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穿心莲属植物化学成分研究进展



全 文 :[综 述]
穿心莲属植物化学成分研究进展
蒋珍藕
(广西中医药研究院,广西 南宁 530022)
收稿日期:2010-11-10
作者简介:蒋珍藕(1964—) ,女,副主任中药师,硕士,研究方向:中草药研究与开发。Tel: (0771)5869102,E-mail:zhenou_jiang@ yahoo.
com. cn
摘要:穿心莲属(Andrographis)植物是爵床科(Acanthaceae)草本或亚灌木植物,其中穿心莲(A. paniculata)为常用中药,历
版《中国药典》均有收载,有“中药抗生素”之称。该属植物的化学成分主要是二萜内酯类和黄酮类成分,本文综述了该
属植物化学成分的研究进展,为进一步研究和开发利用穿心莲属植物药用资源提供参考。
关键词:穿心莲属;化学成分;二萜内酯类;黄酮类
中图分类号:R284. 1 文献标志码:A 文章编号:1001-1528(2011)08-1382-07
穿心莲属(Andrographis)为爵床科(Acanthaceae)植物,
约 20 多种,分布在亚洲热带地区的印度、缅甸、中南半岛、马
来半岛至加里曼丹岛,模式种延至澳大利亚。印度是分布中
心。中国有两种,栽培 1 种,野生 1 种(包括 1 个变种)。即
穿心莲(A. paniculata)、疏花穿心莲(A. laxiflora)、腺毛疏花
穿心莲(A. var. glomerulifera)[1]。其中穿心莲为常用传统中
药,应用广泛,有着悠久的药用历史,历版《中国药典》均有
收载。穿心莲以其对流感、流脑、急性菌痢、肺炎等的显著疗
效被誉为“中药抗生素”。以其或其提取物为配方的有穿心
莲(片剂、口服液、胶囊等)系列、穿心莲内酯(片剂、胶囊、软
胶囊、滴丸等)系列、穿心莲内酯类注射剂(穿琥宁、炎琥宁、
莲必治、喜炎平等)系列等制剂,国家药品主管部门颁发的生
产批文已达 600 多个。
穿心莲属植物的化学成分,虽然国内外学者进行了大量
研究,却尚未见有文章对其研究进展进行系统的总结和综
述,为此,本文对从穿心莲属植物中分离得到的各类化学成
分进行整理分类,以期为今后对该属植物进一步研究和开发
利用提供参考。
穿心莲属植物的化学成分的研究始于 1896 年,首先从
穿心莲(A. paniculata)中分离出二萜内酯类化合物。随后,
国内外学者对穿心莲属植物的化学成分进行了广泛深入的
研究。从穿心莲属植物中分离得到的化合物主要是二萜内
酯类和黄酮类,此外,还有其他成分,如:甾醇、有机酸、二萜
醇、二萜酸盐、环烯醚等。
1 内酯类成分
穿心莲属植物的内酯类化合物主要是二萜内酯类化合
物,此外还有双二萜内酯类及倍半萜内酯类化合物。
1. 1 二萜内酯类 穿心莲属植物的二萜内酯类化合物,即
是以穿心莲内酯为代表的系列二萜内酯类化合物。因穿心
莲内酯等二萜内酯类化合物具有广泛的药理活性,所以穿心
莲属二萜内酯类化合物得到了广泛的研究和重视,其中主要
对穿心莲(A. paniculata)的研究较多,而在同属其他植物
中,只对 A. affinis和 A. lineata两种植物的二萜内酯类化合物
有研究报道,且发现的化合物的数量极少,仅有 3 个。迄今
为止,从穿心莲属中发现的二萜内酯类化合物已有 40 多个
(表 1)。
1. 2 双二萜内酯类 从穿心莲(A. paniculata)中分离得到
的双二萜内酯类化合物有双穿心莲内酯 A(bisandrographol-
ide A)[4,11]、双穿心莲内酯 B(bisandrographolide B)[4,9,11]、双
穿心莲内酯 C(bisandrographolide C)[4,9,11]、双穿心莲内酯 D
(bisandrographolide D)[4,11]及双穿心莲内酯醚(bisandrogra-
pholide ether)[8]。
1. 3 倍半萜内酯类 倍半萜内酯类化合物 Paniculide A、B、
C是从穿心莲(A. paniculata)组织培养物中分离得到的[2]。
2 黄酮类成分
穿心莲属植物的另一类较重要的化学成分是黄酮类成
分。对穿心莲属植物黄酮类化合物的研究,始于 1964 年对
穿心莲(A. paniculata)根的黄酮成分的研究。穿心莲属植
物黄酮类成分的基本结构类型主要有:黄酮类(A 型)、二氢
黄酮类(即黄烷酮类,B 型)、双苯吡酮类(即 xanthone,C
型)、查耳酮类(D型)。国内外学者不仅对穿心莲(A. panic-
ulata)的黄酮类成分做了较深入的研究,而且对同属其他植
物(A. alata、A. echioides、A. elongata、A. viscosula、A. rothii、A.
