全 文 ：　　　　 天然产物研究与开发　 　　　　　
Vo1. 12　 No. 5 NA TURAL PRODUCT RESEARCH AND DEV ELOPM EN T　 　　　　　　　
　
　
　
　
　　收稿日期: 1999-04-21　　修回日期: 1999-06-14
苦荬菜属植物化学研究进展
李春霞　刘红兵　管华诗
(青岛海洋大学海洋药物与食品研究所　青岛　 266003)
摘　要　对近些年来发表的有关苦荬菜属的化学成分进行了综述 ,主要为倍半萜内酯
类、三萜类成分。
关键词　苦荬菜属 ,倍半萜内酯类 ,三萜类 ,化学成分
菊科 ( Compositae)苦荬菜属 ( Ixeris )植物全世界大约有 50种 ,中国约有 20种。苦荬菜属
植物民间常做野菜食用 ,有些地区常以该属植物做为中药败酱、苦碟子、剪刀股、苦菜等入药。
该属植物性寒味苦 ,具有清热解毒、凉血消肿、镇痛抗炎的作用 ,可用于治疗无名肿疼、腹腔脓
肿、乳痈疖肿、阑尾炎、肝炎等各种炎症以及肺热咳嗽、肺结核等 [11 ]。
此属已研究的品种主要包括中华苦荬菜 [ I xeris chinensis ( Thunb. ) Nakai ]、细叶苦荬菜
[ I. gracilis ( Hout t. ) Stebb ]、抱茎苦荬菜 ( I . sonchi folia Hance)、齿缘苦荬菜 [ I. dentata
( Thunb. ) Nakai ]、任滩苦荬菜 ( I. debilis A. Gray )、平滑苦荬菜 [ I . laev igata ( Bunme ) Sch-
Bip ]、匍匐苦荬菜 ( I . repens A. Gray )、 I . tamagawaensis Kitam、 I . stolonif era A. Gray等。现将
近 20年来国内外对该属植物的化学成分的研究综述如下。
1　化学成分
1. 1　萜类化合物
该属植物化学成分的研究主要集中在倍半萜内酯类和三萜类。
1. 1. 1　倍半萜内酯类
1)美兰烷内酯型 ( Melampolide-type)倍半萜衍生物: 1983年 ,日本 Hidehisa Asadadeng
等 [2～ 4 ]从 I . tamagawaensis Kitam.中分离到 7种新的 Melampolide-type型倍半萜内酯 Ixerin
A( 1) , B( 2) , C( 3) , G( 4) , J( 5) , K( 6) , L ( 7) ,以及已知的化合物 8-Desoxyurospermal A( 8) ,它
们的结构如图 1所示。
2)吉马烷内酯型 ( Germacranolide-type)倍半萜及其衍生物:从苦荬菜属中分离到两种新
的吉马烷内酯型倍半萜甙 Ix erin H( 9) [3, 5 ] , I( 10) [3 ]以及已知的化合物 Pricriside B[5, 6 ]。它们的
结构如图 1所示 (③所代表的取代基见图 3)。
3)桉烷内酯型 ( Edesmanolides-type)倍半萜衍生物: 从 I . Dentata中分离到一种新的桉烷
内酯型倍半萜 Ix erin W( 12) [3 ] ,从 I . debil is A. Gray和 I . repens A. Gray中分离出 10种新的
倍半萜类化合物: Ix erisoside E( 13) , F( 14) , G( 15) , H( 16) , I( 17) , J( 18) , K( 19) , L ( 20) , M
( 21) , N( 22)
[ 6]。它们的结构如图 2所示 (①④⑥所代表的取代基见图 3)。
4)愈创木内酯型 ( Guanianolide-type)倍半萜及其衍生物: 从苦荬菜属中分离到 24种新的
(见表 1)和 8种已知的愈创木内酯型倍半萜类化合物 8-Epidesacy lcynaropicrin gluco-
95
DOI : 10. 16333 /j . 1001 -6880. 2000. 05. 021
图 1　 ( Fig. 1)
图 2　 ( Fig. 2)
side
[ 5, 7, 8]
, Macrocliniside A
[6, 7 ]
, 10α-Hydroxy-8-desoxy-10, 14-dihydrodesacylcinaropicrin[6, 7 ] ,
Gluco zaluzanin C
[ 5]
, 11, 13-Dihydroglucozaluzanin C
[5 ]
, 8-Epidesacylcyna ropicrin
[5 ]
, Tect ro-
side
[ 6] , 9α-Hydroxy zaluza lin C[9 ]。
骨架结构及其取代基①②③④⑤⑥见图 3。
1. 1. 2　三萜类化合物
1994～ 1996年 , Kenji Shio jima等 [12～ 14 ]从 I . chinensis中分离出 39种三萜类化合物 ,包括
两种新的化合物 17-Epilupeny l acetate( 44)和 Ix erenol ( 45) (见图 4)。从苦荬菜属中分离出来
三萜类化合物可分为: (未注明的皆来自文献 [14 ] )
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表 1　苦荬菜属中新的愈创木内酯型倍半萜类化合物
Table 1　 New compounds o f guanianolide-type sesquiterpene lac tones in Ix eris
No.
