全 文 :学 , 2003 , 18(3):377.
〔17〕姬晓敏 ,郭平华.复方熊胆滴眼液治疗急性细菌性结膜炎 46例
〔J〕.临床医药 , 2007 , 16(13):57-58.
〔18〕谢英 ,林田 ,庞玉珍.熊胆眼药水治疗角膜浅层病变的临床观察
〔J〕.国际眼科杂志 , 2004 , 4(3):582-583.
〔19〕王晓阳 ,姜淑芳.熊胆丸治疗老年性白内障初期 125例 210眼报
告〔J〕.安徽中医临床杂志 , 2003 , 15(2):117-118.
〔20〕赵珉 ,齐勇.熊胆开明片降眼压作用实验研究〔J〕.长春中医药
大学学报 , 2007 , 23(1):27-28.
〔21〕张庆镐 ,徐惠波 ,朴惠善.注射用熊胆粉对大鼠脑血栓的影响〔J〕
.中草药 , 2005 , 36(9):1360-1364.
〔22〕金光显 ,任香善 ,林贞花 , 等.熊胆冻干粉针剂对缺氧-再复氧损
伤血管内皮细胞的保护作用〔J〕.时珍国医国药 , 2006 , 17(10):
1972-1973.
〔23〕丁涛 ,温富春 , 周继胡 , 等.精制熊胆粉活血化瘀作用研究〔J〕.
中国自然医学杂志 , 2005 , 3(3):184-186.
〔24〕孙铁民 ,梁伟 ,张启明 ,等.熊胆抑瘤作用研究〔J〕.辽宁中医杂
志 , 2003 , 1(1):63.
〔25〕宋巧梅.熊胆粉对 D-半乳糖致衰小鼠抗衰老作用机制研究〔J〕.
江苏中医药 , 2006 , 27(8):57-58.
〔26〕洪雪梅 ,金春玉 ,朴世浩.引流熊胆的抗溃疡作用〔J〕.中草药 ,
2004 , 35(10):1152-1155.
悬铃木属植物的化学成分及其生物活性研究进展
杨 洋1 ,杨春华2 , 3 ,梁敬钰1* ,刘静涵1(1.中国药科大学天然药物化学教研室 南京 210009;2.中国药科大
学分析测试中心 南京 210009;3.药物质量与安全预警教育部重点实验室 南京 210009)
摘要: 根据国内外有关文献 ,对悬铃木属植物的化学成分及其生物活性研究概况进行较深入的综述 ,并对其药用研究和开发前景作了展望。
关键词:悬铃木属;化学成分;生物活性
中图分类号:R282.71;R285.1 文献标识码:A 文章编号:1006-3765(2008)-02-0008-03
Research progress on chemical constituents and biological act ivities of
Platanus spp.
YANGYang1 , YANG Chun-hua2 ,3 , LIANG Jing-yu1* , LIU Jing-han1(1.Department of Natural Medicinal Chem-
istry , China Pharmaceut ical University ,Nanjing 210009 ,China;2.Center for Instrumental Analysis ,China Phar-
maceutical University , Nanjing 210009 , China;3.Key Laboratory of Drug Quality Control and Pharmacovig i-
lance ,Ministry of Education ,Nanjing 210009 ,China)
ABSTRACT: Summarize the research progress on the chemical constituents and biological activities of Platanus
spp.Put forw ard the prospects of the R &D on the title plants.