affinis、A. lineata、A. neesiana等)的黄酮类成分的研究也有不
少文献报道,到目前为止,从穿心莲属植物中分离得到的黄
酮类化合物将近 70 个(见表 2)。
3 其他类成分
国内外学者还从穿心莲(A. paniculata)中分离得到:烷、
酮、蜡、甾醇、有机酸、二萜醇、二萜酸盐、环烯醚等成分(见表
3)。此外,张慧[46]对穿心莲(A. paniculata)营养成分进行了
分析,穿心莲中含有多种营养成分,包括丰富的矿质元素
Na、Mg、Fe、K、Ca、Cu、Zn、Co、P 和 Mn 等;维生素含有 Vc,
Vpp,VB1,VB2 和 β-胡萝卜素;至少含有 17 种氨基酸,其中 7
种为人体必需的氨基酸。
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表 2 穿心莲属(Andrographis)植物中已发现的黄酮类化合物
Tab. 2 The flavonoids discovered from Andrographis
编号 化合物 结构类型 植物来源 参考文献
1 5-羟基-7,8,2-三甲氧基黄酮(andrographin) A A. paniculata 2,26,27
2 黄芩黄酮Ⅰ(skullcapflavone I、panicolin、5,2-二羟基-7,8-二甲氧基黄酮) A A. paniculata 2,26,28
A. lineata 25
A. affinis 19
A. elongata 29
A. rothii 30,31
3 2-甲氧基黄芩黄酮Ⅰ(skullcapflavone I 2-methylether) A A. paniculata 6,12,28
A. affinis 19
4 黄芩黄酮Ⅰ-2-O-葡萄糖苷(skullcapflavone I 2-O-glucoside) A A. paniculata 6,12
A. elongata 29
5 黄芩黄酮Ⅰ-2-O-(4″-E-苯丙烯基)葡萄糖苷 A A. elongata 29
skullcapflavone I 2-O-β-D-(4″-E-cinnamyl)glucopyranoside A. lineata 25
6 5-羟基-7,8,2,3-四甲氧基黄酮(mono-o-methylwightin) A A. paniculata 2,12,28,32
7 芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷(apigenin-7-O-β-D-glucoside) A A. paniculata 33
8 5-羟基-7,4-二甲氧基黄酮(apigenin-7,4-dimethyl ether) A A. paniculata 2
9
7,8-二甲氧基-5β-羟基黄酮葡萄糖苷(7,8-dimethoxy-5β-hydroxyflavone-gluco-
side)
A A. paniculata 5
10 汉黄芩素(wogonin、5,7-dihydroxy-8-methoxyflavone) A A. paniculata 34
11 5-羟基-7,8-二甲氧基黄酮(7-O-methylwogonin) A A. paniculata
6,8,12,13,26,
27,28,32,35
A. affinis 19
A. elongata 29
12 7,8-二甲氧基黄酮-5-O-葡萄糖苷(7-O-methylwogonin-5-O-glucoside) A A. paniculata 6,12,28,32
13 5-羟基-7,2,6-三甲氧基黄酮(5-hydroxy-7,2,6-trimethoxyflavone) A A. paniculata 6,12
14 5-羟基-7,8,2,5-四甲氧基黄酮(5-hydroxy-7,8,2,5-tetramethoxyflavone) A A. paniculata 12,27,28
A. affinis 19
15 5-羟基-7,8,2,5-四甲氧基黄酮-5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 A A. paniculata 36
5-hydroxy-7,8,2,5-tetramethoxyflavone-5-O-β-D-glucopyranoside
16 5-羟基-7,2,3-三甲氧基黄酮(5-hydroxy-7,2,3-trimethoxyflavone) A A. paniculata 12
17 5-羟基-3,7,8,2-四甲氧基黄酮(5-hydroxy-3,7,8,2-tetramethoxyflavone) A A. paniculata 35
