全 文 ：割舌树属植物的化学成分及生物活性研究进展
蒋金和 ,潘艳琼 ,马永杰 ,陈业高 ＊　(云南师范大学化学化工学院 ,云南昆明 650092)
摘要　对割舌树属植物化学成分及生物活性进行了综述。研究表明 ,从割舌树属中共分离得到 47个化合物 ,包括三萜、酚类和甾体等
结构类型。一些三萜和酚类单体成分显示了较好的细胞保护、抗氧化和抗疟疾活性。
关键词　楝科;割舌树;化学成分;药理作用
中图分类号　S567.1+9　　文献标识码　A　　文章编号　0517-6611(2008)32-14142-02
AdvanceinChemicalConstituentsandBioactivityofPlantsofWalsuraGenus
JIANGJin-heetal　(DepartmentofChemistry, YunnanNormalUniversity, Kunming, Yunnan650092)
Abstract　ThechemicalcomponentsandpharmacologicalactivityofplantsofWalsuragenuswerestudied.Resultsshowedthat47compounds
wereisolatedandcharacterizedfromfivespeciesofWalsuragenus, includingtriterpenoids, phenols, steroidsandothercompounds.Sometrit-
erpenoidsandphenolsexhibitedcelprotective, antioxidantandantimalarialactivities.
Keywords　Meliaceae;Walsura;Chemicalconstituents;Bioactivity
作者简介　蒋金和(1982-),男 ,云南宣威人 , 硕士研究生 ,研究方向:
药用植物活性成分分析。 ＊通讯作者。
收稿日期　 2008-09-12
　　楝科(Meliaceae)割舌树属(Walsura)植物全球 30 ～ 40
种 ,分布于印度 、中南半岛 、马来西亚 、印度尼西亚等地区 。
我国产 3种 ,分别为云南割舌树(W.yunnanensis)、割舌树
(W.robusta)和越南割舌树(W.cochinchinensis),分布于广东 、
广西和云南 [ 1] 。近年来 ,国内外学者对该属植物的研究比较
活跃 ,发现了一些结构新颖的柠檬苦素类降三萜成分。据文
献报道 ,楝科植物中一些柠檬苦素化合物具有明显的抗肿
瘤 、抗氧化 、抗疟疾 、抗炎 、抗菌 、镇静和昆虫拒食等作
用 [ 2-7] 。为了更好地开发利用割舌树属植物 ,笔者对其化学
成分及生物活性研究作一综述。
1　化学成分
迄今为止 ,国内外学者对割舌树属植物化学成分研究集
中在割舌树 、云南割舌树 、越南割舌树 、毒鱼割舌树(W.pis-
cidia)等植物 ,分离得到三萜 、酚类和甾体等结构类型的化学
成分 ,其中 tirucalane型三萜和柠檬苦素类四降三萜化合物
为主要成分。
1.1　三萜类化合物　从 5种割舌树属植物中共分离出三萜
类化合物 27个(表 1,图 1),包括 2个 tirucalane型三萜(1和
2)、6个 apotirucalane型三萜(3 ～ 8)、15个柠檬苦素类四降
三萜(9 ～ 23)、2个六降三萜(24和 25)、1个 multiflorane型
三萜(26)和 1个羽扇豆烷型三萜(27)[ 8-16] 。其中 , Piscidinol
C的结构曾确定为七元含氧杂环侧链 ,后由印度学者 Laksh-
mi等通过 X-单晶衍射修正为六元含氧杂环侧链 [ 9] 。Walsur-
onoidA为首个具有 A环断裂 3, 4-过氧桥链的柠檬苦素类化
合物 , WalsuronoidsB和 C具有罕见的 18(13※14)迁移柠檬
苦素类骨架 [ 13] 。WalsurcochinsA和 B为首次发现的具有 24
个碳原子的苯乙炔稠合五元 C环的三萜化合物 [ 14] 。
1.2　酚类化合物　从云南割舌树皮的正丁醇部分分离到 11
个酚类化合物 ,包括 2个酚性萜类化合物割舌醇(walsurol,
28)和生育酚(29)[ 17] 、2个木脂素甙(-)isolariciresinol9-O-α-
L-arabinopyranoside(30)和(+)-5-methoxyisolariciresinol9-O-
α-L-arabinopyranoside(31)、3个苯酚甙 3, 4, 5-trimethoxyphe-
nyl2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside(32)、3, 5-
表 1　割舌树属植物中的三萜化合物
Table1　TriterpenoidsfromplantsofthegenusWalsura
序号
No.
