全 文 ：2010年 04月　　　　　　　　　　　　　　　　　云南化工　　　　　　　　　　　　　 　　　　　Apr.2010
　第 37卷第 2期　　　　　　　　　　　　YunnanChemicalTechnology　　　　　　　　　　　　　　Vol.37, No.2　
藏药川木香属植物化学成分及药理作用研究
周林宗 1, 2 ,蒋金和 1, 3 ,李玉鹏4 ,陈业高 1
(1.云南师范大学 化学化工学院 ,云南昆明 650092;
2.楚雄师范学院化学与生命科学系 , 云南 楚雄 67500;
3.云南师范大学图书馆 ,云南昆明 650092;
4.昆明医学院化学教研室 ,云南昆明 650031)
收稿:2010-01-25　　　　接受:2010-03-25
作者简介:周林宗(1962-),男 ,云南牟定人 ,副教授 ,主要从事环境化学教学科研及应用化学研究工作。
摘　要:　对藏药川木香属植物化学成分及药理作用的研究进行综述。该属植物中含有倍半萜 、三萜 、木脂素
和甾体结构等类型化合物。药理研究表明 ,一些三萜及甾体等成分在抗菌 、抗肿瘤 、抑制胃溃疡等方面显示了较好
的活性。为今后进一步开发利用川木香属植物资源提供了依据。
关键词:　川木香;植物化学;化学成分;药理作用
中图分类号:　R284.1　　文献标识码:　B　　文章编号:　1004-275X(2010)02-0057-06
　　菊科(Compositae)川木香属植物(Vladimiria)
全球约 12种 , 我国均有分布 , 主产于我国西南
部 [ 1] 。中国传统藏医药中的川木香为川木香 [ V.
souliei(Franch1)Ling]及灰毛川木香 [ V.souliei
(Franch1)Lingvar1cinereaLing]的干燥根 , 具有
行气止痛 ,温和中胃之功效 , 主治脘腹胀痛 、呕吐 、
腹泻和消化不良等胃肠道疾病 [ 2] 。现代药理研究
表明 , 川木香属植物具有杀菌 、抗肿瘤 、解痉等活
性 ,在中药临床及传统藏医学中有较大的应用价
值 。为全面了解国内外对川木香的研究概况 ,更
好地开发其药用价值 ,本文对其化学成分及药理
作用作一综述。
1　川木香属植物的化学成分
迄今为止 ,已从川木香属植物中分离得到了
倍半萜 、三萜 、木脂素和甾体等结构类型的化学成
分 ,其中以倍半萜为主要成分。
1.1　倍半萜类化合物
从川木香属植物中分离得到了 29个倍半萜
(详见表 1,图 1)。
包括愈创木素 、桉叶素 、大根香叶素和莪术等
结构类型 。日本学者 Hikino等首次从中国特有种
川木香 (V.souliei)中分离得到了川木香内酯
(mokkolactone)、去木香内酯 (dehydrocostuslac-
tone)等 2个化学成分 [ 3-5] 。兰州大学谭仁祥等从
四川产川木香(V.souliei)中分离得到了 20个倍
半萜内酯化合物 ,包括 11个愈创木素型倍半萜内
酯 、4个桉叶素型和 5个大根香叶素型化合物 ,其
中 9个为新化合物 [ 6] ;周金云等还从越西木香(V.
denticulata)中分离得到了菜蓟苦素 (cynaropic-
rin)[ 7] 。另外 ,郭远强等从川木香(V.souliei)中还
分离得到了 7个倍半萜 ,其中 2个为莪术型结构 , 6
个为天然化合物 [ 5, 8-11] 。
1.2　木脂素类化合物
谭仁祥等从四川产川木香(V.souliei)地上部
分分离得到了 9个木脂素(图 2:化合物 30 ～ 38),
分别命名为 vladinolA, B, C, D, E和 F(30 ～ 35)
以及松脂素(36)、丁香脂素(37)和罗汉松脂素
(38),其中化合物31 ～ 36为新天然成分 [ 12] 。
表 1　川木香属植物中的倍半萜化合物
Table1　SesquiterpenoidsfromplantsofthegenusVladimiria
序号 化合物 植物来源 文献
1 川木香内酯 Mokkolactone V.soulieiV.denticulata [ 3, 4, 5]
2 去木香内酯 Dehydrocostuslactone V.souliei [ 3, 4]
3 愈创木基-4(15), 10(14), 11(13)-三烯-12, 6α-内酯 Guaia- 4(15), 10(14), 11(13)-triene-12, 6α-olide V.souliei [ 6]
4
3β-乙酰氧基愈创木基-4(15), 10(14), 11(13)-三烯-12, 6α-内酯 3β-Acetoxyguaia-4(15), 10(14), 11
(13)-triene-12, 6α-olide V.souliei [ 6]
5
3β-羟基-11βH-愈创木基-4(15), 10(14)-二烯-12, 6α-内酯 3β-Aydroxy-11βH-guaia-4(15), 10(14)-
diene-12, 6α-olide V.souliei [ 6]
6
