全 文 ：·专论·
牛奶菜属植物化学成分和药理作用研究概况
曹巧巧 张如松
【摘要】 介绍国内外对牛奶菜属植物的化学成分与药理作用等的研究概况 。牛奶菜属植物的化学
成分有孕甾烷类 、三萜类 、黄酮类 、有机酸类等 。药理作用包括抗肿瘤 、抗生育 、平喘、降压和免疫调节作
用等 。
【关键词】 牛奶菜属;化学成分;药理作用
ThestudyofchemicalcompositionandpharmacologicalfunctiononofMarsdeniaplants CAOQiao-qiao,
ZHANGRu-song.PharmaceuticalColege, ZhejiangUniversityofChineseMedicine, Hangzhou310053 , China
【Abstract】 AdvancesinstudyonMarsdeniafromabroadanddomestichavebeendescribedincluding
chemicalcomponentsandpharmacologicalactivity.ThechemicalcomponentsofMarsdeniaincludepregnane
components, carbohy-drateesganodermalucidumflavonoidsandsomeothers.Itspharmacologicalactivityin-
cludesanti-tumor, anti-fertility, anti-asthmatic, hypotensiveefectandtheeffectonimmunefunction
【Keywords】 Marsdenia;Chemicalingredients;Pharmacologicalactivity
萝摩科(Asclepiadaceae)牛奶菜属(Marsdenia)植
物有 100多种 ,分布于美洲 、亚洲及热带非洲 ,我国有
22种及 5个变种 ,分布于华东 、华南及西南各省区。
该属多种植物民间作为药用 ,主要有牛奶菜(M.
sinensisHemsl)、大叶牛奶菜(M.KoiTsiang)、海南牛
奶菜(M.harnanensisTsiang)、台湾牛奶菜(M.formo-
sanaMasamune)、通光散 (M.tenacisima(Roxb.)
WightetArn)、假防己(M.tomentosaMer.etDecen)
等 ,具有止咳平喘 、活血止血 、祛风化湿 、壮筋骨功效 ,
常用于治疗风湿痹痛 、胃痛胀满 、牙痛 、腰痛 、跌打损
伤 、荨麻疹 、湿疹等症 。该属植物资源丰富 ,其药用价
值越来越引起重视 ,为进一步开发利用 ,本文对牛奶
菜属植物的研究概况介绍如下。
1 化学成分
1.1 孕甾烷类 本类化合物是牛奶菜属植物的重
要成分。其苷元的化学结构特点有:①均具有环戊
烷骈多氢菲的甾体母核;②C3及 C14位均有 β羟基;
③各化合物之间的不同主要在 C15 、C16之间有无双
键 , C8 、C17及 C11 、C12有无羟基 ,或羟基是否与有机
酸成酯 , C17位上的侧链是 α位或 β位 , C20是羰基还
是羟基或羟基是否成酯;④与羟基成酯的有机酸有
桂皮酸(Cin)、顺芷酸(tig)、乙酸(Ac)、烟酸(Nic)、
苯甲酸 、异戊酸 、羟基异戊酸 、2-甲基丁酸和 3-甲基 -
2-丁烯酸 (图 1)。各成分见表 1。
图 1 苷元的化学结构
表 1 牛奶菜属植物中的孕甾烷类化合物
化合物名称 苷元 R R1 R2 R3 R4 R5
Isodrevogenin-P[ 1] A H OH OH βH H
Drevogenin-Q[ 1] A H MP3 AcO βH H
17α-Marsdenin[ 1] A OH OH OH βH H
17β-Marsdenin[ 1] A OH OH OH αH H
DrevogeninP[ 1] A H OH OH βH H
11, 12-Di-O-tiglyl-17β-marsdenin[ 1] A OH Tigo Tigo αH H
Metaplexgenin[ 1] A OH H AcO βOH H
Postratamine[ 1] A OH H NicO βOH H
作者单位:310053 杭州 ,浙江中医药大学药学院
·1·中国现代药物应用 2008年 1月第 2卷第 2期 ChinJModDrugAppl, Jan2008, Vol.2, No.2DOI :10.14164/j.cnki.cn11-5581/r.2008.02.020
化合物名称 苷元 R R1 R2 R3 R4 R5
11, 12-Di-pentenoyloxy-17β-marsdenin[ 1] A OH PenO PenO αH H
Kidjolanin[ 1] A OH H CinO βOH H
Deacylmeta-plexigenin[ 1] A OH H OH βOH H
Isolineolon[ 2] A OH H OH αOH H
Cissogenin[ 1] B H H OH OH αH H