KEY WORDS:Platanus;Chemical constituents;Biological activities
作者简介:杨洋 ,女(1982.10-)。毕业于中国药科大学。在读硕士
研究生。 从事药物化学。 联系电话:025-82095597 E-mail:
yangyang82 violet@yahoo.com.cn
悬铃木属(Platanus)在植物分类学上属悬铃木科(P la-
tanaceae),为单科单属植物 , 属下约 7 种 , 原产东南欧 、印度及
美洲。但我国引入栽培的仅 3 种 ,即一球悬铃木(P.occiden-
talis)又称“美国梧桐” 、二球悬铃木(P.aceri folia)也称“英国
梧桐”和三球悬铃木(P .orientalis)又称“法国梧桐” 。 其中二
球悬铃木是一球悬铃木和三球悬铃木的杂交种 ,于 1646 年在
英国伦敦育成 ,广泛种植于世界各地 , 常用作行道树。国内外
针对该属植物的化学 、药理学研究较少 , 近年先后有人报道从
悬铃木幼芽 、叶子 、果实和树皮等部位中提取分离得到具有细
胞毒性 、抑菌活性和抑制小鼠妊娠的生物活性物质〔1-4〕 ,相关
综述未见报道。本文旨在综述国内外悬铃木属植物化学成
分 、药理活性研究情况 ,为进一步开展该属的化学成分及其生
物活性研究提供参考。
1 悬铃木属植物的化学成分
目前从悬铃木属植物中分离得到的化学成分主要有黄酮
类(flavonoids)、三萜类(triterpenes)、糖苷类(glycosides)、有机
酸(organicacids)等。
1.1 黄酮类(flavonoids) 悬铃木属植物中大部分的黄酮类
成分具有 O-或C-异戊烯基取代和C-甲基取代的结构特征。
Mourad 等〔5-7〕运用离心薄层的方法从二球悬铃木幼芽的正己
·8·
海峡药学 2008年 第 20卷 第 2期
烷提取物及正己烷脱脂后的苯提取物部位中分离得到:7-O-
prenylpinocembrin , 8-C-methyl-7-O-prenylpinocembrin , 6-C-prenyl-
8-C-methylpinocembrin , grenoblone 和 4-hydroxygrenoblone。 之
后 ,Mourad 等〔8-10〕又从二球悬铃木幼芽的丙酮提取物中分
离得到具有高良姜素(galangin)母核的化合物:3-hydroxy-
w ogonin , platanetin , platanin , isoplatanin , 6-hydroxygalangin , 8-
(1 , 1-dimethyl-2-propenyl)-5 , 7-dihydroxyflavonol , 8-(1 , 1-
dimethy l-2-propeny l)-4-methoxy-5 , 7-dihydroxy flavonol 和 8-
methoxy-6-C-methyl-5 , 7-dihydroxy flavonol以及具有山奈酚
母核的黄酮 8-(1 , 1-dimethyl-2-propeny l)-kaempferol , 6-prenyl
kaempfero l和 3 -prenylkaempferol。Mourad 等〔11〕通过离心薄
层和 HPLC 的方法从二球悬铃木幼芽的苯提取物中分离得
到:3 , 5 , 7-trihydroxy-2 , 2 , 6-trimethyl-8-(3-phenyl-1-oxo-
propy l)-3 , 4-dihydrobenzopyran 和 4 , 5 , 7- trihydroxy-1 , 1 , 6-
trimethyl-8-(3-pheny l-1-oxopropyl)dihydrobenzopyran。王静蓉
等〔12〕从二球悬铃木树皮的乙醇提取物中分离到了儿茶素
(catechin)。
1.2 糖苷类(glycosides) Mourad 等〔13-14〕在对二球悬铃木幼
芽的极性提取物的成分研究中分离得到 4 个已知的山奈酚单
糖苷:kaempferol-3-glucoside, kaempferol-3-rhamnoside, kaempferol-
7-rhamnoside, 银根苷(tiliroside)以及 3 个新的山奈酚单糖苷:
platanoside , E-和 Z-kaempferol-3-α-L-(2-p-coumaroyl)-rhamnopy-
ranoside。 Mitrokotsa 等〔15〕从三球悬铃木幼芽的甲醇提取物
中分离到三个山奈酚单糖苷:kaemp ferol-3-O-β-D-(6″-E-p-
coumaroy l)-glucopyranoside , kaempferol-3-O-α-L-(2″, 3″-di-E-
p-coumaroyl)-rhamnopy ranoside 以及 kaempferol-3-O-α-L-(2″-
E-p-coumaroyl)-r hamnopyranoside。 Stambouli 等〔16〕从一球悬
铃木的叶子和雄性花序中分别分离到银根苷(tiliroside)和金