3β-乙酰基-11βH-愈创木基-4(15), 10(14)-二烯-12, 6α-内酯 3β-Acetoxy-11βH-guaia-4(15), 10(14)-
diene-12, 6α-olide V.souliei [ 6]
7 10α, 14-环氧-11βH-愈创木基-4(15)-烯-12, 6α-内酯 10α, 14-Epoxy-11βH-guaia-4(15)-ene-12, 6α-olide V.souliei [ 6]
8 3β-羟基-10α, 14-环氧-4β , 11βH-愈创木烷-12, 6α-内酯 3β-Hydroxy-10α, 14-epoxy-4β, 11βH-guaian-12, 6α-olide V.souliei [ 6]
9 10β , 14 -二羟基-11βH-愈创木基-4(15)-烯-12 , 6α-内酯 10β, 14-Dihydroxy-11βH-guaia-4(15)-ene-12, 6α-olide V.souliei [ 6]
10
3β , 11β-二羟基愈创木基-4(15), 10(14)-二烯-12, 6α-内酯 3β , 11β-Dihydroxyguaia-4(15), 10(14)-
diene-12, 6α-olide V.souliei [ 6]
11 11αH-愈创木基-4(15), 10(14)-二烯-12 , 6α-内酯 11αH-Guaia-4(15), 10(14)-diene-12, 6α-olide V.souliei [ 6]
12
3β-羟基-11αH-愈创木基-4(15), 10(14)-二烯-12, 6α-内酯 3β-Hydroxy-11αH-guaia-4(15), 10(14)-
diene-12, 6α-olide V.souliei [ 6]
13 10β , 14-二羟基-11αH-愈创木基-4(15)-烯-12, 6α-内酯 10β, 14-Dihydroxy-11αH-guaia-4(15)-ene-12, 6α-olide V.souliei [ 6]
14 菜蓟苦素(cynaropicrin) V.souliei [ 7]
15 1β , 2α-二羟基-11βH-桉叶素- 4(15)-烯-12, 6α-内酯 1β , 2α-Dihydroxy-11βH-eudesm-4(15)0ene012, 6α-olide V.souliei [ 6]
16 1β-羟基桉叶素-4(15), 11(13)-二烯-12, 6α-内酯 1β-Hydroxyeudesm-4(15), 11(13)-diene-12, 6α-olide V.souliei [ 6]
17 1β , 4α-羟基-11βH-桉叶烷-12, 6α-内酯 1β , 4α-Dihydroxy-11βH-eudesman-12, 6α-olide V.souliei [ 6]
18 4α-羟基-11βH-桉叶烷-12, 6α-内酯 4α-Hydroxy-11βH-eudesmsn-12, 6α-olide V.souliei [ 6]
19
1β-羟基-4α-甲氧基-5αH, 7αH, 6βH-桉叶素-11(13)-烯-6, 12-内酯 1β-Hydroxy-4α-methoxy-5αH, 7αH,
6βH-eudesm-11(13)-en-6, 12-olide V.souliei [ 5]
20 4α-羟基-5αH, 7αH, 6βH-桉叶素-11(13)-烯-6, 12-内酯 4α-hydroxy-5αH, 7αH, 6βH-eudesm-11(13)-en-6, 12-olide V.souliei [ 5]
21
1β , 14-过氧-4α-羟基-5αH, 7αH, 6βH-桉叶素-11(13)-烯 -6, 12-内酯 1β , 14-peroxy-4α-hydroxy-5αH,
7αH, 6βH-eudesm-11(13)-en-6, 12-olide V.souliei [ 8]
22
15-乙酰基-11βH-大根香叶素-1(10)E, 4E-二烯 -12, 6α-内酯 15-Acetoxy-11βH-germacra-1(10)E, 4E-
diene-12, 6α-olide V.souliei [ 6]
23 11βH-大根香叶素-1(10)E, 4E-二烯-12, 6α-内酯 11βH-Germacra-1(10)E, 4E-diene-12, 6α-olide V.souliei [ 6]
24
15-羟基-11βH-大根香叶素-1(10)E, 4E-二烯-12, 6α-内酯 15-Hydroxy-11βH-germacra-1(10)E, 4E-
diene-12, 6α-olide V.souliei [ 6]
25
15-乙酰基大根香叶素-1(10)E, 4E, 11(13)-三烯-12, 6α-内酯 15-Acetoxygermacra-1(10)E, 4E, 11(13)-
triene-12, 6α-olide V.souliei [ 6]
