , 6· 1 I E , 13 一O H , l 一 C O O H
5 1
, △2 2 · 6· 1 I E , 1 3一O H , l 一C () O H
5 1
, △ 2它 , 6 , 13 , 1 2一O H , 1一C 0 0 H
5 1
, △ 22 · ` , 13 , 1 2一O H , 1一C O O H
5 1
,合 2 , 6 , 1 3一O H , l ~ 1 2 l a e t o n e
5 2
,
14
一
O H
5 2
,
14
一
O
一 x y lo p y r a no
s y l
S 3
植物来源
4 黄酮类化合物
从白酒草属植物中已获得的黄酮类化合
物有黄酮 、 黄酮醇 、 二氢黄酮 3 种结构类型 、
共 2 个化合物 , 其中 10 个为黄酮昔 , 见表
4
。 墨西哥学者对懈皮素和懈皮素一 3一0 一葡糖
昔的平滑肌松 弛作用进行 了研究 ,发现它们
的平滑 肌松弛作 用分别 比阿托 品强 1 8 . 75
倍和 15 倍 。
5 三祛类化合物
从 白酒草属植物中获得的三菇类化合物
有 a 一爱留米脂醇 、冬爱 留米脂醇 、 羽扇豆醇及
其 乙 酸 醋 、 e r y t h r o d i o l 等 。 3一日一 t r id e e a n o y -
l o x y
一 2 8
一
h y d r o x y
一 o l e a n
一
1 2
一 e n e ( T
,
) 是从 C .
方了口 g 认“ de : 的地上部分获得 的一个新天然
产物 , T Z (见 图 1) 是从埃及 白酒草 中获得 的
一个新的三菇化合物 。
国外医药 · 植物药分册 2 0 0 0年第 1 5 卷第 5 期 1 9 5
裹 4白酒草月植物中的黄欲类化合物
化合物 母核及取代基 植物来源
e n o yz a tin FI
,
5
,
7
一
O H ; 3
,
8
,
3
` ,
4
, ,
5
`一
O M e a
F I
,
5
,
7
一
O H ; 3
,
8
, 4 , 一 O M e a
, e
q u e r e e t in (拼皮素 ) F I , 3 , 5 , 7 , 3` , 4 尸一O H f , i , j , u
q u e r e e t in
一 7一 ar a b in o s i d e F l
,
7
一
0
一 a r a , 3
, 5 , 3 ` , 4 `一 O H i , u
q u e r e i t r i n F l
, 3一 O
一 r h a m ; 5
, 7 , 3 , , 4 , 一O H u
i s o r h a m n e t in
一
3
一
0
一 rh a m n o s id e F l , 3一 0 一 r h a m 孚3`一 O M e ; 5 , 7 , 3 ` 4` 一O H u
q u e cr e t in
一
4
, 一
0
一 g l u e o s i d e F I
, 4 `一 O 一g lu ; 3 , 5 , 7 , 3`一 O H u
i s o r h a m n e t i n
一
3
一
0
一 r u t in o s id e F I
, 3一 O
一
g l u
一 r h a m ; 3
, 一
O M e ; 5
,
7
,
4
`一
O H u
a p ig e n i n F l
,
5
, 7 , 4 , 一 O H s
Iu t e o li n F I
,
5
, 7 , 3
` , 4 , 一O H s
a e a e e t i n F I
,
5
, 7一 O H , 4` 一 O M e s
i s o q u e
r e i t r i n F I
,
5
, 7 , 3
, ,
4
, 一
O H ; 3
一
O
一g l u s
e h r y s o s p l e n o l B F I
,
3
,
6
,
7
, 3 , 一 O M e ; 5
, 4 , 一O H v
P e n d u le t in F I
,
3
,
6
, 7 一O M e ; 5
, 3 , , 4 ` 一O H v
F l
,
7
,
3
` , 4 , 一O M e ; 5
,
8
一
O H f
F l
,
3
一
O
一 g l u 一 r h a m ; 4 `一0 一 g lu ; 3 , 一 O M e ; s
,
7
一
O H w
F I
,
6
, 7一O M e ; 5
, 4 ` 一O H ; 4 ` 一O 一 g lu w
q u e r e e t in
一
3
一
O
一g lu c o s id e F I
,
5
, 7 , 3
, , 4 , 一O H ; 3
一
0
一g l u t
r u t in F 一, 5 , 7 , 3` , 4 , 一O H ; 3一O 一g l u 一 r h a m t
P i n o s t r o b i n F Z
,
5
一
O H ` 7一 O M e t
e h r y s o e r i o l F Z
,
5
,
7
, 4 , 一 O H ; 3
` 一
O M e s
e r ido i
e t y o l F Z
,
5
,
7
,
3
, ,
4
` 一
O H j
6 香豆精类化合物
从白酒草属植物 中获得了
类化合物 ,均为 s co p ol et in 及其衍生物 ,见表
8 个香豆精 5 。
衰 S 白酒草肠植物中的番豆精类化合物
