全 文 ：Chinese Journal of New Drugs 2015，24(22)
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中国新药杂志 2015 年第 24 卷第 22 期
［基金项目］ 国家自然科学基金(81160393) ;大理学院博士启动资
金(2011)
［作者简介］ 赵会然，女，硕士研究生，研究方向:药物化学研究。E-
mail:zhaohuiran2015@ 126． com。
［通讯作者］ 杨明惠，女，教授，博士，研究方向:药物化学研究。联
系电话:(0872)2157409，E-mail:yangmh567@ 126． com。
·综述·
石豆兰属植物化学成分及药理活性研究进展
赵会然，顾玲丽，赵春婷，晏和贵，陆安梅，杨明惠
(大理大学药学与化学学院，大理 671000)
［摘要］ 石豆兰属植物是兰科中的一大类群，该属植物中含有丰富的菲类和联苄类化合物，而药理学
研究结果显示，菲类和联苄类化合物具有很高的药用价值。为充分了解石豆兰属植物的药用价值，本文对
2005 － 2014 年发表的石豆兰属(Bulbophyllum Thou．)植物化学成分以及药理作用的研究进展进行了综述。
研究表明，石豆兰属植物主要化学成分为菲、联苄、酚酸、苷、苯丙素、黄酮等类化合物，具有抗肿瘤、抗菌、抗
炎、抗氧化和抗胆碱脂酶活性等作用。该研究为开发石豆兰属植物药用价值提供了有利的科学参考。
［关键词］ 化学成分;石豆兰属;药理活性
［中图分类号］ R284 /R285 ［文献标志码］ A ［文章编号］ 1003 － 3734(2015)22 － 2579 － 06
Advances in studies of chemical constituents from plants
of Bulbophyllum genus and their bioactivities
ZHAO Hui-ran，GU Ling-li，ZHAO Chun-ting，YAN He-gui，LU An-mei，YANG Ming-hui
(School of Pharmaceutical Sciences and Chemistry，Dali University，Dali 671000，China)
［Abstract］ Plants of the genus Bulbophyllum are a big group in the Orchidaceae，and they contain abun-
dant phenanthrenes and bibenzyls compounds． Pharmacological research have shown that phenanthrenes and
bibenzyls compounds have high medicinal values． Literature concerning the chemical and biological properties of
the genus Bulbophyllum published from 2005 to 2014 was reviewed to better understand the pharmaceutical value of
the Bulbophyllum plants． Results showed that the main chemical compositions of the genus Bulbophyllum are phe-
nanthrenes，bibenzyls，phenolic acids，glycosides，phenylpropanoids，flavonoids and other compounds with anti-
tumor，anti-microbial，anti-bacterial，anti-inflammatory，anti-oxidation，anti-oxidation，anti-cholinesterase and
other activities． This article provides a basis for the development of a favorable Bulbophyllum medicinal value．
［Key words］ chemical constituents;Bulbophyllum;bioactivities
石豆兰属(Bulbophyllum)是兰科(Orchidaceae)
树兰族(Trib． Epidendreae)石豆兰亚族(Subtrib．