26 大根香叶素-1(10)E, 4E, 11(13)-三烯-12, 6α-内酯 Germacra--(10)E, 4E, 11(13)-triene-12, 6α-olide V.souliei [ 6]
27 CostuslactoneB V.souliei [ 9]
28 4, 8-dioxo-6b-methoxy-7b, 11-epoxycarabrane V.souliei [ 10]
29 4, 8-dioxo-6b-methoxy-7a, 11-epoxycarabrane V.souliei [ 10]
30 vladimenal V.souliei [ 11]
·58· 云南化工　　　　　　　　　　　　　　　　　2010年第 2期　
图 1　川木香属植物中的倍半萜化合物
Figure.1　SesquiterpenoidsfromplantsofthegenusVladimiria
图 2　川木香属植物中的木脂素化合物
Figure.2　LignansfromplantsofthegenusVladimiria
·59·　2010年第 2期　　　　　　　　　　周林宗等:藏药川木香属植物化学成分及药理作用研究
1.3　乌苏烷型三萜化合物
从川木香属中分离得到了 7个乌苏烷型三萜
(图 3:化合物 39 ～ 45)。从木里木香(V.mulien-
sis)中分离得到 6个 ,其中 3个为新成分 3α-ace-
toxyl-11α-methoxybauer-8-en-7α-ol(39), 1α, 5α-
dioxy-11α-hydroxyurs-12-en-3-one(40)和 urs-3β,
13α, 18β -triol(41)以及 3个为已知化合物 11α,
12α-epoxy-D-friedours-14-en-3β-ol(42), 11α-
hydroxyurs-12-en-3-one(43)和乌发醇(uvaol)(44)
[ 13] 。另外 ,从越西木香(V.denticulata)中分离得
到了熊果酸(45)和乌发醇 [ 7] 。
图 3　川木香属植物中的三萜类化合物
Figure.3　TriterpenoidsfromplantsofthegenusVladimiria
1.4　甾体及其它成分
兰州大学学者从木里木香 (V.muliensis)中
分离得到了两个新的甾体成分 vladimuliecinsA
(46)、B(47)[ 14]及 β-sitosterol(48)[ 6, 7] 。周金云
等从越西木香(V.denticulata)还分离得到了 4个
口山酮类化合物 1-羟基-2, 3 , 5-三甲氧基口山酮(1-hy-
droxy-2, 3, 5-trimethoxyxanthone)(49), 1-羟基 -2,
3, 4, 7-四甲氧基口山酮 , (1-hydroxy-2, 3, 4 , 7-tetra-
methoxyxanthone)(50), 1-羟基-2, 3, 4, 5-四甲氧基
口山酮 , (1-hydroxy-2, 3, 4, 5-tetramethoxyxanthone)
(51), 1, 7-二羟基 -3, 4-二甲氧基口山酮 (1, 7-di-
hydroxy-2, 4-dimethoxyxanthone)(52)以及十七碳 -
1-烯-11, 13二炔-8, 9, 10-三醇 (heptadeca-1-ene-
11 , 13-diyne-8, 9, 10-triol)(53)[ 7] (图 4:化合物
46 ～ 53)。
王永兵等用 RP-HPLC法测定了成都 、宝兴 、
南昌和杭州四地产川木香中木香烃内酯和去氢木
香内酯的含量 ,木香烃内酯和去氢木香内酯均较
高 ,且去氢木香内酯为主要成分[ 15] 。彭镰心等也
利用该法测定了木香与川木香中木香烃内酯的含
量 ,结果表明木香与川木香中所含木香烃内酯含
量差异不大 , 而各自品种不同产地的木香与川木
香则有一定的差异 [ 16] 。何之源等通过微波法提
取川木香中的木香烃内酯和去氢木香内酯 ,在最
优工艺条件是微波辐射功率为 400W,辐射时间
为 3 min,料液比为 1∶30 (g/mL)下 ,提取率可以
分别达到 0.76%和 2.31%[ 17] 。
李兆琳等对兰州川木香挥发性成分进行了分
析 ,分离得到了 47个峰 ,并确定了其中 26个主要
成分 [ 18] ;黄好武等对湖南产川木香挥发性成分则
鉴定了 52种化合物 , 占挥发油总成分的 92 %以
上 ,以 dehydrocostuslactone为主要成分 [ 19] 。
杨若明等利用原子吸收法对藏草药川木香中
Cr、Cu、Fe、Mn等 12种微量元素的初级形态进行
了分析 ,初步探讨了酸度变化(人体胃肠酸度)对
微量元素的影响 , 为进一步研究微量元素与藏药
·60· 云南化工　　　　　　　　　　　　　　　　　2010年第 2期　
药性 、药效的相关性和进行更高层次的形态分析 提供依据和奠定基础[ 20] 。
图 4　川木香属植物中的其他类型化合物
Figure.4　OtherscompoundsfromplantsofthegenusVladimiria