丝桃甙(hyperoside)。 Dhar等〔17〕从三球悬铃木的果实中分离
到脱氢黄柏苷(amurensin)。 Nishanbaev 等〔18〕从三球悬铃木
树皮中分离到两个新的 olig omeric proanthocyanidins:7-O-β-D-
Glcp-(-)-epicatechingallate-(4β-8)-(-)-epicatechin-(4β-8)-
(-)-epicatechin-(4β-8)-5-O-β-D-Glcp-epicatechingallate 和 7-
O-β-D-Glcp ※ 6-O-β-D-Glcp-(-)-epigallocatechingallate-(4β-
8)-(+)-catechingallate-(4β-8)-(-)-epigallocatechingallate-(4α-
8)-(-)-epicatechin-(4β-8)-5-O-β-D-Glcp※6-O-β-D-Glcp※6-
galloyl(-)-epigalloca techingallate。
1.3 三萜类(triterpenes) Thomas 等〔19〕从一球悬铃木的树
皮中分离到的主要成分为白桦酸(betulinic acid)并且分离到
一个新的三萜酸 pla tanic acid。
1.4 有机酸(org anic acids) 从悬铃木属中分离到的有机酸
据报道〔15 、19〕的有咖啡酸(caffeic acid),二十二烷酸(docosanoic
acid)等。
1.5 其他 Dhar 等[ 17]从三球悬铃木的果实的石油醚提取
物中分离到长链脂肪烃 、长链脂肪酸 、植物甾醇等 ,如:正三十
一烷(n-hentriacontane), 16-hentricontanone , 正三十一醇(n-
hentriacontao l), 12 -二十三烷醇(12-tricosanol), 硬脂酸
(stearic acid), 蜡醇硬脂酸酯(cery l stearate),β-谷甾醇(β-sitos-
terol),β-谷甾醇硬脂酸酯(β-sitosterol stearate)等。 Khidyrova
等〔20〕发现悬铃木的落叶中富含α-生育酚(α-tocopherol)。
2 悬铃木属植物的生物活性
悬铃木属植物的树皮在民间用于治疗痢疾 ,腹泻 , 牙痛等
疾病 , 也有用作抗肿瘤药物〔18〕。
2.1 抗肿瘤活性 据报道〔19〕 , 悬铃木属植物的树皮中含有
大量的白桦酯酸及其衍生物。白桦酯酸及其衍生物的突出特
点在于其选择性的抑制肿瘤细胞的生长 , 并对黑色素瘤更有
效 ,对正常细胞毒性相对较小。 Kimas 等〔21〕研究了银根苷
(tiliro side)和 platanoside对于 9 种人肿瘤细胞的细胞毒作用 ,
发现 platanoside具有广泛而有效的细胞毒作用 , 且对 DNA 合
成有显著的影响 , 而银根苷只对其中的两种细胞有效。
2.2 抗 HIV活性 白桦酯酸和 platanic acid 是两个最早被
确认为具有抗 HIV活性的羽扇豆烷型三萜类化合物。 Fujio-
ka等〔22〕对白桦酯酸和 platanic acid的抗 HIV 活性研究表明:
白桦酯酸抑制 H9 淋巴细胞中 HIV 的复制 EC50为 1.4μmol·
L-, 抑制未被感染的 H9 细胞生长 IC50为 13μmol·L-;platanic
acid 抑制 H9 淋巴细胞中 HIV 的复制 EC50为 6.5μmol·L-, 抑
制未被感染的 H9 细胞生长 IC50为 90μmo l·L-, 两者都是
HIV 与细胞膜的融合抑制剂。
2.3 抗菌活性 刘学群等〔23〕运用碱提取酸沉淀的非有机溶
剂提取分离体系从三球悬铃木的落叶中分离得到一种暗棕色
色素 , 在对其抗菌活性的研究中发现其对金黄色葡萄球菌和
巨大芽孢杆菌的抑菌能力较强 , CHI分别为 25mg·L-和50mg·
L-。从三球悬铃木幼芽中分离得到的银根苷(tiliroside)和
platanoside对金黄色葡萄球菌 、大肠杆菌 、绿脓杆菌 、克雷白
氏肺炎菌等具有明显的抗菌活性〔3〕。
2.4 解偶联作用 Ravanel等〔24〕将 platanetin 等黄酮类化合
物进行植物线粒体的活性研究 ,发现 platanetin 具有线粒体内
膜 NADH 脱氢酶抑制作用和氧化碳酸化解偶联作用。 pla-
tanetin 也因此被认为是迄今为止最为有效的解偶联剂。
2.5 抗氧化活性 悬铃木属植物的幼芽和叶子中含有丰富
的黄酮类成分以及α-生育酚 , 这些成分具有明显的抗氧化
活性。
2.6 抗生育活性 Prakash〔25〕在多种植物对雌性大鼠的抗生
育作用的研究中发现 , 三球悬铃木树皮和叶子的丙酮提取物
呈现高达 50%的抗生育活性。
2.7 其他 Marci〔26〕从二球悬铃木树皮中提取一种属于间
苯二酚 A 环型的原花色素的天然活性染料 , 染色效果持久 ,
而且不用添加苯二胺 、重金属等致癌物质。 Olivier〔27〕发现一
球悬铃木提取物可作为化妆品添加成分用于皮肤的抗紫外