Bulbophyllinae)下 3 个属之一。石豆兰亚族(Sub-
trib． Bulbophyllinae)包括石豆兰属(Bulbophyllum
Thou．)、短瓣兰属(Monomeria Lindl．)和大苞兰属
(Sunipia Lindl．)等 3 个属。石豆兰属植物约有
1 000 种，如线瓣石豆兰(B． gymnopus)、短葶石豆
(B． leopar-dium)、球茎石豆兰(B． triste)等，主要分
布在热带、亚热带及大洋州地区［1 － 3］。石豆兰属植
物作为民间常用的中草药，具有滋阴降火、清热化
痰、生津养胃的功效，主要用于治疗肺燥咳嗽、肺结
核咳血、热病烦渴或跌打损伤、疮疔等。且该属植物
部分种如广东石豆兰(B． kwangtungense)、密花石豆
兰(B． odoratissimum)、大苞石豆兰(B． cylindraceun)
和石豆兰(B． inconspicuum)等近缘植物在沿海一带
及港、澳地区常作伪石斛使用［4 － 6］。国内外对著名
中药石斛(兰科石斛属 Dendrobium 多种植物的茎)
的开发应用较多。但是，石斛属植物生长环境比较
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苛刻，并且由于环境的恶化和人类过度的开采，导致
该资源极度稀缺［7 － 9］。
近年来，医药行业开始探索和研究含有菲类和
联苄类化合物的植物，值得注意的是，石豆兰属植物
就属于这类植物，为此，为了深入开发石豆兰属植物
的药用价值，本文对国内外石豆兰属植物的化学成
分及药理活性研究进行相应的综述。石豆兰属植物
主要化学成分含有菲、联苄、酚酸、苷、苯丙素、黄酮
等类化合物，其活性较广泛，如抗肿瘤、抗氧化和抗
胆碱脂酶活性等。该研究为了解石豆兰属植物的化
学成分及发掘石豆兰属药用资源的价值提供有利的
科学依据。
1 化学成分
石豆兰属植物的化学成分国外研究较多，而近
年来国内也对多种植物的化学成分进行了研究，其
中以菲类(包括菲、9，10-二氢菲及其二聚体)为主要
成分［10 － 18］。
1． 1 菲类(phenanthrenes)及其衍生物 从 4 种石
豆兰属植物中共分离出菲类化合物 18 个(表 1，图
1，化合物 1 ～ 18) ，其中化合物 1 ～ 9 为菲类和 9，10-
二氢菲化合物，芳环上的取代基主要为羟基和甲氧
基，化合物 11 为菲醌类，化合物 12 ～ 14 为菲及 9，
10-二氢菲类二聚体，化合物 15 ～ 18 为 9，10-二氢二
苯噁庚英类化合物。
图 1 石豆兰属中的菲类化合物
表 1 石豆兰属植物中的菲类化合物
No． 化合物 结构 植物来源 文献
1 bulbophyllanthrin R1 = R2 = OH，R3 = OCH3 B． kwangtungense ［11］
2 2，3，4-trimethoxy-5-hydroxy-phenanthrene R1 = R3 = OCH3，R2 = OH B． kwangtungense ［11］
3 2，3，4，5-quarmethoxy-phenanthrene R1 = R2 = R3 = OCH3 B． kwangtungense ［11］
4 coelonin R1 = R2 = OH B． kwangtungense ［11］［13］
5 2，4，7-trimethoxy-9，10-dihydroxy-phenanthrene R1 = R2 = OCH3 B． kwangtungense ［11］
6 3，4，7-trihydroxy-2-methoxy-phenanthrene B． inconsipicum ［12］
7 moscatin B． inconsipicum ［12］［13］［14］
8 2，5-dimethoxy-4-methoxy-9，10-dihydroxy-phenanthrene B． inconsipicum ［12］
9 2，3，4-trimethoxy-7-hydroxy-9，10-dihydrophenanthrene B． odoratissimum ［13］
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续表 1
No． 化合物 结构 植物来源 文献
10 plicatol B B． odoratissimum ［17］
11 densiflorol B B． odoratissimum ［13］［14］［17］
12 bulbophythrin A B． odoratissimum ［15］
13 bulbophythrin B B． odoratissimum ［15］