18 云故纸素 A(oroxylin A、5,7-dihydroxy-6-methoxyflavone) A A. paniculata 34
19 5,2-羟基-7,8-二甲氧基-3-β-D-O-吡喃葡萄糖基黄酮(andrographidine B) A A. paniculata 32
20 7,8,2,3-四甲氧基-5-β-D-O-吡喃葡萄糖基黄酮(andrographidine D) A A. paniculata 32
21 7,8,2-三甲氧基-5-β-D-O-吡喃葡萄糖基黄酮(andrographidine E) A A. paniculata 32
22 4-羟基-7,8,2,3-四甲氧基-5-β-D-O-吡喃葡糖基黄酮(andrographidine F) A A. paniculata 32
23 三色堇黄苷(violanthin) A A. paniculata 33
24
5,4-二羟基-7,8,2,3-四甲氧基黄酮(5,4-dihydroxy-7,8,2,3-tetramethoxyfla-
vone)
A A. paniculata 28
25 5,7,4-三羟基黄酮(5,7,4-trihydroxyflavone) A A. paniculata 28
26 5,7,3,4-四羟基黄酮(5,7,3,4-tetrahydroxyflavoe) A A. paniculata 28
27 5,4-二羟基-7-甲氧基黄酮-6-yl-8-D-吡喃葡萄糖苷 A A. paniculata 37
(5,4-dihydroxy-7-methoxyflavone-6-yl-8-D-pyranoglucoside)
28 5,4-二羟基-7-甲氧基黄酮-8-yl-8-D-吡喃葡萄糖苷 A A. paniculata 37
(5,4-dihydroxy-7-methoxyflavone-8-yl-8-D-pyranoglucoside)
29 andropaniculosin A A A. paniculata 38
30 andropaniculoside A A A. paniculata 38
31 5,2-二羟基-7-甲氧基黄酮(echioidinin) A A. alata 39
A. viscosula 30,40
A. lineata 25
32 5,2-二羟基-7-甲氧基黄酮 2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 A A. lineata 25
(5,2-dihydroxy-7-methoxyflavone 2-O-β-D-glucopyranoside)
33 5,2-二羟基-7-甲氧基黄酮 2-O-β-D-(6″-O-乙酰基)吡喃葡萄糖苷 A A. affinis 19
[echioidinin 2-O-β-D-(6″-O-acetyl)glucopyranoside]
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续表 2
编号 化合物 结构类型 植物来源 参考文献
34 5,2-二羟基-7-甲氧基黄酮 5-O-β-D-葡萄糖苷(echioidinin-5-glucoside) A A. alata 39
A. echioides 41
A. viscosula 40
A. neesiana 42
35 5-羟基-7-甲氧基-2-葡萄糖基黄酮(echioidin) A A. viscosula 30,40
A. rothii 31
36 5-羟基-7,8,2,3,4-五甲氧基黄酮(5-hydroxy-7,8,2,3,4-pentamethoxyflavone) A A. lineata 25
37 5,2,6-三羟基-7-甲氧基黄酮(5,2,6-trihydroxy-7-methoxyflavone) A A. elongata 29
A. viscosula 30,40
38 5,2,6-三羟基-7-甲氧基黄酮-2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 A A. alata 43,44
(5,2,6-trihydroxy-7-methoxyflavone-2-O-β-D-glucopyranoside) A. viscosula 40
39 5,2,6-三羟基-7-甲氧基黄酮-2-O-β-D-(2″-O-乙酰基)吡喃葡萄糖苷 A A. alata 44
(5,2,6-trihydroxy-7-methoxyflavone-2-O-β-D-(2″-O-acetyl)glucopyranoside)
