免费文献传递   相关文献

扁核木属植物化学成分及药理作用研究进展



全 文 :2011 年 5 月 第 13 卷 第 5 期 中国现代中药 Modern Chinese Medicine May 2011 Vol. 13 No. 5
[通讯作者] * 杨峻山,E-mail:junshanyang@ sina. com
扁核木属植物化学成分及药理作用研究进展
周海燕1,2,杨峻山1*
(1. 中国医学科学院 北京协和医学院药用植物研究所,北京 100193;
2. 中国药材公司,北京 102600)
[摘要] 综述了扁核木属植物的化学成分及药理作用的研究进展,为扁核木属植物的进一步研究和开发利用
提供参考依据。
[关键词] 扁核木属;化学成分;药理作用
扁核木属植物(Prinsepia)隶属于蔷薇科(Rosace-
ae) ,共有 5种,我国有 4 种,分布于西南部至东北
部,台湾亦产[1]。该属部分植物具有较高应用价值。
如青刺尖 Prinsepia utilis Royle,种子富含油脂,一般
出油率 30 %左右,可供食用、制皂、点灯用;嫩尖
可当蔬菜食用;在云南,茎、叶、果、根还用于治
疗痈疽毒疮、风火牙痛、蛇咬伤、骨折、枪伤等[1]。
蕤核 Prinsepia uniflora Batal. ,果实可酿酒、制醋或
食用[2];果核即蕤仁,是我国传统中药,一直被历
版《中国药典》收载,自古主要作为眼科专药,随
证配伍,遍及眼科各种疾病,临床应用极其广泛[2]。
本文就历年扁核木属植物的化学成分及药理活性的
研究报告予以综述,期望为该属植物的开发利用提
供依据。
1 化学成分
1. 1 黄酮类
从扁核木属植物分离出的黄酮类成分较少,至
今分离得到左旋 -表儿茶精(L-epicatechin)[3]、槲皮
素(quercetin)和山柰酚(kaempferol)3 个黄酮类化
合物[4],化学结构见图 1。
图 1 从扁核木属植物中分离得到的黄酮类化合物结构式
1. 2 木脂素类
Kilidha 等[3]从青刺尖茎的乙醇提取物中分离得
到 1 个双环氧木脂素化合物:青刺尖酯醇(prinsepi-
ol)。李宏轩等[5]从蕤仁的 95 %乙醇提取物中分离
得到 1 个苯并二氢呋喃类木脂素:balanophonin。化
学结构见图 2。
图 2 从扁核木属植物中分离得到的木脂素类化合物结构式
1. 3 甾体及其苷类
从扁核木属植物中分离到的化合物有 β-谷甾醇
(β-sitosterol)、胡萝卜苷(daucosterol)、豆甾(stig-
mast-4-ene-3β,6β-diol)[3-5]。化学结构见图 3。
1. 4 三萜类
迄今从扁核木属植物中分离鉴定了 10 个三萜类
化合物,分别是乌苏酸(Ursolic acid)、齐墩果酸
(Oleanolic acid)、2α-羟基乌苏酸(Corosolic acid)、
2α-羟基齐墩果酸(Maslinic acid)、坡模酸(Pomolic
acid)、委陵菜酸(Tormentic acid)、2,3-断-19α-羟
基-12-烯-乌苏-2,3,28-三羧酸(Cecropiacic acid)、
3-O-trans-对羟基桂皮酰基委陵菜酸(3-O-trans-p-cou-
maroyltormentic acid)、3-O-cis-对羟基桂皮酰基委陵
菜酸 (3-O-cis-p-coumaroyltormentic acid)、里白烯
(hop-22(29)-ene)[5-6]。化学结构见图 4。
·44·
DOI:10.13313/j.issn.1673-4890.2011.05.023
2011 年 5 月 第 13 卷 第 5 期 中国现代中药 Modern Chinese Medicine May 2011 Vol. 13 No. 5
1. 5 半萜类
胡君一等[6-7]从青刺尖的乙醇提取物中分离鉴定
了 2 个半萜类化合物: (+)-(2R,3S)-2-chloro-3-
hydroxy-3-methyl-r-butyrolactone和(+)-(2S,3S)-
2-chloro-3-hydroxy-3-methyl-r-butyrolactone。化学结构
见图 5。
1. 6 简单有机醛酸类
从蕤仁的 95% 乙醇提取物中分离得到阿魏醛
(ferulaldehyde)、香草酸(vanillic acid)、原儿茶酸
图 5 从扁核木属植物中分离得到的半萜类化合物结构式
(protocatechuic acid)、没食子酸(gallic acid)、丁二
酸(succinic acid)、1-(4-hydroxy-3-methoxy)-phenyl-
1,2,3-propanetriol、N-acetyl-glutamic acid 等[4-5]。
化学结构见图 6。
·54·
2011 年 5 月 第 13 卷 第 5 期 中国现代中药 Modern Chinese Medicine May 2011 Vol. 13 No. 5
图 6 从扁核木属植物中分离得到的简单有机