化合物名称
Name o f compounds
骨架
Skeleton
取代基
Substituent
分子式
Molecular fo rm ula
[α]D 植物来源Plant source文献Ref.
23 Ix erin D Ⅰ R= glc C21 H30O9 - 32. 7
24 Ix erin E Ⅱ R= glc C21 H32O9 - 12. 3
25 Ix erin F Ⅲ R1= OHR3= O-glc
R2= αCH3 ,β H C21 H30O9· 12H2O + 1. 0
( 1) [2 ]
26 Ix erin M Ⅴ R1= ① ,
R2= R3= O H
C26 H36O11· 1 /2H2O - 40. 6
27 Ix erin N Ⅴ R1= ② ,
R2= R3= O H
C27 H38O11· H2O - 43. 5
28 Ix erin O Ⅴ R1= ① ,
R2= ③ , R3= OH C34 H42O13· H2O - 34. 1
29 Ix erin P Ⅴ R1= ① ,R2= OH, R3= ③ C34 H42O13· 1 /2H2O - 23. 2
30 Ix erin Q Ⅴ R1= ② ,
R2= ③ , R3= OH C35 H44O13· H2O - 28. 6
31 Ix erin R Ⅴ R1= ② ,R2= OH, R3= ③ C35 H44O13· H2O - 24. 4
32 Ix erin S Ⅳ R1= ① C26 H35O11· 1 /2H2O + 11. 6
33 Ix erin T Ⅳ R1= ② C27 H38O11· 1 /2H2O + 12. 8
( 2) [7 ]
34 8-Epi　 crepio side Ⅴ R1= ③ ,R2= R3= O H C30 H36O11 - 28. 5 ( 3) [8 ]
35 Ix erin U Ⅰ R1= glc-⑤ C30 H36O12 + 49. 0
36 Ix erin V Ⅵ C21 H32O8· 3 /2 H2O + 11. 3
37 Dentala ctone Ⅷ R= H C15 H22O4
38 Dentatin A Ⅷ R= glc C21 H31O9
39 Dentatin B Ⅸ R1= H, R2= O H C21 H29O9
40 Dentatin C Ⅸ R1= OH, R2= H C21 H29O9
( 4)
[5 ]
[10]
[11]
41 Ix eriso side A Ⅴ R1= ③
R2= R3= O H
C29 H34O11 - 40. 6
42 Ix eriso side B Ⅶ R= ⑤ C29 H36O12 - 26. 9
43 Ix eriso side C Ⅲ R1= H R3= O-g lc
R2= αCH3 ,β O H C21 H30O9 + 32. 2
44 Ix eriso side D Ⅲ R1= O-glc,R2= CH2 , R3= H C21 H28O8 - 21. 0
( 5) [6 ]
45 8-Desoxya rtelin Ⅹ R1= H
R2= αCH3 ,β H C15 H18O4 + 40. 2
46 Ix erin Z Ⅹ R1= glc, R2= CH2 C21 H26O9 + 35. 1
( 6) [9 ]
　　说明:植物来源 ( 1) I. tamagawaensis Kitam; ( 2) I. stolon ifera A. Gray; ( 3) I. chinensis; ( 4) I. dentata ( Thunb. ) Nakai; ( 5)
I. debil is A. Gray I. rep ens Gray; ( 6) I . sonch ifol ia Hance
1)四环三萜类: Dammaradienyl acetate, Dammaradienol, Buty rospermy l acetate, Butyros-
permyl , Ti rtucalla-7, 21-dien-3β -ol , Ti rtucalla-7, 21-dien-3β -ol acetate, Cyclartenol , 24-
Methy lene-cylo ar teno l.
