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鱼骨木属植物化学成分和药理活性的研究进展



全 文 :鱼骨木属植物化学成分和药理活性的研究进展
杨 彪 1, 陈光英 1, 宋小平 1,2*, 王安伟 1, 宋鑫明 1
摘 要:茜草科鱼骨木属植物在世界上约有 200种,我国有 4种,化学成分主要包括糖苷类、三萜
类、香豆素类和生物碱类等. 本文综述了鱼骨木属植物化学成分和药理活性的研究进展, 以期推
动对该属植物资源的进一步研究与开发利用.
关键词:鱼骨木属;化学成分;糖苷类
中图分类号:R 284.1 文献标识码:A 文章编号:1671-8747(2009)03-0299-05
(1. 海南师范大学 热带药用植物化学研究省重点实验室,海南 海口 571158;
2. 上海工程技术大学,上海 201620)
2009年 9月 Journal of Hainan Normal University(Natural Science) Sep. 2009
第 22 卷第 3 期 海南师范大学学报(自然科学版) Vo1.22 No.3
收稿日期:2009-05-29
基金项目:海南省教育厅高等学校科研项目(Hjkj2008-28);海南省重点科技项目(070207)
* 通讯作者
茜草科(Rubiaceae)鱼骨木属(Canthium Lam.)
植物在世界上约有 200 种,主要分布于热带亚洲、
非洲和大洋洲,为灌木或乔木. 我国有 4 种,即猪肚
木 (C. horridum Bl.)、鱼骨木 (C. dicoccum Merr.)、
大叶鱼骨木 (C. simile Merr.) 和小叶铁屎米 (C.
parvifolium). 其中猪肚木、鱼骨木、大叶鱼骨木在海
南都有分布 .
在东南亚各国,鱼骨木属植物都被用作传统药
用植物 , 用于治疗各种外伤疼痛, 瘀血疼痛、金
伤、跌打损伤、肿胀、扭伤、闷挫伤、退烧和抗炎,因
此对该属植物的化学成分和药理作用的研究受到
了各国学者的广泛关注. 国外学者对鱼骨木属植物
的化学成分进行了研究,本文就近三十多年来鱼骨
木属植物化学成分及药理活性研究方面所取得进
展作一概述.
已从 10 余种鱼骨木属植物中分离得到 40 多
Advances of Chemical Constituents and Pharmaceutical
Activities in Canthium Lam.
YANG Biao1, CHEN Guangying1, SONG Xiaoping1,2*, WANG Anwei1, SONG Xinming1
Abstract:There are about 200 species plants of Canthium Lam. around the world, of which 4 species are found in
China. The chemical constituents isolated from this genus include glycosides, triterpenes, coumarins and alkaloids. The
research progress of chemical constituents and pharmaceutical activities on this genus is reviewed in this paper to pro-
mote the research and utilization of the genus.
Key words:Canthium Lam.; chemical constituents; pharmaceutical activities
(1. Key Lab of Tropical Medicinal Plant Chemistry of Hainan Province, Department of
Chemistry, Hainan Normal University,Haikou 571158,China;
2. Shanghai University of Engineering Science, Shanghai 201620,China)
[1]
[1]
1 化学成分
300 海南师范大学学报(自然科学版) 2009年
种化学成分,其主要化学成分为环烯醚萜类、氰苷
类、酚苷类、黄酮苷、三萜类、香豆素和生物碱类化
合物.
1.1 糖苷类
1.1.1 环烯醚萜类
鱼骨木属植物普遍含有环烯醚类化合物及其
衍生物,这类化合物是鱼骨木属植物的主要化学成
分之一,也是本属植物的特征性化学成分,在化学分
类学上具有重要意义. Tripetch Kanchanapoom等
在 C. berberidifolium 中分离得到一环烯醚萜二糖
苷呋喃芹糖玉叶金花苷酸 (1);Brunhilde Schwarz
等 从 C. Schimperlanum 中分离得到一种与氰苷
酯化的环烯醚萜苷的化合物 2R-[(2-methoxyben-
zoylgenoposidyl)-5-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-
β -glucopyranosyloxy] -2 -phenyl acetonitrile (2);
Adolf Nahrsted等 从 C. gilfillanii 中分离到京尼平
甙酸 (3);Hans Achenbach 等 从 C. Subcordatum
中分离得到四个环烯醚萜苷类化合物(4~7);Mam-
inata Traoré 等 从 C. multiflorum 中分离得到 10-
乙酰基京尼平甙酸(8).
