全 文 ： 天然产物研究与开发
NATU RAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT 2003 Vo1.15 No.1
石椒草属植物化学成分与药理活性研究概况
杨庆云 方唯硕＊
(中国医学科学院中国协和医科大学药物研究所 北京 100050)
摘 要 石椒草属植物在我国西南地区有较多的分布 , 是我国传统的民族药之一。 本文概述了石椒草
属植物化学成分与药理活性的研究进展。
关键词 石椒草;化学成分;药理活性
引言
芸香 科 (Rutaceae)石 榴 草 属 (Boenning-
hausenia)植物主要有 3 个种 ,松风草 B .albi f lora
Reichb(又名臭节草),石椒草 B.sessilicarpa Levl.
和 B.japonica ,均是多年生草本植物 ,在我国主要
分布于气候温和 、湿润 ,海拔 1000 ～ 2800米的西南
山区 ,在台湾省 ,印度东北部和日本等地也有分布 。
石椒草在我国的彝族传统医药中占有一定的地位 。
世界各国 ,尤其是印度学者对于松风草的研究最多 ,
在七 、八十年代已有数十篇论文发表。近期 ,我国学
者又对石椒草的化学成分和药理活性也展开了研
究。本文对石椒草属植物的化学成分和药理活性概
述如下。
1 化学成分
迄今为止 ,从石椒草属植物中分离得到的天然
化合物主要有以 7-羟基香豆素衍生而来的香豆素
类和生物碱类 ,与其它属的植物相比 ,含有较多的双
香豆素类化合物。主要区别在于松风草所含生物碱
为呋喃喹啉生物碱 ,石椒草所含生物碱为吡喃喹啉
生物碱 。此外 ,全草还含挥发油 、芳香化合物和其它
成分 ,茎 、叶含油量较高 。
1.1 香豆素类
从石椒草属植物中分离鉴定了 36个香豆素类
化合物 ,以苯环上有取代基的简单香豆素类化合物
居多 。也有其它结构类型的香豆素 ,分别列表 1 、表
2(表 1中 , Ⅰ类:简单香豆素类 , Ⅱ类:吡喃香豆素
类 , Ⅲ-1类:线型呋喃香豆素类 , Ⅲ-2类:线型四氢
呋喃香豆素类 , Ⅲ-3类:角型呋喃香豆素类 , Ⅳ类:α-
吡喃酮环上有取代的特殊香豆素类 , Ⅴ类:双香豆素
类)。
表 1 石椒草属植物中的香豆素类化合物
Table 1 Coumarins in Boenninghausenia SP.plants
Type No. Name Formula Mp.℃ Source Ref.
Ⅰ 1 Umbellif erone C 9H6O 8 225～ 227 B.a lbi f lora Reichb
B.sessi licarpa Levl.
B.japon ica
9
2 Angelical C10H8O 4 250 B.a lbi f lora Reichb 27
3 6-(t rans-1-Buten-3-only)-7-
methoxycoumarin
C14H12O4 225 B.a lbi f lora Reichb 27
4 Micropubscin C15H14O4 118～ 119 B.a lbi f lora Reichb 20
5 Daphnet in-8-methyl ether C10H8O 4 158 B.a lbi f lora Reichb 13
6 E-7-Hydroxy-6-(3-hydroxy-methyl-
1-buteryl)-2H-1-benzopyran-2-one
C14H14O4 156～ 160 B.a lbi f lora Reichb
B.japon ica
14
26
7 Z-7-Hydroxy-6-(3-hydroxy-methyl-
1-buteryl)-2H-1-benzopyran-2-one
C14H14O4 139～ 140.5 B.a lbi f lora Reichb
B.japon ica
14
26
8 Albi florin-1 C17H18O6 128 B.a lbi f lora Reichb 10
收稿日期:2002-01-25 修回日期:2002-04-01
＊通讯联系人(Corresponding author):Tel:(010)-63165230 E-mai l:yqy@imm.ac.cn
66
DOI :10.16333/j.1001-6880.2003.01.020
续表 1
Type No. Name Formula Mp.℃ Source Ref.