线。
3 结语
悬铃木属植物作为行道树在我国广泛栽培 ,可谓植物资
源丰富。在民间有用于治疗痢疾 , 腹泻 , 牙痛等疾病 , 而国内
并没有把其列为药用植物。目前国内外对其的研究报道并不
多 , 基于对悬铃木属植物相关文献的查阅 , 可以发现其拥有多
种结构类型的化学成分和极具研究价值的生理活性。因此 ,
对该属植物的化学成分和生物活性进行深入系统的研究 , 必
将有利于开发结构新颖 ,活性显著 、毒副作用小的新药。
·9·
Strait Pharmaceutical Journal Vol 20 No.2 2008
参考文献
〔1〕AO Prakash.Potentiali ties of some indigenous plants for ant i-fert ility
activity〔J〕.In t J Crude Drug Res , 1986 , 24:19-24.
〔2〕S Catalano , A Marsili , I Morelli , et al.Constituents of the f rui t of Pla-
tanus orien tali s L.〔J〕.Essenze Deriv Agrum , 1987 , 57:41-43.
〔3〕D Mitrokotsa , S Mitaku ,C Demetzos , et al.Bioactive compounds f rom
the buds of P latan us orien tali s and isolation of a new kaempferol gly-
coside〔J〕.P lanta Med , 1993 , 59:517-520.
〔4〕P Magiat is , C Demetzos.Biosynthesis of acy-flavonoids f rom Pla-
tanus orien tali s L.〔J〕.Pharmakeut ike , 1994 , 7:103.
〔5〕M Kaouadji , P Ravanel, AM Mariotte.New Prenylated Flavanones
f rom Plata nus acer i folia Buds〔J〕.J Nat Prod , 1986 , 49(1):153-
155.
〔6〕M Kaoadji.Grenoblone , nouvelle oxodihydrochalcone des bourgeons de
Platan us aceri folia〔J〕.J Nat Prod , 1986 ,49(3):500-503.
〔7〕M Kaouadji.Grenoblone , 4-Hydroxyg renoblone , another uncommon
C-prenylated flavonoid from Platan us acer ifolia Buds〔 J〕.J Nat
Prod , 1986 , 49(3):508-510.
〔8〕M Kaouadji , P Ravanel.Novel methylated flavonols w ith unsubst ituted
bring f rom Platan us aceri fol ia Buds〔J〕.J Nat Prod , 1988 , 51(2):
353-356.
〔9〕M Kaouadj i , P Ravanel.F urther non-polar f lavonols f rom Pla-
tanus aceri folia buds〔J〕.Phytochemistr y , 1990 , 29(4):1348-1350.
〔10〕M Kaouadj i , S Chiron , J Garcia , et al.6-Hyd roxygalangin and
C-prenylated kaem pferol derivat ives f rom Platan us acer i folia buds
〔J〕.Phytochemist ry , 1992 , 31(6):2131-2134.
〔11〕M Kaouad ji.Two C-methyl-C-prenyldihydrochalcones f rom Pla-
tanus aceri folia〔J〕.Phytochemistry , 1989 , 28(11):3191-3192.
〔12〕王静蓉(Wang JR),段金 (Duan J A), 周荣汉(Zhou HR), 等.
二球悬铃木树皮的化学成分〔J〕.植物资源与环境(Journa l o f
P lant Resources an d E nvironmen t), 1998, 7(2):59-60.
〔13〕M Kaouadji , Acylated and non-acylated kaempferol monoglycosides
f rom Platanus acer i folia〔J〕.Phytochemist ry , 1990 , 29(7):2295-
2297.
