全 文 ：收稿日期:2005 07 19
作者简介:李剑芳(1981 ), 女(汉族),山东潍坊人 , 硕士研究生 ,主要从事天然药物化学研究 , E mail zibeiqiaoli @ya-
hoo.com.cn;崔征(1942 ),男(朝鲜族), 吉林扶余人 , 教授 ,博士 , 博士生导师 , 主要从事生药资源的研究 、生药及生
药制剂的质量控制研究 , Tel.024 23986466 , E mail cuizheng11@yahoo.com.cn。
文章编号:1006 2858(2006)08 0541 06
马鞍树属植物化学成分及药理作用研究进展
李剑芳1 , 崔　征1 , 章凤兰2
(1.沈阳药科大学 中药学院 ,辽宁 沈阳 110016;　2.沈阳骨科医院 ,辽宁 沈阳 110014)
摘要:目的 对豆科马鞍树属(Maackia)植物的化学成分及药理作用作一综述。方法 检索归纳相
关文献 26 篇。按照化合物的结构类型对马鞍树属植物的化学成分进行分类综述 , 并且对其主要
的生物活性进行总结。结果 马鞍树属植物中含有的化学成分主要有黄酮类 、生物碱类 、艹氐类等化
合物 ,它们具有抗氧化 、抗辐射 、抗肿瘤等药理作用。结论 为马鞍树属植物的进一步的研究提供了
依据。
关键词:马鞍树属;化学成分;药理作用
中图分类号:R 932　　　文献标识码:A
　　豆科(Leguminosae)马鞍树属(Maack ia
Rupr.et Maxim.)植物 ,为落叶乔木或灌木 ,全世
界约有 10 种 ,分布于东亚 ,我国有 8种[ 1] 。从上
世纪 70年代开始 ,前苏联 、日本等国相继对该属
植物进行了化学及药理学方面的研究 ,分离得到
了黄酮类 、生物碱类及艹氐类化合物 , 并发现其具
有抗肿瘤 、抗氧化 、抗辐射等药理作用。本文作者
对该属植物的化学成分及药理作用进行综述 。
1　化学成分
1.1　黄酮类化合物
1.1.1　异黄酮类化合物
从怀槐(朝鲜槐 , Maackia amurensis Rupr.et
M axim.)心材乙醇提取物中分离得到 10个异黄酮
类化合物 formononetin(1)、genistein(2)、retusin
(3)[ 2] 、afromosin(4)、orobol(5)、鸢尾种苷元(6)[ 3] 、
glycitein(7)、4′, 8 dihydroxy 7 methoxylisoflavone
(8)[ 4] 、alfalone(9)和 daidzein(10)[ 5] 。从怀槐树皮和
叶中分离得到 7 个异黄酮类化合物 formononetin 、
genistein 、ononin(11)、genistin(12)[ 6] 、鸢尾种苷元 、
kakkatin(13)和鸢尾种苷(14)[ 7] 。从毛叶怀槐
(Maackia amurensis Rupr.et Maxim.var.buergeri
C.K.Schn.)心材中分离得到 1个异黄酮类化合物
7 ,4′dihydroxy 3′methoxyisoflavanone(15)[ 8] 。从光
叶马 鞍树(Maackia tenuifolia(Hemsl.)Hand
M azz.)根中分离得到 1 个异黄酮类化合物 di O
methyldaidzein(16)[ 9] 。以上异黄酮类化合物的结
构如图 1所示。
1.1.2　异黄烷类化合物
从怀槐心材乙醇提取物中分离得到 1个异黄
烷类化合物 vestitol(17)[ 3] 。从光叶马鞍树根中
分离得到 8个异黄烷类化合物 tenuifolin A(18)、
tenuifolin B(19)[ 10] 、tenuifolin D(20)、tenuifolin E
(21)、 tenuifolin F (22)[ 11] 、 tenuifolin G(23)、
tenuifolin H(24)和 tenuifolin K(25)[ 12] 。以上异
黄烷类化合物的结构如图 2所示。
1.1.3　紫檀烷类化合物
从怀槐心材中分离得到 1个紫檀烷类化合物
(-)medicarpin(26)[ 3] 。从毛叶怀槐心材中分离
得到 2个紫檀烷类化合物 maackiain(27)和 med-
icagol(28)[ 8] ,从其根中分离得到 2个紫檀烷类化
合物 rifolirhizin(29)和 isomedicarpin 9 O g luco-
side(30)[ 9] 。从光叶马鞍树根中分离得到 1个紫
檀烷类化合物 pterocarpin(31)[ 13] 。以上紫檀烷