9 Albi florin-2[注] C16H18O5 94～ 95 B.a lbi f lora Reichb 15
10 Albi florin-3[注] C16H18O5 144～ 145 B.a lbi f lora Reichb 15
11 Dehydrogejerin C15H14O4 132 B.a lbi f lora Reichb 10
12 Scopoletin C10H8O 4 204 B.sessi licarpa Levl 2
13 5 , 7-Dimethoxycoumarin C11H10O4 118 B.a lbi f lora Reichb 24
14 5 , 7 , 8-Trimethoxycoumarin C12H12O5 179～ 180 B.a lbi f lora Reichb 24
15 Murralongin C15H14O4 135 B.japon ica 11
Ⅱ 16 Xanthyletin C14H12O3 131.5 B.a lbi f lora Reichb 13
17 Racemosin C16H16O5 126～ 127 B.a lbi f lora Reichb 19
18 5 , 8-Dimethoxyxanthyletin C16H16O5 123 B.sessi licarpa Levl
B.a lbi f lora Reichb
2
24
19 Luvanget in C15H14O4 108～ 109 B.a lbi f lora Reichb 25
Ⅲ-1 20 Bergapten C12H8O 4 188～ 189 B.a lbi f lora Reichb
B.japonica
9 , 13
21 Xanthotoxin C12H8O 4 145 B.a lbi f lora Reichb
B.japonica
9 , 13
22 Isopimpinellin C13H10O5 148～ 150 B.a lbi f lora Reichb 13
23 Komalin C16H16O6 117～ 118 B.a lbi f lora Reichb 15.
Ⅲ-2 24 Nodakenetin C14H14O4 186.5 B.a lbi f lora Reichb
B.japonica
9 , 13
25 Nodakenetin acetate C16H16O5 134～ 135 B.a lbi f lora Reichb 13
Ⅲ-3 26 Angenomalin C14H12O3 107～ 108 B.a lbi f lora Reichb 20
Ⅳ 27 3-(1 , 1-Dimethylallyl)-xanthyletin C19H20O5 98～ 99 B.a lbi f lora Reichb 12
28 Shijiaocao lactone C24H30O3 95～ 97 B.sessi licarpa Levl 3
29 Rutamarin C21H24O5 107～ 108 B.a lbi f lora Reichb
B.sessi licarpa Levl
B.japon ica
1
24
9
30 Chalepensin C16H14O3 89～ 90 B.sessi licarpa Levl 3
31 Gravelliferone C19H22O3 166～ 168 B.a lbi f lora Reichb 25
Ⅴ 32 Matsukaze lactone C20H14O6 266～ 268 B.a lbi f lora Reichb
B.sessi licarpa Levl
B.japon ica
7
1
9
33 Daphnoretin C19H12O7 256～ 258 B.a lbi f lora Reichb
B.sessi licarpa Levl
B.japon ica
27
1
19
34 Jayantinin C20H14O6 255～ 256 B.a lbi f lora Reichb
B.sessi licarpa Levl
11
1
35 Bhubanesw in C19H12O6 320 B.a lbi f lora Reichb 7
36 Boennin C20H14O8 ～ B.a lbi f lora Reichb 25
注:香豆素 Albif lorin-2(9)和 Albiflorin-3(10)为非对映异构体 , Albif lorin-3可能为一外消旋物。
Albi florin-2(9)is a diastereoisomer of Albif lorin-3(10), Albif lorin-3(10)is a racemic modification probably.
表 2 石椒草属植物中的香豆素类化合物的结构
Table 2 Structures of Coumarins in Boenninghausenia SP.plants
R1 R2 R3 R4 R5
1 H H OH H H
2 H OH OMe H H
3 H OMe H H
4 H H OMe H
5 H H OH OMe H
6 H OH H H
7 H OH H H
672003 Vo1.15 No.1 杨庆云等:石椒草属植物化学成分与药理活性研究概况
续表 2
R1 R2 R3 R4 R5
8 H OMe H H
9 , 10 H H OMe H
11 H OMe H H
12 H OMe OH H H
13 OMe H OMe H H
14 OMe H OMe OMe H
15 OMe H Me H
31 H OH H
16 H H di-Me H H
17 OMe OMe H H H
18 OMe OMe di-Me H H
19 H OMe di-Me H H
27 H H di-Me H
28 H H
20 OMe H H H H
21 H OMe H H H
22 OMe OMe H H H
23 H H H H
24 H H H H
25 H H H H
29 H H H
30 H H H H
1.2 生物碱类
从石椒草属植物中分离鉴定的生物碱有 12个 ,
分别是:石椒草碱(seboehausine , 37)[ 5] ,白藓碱(dic-
tamnine ,38)[ 5] ,去甲山油柑碱(no racrnycine , 39)[ 6] ,
acronycin 40[ 8] , 1-hydroxyacridone 41)[ 6] , 1-hydrox-
yacridone-N-methy-acridone 42[ 6] , 1 , 7-dihydroxy-N-
methylacridone 43[ 6] , rutacridone 44[ 8] , Ru-
tacridonepoxid 45
[ 8] , hallacridone 46[ 8] , 1-hydroxy-7-
methoxyacridone 47[ 21] , 1-hydroxy-3-methoxy-N-
methylacridone 48[ 21] 。其中 , 39 到 48 属于吖啶酮
类生物碱(acridon alkaloids)。
68 天然产物研究与开发 2003 Vo1.15 No.1
1.3 其他类化合物
石椒草属植物中除了主要含有的香豆素类和生
物碱类化合物外 ,还含有很多其它类的化合物 。早
在1975年 ,Suga[ 17]等人就在松风草植物中得到了 9
个挥发油成分 ,它们分别是:β-myrcene 49 , α-phel-
landrene 50 , β-caryophyllene 51 , cadinene 52 ,
caryophyllene oxide 53 , spathulenol 54 ,7-methoxy-2 ,
2-dimethylchromene 55 , 6 , 7-dimethy lchromene 56 ,
cadalene 57。这些挥发油中的萜类成分主要是色烯
类 ,单萜类和倍半萜类化合物 。此外 ,在 B.japoni-
ca 中还发现了两个芳香化合物 β-Resorcinaldehyd
58
[ 9] 和 2-Hydroxy-4-acetoxy-5-methoxy-benzaldehyd
59[ 9] 。黄酮类化合物芦丁 65[ 5]在石椒草属植物中
是普遍存在的。其它的还有谷甾醇 sitosterol[ 15] ,木
酚素 justicidin B[ 21]和一个分子式为 C28H56O2(mp.