40 5,2,6-三羟基-7-甲氧基黄酮-2-O-β-D-(2″,6″-二-O-乙酰基)吡喃葡萄糖苷 A A. alata 44
(5,2,6-trihydroxy-7-methoxyflavone-2-O-β-D-(2″,6″-di-O-acetyl)glucopyranoside)
41 5,2,6-三羟基-7-甲氧基黄酮-2-O-β-D-(3″,6″-二-O-乙酰基)吡喃葡萄糖苷 A A. alata 44
(5,2,6-trihydroxy-7-methoxyflavone-2-O-β-D-(3″,6″-di-O-acetyl)glucopyranoside)
42 5,2,6-三羟基-7-甲氧基黄酮-2-O-β-D-(6″-O-反式-丁烯酰基)吡喃葡萄糖苷 A A. alata 44
(5,2,6-trihydroxy-7-methoxyflavone-2-O-β-D-(6″-O-trans-crotonyl)glucopyranoside)
43 5,2,6-三羟基-7-甲氧基黄酮-5 -O-β-D-(6″-O-乙酰基)吡喃葡萄糖苷 A A. alata 44
(5,2,6-trihydroxy-7-methoxyflavone-5 -O-β-D-(6″-O-acetyl)glucopyranoside)
44 5,7,2-三甲氧基黄酮(5,7,2-trimethoxyflavone) A A. viscosula 30,40
45 5,7,2,4,6-五甲氧基黄酮(5,7,2,4,6-pentamethoxyflavone) A A. viscosula 30
46 7,2,5-三甲氧基黄酮(7,2,5-trimethoxyflavone) A A. viscosula 40
47 5,7,2,3-四甲氧基黄酮(5,7,2,3-tetramethoxyflavone) A A. viscosula 40
48 5,7,2,4,5-五甲氧基黄酮(5,7,2,4,5-pentamethoxyflavone) A A. viscosula 40
49 5-羟基-7,2-二甲氧基黄酮(5-hydroxy-7,2-dimethoxyflavone) A A. viscosula 40
A. rothii 31
50 5-羟基-7,2,5-三甲氧基黄酮(5-hydroxy-7,2,5-trimethoxyflavone) A A. neesiana 42
51 5-羟基-7,8-二甲氧基黄烷酮(7-O-methyldihydrowogonin) B A. paniculata 6,8,12,13,28,35
A. affinis 19
A. lineata 25
52 5-羟基-7,8-二甲氧基(2R)-黄烷酮-5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 B A. paniculata 36
(5-hydroxy-7,8-dimethoxy(2R)-flavanone-5-O-β-D-glucopyranoside)
53 7,8-二甲氧基-5-β-D-O-吡喃葡萄糖基-黄烷酮(andrographidine A) B A. paniculata 32,36
54 5,2-二羟基-7,8-二甲氧基黄烷酮(dihydroskullcapflavone I) B A. paniculata 12,28
A. lineata 25
55 5,7,2,3-四甲氧基黄烷酮(5,7,2,3-tetramethoxy-flavanone) B A. paniculata 12
56 5,7,8-三甲氧基黄烷酮(5,7,8-tximethoxydihydroflavone) B A. paniculata 28
57 (2S)-5,7,2,3,4-五甲氧基黄烷酮[(2S)-5,7,2,3,4-pentamethoxyflavanone] B A. affinis 19
A. lineata 25
58 5,2-二羟基-7-甲氧基黄烷酮(5,2-dihydroxy-7-methoxyflavanone) B A. lineata 25
59 (2S)-5,7,2,5-四甲氧基黄烷酮[(2S)-5,7,2,5-tetramethoxyflavanone] B A. rothii 31
60
(2R)-5-羟基-7,2,3-三甲氧基黄烷酮[(2R)-5-hydroxy-7,2,3-trimethoxyfla-
vanone]
B A. viscosula 40
61 1,8-二羟基-3,7-二甲氧基双苯吡酮(1,8-dihydroxy-3,7-dimethoxyxanthone) C A. paniculata 45