Marsectohexol[ 1] B H OH OH OH αH H
11, 12-Di-O-acetylmardectohexol[ 1] B H OH AcO AcO αH H
Rostratine[ 1] B Nic OH H AcO βOH H
Marsformosadin[ 1] B Ac H H CinO βOH H
Marsformosadin-3-O-β-D-Cymaropyramoside[ 1] B Ac H H CinO βOH cym
Marsformoside[ 1] B Ac H H TigO βOH cym-thv
Deacetylmarsformoside[ 1] B H H H TigO βOH cym-thv
Dehydrotomentosin[ 1] B Ac H H TigO βOH H
Penupogenin[ 1] B H OH H CinO βOH H
20-O-Acetylpenupogenin B Ac OH H CinO βOH H
Gagaminin[ 3] B Nic OH H CinO βOH H
Deacetyldehydrotomentodin[ 1] B H H H CinO βOH H
Kidjoladinin[ 1] B Ac OH H TigO βOH H
Deactylkidjoladinin[ 1] B H OH H TigO βOH H
Dehydrotomentinin[ 1] B Ac H H AcO βOH H
Utendin[ 1] B H H H AcO βOH H
sarcostin[ 3] B H OH H OH βOH H
Tenasogenin[ 1] B H H MBA OH αH H
gymnemargenin[ 2] B Cin OH H BzO OH H
MarsglogeninA[ 2] B Bz OH H OH OH H
MarsglogeninB[ 2] B H OH H BzO OH H
Gymnemarsgenin[ 3] B Bz OH H CinO OH H
20-O-cinnamoylsarcostin[ 3] B Cin OH H OH OH H
penupogenin[ 3] B H OH H CinO OH H
20-O-benzoylsarcostin[ 3] B Bz OH H OH OH H
12-O-benzoylsarcostin[ 3] B H OH H BzO OH H
TenacigeninC[ 4] C OH OH OH βH H
南美牛奶藤苷元 A[ 1] C H CinO AcO αH H
南美牛奶藤苷元 C[ 1] D H H CinO AcO αOH H
CondurangaminB[ 1] D Nic H OH OH αH H
二氢喙牛奶菜苷元 [ 1] D Nic OH H AcO βOH H
Tomentomin[ 1] D Nic H H CinO βH H
12β-O-acetyl-tomentogenin[ 1] D H H H AcO βOH H
Deacetyltomentosin[ 1] D H H H TigO βOH H
Tementidin[ 1] D Cin H H AcO βOH H
Tomentonin[ 1] D Ac H H MP2 βOH H
Tomentodin[ 1] D Ac H H CinO βOH H
Tomentinin[ 1] D Ac H H AcO βOH H
Tomentisin[ 1] D Ac H H TigO βOH H
Tomentogenin[ 1] D H H H OH βH H
marsdekoisdeA[ 5] D H OH H CinO βOH allo-ole-cym
marsdekoisdeB[ 5、6] D H OH H BzO βOH allo-ole-cym
marsdekoisdeD[ 7、8] D H OH H OH βOH allo-ole-cym
marsdekoisdeE[ 9] D Cin OH H OH βOH allo-ole-cym
marsdekoisdeG[ 10] D H OH H CinO βOH glc-alo-ole-cym
marsdeoreophisideA[ 11] D H OH H OH βOH glc-alo-ole-cym
marsdeoreophisideB[ 6、12] D H OH H BzO βOH glc-alo-thv-cym
tenacissosidesJ[ 13] D H OH H BzO βOH glc-glc-alo-thv-cym
tenacissosidesK [ 13] D H OH H BzO βOH glc-alo-thv-cym
TenacissosideL[ 14] D H OH H OH βOH thv-cym-cym
TenacisosideM[ 14] D Ac OH H OH βOH thv-cym-cym
dresgenin[ 15] D H OH H BzO OH H