化合物 母核及取代基 植物来源
, e o p o le t i n [` O J (东蓖若素 ) I , H s , w
I
,
C H Z = C H 一 C H : 一 x
I
,
C H Z一 C H 一C H Z一 C H Z一 C H 一 C H 一 C H z 一 x
I
,
C H Z = C H 一 C H Z 一 C H Z 一 C H = C H 一 C H Z一 C H : x
一 C H = C H 一 C H Z一
, e o卯 le t in 一〔z` , 3 `一 e p o x y 一 3 , 一m e t h y l b u t y l一 ( z ` )〕一 e t h e r l , CH Z一峪H 一 C H Z一 x
O
`
s e o
po l
e t in
一〔2` , 3 ,一 d ih y d r o x y 一 3 `一 m e t h y lb u t y l一 ( 1` )〕一 I , C H Z ( O H )一 C H ( O H )一 C H Z一 x
e t h e r
s e o
o le t i
n 一〔3 , 一 me t h y l一b u t a 一12 , 3一d i e n 一 i , 一 y l } e t h e r l , C H Z一耳一 C H育C H 一 、-一二 - - -一 ` - 一 一 J · - 一 - 一 一 r ~ 一 · - · 。 一 , “ - . 一 ( Z
C H 3
_ _ _ _ _ t _ 二 _ r 。 , _ _ ` L __ I L _ _ _ , 。 。 」 : _ _ , , _ _ . , _“ _ _ 1 . C H , 一 C一 C H一 C H 一s e o卯 l e t in 一 L3 r一me t h y l一 b u t a 一 I E , 3一d i e n 一 l , 一y l } e t h e r 二 ’七几 2一扮一七 n 否 七几一 x-一 r ~ - -一 ` 一 一 、 `一 J · ~ ~ ` , ` 一 ’ , ~ . ~ “ J “ J 、 “ . “ ` } E
C H 3
1 96国外医药 · 植物药分册 2 0 0 0 年第 1 5卷第 5期
dr o ed厄n e C1 C2
产 :,
C 3
C S C 6
】. b d . ” e
1 O
8 、 、 7
1自
1`
1匕
p五yt 幼 e S 1
“冲 。` “ ` ” “ ’O H
F , F 2 :
H O
10
H
1 4
C H, 《C H Z ), 一 C O
C H 2 0 H
S 2 了盆 T ,
图 1 白酒草属植物部分化合物结构母核
国外医药 · 植物药分册 2 00 0 年第 1 5 卷第 5 期 1 9 7
此 外 ,从 白酒 草属植物中还获得了一些
有机酸 、 街醇类化合物及 3 个间苯三酚衍生
物 , 它们 的名 称及来 源植物 如 下 : st i g m as -
t e r o l ( i
,
u
,
w )
, e a m p e s t e r o l ( i
, u , w )
, 各s it o s -
t e r o l ( u
,
w )
, a 一 s P i n a s t e r o l ( t
,
f )
, 各s i t o s t e r o l -
卜D 一g l u e o s id e ( e , w ) , e a f f e ie a e i d ( f , S ) ,
e h l o r o g e n i e a e id ( s
,
w )
, n e o e h lo r o g e n i e a e id
( s )
,
3
,
5一 d i e a f f e o y lq u i n i e a e id ( s )
,
4
,
5
一
d i e a f
-
f e o y lq u i n ie a e id ( s )
,
3
,
4
一
d i e a f f e o y lq u i n ie a e i d
( s )
, e y n a r i n ( s )
, v a n i l l i e a e id ( r
,
w )
, s y r i n g ie
a e id ( f
, r , w )
,
f e r u l i e a e id ( h )
,
h e x a e o s a n o l ( i
,
u )
, o e t a e o s a n o l ( i
, u )
,
t e t r a e o s a n o l ( i
, u )
,
t r i
-
a e o n t a n e ( t )
,
l i l i o l id e ( w )
,
l
,
n = 1 4 ( k )
,
l
,
n = 1 5 ( k )
,
l
, n 一 1 6 ( k ) 。
有关化合物的结构骨架见图 1 。
总之 , 白酒草属植物含有 大量 的克罗烷
型和半 日花烷型二菇类 , 以及黄酮类成分等 。
该属多种植物作为民间药被人们使用 , 但其
活性以及结构与活性之间的关系 尚无深人研
究 , 且其所含三枯皂昔类成分 的研究也未见
报道 。 我国对 白酒草属植物的研究报道也很
少 。 因此 ,有必要对 白酒草属植物 ,尤其是分
布于我国的数种植物进行深人的化学研究及
活性筛选 , 寻找有效成分并阐明其结构与活
性之间的关系 ,从而造福人类 。
参 考 文 献
1 Z de r o C
.