类化合物的结构如图 3所示。
1.1.4　二氢黄酮类化合物
从毛叶怀槐根中分离得到 2个二氢黄酮类化
合物 maackiaf lavanone(32)和5 hydrosopho ranone
(33)[ 14] 。从光叶马鞍树根中分离得到 3个二氢
黄酮类化合物 maackiaflavonol(34)[ 11] 、(2R , 3R)
2′, 4′dihydroxymaackia f lavanonol(35)和 eu-
chrenone α7(36)[ 9] 。以上二氢黄酮类化合物的结
第 23 卷 第 8 期
2 0 0 6 年 8 月
沈　阳　药　科　大　学　学　报
Journal of Shenyang Pharmaceutical University
Vol.23 　No.8
Aug.2006 p.541
DOI :10.14066/j.cnki.cn21-1349/r.2006.08.017
构如图 4所示。
1.1.5　二氢异黄酮类化合物
从怀槐心材中分离得到化合物3 hydroxy-
vestitone(37)[ 3] 。从毛叶怀槐心材中分离得到化
合物 sopho rol(38)[ 8] 。以上二氢异黄酮类化合物
的结构如图 5所示。
1　R1=OCH3 , R2=R4=OH , R3=R5=R6=H
2　R1=R2=R4=OH , R3=R5=R6=H
3　R1=OCH3 , R2=R3=R6=H , R4=R5=OH
4　R1=R3=OCH3 , R2=R5=R6=H , R4=OH
5　R1=R2=R4=R6=OH , R3=R5=H
6　R1=R2=R4=OH , R3=OCH3 , R5=R6=H
7　R1=R4=OH , R2=R5=R6=H , R3=OCH3
8　R1=R5=OH , R2=R3=R6=H , R4=OCH3
9　R1=R4=OCH3 , R2=R5=R6=H , R3=OH
10　R1=R4=OH , R2=R3=R5=R6=H
11　R1=OCH3 , R2=R3=R5=R6=H , R4=Oglu
12　R1=R2=OH , R3=R5=R6=H , R4=Oglu
13　R1=R3=OH , R2=R5=R6=H , R4=OCH3
14　R1=R2=OH , R3=OCH3 , R4=Og lu
　　R5=R6=H
15　R1=R4=OH , R2=R3=R5=H , R6=OCH3
16　R1=R4=OCH3 , R2=R3=R5=R6=H
Fig.1　The isoflavonones from Maackia sp.
17　R1=R2=R3=R4=R6=H , R5=OCH3 , R7=OH
18　R1=R4=R7=H , R2=CH2CHC(CH3)2 , R3=OCH3 ,
　　R5=OH , R6=C(CH3)2CHCH2
19　R1=R6=R7=H , R2=CH2CHC(CH3)2 ,
　　R3=R5=OH , R4=CH2CHC(CH3)2
20　R1=R2=R4=R7=H , R3=OH ,
　　R5=OCH2CHC(CH3)2 , R6=C(CH3)2CHCH2
21　R1=C(CH3)2CHCH2 , R2=R4=R7=H ,
　　R3=R5=OH , R6=C(CH3)2CHCH2
22　R1=R4=R7=H , R2=CH2CHC(CH3)2 ,
　　R3=R5=OH , R6=CCH2CH(CH3)2
23　R1=R4=R7=H , R2=CH2CH2CH(CH3)2OH ,
　　R3=R5=OH , R6=C(CH3)2CHCH2
24　R1=CH2CHC(CH3)2 , R2=R4=R6=R7=H ,
　　R3=R5=OH
25　R1=R2=R4=R7=H , R3=R5=OH ,
　　R6=C(CH3)2CHCH2
Fig.2　The isoflavans from Maackia sp.
26　R1=R2=R5=R6=H , R3=OH , R4=OCH3
27　R1=R2=R6=H , R3=OH , R4+R5=OCH2O
28　R1=C=O , R2+R6=C=C , R3=OH ,
　　R4+R5=OCH2O
29　R1=R2=R5=R6=H , R3=R4=OCH3
30　R1=R2=R6=R6=H , R3=OCH3 , R4=Oglu
31　R1=R2=R4=R6=H , R3=OCH3 , R5=OH
Fig.3　The pterocarpans from Maackia sp.