14 rigidanthrin B． rigidum ［16］
15
7，8-dihydro-5-hydroxy-12，13-methylenedioxy-11-methoxy-
ldibenz［b，f］oxepine
B． kwangtungense ［17］
16
7，8-dihydro-4-hydroxy-12，13-methylenedioxy-11-methoxy-
ldibenz［b，f］oxepine
B． kwangtungense ［17］
17
7，8-dihydro-3-hydroxy-12，13-methylenedioxy-11-methoxy-
ldibenz［b，f］oxepine
B． kwangtungense ［17］
18
10，11-dihydro-2，7-dimethoxy-3，4-methylenedioxy dibenzo
［b，f］oxepine．
B． kwangtungense ［18］
1． 2 联苄类 (bibenzyls) 从 2种石豆兰属植物中共 分离出联苄类化合物 4个(表 2，图 2，化合物 19 ～22)。
表 2 石豆兰属植物中的联苄类化合物
No． 化合物 结构 植物来源 文献
19 gigantol R1 = OH，R2 = OCH3，R3 = OMe B． odoratissimum ［14］
20 batatasin III R1 = H，R2 = OH，R3 = OMe B． odoratissimum ［14］
21 tristin R1 = OH，R2 = R3 = OH B． odoratissimum ［13］
22 5-(2，3-Dimethoxyphenethy1)-6-methy1-benzo［D］［1，3］dioxole B． kwangtungense ［12］
图 2 石豆兰属中的联苄类化合物
1． 3 酚酸类(phenolic acids) 刘岱琳等［19］从密花
石豆兰中分离得到酚酸类化合物 5 个，分别为苔色
酸乙酯(23)、3-甲氧基-4-羟基-桂皮醛(24)、4-羟基
3，5-二甲氧基-苯甲醛(25)、对羟基苯丙酸(26)和
对羟基苯丙酸甲酯(27)。Chen 等［13］也从密花石豆
兰中得到了酚酸化合物香荚兰酸(vanillic acid，28)
和丁香醛(syringaldehyde，25)。
1． 4 苷类(glycosides) Liu 等［20］从密花石豆兰的
水溶性成分中分离得到 4 个苷类化合物，分别为密
花石豆兰酚苷(bulbophyllinoside，29) ，3-甲氧基-苯
乙醇-4-O-β-D-吡喃葡糖苷(30) ，3 5-二甲氧基苯乙
醇-4-O-β-D-葡吡喃糖苷(31) ，紫丁香苷(syringin，
32)。结构式见图 3。
图 3 石豆兰属中的苷类化合物
1． 5 其他 另外谭桂山等［12］从麦斛中得到苯并吡
喃酮化合物甲基丁香色原酮(eugenitin，33) ，刘岱琳
等［19］从密花石豆兰中得到了木脂素类化合物(+)-
南烛木树脂酚-3α-O-β-D-吡喃葡萄糖苷［(+)-lyon-
iresinol-3α-O-β-D-glucopyranoside，34］，结构式见图
4。孟泽彬等［21］从直葶石豆兰中分到了黄酮化合物
芦丁(rutin，35)和 1 个三萜类化合物 24，24-二甲基-
环木菠萝烷-3-醇(cycloneofitso1，36) ，1 个甾类化合
物 β-谷甾醇(β-sitostero1，37)。
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图 4 石豆兰属中的其他化合物
2 药理作用
2． 1 抗肿瘤活性 目前，国内外对石豆兰属植物的
药理作用研究甚少，且主要集中在抗肿瘤活性方面。
我国学者吴斌等［22］以体外培养的人宫颈癌细胞
(Hela)为模型，利用 MTT 法，考察了广东石豆兰各
个提取部位的体外抗肿瘤活性，表明广东石豆兰的
乙酸乙酯和正丁醇可溶部位具有一定的杀伤肿瘤细
胞的作用。谭桂山等［12］采用 MTT 法分别测得麦斛
中的 2 个菲类化合物:3，4，7-三羟基-2-甲氧基菲
(6)和 2，5-二羟基-4-甲氧基菲(8) ，对体外培养的
人急性髓性白血病细胞 (HL-60)和人肝癌细胞
(SMMC-7721)的细胞增殖抑制活性，并分别考察了
增敏剂葛根素对化合物 6 和 8 增殖活性的协同作
用。实验结果表明，化合物 6 和 8 对体外培养的
HL-60 细胞具有较强的增殖抑制活性;增敏剂葛根
素对化合物 6 和 8 的抑制活性具有增敏作用，化合
物 6 对体外培养的 SMMC-7721 细胞增殖具有一定