MarstenacigeninA[ 15] D H OH H CinO OH H
MarstenacigeninB[ 15] D Bz OH H BzO OH H
MarstenacisideA[ 40] D H OH H OH OH glc-thv-ole-cym-dig
·2· 中国现代药物应用 2008年 1月第 2卷第 2期 ChinJModDrugAppl, Jan2008, Vol.2, No.2
化合物名称 苷元 R R1 R2 R3 R4 R5
MarstenacissideB[ 40] D H OH H OH OH glc-thv-ole-cym
MarstenacissideC[ 40] D H OH H OH OH glc-glc-thv-ole-cym
MarstenacisideD[ 40] D H OH H OH OH glc-glc-thv-ole-cym-cym
MarstenacissideE[ 40] D H OH BzO OH OH glc-thv-ole-cym
MarstenacissideF[ 40] D H OH BzO OH OH glc-thv-ole-cym-dig
MarstenacisideG[ 40] D H OH BzO OH OH glc-glc-thv-ole-cym
11α-O-2-methylbutyryl-12β-O-acetyltenacigeninB[ 32] E H BuO AcO OH H
11α-O-2-methylbutyryl-12β-O-TigloyltenacigeninB[ 32] E H BuO TigO OH H
11α-O-2-methylbutyryl-12β-O-BenzoyltenacigeninB[ 32] E H BuO BzO OH H
11α-O-2-Tigloyl-12β-O-acetyltenacigeninB[ 32] E H TigO AcO OH H
11α-O-2-Bznzoyl-12β-O-acetyltenacigeninB[ 32] E H BzO AcO OH H
TenacissimosideA[ 18] E H TigO AcO OH H
TenacissimosideB[ 18] E H BzO AcO OH H
TenacissimosideC[ 18] E H BuO AcO OH H
TenacigeninB[ 4] E H OH OH OH H
TenacissosideA[ 19] E H TigO AcO OH glc-alo-ole
TenacissosideB[ 19] E H TigO TigO OH glc-alo-ole
TenacissosideC[ 19] E H TigO BzO OH glc-alo-ole
TenacissosideD[ 19] E H BuO TigO OH glc-alo-ole
TenacissosideE[ 19] E H BuO BzO OH glc-alo-olee
TenacissosideF[ 20] E H OH OH OH alo-cym
TenacissosideG[ 19] E H TigO AcO OH alo-cym
TenacissosideH[ 20] E H BuO AcO OH alo-cym
TenacissosideI[ 20] E H BzO AcO OH alo-cym
MarsdenosideA[ 21] E H BuO TigO OH alo-cym
MarsdenosideB[ 21] E H TigO TigO OH alo-cym
MarsdenosideC[ 21] E H BuO TigO OH alo-cym
MarsdenosideD[ 21] E H OH BuO OH alo-cym
MarsdenosideE[ 21] E H ProO AcO OH alo-cym
MarsdenosideF[ 21] E H AcO AcO OH alo-cym
MarsdenosideG[ 21] E H TigO OH OH alo-cym
MarsdenosideH[ 21] E H BuO AcO OH glc-alo-ole
MarsdenosideJ[ 22] E H HPA AcO OH alo-cym
MarsdenosideK[ 22] E H BzO AcO OH glc-alo-ole
注:Cin=cinnamoyl, Bz=benzoyl, HPA=(4-hydroxyphenyl)acetyl, Bu=2-Methylbutyryl, Tig=tigloyl, Pro=propionyl, Nic=Niacinoyl, MP3 =3-
methylpentanoyl, Ac=actyl, MP2 =2-methylpentanoyl, MBA=3-Methyl-2-butenoyl, Pen=pentanoyl
牛奶菜属植物的孕甾烷类化合物除表 1所列 A
～ E结构类型成分外 , Gelert等从 M.flavescensA.