化合物
Compound
植物来源和部位
Plantsourceandpart
文献
Literature
1 PiscidinolA W.piscidia叶 [ 8]
2 PiscidinolB W.piscidia叶 [ 8, 10]
3 PiscidinolC W.piscidia叶 [ 8-10]
4 PiscidinolD W.piscidia叶 [ 8, 10]
5 PiscidinolE W.piscidia叶 [ 8, 10]
6 PiscidinolF W.piscidia叶 [ 10]
7 Piscidenone W.piscidia叶 [ 11]
8 PiscidinolG W.piscidia叶 [ 11]
9 7-deacetoxy-7-hydroxyazadironeW.piscidia皮 [ 8]
10 7-deacetoxy-1, 2-dihydro-7- W.piscidia皮 [ 8]
hydroxyazadirone
11 Walsurin W.yunnanensis皮 [ 12]
12 WalsuronoidB W.robusta叶和枝条 [ 13]
13 11β-hydroxydihydrocedrelone W.yunnanensis皮 [ 12]
14 11β-acetoxydihydrocedrelone W.yunnanensis皮 [ 12]
15 11β-hydroxycedrelone W.yunnanensis皮 [ 12]
16 Cedrelone W.yunnanensis皮 [ 12]
17 Piscidofuran W.piscidia果实 [ 8]
18 WalsuronoidA W.robusta叶和枝条 [ 13]
19 WalsuronoidC W.robusta叶和枝条 [ 13]
20 Isowalsuranolide W.yunnanensis皮 [ 12]
21 Walsuranolide W.yunnanensis皮 [ 12]
22 11β-acetoxywalsuranolide W.yunnanensis皮 [ 12]
23 20, 22-dihydro-22, 23-epoxy- W.yunnanensis皮 [ 12]
walsuranolide
24 WalsurcochinA W.cochinchinensis叶和 [ 14]
枝条
25 WalsurcochinB W.cochinchinensis叶和 [ 14]
枝条
26 Walsurenol W.tubulata叶 [ 15]
27 Lup-20(29)-ene-3β , 30-diol W.piscidia [ 16]
dihydroxyphenyl6-O-(4-hydroxy-3, 5-dimethoxybenzoyl)-β-D-
glucopyranoside(33)和 3, 4, 5-trimethoxyphenylβ-D-glucopyr-
anoside(34)(图 2)[ 18] 。从毒鱼割舌树和云南割舌树皮中分
离出 2个黄酮类化合物 5-hydroxy-7, 3′, 4′, 5′-tetramethoxyfla-
vone[ 16] 、(-)-epicatechin,简单酚类化合物 3, 5-dihydroxy-4-
methoxylphenylethanol和间三甲氧基苯 [ 17] 。
责任编辑　刘月娟　责任校对　李洪安徽农业科学 , JournalofAnhuiAgri.Sci.2008, 36(32):14142-14143, 14189
DOI :10.13989/j.cnki.0517-6611.2008.32.149
图 1　割舌树属植物中的部分三萜化合物
Fig.1　SometriterpenoidsfromplantsofthegenusWalsura
图 2　割舌树属植物中部分酚类化合物
Fig.2　SomephenoliccompoundsfromWalsuraplants
1.3　其他类型化合物　从云南割舌树树皮的乙醇提取物中
分离鉴定了 7个甾体成分 ,分别为 sitoindosideI、3β-stigmast-
5-en-3-yl-β-D-xylopranoside、stigmast-4-en-6β-ol-3-one、7-oxosi-
tosterol、3β-hydroxy-5α, 8α-epidioxyergosta-6, 22-diene、β-谷甾
醇和胡萝卜甙 [ 17] 。另外 ,还分离得到化合物 asperglaucide和
正丁基-α-D-呋喃果糖苷 [ 18] 。
2　生物活性
目前 ,对割舌树属植物生物活性的研究还不是很多 。一
些植物提取物和三萜 、酚类单体成分在昆虫拒食 、杀菌 、细胞
保护 、抗氧化和抗疟疾等方面表现出活性。云南割舌树树皮
在云南西双版纳地区作杀虫剂 [ 18] 。毒鱼割舌树叶的提取物
对一些重要害虫具有明显的拒食活性 [ 10] 。割舌树木质部分
乙醇提取物和水提取物对出血性大肠杆菌 O157∶H7有较强