Vo 971. 12　 No . 5 李春霞等: 苦荬菜属植物化学研究进展 　　
图 3 ( Fig. 3)
2)羽扇豆烷 ( lupane)型: 17-Epilupenyl aceta te, Lupenyl aceta te[14, 15 ] , Lupenone, Lupeol ,
Fat ty acid of Lupeol , aceta te o f Lup-20( 29) -en-3-one
[15 ]。
3)齐墩果烷 ( oleanane)型: Germanicy l aceta te[14, 15 ] , Germanicone, Germanicol,β -Amyrin
acetate
[ 14, 15]
,β -Amyrenone,β -Amyrin[ 14, 15] , Olean-13( 18)-en-3-ol , Acetate of Olean-12-en-3-
one and Olean-18-en-3-one
[15 ] , Oleanolic acid
[ 15]。
4)乌苏烷 ( ursane)型: α-Amyrin aceta te, Fat ty acid ofα-Amyrim[ 15] ,α-Amyrenone,α-
Amyrin [14, 15 ] , Urso lic acid[15 ]。
5)蒲公英烷 ( taraxastane )型: Taraxasteryl acetate[14 , 15] , Fa t ty acid of Ta raxasterol ,
Taraxasterone, Taraxastero l
[14, 15 ] ,Χ-Taraxasterylacetate[14, 15 ] ,Χ-Ta raxasternone,Χ-Tarax-
asterol , 3β -Acetoxytarxaster-20-en-30-al , 3β -Hydroxytaraxaster-20-en-30-al。
6)其它类型五环三萜: Ta raxeryl aceta te, Taraxerol , Multi flo reny l acetate, Multi flo renol ,
Bauerenyl acetate
[ 14～ 16]
, Bauerenone, Bauerenol , Isobauereno l, Ixereno l.
图 4 ( Fig. 4)
1. 2　黄酮和香豆素类化合物
从苦荬菜属中分离出来的黄酮类化合物主要是木犀草素、木犀草素 -7-O-β -D-葡萄糖、洋
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芹素、洋芹素葡萄糖醛酸、洋芹素 -7-O-β-D-葡萄糖、 Apiget rin等 [ 4, 16, 17]。
台湾学者 Ho, Li-Kang等从该属中还分离出香豆素类化合物七叶内酯 ( Esculetin)和七叶
内酯甙 ( Esculin) ,马继元等从抱茎苦荬菜中分离出东莨菪素 ( Scopo letin) [17 ]。
1. 3　核苷
1981年 ,孟宪贞等 [18 ]从抱茎苦荬菜 ( I. sonchi folia Hance)中分离到扩冠的有效单体腺嘌
呤核苷 ( 46) ,其结构如图 4所示。
1. 4　其它
苦荬菜属中还含有甾醇类化合物如 β -谷甾醇、豆甾醇、芸苔甾醇等 , ( E)-2, 5-二羟基桂皮
酸、有机酸类、对羟基苯甲醛、 1, 4-苯二甲醇、邻苯二甲酸双-( 2-乙基 )己酯、高级脂肪酸酯以及
烷烃类化合物等 [15, 19, 20 ]。
此外 ,韩国 Young , Han Suk等还主要对 I . sonchifolia中的氨基酸的组成种类和含量进行
了研究。
2　药 理
苦荬菜属植物中所含的倍半萜内酯类是其主要的有效成分 , I . tamagawaensis Kitam中
所含的倍半萜内酯具有细胞毒和抗肿瘤活性 [ 2. 3]。我国对抱茎苦荬菜 I . sonchifol ia Hance的药
理研究表明 ,其对冠心病有较好的疗效 [18, 21, 22 ] ,韩国学者发现 ,其全草提取液有抗肿瘤作用 ,对
Ehrlich癌有效。抱茎苦荬菜的石油醚、氯仿、丙酮及甲醇提取物对小鼠的腹水癌、肝癌、宫颈癌
都有抑制作用 [ 10]。 I . dentata在韩国做为一种民间草药用来治疗糖尿病 [8 ] ,韩国 Kim So-Hee
等发现 ,其全草提取液具有抗诱变性和抑制人的骨肉瘤细胞株 MG63的生长。
苦荬菜属植物在我国分布相当广泛 ,野生资源丰富 ,使用历史悠久。但到目前为止 ,国内外
特别是国内对该属植物的化学和药理研究工作不够系统和深入。 为了充分利用我国丰富的资
源 ,有必要对该属植物进行深入系统的化学成分分离、单体成分的生物活性及临床药理学等研
究 ,以搞清楚生物活性成分 ,为寻找新药做出贡献。
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DEVELOPMENTS OF PHYTOCHEMISTRY OF IXERIS
Li Chunx ia, Liu Hongbin, Guan Huashi
( Institute of Marine Drugs and Food ,Ocean University of Qingdao, Qingdao　 266003)
Abstract　 The la test papers published on chemical studies on Ix eris have been rev iewed. In
plants of Ix eris , the t ri terpenoids and sesqui terpene lasctones a re main consti tuents. The
pha rmaco logica l activ ities o f some principles a re a lso invo lv ed.
Key words　 I xeris , Sesqui terpene lactones, Triterpenoids, Chemical composi tion
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