〔14〕M Kaouadji.Further acylated kaemoferol rhamnosides from Pla-
tanus aceri folia Buds〔J〕.J Nat Prod , 1993 , 56(9):1618-1621.
〔15〕D Mit rokotsa , S Mitaku , C Demetzos , et al.Bioactive compounds
f rom the buds of Platan us oriental is and isolation of a new
kaempferol glycoside〔J〕.P lanta Med , 1993 , 59(6):517-520.
〔16〕A S tambouli , R Paris.The f lavonoids of the platan(Platanus Occi-
dentali s L.).Isolation of ti li roside f rom the leaves and of hyperoside
f rom the male inf lorescence〔J〕.Ann pharm fr , 1961 , 19:732-739.
〔17〕DN Dhar , RC Munjal.Chemical examinat ion of the f rui ts of Pla-
tanus or ientalis〔J〕.P lanta med , 1976 , 29:91-93.
〔18〕SZ Nishanbaev , ZA Kuliev , NK Khidyrova , et al.New oligomeric
proanthocyanidins f rom bark of Pla tanus orienta lis〔J〕.Khim Prir
Soedin , 2005 , 41(4):404-409.
〔19〕AF Thomas , JM Muller.Some constituents of Plane Tree Bark(Pla-
tanus Occiden tal is L.)〔J〕.Chemist ry & Ind ustry , 1961 , 4:1794-
1795.
〔20〕NK Khidy rova , YV Rashkes , AM Rashkes , et al.Shed plane leaves
as a sou rce of α-t ocopherol〔 J〕.Khim Prir Soedin., 1995 , 31(3):
312-314.
〔21〕 K Kimas , C Demetzos , S Mitaku , et al.Cytotoxic activity of
kaempferol glycosides against human leukaemic cell lines in vit ro〔J〕
.Pharmacologica l Research , 2000 , 41(1):85-88.
〔22〕T Fujioka , Y Kashiw ada , RE Kilkuskie , et al.Ant i-AIDS Agents ,
11.Betulinic Acid and Platanic Acid as Anti-HIV Principles from
Syzigium clavi f lorum , and the Anti-HIV Activity of S t ructurally
Related T ri terpenoids〔J〕.J Nat Prod , 994 , 57(2):243-247.
〔23〕刘学群(Liu XQ),王春台(Wang CT),肖龙(Xiao L),等.悬铃木
叶片暗棕色抑菌色素的分离纯化及特性的初步研究〔J〕.武汉大
学学报自然科学版(J Wuhan Univ Natural Science Ed it ion),
1996 , 42(6):769-773.
〔24〕P Ravanel , M Tissut , R Douce.Platanet in:A potent natural uncou-
pler and Inhibitor of the exogenous NADH dehydrogenate in intact
plant mitochondria〔J〕.Plant Physiol , 1986 , 80(2):500-504.
〔25〕AO Prakash.Potentialities of some indigenous plants for antif erti lit y
activity〔J〕.Int J Crude Drug Res , 1986 , 24(1):19-24.
〔26〕阿依别克.马力克(Maric A).一种从法国梧桐树皮中提取天然
染料的方法:中国 , 200510044241.7〔P〕, 2007-02-14.
〔27〕C Olivier.Cosmet ic com position containing Plan tanus occidentali s
and Cassia alata ext ract s for the protect ion of skin against the ad-
verse effect s of UV:France , 2894484〔P〕, 2007-06-15.
瘦 素 与 氧 化 应 激
陈明艳1 ,晋学庆2(1.福建医科大学附属第一医院 福州 350004;2.福建医科大学附属第一医院高血压研究所
福州 350004)
摘要: 瘦素(Leptin)主要是脂肪细胞产生的一种内分泌激素 ,近年发现其受体在心血管系统有表达 ,与氧化应激反应关系密切 ,可引起内皮细
胞功能紊乱 ,并在平滑肌迁移增生等 ,在动脉粥样硬化过程发挥重要作用。
作者简介:陈明艳 ,女(1981.2-)。福建医科大学在读研究生。联系电话:0591-22961086
晋学庆 ,教授 ,福建医科大学附属第一医院高血压研究所。联系电话:0591-22961086
·10·
海峡药学 2008年 第 20卷 第 2期