62 4,8-二羟基-2,7-二甲氧基双苯吡酮(4,8-dihydroxy-2,7-dimethoxyxanthone) C A. paniculata 45
63 1,2-二羟基-6,8-二甲氧基双苯吡酮(1,2-dihydroxy-6,8-dimethoxyxanthone) C A. paniculata 45
64 3,7,8-三甲氧基-1-羟基双苯吡酮(3,7,8-trimethoxy-1-hydroxyxanthone) C A. paniculata 45
65 2-羟基-2,4,6-三甲氧基查尔酮(2-hydroxy-2,4,6-trimethoxychalcone) D A. lineata 25
66 2,2,6-三羟基-4-甲氧基查尔酮-2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(androechin) D A. echioides 41
67 2,4,6,2,3,4-六甲氧基查尔酮(2,4,6,2,3,4-hexamethoxychalcone) D A. neesiana 42
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表 3 穿心莲属已发现的其他类化合物
Tab. 3 The other type components from A. paniculata
编号 化合物 参考文献 编号 化合物 参考文献
1 穿心莲烷(andrographan) 2 13 阿魏酸(ferulic acid) 12
2 穿心莲酮(andrographon) 2 14 绿原酸(chlorogenic acid) 12
3 穿心莲蜡(panicula-wachs) 2 15 二萜酸(andrographic acid) 36
4 穿心莲甾醇(andrographisterin) 2 16 穿心莲酸镁(magnesium andrographate) 33
5 β-固甾醇苷(β-sitosterol-D-glucopyranoside) 2 17 穿心莲酸二钠(disodium andrographate) 33
6 α1 -固甾醇(α1 -sitosterol) 2 18 穿心莲酸二钾葡萄糖苷 33
7 胡萝卜素(daucosterol) 7 dipotassium andrographate 19-O-β-D-glucoside
8 β-固甾醇(β-sitosterol) 7,12,13 19 二萜醇(andrographatoside) 9
9 豆甾醇(stigmasterol) 13 20 6-epiharpagode 33
10 过氧化麦角甾醇(ergosterol peroxide) 13 21 procumbide 33
11 肉桂酸(cinnamic acid) 12 22 鸟瞟呤核苷(guanosine) 33
12 咖啡酸(caffeic acid) 12 23 尿嘧啶核苷(uridine) 33
综上所述,穿心莲属植物的化学成分得到了较广泛深入
的研究,尤其对穿心莲(A. paniculata)的研究较多,而对同属
其他植物的研究进行的较少,药理活性及开发利用的就更少
了,因此,还有待于进行全面系统的研究和开发利用。
穿心莲属植物的主要化学成分是二萜内酯类和黄酮类
化合物。其中,穿心莲(A. paniculata)二萜内酯类化合物具
有抗菌、抗病毒、抗炎、解热、抗癌、抗心血管疾病、提高机体
免疫力、保肝利胆、抗生育、抗 HIV、抗疟杀虫、降血糖等广泛
的药理作用;穿心莲(A. paniculata)黄酮类化合物对心肌组
织形态损伤、心电图异常有明显的改善作用,对急性心肌梗
塞有明显的对抗作用,对冠状动脉血栓性心肌梗塞有防治作
用。近年来,由于新的作用靶点的发现,穿心莲(A. panicula-
ta)二萜内酯类及黄酮类成分在心血管疾病治疗与抗肿瘤方
面的作用已日渐引起重视,尤其对穿心莲(A. paniculata)黄
酮类成分及心血管系统的药理试验和临床研究开展较多,为
穿心莲(A. paniculata)的进一步开发和临床应用开辟了广阔
前景。
随着人们对穿心莲属植物的化学成分研究的不断深入,
并加强与化学成分相配合的药理研究,为开发新药提供理论
基础,穿心莲属植物展现出良好而广阔的开发应用前景。
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2011 年 8 月
第 33 卷 第 8 期
中 成 药
Chinese Traditional Patent Medicine
August 2011
Vol. 33 No. 8