1.1.2 氰苷类
Jurgen Rockenbach 等 在 C. huillense 的各
个部分共分离出三个氰苷类化合物,叶中得到野樱
苷,叶、茎和果实中得到 oxyanthin(9),叶和茎中得
到 5-benzoate of oxyanthin(10).
1.1.3 酚苷类
Tripetch Kanchanapoom 等 在 Canthium ber-
beridifolium 中分离得到四个酚苷类化合物 cantho-
side A、B、C、D(11~14).
1.1.4 苷类
R. Gunasegaran 等 在 C. dicoccum 的叶子中
分离得到黄酮苷类化合物 7-O-(6-O-苯甲酰基-
β-D-吡喃葡萄糖)-芦丁(15).
[2]
[3]
[5]
[4]
[6]
[7]
[2]
[8]
(1) (2) (3)
(7) R = β-gentiobiosyl (8)
(9) R = H
(10) R = benzoyl
(11) (12)
(4) R1 = R2 = H
(5) R1 = Ac,R2 = H
(6) R1 = R2 = Ac
第 3期 杨 彪等: 鱼骨木属植物化学成分和药理活性的研究进展 301
(13) (14)
(15)
R = α-L-rhamnopyrano-(1→6)-glucopyranosyi
R = (6-O-benzoyl)-β-D-giucopyranosyl
1.2 三萜类
Maminata Traoré 等 从 C. multiflorum 的根中
分离得到氧化的乌索烷型的五环三萜化合物 3-氧
代-15α,19α-二羟基乌索烷-1,12-二烯-28-乌索
酸(16);王安伟等 在 C. Simile Merr 茎中分出 3
-β-乙酰基齐墩果酸(17)、羽扇豆醇(18)、β-谷甾
醇(19). W. H. M. W. Herath.等 在 C. dicoccum
Merr 中分离出奎诺瓦酸(20)、乙酰奎诺瓦酸(21).
1.3 香豆素类
Maminata Traoré 等 在植物 C. multiflorum 的
根中分离得到 6,7-二甲氧基香豆素(22)、hymex-
elsin(23)、东莨菪内酯(24)和 5,6,7-三甲氧基香
豆素(25).
1.4 生物碱类
Etenne Dongo 等 在 C. anorldianum 植物根
中分离得到一种缩氨酸生物碱 anorldianine(26);
[7]
[9]
[10]
(16)
(17)
(18)
(20)
(21)
(19)
(22) R′ = H,R″ = R苁 = CH3O
(23) R′ = H,R″ = CH3O,R苁 = β-D-Api(1→6)β-D-Glc
(24) R′ = H,R″ = CH3O,R苁 = OH
(25) R′ = R″ = R苁 = CH3O
(26)
[7]
[11]
302 海南师范大学学报(自然科学版) 2009年
1.5 其他类
王安伟等 在 C. Simile Merr 茎中分出 2,4-
二羟基- 3,6-二甲基苯甲酸甲酯,2,6-二甲氧基苯
醌,β-胡萝卜苷,香草酸等.
陈光英等 采用水蒸气蒸馏法提取 C. hor-
ridum Bl. 叶中的挥发油, 用 GC 毛细管柱进行分
析,归一化法测定其相对含量,并用 GC-MS 法鉴
定化学成分,结果分离出 27 个峰,鉴定出 26 种化
学成分, 占挥发油总量的 98.85 %. 猪肚木叶挥发
油中主要成分为邻苯二甲酸二异丁酯 (36.08 %)、
邻苯二甲酸-二(2-乙基己基)酯(13.82 %)、正十六
碳酸(8.32 %)、(Z,Z,Z)-9,12,15-十八碳三烯-1-
醇(9.61 %)等.