32　R1=R5=H , R2=R4=R6=OH , R3=OCH3 ,
　　R7=CH2CH2C(CH3)2
33　R1=R4=H , R2=R3=R6=OH ,
　　R5=R7=CH2CH2C(CH3)2
34　R1=R3=OH , R2=R4=R5=R6=R7=H
35　R1=R4=R6=OH , R2=R3=R5=R7=H
36　R3=R4=R6=OH , R1=R2=R5=R7=H
Fig.4　The flavanones from Maackia sp.
Fig.5　The isoflavanones from Maackia sp.
542 　　　沈　阳　药　科　大　学　学　报 第 23卷
1.2　生物碱类化合物
从怀槐的叶和茎中分离得到 18个生物碱(-)
6αmethoxylupanine(39)、(-) 5α(12 cytisinyl-
methyl)6αhydroxylupanine(40)、(-)6αhydroxy-
lupanine(41)、(-)N methylcytisine(42)、(+)5 ,
6 dehydrolupanine(43)、(-) lupanine(44)、(-)
anagy rine(45)、(-)epibaptifoline(46)、(-)cytisine
(47)、(-)12 , 12′methytlenedicytisine(48)、(-)
N formylcytisine(49)、(-)N (3 oxobutyl)cytisine
(50)、(-) lusitanine(51)、(-) tenuamine(52)、
(-) rhombifoline(53)、(-) camoensidine(54)、
(+)ammodendrine(55)和(+)maackiamine(55)[ 15] 。
从毛叶怀槐茎中分离得到 1个羽扇豆烷类生
物碱(+)13 β hydroxymamanine(57)[ 16] 。从毛
叶怀槐的花中分离得到 11 个生物碱(-) N
methylcy tisine、(+)maackiamine 、(-) camoen-
sidine 、(+)sparteine(58)、(-)anagy rine 、(-)
cytisine、(-) lupanine、(-) rhombifoline、(-)
lusitanine、 5 , 6 dehydrolupanine 和 ammoden-
drine
[ 17] 。
从 Maackia tashiroi茎中分离得到11个生物
碱 tashiromine(59)、(-) cy tisine、(-) lusita-
nine 、(-) N methy lcy tisine、(-) anagyrine、
(-)N fo rmylcy tisine、(-) rhombifoline 、(+)
epilupinine(60)、ammodendrine[ 18] 、(-) camoen-
sidine以及(-)camoensidine的氧化物(61)[ 19] 。
从光叶马鞍树茎中分离得到 9 个生物碱
(-)tenuamine 、(-)anagy rine、(-)N methy l-
cy tisine、(-) N fo rmy lcy tisine、(-) cy tisine、
(-)epibatifoline、(-) lusitanine 、(+) epilupi-
nine和(-)12 ,12′methylenedicy tisine[ 20] 。以上
生物碱类化合物的结构如图 6所示 。
Fig.6　The alkaloids from Maackia sp.
1.3　艹氐类化合物
从怀槐心材中分离得到 4 个艹氐类化合物
resveratrol(62)、3 , 3′, 4′, 5 tetrahydroxystilbene
(63)、maackiasin(64)[ 3 ,21]和 maackoline(65)[ 22]以
及 4 个二聚艹氐类化合物 sci rpusins A(66)、scir-
pusins B(67)、maackinin(68)[ 23] 和 maackin A
(69)[ 24] 。
从光叶马鞍树根乙醇浸膏的二氯甲烷溶解部
543第 8 期 李剑芳等:马鞍树属植物化学成分及药理作用研究进展　　　
分中分离得到 1 个艹氐类化合物 maackiaphenone (70)[ 9] 。以上艹氐类化合物的结构如图 7所示 。
Fig.7　The stilbenes from Maackia sp.