85 ℃)的二十八烷酸。1991年 ,Rashmi[ 23]等又从石
椒草的根部分离得到 2个环烯类化合物 bicycloger-
macrene 60 ,pregleijrene 61 ,2个倍半萜类化合物 bi-
cycloelemene 62 ,δ-elemene 63和 1个环酮类化合物
geijerene 64。
2 药理活性
对石椒草属植物药理活性的研究以对松风草的
较为广泛 ,它具有散寒退热 ,行气化滞 ,活血化瘀 ,敛
疮拔脓 ,解毒定痛之功 。彝医以松风草的根或全草
入药 ,主治感冒发烧 ,腹胀 ,跌打 ,疮疡溃脓 ,近期 ,国
内外学者也对石椒草的药理活性展开了研究 ,实验
证明石椒草具有清热解毒 , 活血 , 镇痛 ,消炎等功
效[ 4] 。
2.1 抗菌作用
罗思齐等报道[ 2] ,石椒草属植物中所含的伞形
花内酯 ,东莨菪内酯 , matsukaze lactone 三个结晶用
杯碟法对枯草杆菌 ATCC 1633 ,金黄色葡萄球菌
209P 进行了抑菌实验 ,浓度为 1 mg/ml时 ,对此两
种 G+有抑制作用。
692003 Vo1.15 No.1 杨庆云等:石椒草属植物化学成分与药理活性研究概况
2.2 解痉作用
Rizvi S.H[ 18]等基于松风草地上部分的 50%水
合乙醇萃取物的解痉作用 ,对此活性部分进一步分
离研究 ,发现此部分的正己烷提取部分和氯仿提取
部分显示较强的解痉活性 。从正己烷提取部分中再
进一步分离得到美洲花椒素(1),氯仿提取部分中得
到香柠檬烯(2)。以 50 μg/ml和 10 μg/ml的浓度
分别给豚鼠腹腔注射(1)和(2),对豚鼠小肠的解痉
活性分别达到了 90%和 80%。以罂粟碱为对照 ,证
明在石椒草的各成分中 ,香柠檬烯的解痉活性是最
强的 。
2.3 钙通道抑制作用
Yamahara
[ 22]等人的药理实验表明 ,石椒草属植
物中的某些香豆素类化合物具有钙离子通道抑制作
用 ,如 chalepensin ,berg apten , xantho toxin等。
2.4 其他生物活性
Shigeki等[ 16]发现芸香科石椒草属植物自身能
分泌某些物质 ,能阻止有害昆虫对其宿主植物造成
的伤害 ,通过进一步实验证明 ,美洲花椒素和香柠檬
烯为这些物质中的主要活性成分。
3 结语
石椒草属植物在我国西南地区有较广的分布 ,
又是一种典型的民族传统用药 ,具有很高的药用研
究价值 。国外一些学者已经作了相当多的研究 ,而
国内的研究才刚刚起步。对石椒草属植物的深入研
究 ,能够为开发和利用该属植物提供依据 ,从而推动
民族医药的发展 。
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PROGRESS ON THE STUDYOF PLANT LECTINS
DONG Zhao-peng ,DU Lin-fang ,DUAN Zhen
(College of life science , Sichuan University , Chengdu 610064 , China)
Abstract Plant lect ins are w idely distributed in plant kingdom.They can be classified according to dif ferent
properties.Based on st ructure and evolution relationship , plant lectins could be divided into seven families includ-
ing the legume lectins , the monoco t mannose-binding lectins , the chi tin-binding lectins composed of hevein do-
mains , the type 2 ribosome-inactivating pro tein , the cucurbitaceae phloem lectins , the jacalin-related lectins and a-
maranthins.In the long-term process of evolution , some cabohodydrate are recognized by multiple st ructurally
different carbodyhrate-binding motif s.Most plant lectins are not targeted against plant carbodydrates but prefer-
ent ially binded fo reign glycans.Plant lectins are w idely utilized in the study of biology , agriculture and medicine.
Key words Plant lectin;foreign glycan;lectin family ;specfity ;st ructure
(上接第 70页)
A SURVEYOF CHEMICAL AND PHARMACOLOGIC STUDIES
ON BOENNINGHAUSENIA SP.PLANTS
YANG Qing-yun ,FANG Wei-shuo＊
(Academy of Medical Sciences and Pek ing Union Medical College , No.1 Xiannongtan Street , Beijing 10050 , China)
Abstract Boenninghausenia sp.plants are w idely distributed over the Southwestern area of China , and used as
traditional herbal drugs.In this review , the studies of the chemical constituents and the pharmacological act ivit ies
of Boenninghausenia were discussed.
Key words Boenninghausenia;chemical consti tuents;pharmacology
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