鱼骨木属植物很多都作为民间常用药材在世
界各地广泛使用,其中许多种具有退热、高血压和
治疗糖尿病等多种药理作用. 如 C. berberidifolium
在泰国被用作一种退烧药材 ;生长在印度的四种
鱼骨木属植物之一的 C. dicoccum具有退热作用 ;
生长在世界各地的 C. anorldianum, 在民间用于治
疗咳嗽、糖尿病、高血压等病 ;生长在非洲中部和
西部的 C. Subcordatum,其根、茎、叶均可作药材,并
且其茎的乙醇提取物可能具有抗糖尿病的特性 ;
在非洲 C. multiflorum 根的水提物用于治疗疟疾、
高血压 ;宋鑫明等 对猪肚木叶提取物中总多
酚类化合物含量进行了测定,并用流动注射化学发
光法研究了猪肚木叶的抗氧化性能,实验结果表明,
猪肚木叶具有较强的自由基清除能力;陈忠等
对大鱼骨木和猪肚木做了抑菌活性研究,发现的鱼
骨木的氯仿部位、猪肚木茎的氯仿部位和猪肚木叶
的石油醚部位均有抑菌活性;此外,C. schimperianum
Lam的果实对食草夜蛾(Spodoptera littoralis)幼虫具
有延迟生长作用,而且从此植物中分离得到的 2R-
[(2-methoxyben2oylgenoposidyl)-5-o-β-D-apiofu-
ranosyl-(1-6)-β-glucopyranosyloxy]-2-phenyl ace-
tonitrite对棉贪夜蛾幼虫有弱的抑制生长作用 .
鱼骨木属植物约 200 种植物中有许多种都具
有广泛药理作用. 但是经查阅文献可以看出,目前本
属中已被国内外学者较充分的研究了化学成分的
植物只有 10多种, 且对其中所含化学成分进行了
相关生物活性研究的也很少. 由此可以看出, 本属
植物中还有相当多的生物活性天然产物资源等待
研究和开发. 该属植物中许多种具有退热、 高血压
和治疗糖尿病等多种药理作用,因此对其活性成分
的深入研究,不仅对新的退热药、治疗高血压药物
和治疗糖尿病药物的开发具有重大的价值,而且对
于设计低毒高效的药物也具有重要的指导作用.
参考文献
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[2]
[3]
[4]
[5]
[6]
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[8]
[9]
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3 研究展望
2 药理活性
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责任编辑:毕和平
3.4.3 稳定剂的影响
稳定剂在反应中起到络合金属离子的作用. 由
于原料中金属离子的含量不高,因此稳定剂用量也
较少,一般在满足要求的条件下,尽可能地减少用
量. 根据正交试验结果可知,当原料大豆油加入量是
30 g时,稳定剂 EDTA最佳用量为 0.15 g(占大豆油
投料量质量分数 0.50 %),尿素最佳用量为 0.20 g
(占大豆油投料量质量分数 0.67 %).
3.4.4 减压蒸馏的影响
减压蒸馏时,真空度和温度太低时不利于低沸
物的蒸出,达不到要求. 温度高易使环氧基开环,从
而造成产品质量下降. 据文献 报道,适宜的温度小
于或等于 100 ℃,真空度控制在 95~100 Kpa之间.
从试验结果可以得出,加入稳定剂的无溶剂法
制环氧大豆油理想的生产工艺流程是:先在加入稳
定剂的条件下过氧化再环氧化,然后依次碱洗、水
洗、减压蒸馏得到产品.
加入稳定剂,络合原料中的金属离子,可以减
少精制大豆油的过程,而且加入的稳定剂价格便宜,
可以降低生产成本,缩短生产时间,使环氧值增大,
提高产品质量.
由于不同的稳定剂对产品的环氧值影响不同,
寻找更好的稳定剂,研究其最佳生产工艺条件及稳
定性是今后研究的方向.
参考文献
[1]
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4 结语
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责任编辑:毕和平
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