1.4　其他类化合物
从怀槐心材乙醇提取物己烷萃取部分中分离
得到化合物 β 谷甾醇 、角鲨烯 、C16 ～ C24的高级脂
肪酸以及中性脂质等[ 4] 。从光叶马鞍树根中分
离得到化合物7 drimen 11 ol 、methyl 3 , 4 , 5
trimethoxycinnamate[ 9] 和 4 (1 , 1 dimethyl 2
propeny l)1 ,3 dihydroxy benzene[ 10] 。
2　药理作用
2.1　抗氧化 、抗辐射作用
对怀槐中分离得到的一组化合物(1 、2 、3 、62 、
63 、64)进行了抗氧化活性测试 ,结果发现其中的
黄酮类物质包括 formononetin(1)和 genistein(2)
抗氧化活性较低 ,但其中的羟基艹氐类物质抗氧化
作用却很强。对上组化合物又进行了抗辐射活性
测试 ,结果发现除化合物 formononetin(1)外 ,其
他化合物均具有明显的抗辐射活性[ 3] 。
2.2　抗炎作用
对怀槐树皮的正丁醇萃取物进行了小鼠 3种
炎症模型和大鼠 1种炎症模型抗炎活性检测 ,实
验表明该萃取物对二甲苯 、巴豆油所致的小鼠耳
壳肿胀和对角叉菜胶引起的大鼠足肿胀的急性炎
症模型有明显的抑制作用 ,对小鼠棉球肉芽肿也
具有明显的抑制作用[ 25] 。
2.3　抗肿瘤作用
采用 MTT 法对 3个从怀槐中分离得到的异
黄酮类化合物 fo rmononetin(1)、genistein(2)和
tectorigenin(7)进行抗肿瘤细胞增殖效应的研究 ,
三个化合物分别在 1 、10 、100 mg·L -1的浓度下对
人胃癌细胞(BGC)和人淋巴样白血病细胞(HL
60)进行生长抑制实验 ,结果发现三者在浓度为
10 、100 mg·L-1时对 BGC和 HL 60的生长均有不
同程度的抑制作用 ,其中 , genistein(100 mg·L-1)对
BGC 细胞的生长抑制作用最强 , 而 tectorigenin
(100 mg·L-1)对 HL 60细胞的生长抑制作用最
强[ 26] 。
3　结语
豆科马鞍树属植物为资源植物 ,我国及俄罗
544 　　　沈　阳　药　科　大　学　学　报 第 23卷
斯民间已药用。前人已有化学成分和药理作用的
研究基础 ,具有开发利用的前景。
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545第 8 期 李剑芳等:马鞍树属植物化学成分及药理作用研究进展　　　
Research progress in the chemical constituents and
pharmacological activities of Maackia
LI Jian-fang1 , CU I Zheng1 , ZHANG Feng-lan2
(1.School of Tradi tional Chinese Materia Medica , Shenyang Pharmaceutical University , Shenyang 　
110016 , China;　2.Shenyang Osteologic Hospital , Shenyang　110014 , China)
Abstract:Objective To review the research progress in the chemical constituents and pharmacological activ-
ities of Maackia.Methods Based on the types of Maackia , the constituents and activities were review ed.Re-
sults The prime types of chemical constituents in Maack ia are flavonoids , alkaloids and stilbenes.The con-
st ituents in Maackia have the antioxygen , antiradiation and antitumor activi ties.Conclusions This review
provides a reference for the further study of Maack ia.
Key words:Maack ia;chemical constituents;pharmacological activities
(上接第 536页)
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Antitumor efficacy of whole plant extracts of Pe-
ganalaum harmala
WANG Xiao-hua1 , YIN Yuan-qin1 , MA Ping1 , WANG Hong1 , HE An-guang1 ,
FAN Zheng-rong2
(1.The Cancer Inst itute , First A f f i liated Hospital , China Medical Universi ty , Shenyang 　110001 ,
China;　2.School of Tradi tional Chinese Materia Medica , Shenyang Pharmaceutical Universi ty ,
Shenyang　110016 , China)
Abstract:Objective To evaluate anti tumor ef ficacy of w hole plant ext racts of Peganalaum harmala in vit-
ro.Methods Cell culture and an M TT assay were used to determine inhibition of human Hela cervical cancer
cells and A549 lung cancer cell by ethanol ext racts(AE Ⅰ and AE Ⅱ)and aqueous ext racts(WE)of Pe-
ganalaum harmala.Results and Conclusions IC50 of AE Ⅰ ,AE Ⅱ , and WE to Hela and A549 cells w ere
187 ,195 ,119 ,244 ,226 , and 124 mg·L-1 , respectively.It was concluded that AE Ⅰ , AE Ⅱ and WE could
inhibit Hela and A549 cell , and the deg ree of inhibition was concentration dependent.At equivalent concen-
trations ,WE provided the greatest inhibito ry ef fect.
Key words:Peganalaum harmala;human Hela cervical cancer cells;A549 lung cancer cell;antitumor ef-
f icacy
546 　　　沈　阳　药　科　大　学　学　报 第 23卷