醛酸类化合物结构式
1. 7 氰苷类
Matthias等[8]从蕤核叶中分离得到氰苷 Osmaronin
epoxide和 Sutherlandin。化学结构见图 7。
图 7 从扁核木属植物中分离得到的氰苷类化合物结构式
1. 8 单萜类
Rai 等[9]对青刺尖叶片的化学成分也进行了较
为深入的研究,根据来自青刺尖叶片的大量蒸馏物
的 GC-MS分析显示青刺尖的叶片含有 20 多种化合
物,其中 13 种挥发性单萜类化合物已经被确定:
Limonene, 1-8-cineole, o-cymene, bergamal, cis-
linalooloxide,cis-sabinene hydrate,linalool,trans-ter-
pineol,2-undecanone,isomenthol,α-terpineol,2-do-
decanol,tridecanone。
1. 9 脂肪醇
王毓杰等[10]从青刺尖的 95 %乙醇提取物中分
离得到了 1 个脂肪醇类化合物———正三十四烷醇。
1. 10 脂肪酸
古昆等[11]运用毛细管色谱 - 质谱联用法(GC-
MS)鉴定了青刺果油中棕榈酸、硬脂酸、花生酸、
油酸、亚油酸、亚麻酸等多种脂肪酸类化合物成分,
结果表明油酸、亚油酸及 α-亚麻酸等不饱和脂肪酸
含量超过 80 %。
1. 11 其他类化合物
Plouvier[12]从青刺尖中分离得到氰化物,Fiken-
scher 等[13]分析表明幼枝含氰(cyanogen) ,Luthra
等[14]从青刺尖中分离的大多肽和氨基酸类化合物。
2 扁核木属植物药理作用
2. 1 抗炎
王毓杰等[10]采用二甲苯所致小鼠耳肿胀炎症模
型和蛋清所致的大鼠足肿胀模型,研究了乙醇提取
物的石油醚部位、醋酸乙酯部位、水部位以及青刺
尖水提取的体外抗炎作用,结果表明不同的提取溶
剂部位具有不同程度的抗炎作用,其中青刺尖水提
取大剂量组、乙醇提取物的醋酸乙酯部位大剂量组
为抗炎的最佳有效部位。
2. 2 免疫调节作用
在对青刺尖中三萜类化合物进行淋巴细胞转化
的免疫抑制活性试验时,发现乌苏酸、齐墩果酸、
2α-羟基乌苏酸、2α-羟基齐墩果酸、坡模酸具有较
强的免疫抑制活性,其强度与地塞米松相当[7]。
2. 3 降血糖
青刺果多糖能显著降低四氧嘧啶诱导糖尿病小
鼠的血糖值,且随着疗程的进行,血糖值逐渐降低
接近正常,表明青刺果多糖具有降低糖尿病小鼠血
糖作用,且其降血糖作用与疗程有关,此外还具保
护肝、肾、心肌的作用[15-17]。
青刺果黄酮同样对四氧嘧啶诱导的糖尿病小鼠
具有降血糖和降血脂的作用,能抑制糖尿病小鼠肝
脏肿大,减轻肝脏组织病理变化,有效延缓糖尿病
引起的肝脏损伤,并对肾脏具有一定的保护
作用[18-19]。
2. 4 调节血脂
张春笋等[20]在高脂造模中系统研究发现,青刺
果油具有调节血脂作用,能显著降低大鼠 TC、TG、
肝脏脂肪含量、粪便中脂质含量,同时显著升高
HDL-c、HL酶活性。
2. 5 抗氧化作用
张晓鹏等[21]对青刺果油进行了抗氧化作用的研
究,表明除低剂量组外各组大鼠的血清 SOD 水平都
显著升高,说明一定剂量水平的青刺果油具有升高
高血脂大鼠血清 SOD 水平的作用,具有较好的抗氧
化活性。
2. 6 抑菌作用
朱正良等[22]分别提取了青刺尖、迷迭香、金银
花和金钱草中的抑菌成分,进行了青刺尖抑菌对比
试验。结果表明青刺尖水提取液有更强的抑菌效果,
抑菌浓度低,热稳定性更好。其中对细菌(尤其是大
肠杆菌和金黄色葡萄球菌)的抑菌效力比对酵母、
·64·
2011 年 5 月 第 13 卷 第 5 期 中国现代中药 Modern Chinese Medicine May 2011 Vol. 13 No. 5
霉菌的更为显著;对青霉及根霉的抑制作用相对
较弱。
贾琳等[23]比较了青刺果油与普洱茶水抗菌效
果,结果发现青刺果油、普洱茶果油、普洱茶水、
青刺果油普洱茶水混合液都有一定的抑菌作用,但
青刺果油普洱茶水混合液的抑菌效果较好,当溶液
的浓度为 6. 25 mg·mL-1、pH 值为 6、温度为 10 ℃
时,青刺果油普洱茶水混合液有较好的抑菌效果。
2. 7 抑制血小板聚集作用
张晓鹏等[21]采用比浊法测定不同剂量青刺尖油
对血小板聚集率的影响,实验中选择 n23 系列多不
饱和脂肪酸含量较高的深海鱼油为对照。结果显示,
深海鱼油在一定剂量时对血小板聚集的抑制明显高
于低剂量青刺果油,而与相同剂量的青刺果油相比
无显著差异。
3 结语
扁核木属植物主要含黄酮、木脂素、甾体、三
萜、脂肪油等化合物,药理作用表现在抗炎、免疫
调节、降血糖、调节血脂、抗氧化、抑菌等方面,
具有很大的药用价值和开发前景。目前扁核木属植
物的药理、药化和临床应用方面的研究不多,有必
要对该属植物进行深入系统的研究,在民间用药的
基础上进行系统的活性成分和生物活性研究,加强
与化学成分相配合的药理筛选,促进本属资源的进
一步开发利用。
参考文献
[1]陆玲娣 . 中国植物志[M]. 第三十八卷 . 北京:科学出版
社,1986:6-8.