的抑制作用 ,平均抑菌圈为 7 ～ 8 mm。水提取物最小抑制浓
度(MIC)和最小杀菌浓度 (MBC)分别为 0.09和 3.12
mg/ml,乙醇提取物最小抑制浓度和最小杀菌浓度分别为
0.19和 3.12 mg/ml[ 19] 。MTT还原法测试结果表明 , Walsur-
cochinsA和 B对 200μmol/LH2O2诱发的 PC12细胞损伤有
明显的细胞保护作用 [ 14] 。DPPH测试结果表明 , (-)isolarici-
resinol9-O-α-L-arabinopyranoside、(+)-5-methoxyisolaricires-
inol9-O-α-L-arabinopyranoside和 3, 5-dihydroxyphenyl6-O-(4-
hydroxy-3, 5-dimethoxybenzoyl)-β-D-glucopyranoside具有较强
的抗氧化活性 , IC50分别为 42.4±2.6、48.8±3.0、43.2±2.5
μg/ml,阳性对照没食子酸的抗氧化活性 IC50为 7.2 ±0.5
μg/ml[ 18] 。WalsuronoidsA和 B 40 μmol/L时 , 对疟原虫
(Plasmodiumfalciparum)表现出 40%的抑制作用 ,幸存的疟
原虫呈不良形态 ,显示了弱抗疟疾作用 [ 13] 。
3　结语
割舌树属植物中一些种在民间有作为农药或药用的历
史 ,但对其化学成分和生物活性的研究很不充分。国内外已
从割舌树属植物中分离出化合物 47个 ,包括三萜 、酚类和甾
体等结构类型 ,其中 tirucalane型三萜和柠檬苦素类四降三
萜化合物为主要成分。一些植物提取物和三萜 、酚类单体成
分在昆虫拒食 、杀菌 、细胞保护 、抗氧化和抗疟疾等方面显示
出活性 ,但对其生物活性的研究还不够充分 。今后 ,应进一
(下转第 14189页)
1414336卷 32期　　　　　　　　　　　　　　　　蒋金平等　割舌树属植物的化学成分及生物活性研究进展
用甲磺隆有效成分 30 g/hm2在药后 194 d株防效即可
达到 95%以上 ,药后 225 d仍然达到 93.91%,防治效果较理
想;而用有效成分 120 g/hm2以上在药后 225 d株防效可达
到 100%(表 1)。
表 1　甲磺隆对加拿大一枝黄花的防除效果
Table1　Controleffectofmetsulfuron-methylonS.canadensis
处理
Treatment∥g/hm2
2008-04-01(药后 171d)
(171daftertreatment)
密度∥株 /m2
Density
防效∥%
Controleffect
2008-04-24(药后 194d)
(194daftertreatment)
密度∥株 /m2
Density
防效∥%
Controlefect
2008-05-25(药后 225d)
(225daftertreatment)
密度∥株 /m2
Density
防效∥%
Controlefect
甲磺隆 Metsulfuron-methyl(a.i.)15 5.67 96.63 19.67 91.13 29.00 87.68
甲磺隆 Metsulfuron-methyl(a.i.)30 1.00 99.40 9.67 95.64 14.33 93.91
甲磺隆 Metsulfuron-methyl(a.i.)60 0.33 99.80 2.33 98.95 4.67 98.02
甲磺隆 Metsulfuron-methyl(a.i.)120 0 100.00 0 100.00 0 100.00
甲磺隆 Metsulfuron-methyl(a.i.)240 0 100.00 0 100.00 0 100.00
清水(CK)Cleanwater 168.00 - 221.67 - 235.33 -
3　结论与讨论
应用草甘膦 、克无踪 、使它隆等除草剂 ,并结合人工拔
除 、翻耕等方法防治加拿大一枝黄花 ,已有大量试验及实际
应用 [ 5-10] ,对地上部分防除效果较好 ,对地下根茎虽有抑制
作用 ,但并不理想 [ 15-16] 。科学的防除策略有待进一步确立。
甲磺隆是一种对后茬作物较不安全的药剂 ,但试验表
明 ,在人工拔除地上部分以后 ,通过对土壤表面喷雾 ,用有效
成分 30 g/hm2即可以比较理想地抑制加拿大一枝黄花地下
根茎的繁殖能力 ,而且持效期长 ,大大减少翌年的出苗数量。
因此 ,在对荒地等不用于耕作的土地上防除加拿大一枝
黄花时 ,应用甲磺隆进行秋季土壤处理 ,以抑制地下根茎的
繁殖能力 ,可作为制订加拿大一枝黄花防除策略的重要部分。
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(上接第 14143页)
步加强对割舌树属植物活性单体及作用机制的研究 ,以发现
新的农用杀虫剂或药用活性成分。
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