2　川木香属植物的药理作用
川木香属植物民间常作为行气止痛 ,治疗院
腹胀痛等症使用 。现代药理作用研究主要体现在
抗菌 、抗肿瘤 、抑制胃溃疡等方面。
2.1　抗菌作用
兰州大学高坤等对四川木里产木里木香根中
分离得到了 6个乌苏烷型三萜进行了抗大肠杆菌
(E.coli), 人白色念珠菌(C.albicans), 绿脓杆
菌(P.aeruginosa), 粪肠球变异株(E.faecalis),
芽孢杆菌(B.cereus)和金黄色葡萄球菌(S.au-
reus)等菌活性筛选 ,结果显示化合物 40和 42对
上述 5种菌株都具有中等抗菌活性 ,化合物 43对
粪肠球变异株和金黄色葡萄球菌也显示了中等抑
菌活性 ,化合物 40显示了较好的抑制金黄色葡萄
球菌活性(MIC=14.9μmol/L),化合物 39, 41, 44
仅显示了弱抗菌活性 [ 13] 。
2.2　抗肿瘤
通过 MTT细胞增殖生物活性测试 ,化合物 20
对 A375-S2cel显示了弱细胞毒活性(IC50>100
mmol/L[ 8] ;高坤等从四川产木里木香中分离得到
的 2个甾体类化合物 vladimuliecinsA(46)andB
(47)及去乙酰基衍生物进行了细菌活性测试 ,结
果表明 3个化合物均对人白血病细胞株 (HL-
60),人体肝癌细胞(SMMC-7721)和宫颈癌细胞
(HeLa)显示了较好的活性 [ 14] 。
2.3　对胃溃疡的抑制及保肝作用
赖先荣等采用利血平型小鼠胃溃疡模型 、醋
酸型大鼠胃溃疡模型 , 以雷尼替丁为对照药物 ,
观察川木香提取物对动物溃疡指数和溃疡抑制
率。结果表明川木香提取物具有抑制实验性胃溃
疡的形成作用 , 其醋酸乙醋提取物抑制作用明
显 ,该提取法可以作为川木香抑制胃溃疡形成的
有效部位 [ 21] 。
邢丞等对化合物 49采用 ipLPS的方法建立
了小鼠急性肺损伤模型 ,检测肺脏指数 , 酶法检
测支气管及肺泡灌洗液(BALF)中 NO水平;利用
Westernbloting法检测核转录因子 JB抑制蛋白
IκB-α,诱导型一氧化氮合成酶(iNOS)及环氧合
酶 I(COX-2)等蛋白的表达 , HE染色观察肺组
织病理学改变 ,结果表明具有较好的抑制急性肺
损伤的作用[ 22] 。
3　结语
国内外已从川木香属植物中分离出化学成分
50余种 ,包括倍半萜 、三萜 、木脂素和甾体等结构
类型 ,其中以倍半萜内酯为主要成分。一些三萜 、
倍半萜和甾体化合物在抗菌 、抗肿瘤 、抑制胃溃疡
等方面显示了较好的活性。但目前更多的研究只
·61·　2010年第 2期　　　　　　　　　　周林宗等:藏药川木香属植物化学成分及药理作用研究
局限于传统中药川木香上 ,对其它种研究尚不充
分 ,值得进一步研究和开发 ,以阐明其化学成分和
药效的关系以及作用靶点和作用机制 。今后应从
进一步探讨川木香及同属植物中活性单体及作用
机制方面进行研究 ,以发现新的药用活性化合物。
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ChemicalandBioactiveStudiesonTibetanMedicinesPlantsofVladimiriaGenus
ZHOULin-zong1, 2 , JIANGJin-he1, 3 , LIYu-peng4 , CHENYe-gao1
(1.DepartmentofChemistry, YunnanNormalUniversity, Kunming650092, China;
2.ColegeofChemistryandLifeScience, ChuxiongNormalUniversity, Chuxiong675000, China;
3.DepartmentofLibrary, YunnanNormalUniversity, Kunming650092, China;
4.DepartmentofChemistry;KunmingMedicalColege;Kunming650031, China)
Abstract:　ChemicalandpharmacologicalstudiesonthegenusVladimiriawerereviewedinthispaper.Resultshowed
thatVladimiriaplantscontainedsesquiterpenes, triterpenes, steroidsandlignans.Somecompoundsexhibitedantimicrobial
andantitumoractivities.Studiesontheplantwouldbesignificancetothefindingofnewbioactivecompounds.
Keywords:　 Vladimiria;chemicalconstituents;pharmacologicalactivity
·62· 云南化工　　　　　　　　　　　　　　　　　2010年第 2期