的抑制活性;葛根素对化合物 6 的抑制活性具有协
同作用。Xu等［15］以顺铂为阳性对照，利用 MTT 法
检测 bulbophythrin A(12)和 B(13)对体外培养的人
白血病细胞 K562、HL-60、人肺腺癌细胞 A549、人肝
癌细胞 BEL-7402、人胃癌细胞 SGC-7901 的生长抑
制率，结果显示化合物 12 和 13 对测试细胞增殖均
有很好的抑制作用，其中化合物 12 对 HL-60 和
BEL-7402 细胞增殖的抑制率比其他肿瘤细胞高，而
化合物 13 对 A549 细胞的抑制活性最好。陈业高
等［13］用同样的方法对以上 5 种细胞进行体外培养，
用石豆兰属密花石豆兰中分离得到的单体化合物检
测对它们生长抑制作用，结果表明 Densiflorol B
(11)对细胞的活性最强，而丁香醛(25)对细胞有选
择抑制性，且对 BEL-7402 有明显的抑制活性。
2． 2 抗菌活性 本文中抗菌活性包括 2 种，即抗细
菌活性和抗真菌活性。Marasini等［30］通过琼脂扩散
法研究附生型兰科植物的不同提取物对 5 种细菌的
抗细菌活性和 3 种真菌的抗真菌活性［41 － 42］。结果
表明均对葡萄球菌有很好的抑制性，且 B． affine 只
对葡萄球菌有抑制作用;对白色念珠菌和葡枝根霉
这 2 种真菌具有很好的抑制作用。Priya 等［31］对石
豆兰属植物的抗菌作用也进行了研究，通过
B． neilgherrense 叶子和假鳞茎的水、乙醇和三氯甲烷
(5． 50，w /v)的提取物作用于大肠杆菌、金黄色葡萄
球菌、短小芽孢杆菌、绿脓杆菌和恶臭假单胞菌 5 种
细菌，结果显示与链霉素比较活性较弱，但足以证明
能够体外抑制细菌生长，并且叶子和假鳞茎的乙醇
提取物的活性更为显著，对大肠杆菌、金黄色葡萄球
菌和绿脓杆菌的作用效果更加有效。
Kovacs等［32］鉴于传统医学已经用石豆兰属植物
B． striata来治疗肺出血和肺结核，对其展开研究，结
果表明其茎叶的甲醇提取物对革兰阳性菌能产生显
著的抑制作用，但对某些真菌的抑制效果较弱。
2． 3 抗炎活性 Chinsamy 等［23］用 Ellman 方法对
石豆兰属植物 B． scaberulum 进行环氧合酶抑制活性
的测定，结果显示其叶子和假鳞茎的水提物对 COX-
1 有抑制活性，其根的二氯甲烷提取物对 COX-1 有
抑制活性，还表明 B． scaberulum的提取物都对 COX-
2 产生抑制活性，表明 B． scaberulum 对环氧合酶-2
有明显的选择抑制活性，同时表明其有比较显著的
抗炎活性［33 － 36］。
2． 4 抗氧化活性 Chinsamy 等［23］对 B． scaberulum
的提取物采用分光光度法测定提取物对 DPPH自由
基的清除能力及其在 β-胡萝卜素亚油酸体系中的
抗氧化活性。两种实验方法均显示石豆兰属植物有
一定的抗氧化活性，更重要的是在 β-胡萝卜素亚油
酸体系实验中显示其叶子、假鳞茎和根的粗提物的
活性比阳性对照药二叔丁基对甲酚(BHT)的活性
强［36 － 40］。
2． 5 抗胆碱酯酶活性 Chinsamy 等［23］通过测定其
抑制疼痛的能力来测定抗胆碱酯酶活性，由实验得
出石豆兰属植物根的二氯甲烷提取物没有乙醇提取
物的活性强，可知 B． scaberulum 是有一定的抗胆碱
酯酶活性的。
2． 6 其他 此外，密花石豆兰还可与其他中药发生
协同作用，可有效治疗良性胆道狭窄［24］、坐骨神经
病［25］、急慢性扁桃体炎［26］、大肠癌［27］、胃阴不足型
慢性胃炎［28］和子宫肌瘤［29］等疾病。
3 讨论
石豆兰属植物含有菲类及其衍生物、联苄、酚酸
和苷等类化学成分，其中以菲类和联苄类为主。目
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前，这些成分的药理作用及生物活性研究还不是很
全面，且其作用机制和构效关系的报道很少。但是，
菲类和联苄类天然化合物的应用前景十分广阔。因
此，今后应从以下几方面开展工作:① 仍然需要我
们对石豆兰属植物进行全面而深入的研究，充分开
发其潜在的生物活性，体现其较高的药用价值。
② 保护该属植物并防止乱采烂挖，同时还要研究最
适宜的人工培养条件来种植以满足研究需要和市场
需求。
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编辑:罗娟 /接受日期:
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编辑:韩培 /接受日期:2015 － 05 － 10