[2]肖国士 . 蕤仁本草考证与眼科应用[J]. 中国中医眼科杂
志,1996,6(2) :112-113.
[3]Kilidhar S. B.,Parthasarathy M. R.,Sharma Pushpa. Prinsepiol,a
lignan from stems of Prinsepia utilis[J]. Phytochemistry,1982,
21(3):796-797.
[4]李宁,李宏轩,孟大利,等 . 蕤仁的化学成分(Ⅱ) [J]. 沈
阳药科大学学报,2009,26(11) :871-873.
[5]李宏轩,李铣,王金辉 . 蕤仁的化学成分[J]. 沈阳药科大
学学报,2006,23(4) :209-211.
[6]Xu YQ,Yao Z,Hu JY,et al. Immunosuppressive terpenes
from Prinsepia utilis[J]. Journal of Asian Natural Products
Research,2007,9(7) :637-642.
[7]Hu JY,Qiao W,Takaishi Y,et al. A New Hemiterpene Deriv-
ative from Prinsepia utilis[J]. Chinese Chemical Letters,
2006,17(2) :198-200.
[8]Lechtenberg M,Nahrstedt A,Froncaek F R,et al. Leucine-
derived Nirtile Glucosides in the Rosaceae and their System-
atic Significance [J] . Phytochemistry,1996,41 (3) :
779-785.
[9]Rai V K,Gupta S C,Singh B. Volatile Monoterpenes from
Prinsepia utilis L. Leaves Inhibit Stomatal Opening in Vicia
faba L.[J]. Biologia Plantarum,2003,46(1) :121-124.
[10]王毓杰,张艺,杜鹃,等 . 民族药青刺尖抗炎活性成分的
初步研究[J]. 华西药学杂志,2006,21(2) :152-154.
[11]古昆,李聪,黄相中,等 . 三种云南野生植物籽油脂肪酸
的成分分析[J]. 食品科学,2003,24(7) :116-117.
[12]Plouvier V. On the hydrocyanic acid of some Rosaceae-Spi-
raea[J]. Compt. rend,1948,22(7) :1260-1262.
[13]Fikenscher L H,Hegnauer R,Ruijgrok H W L. Distribution
of hydrocyanic acid in Cormophyta. Part 15. New observa-
tions on cyanogenesis in Rosaceae[J]. Planta Medica,
1981,41(4) :313-327.
[14]Luthra R,Matta N K. Seed proteins of the family Rosaceae:
characterization studies and homologies[J]. Journal of the
Indian Botanical Society,1990,69(3-4) :321-324.
[15]陈瑞,黎晓敏,殷中琼 . 青刺果多糖对糖尿病小鼠血糖、
血脂含量的影响[J]. 时珍国医国药,2007,18(12) :
2967-2969.
[16]陈瑞,贾仁勇,殷中琼,等 . 青刺果多糖对糖尿病小鼠肝
组织病理变化的影响[J]. 辽宁中医药大学学报,2007,9
(5) :167-169.
[17]贾仁勇,陈瑞,殷中琼 . 青刺果多糖对糖尿病小鼠心肌
组织病理变化的影响[J]. 苏州大学学报(医学版)
2008,28(4) :535-537.
[18]贾仁勇,殷中琼,吴小兰,等 . 青刺果黄酮对四氧嘧啶所致
糖尿病小鼠的降糖作用[J]. 中药材,2008,31(3):993.
[19]吴小兰,殷中琼,贾仁勇,等 . 青刺果黄酮对糖尿病小鼠
肝组织病理变化的影响[J]. 时珍国医国药,2007,18
(11) :1661-1663.
[20]张春笋,古松,张荣先,等 . 青刺果油对大鼠脂代谢的药
理研究[J]. 食品与生物技术学报,2006 ,25(5) :
107-110.
[21]张晓鹏,林晓明 . 青刺果油调节血脂及对人血小板体外
聚集作用的影响[J]. 卫生研究,2005,34(1) :79-81.
[22]朱正良,樊建,赵天瑞,等 . 青刺果提取液的抑菌对比研
究[J]. 云南师范大学学报,2002,22(6) :49-54.
[23]贾琳,史云东,李祥,等 . 青刺果油与普洱茶水抗菌效果
的对比研究[J]. 粮油食品科技,2010,18(5) :31-33.
(收稿日期 2011-03-11)
·74·