P h y t o c h
e面 s t r y , 1 9 9 1 , 3 0 ( 2 ) : 5 7 5
2 Z d e r o C
.
P h yt o e h e m i s t r y
,
19 9 0
,
2 9 ( 7 )
:
2 2 4 7
3 Z d e r o C
.
P h y t o e h e而 s t r y , 1 9 9 0 , 2 9 ( 1 0 ) : 3 1 6 7
4 A h m e d A A
.
P h y t o e h e m i s t r y
,
1 9 9 1
,
3 0 ( 2 )
:
6 1 1
5 T o r r e n e g r a R
.
P h y t o e h e im
s t即 , 1 9 9 4 , 3 5 ( 1 ) : 1 9 9 5
6 U r z u a A
.
P h y t co h e而 s t r y , 1 99 5 , 3 9 ( 6 ) : 1 4 8 9
7 S a n : J F
.
L i e big s A n n C h e m
,
1 99 1 , 39 9
8 M a t a R
.
P l a n t a M e d
,
19 9 7
,
1 6
: 1 4 5 5
9 S a y e d H M
.
B u l l F a e sc i sA
s i u t U过v , 1 9 9 1 , 20 ( 2 ) : 2 3
1 0 N a bi l H E 5
.
R e v L a t i n o a m Q
u
im
,
1 9 9 1
,
2 2 ( 3 )
:
8 9
( 1 99 9
一
0 8
一
0 7 收稿 )
2 8 7 F D A 关于外国 O T C 药物在美上市法规提案
去年 12 月 2 0 日 , F D A 公布了关于扩大
O T C 药物审评范围的法规提案 , 该提案将 已
在国外 以 O T C 药物 上市 而从 未在美国 以
O T C 药 物上市 的植物成 分列人 O T C 药物
审评 范围 。 这项 提案是对 欧美植物药联盟
( E A P C ) 和其他组织在 90 年代初请求 F D A
把 已在欧洲国家上市 , 并在销售时间和销售
范 围上 有决 定 性 影 响 的 植 物 成分在 进 行
O T C 药物审评时当作 “ 老药” , 而不是 “ 新药 ”
来考虑一事的答复 。若按新药申请 ,他们还要
做更多 的工 作 和花 费更 多 的钱 。 1 9 9 5 年
E A P C 就姜 和撷草各 自的适应证及其在欧
洲 , 而不是在美国上市的历史 ,请求 F D A 分
别将它 们 列 人 止 吐 O T C 药和 夜 间助 眠
O T C 药范畴 。
该提案适用于下述 2 类植物成分 : 一类
是在国外 已作为 O T C 药物上市 , 现在作为
饮食补充剂在美上市的植物成分 , F D A 称之
为 “ b o t a n i e a l d r u g s u b s t a n e e s ” ; 另 一 类 是
1 9 7 2 年 5 月 n 日之后批准为新药并 已上市
的植 物 成分 。 F D A 试 图用术语 “ b o t a n i e a l
d r u g s u b s t a n e e s
” 的定义 界 定那些 本 该 是