Cunn.中分离得到 Flavescin[ 1] 。伊藤一男等从台湾
牛奶菜(M.formosanaMasamune)中分离得到 MF-A、
MF-C和 MF-D[ 1] 。周俊等 [ 23]从通光藤中分离得到
通光藤苷元甲(TenacigeninA又称 tenacissigenin)。
KojiH等则从南美牛奶藤中分离得到南美牛奶藤苷
元 B(CondurangogeninB)[ 1]和 12个苷类化合物等。
1.2 三萜类化合物 牛奶菜属植物分离得到的三
萜类成分其母核主要有齐墩果烷型 、乌苏烷型和羽
扇豆烷型三种类型(表 2)。
1.3 黄酮类化合物 南美牛奶菜藤皮中含三叶豆
苷 、槲皮素 、金丝桃苷和芦丁等 。
1.4 有机酸和油酸 马宝瑕等 [ 29]从海南牛奶菜中
分离得到硬脂酸和软脂酸 。S.Singhal等 [ 30]从通光
散的种子中分离得到琥珀酸 、硬脂酸 、棕榈酸。南
美牛奶藤样品中含绿原酸 、新绿原酸和咖啡酸;M.
erectaR.Br的根中含少量油酸亚麻仁油酸棕榈酸
和硬脂酸的甘油酯 。
1.5 其他化合物 邢旺兴等 [ 6]从通光藤中分离得
到二氢牛奶菜醇 (dihyfro-conduritol)和牛奶菜醇
(Conduritol)。张雪莹等 [ 32]从通光藤的乙醇提取物
中分离得到 β-谷甾醇[ 31] 。刘玉芬等从通光藤的水
层分离得到两个多糖类物质葡聚糖和杂多糖 。此
外 ,还有豆甾醇 、5, 7-二羟基 -2, 6, 8-三甲基色原酮 、
2, 6-二甲氧基苯醌以及二十九烷 、三十一烷和三十
三烷等直链烷烃。
·3·中国现代药物应用 2008年 1月第 2卷第 2期 ChinJModDrugAppl, Jan2008, Vol.2, No.2
表 2 牛奶菜属植物中的三萜类化合物
类型 化合物 结构
乌苏烷型 α-香树精 [ 24-26] R1 =OH R2 =H
α-香树脂醇乙酸酯(α-amyrinacetate)[ 24-27] R1 =OAc R2 =H
α-香树精肉桂酸盐 R1 =OCn R2 =H
α-香树精甲酸盐 R1 =OCHO R2 =H
α-香树酮(a-amy-renone)[ 24、25] R1 +R2 =O
α-香树脂醇己酸酯 [ 24、27] (α-amyrincaproate) R1 =OC6H11 R2 =H
α-香树脂醇棕榈酸酯 [ 24、28] (a-amyrinpalmitate) R1 =Opalm R2 =H
α-香树脂醇丁酸酯 [ 24、28] (α-amyrinbutyrate) R1 =OC4H7 R2 =H
α-香树脂醇丙酸酯 [ 29] R1 =OC3H5 R2 =H
齐墩果烷型 β-amyrinjuarezate R=juar
β-香树精肉桂酸盐 R=Cin
β-香树精醋酸盐 R=Ac
羽扇豆烷型 羽扇烯肉桂酸盐 R1 =Ocin R2 =H
羽扇烯酮 R1 +R2 =O
羽扇醇 R1 =OH R2 =H
羽扇豆醇乙酯(1upcnylacetate)[ 25、29] R1 =OAc R2 =H
羽扇烯棕榈酸盐 R1 =OPalm R2 =H
注:juar=C6H5CH=CHCH2CH2C=O Cin=桂皮酰 Ac=乙酰 Plam=棕榈酸
2 药理作用
2.1 抗肿瘤作用 现代药理研究表明 ,通光藤(M.
tenacissima)提取物对多种恶性肿瘤细胞有明显的
抑制作用。云南省植物研究[ 33, 34]所用通光藤茎制
备的注射液对大鼠静脉注射时 ,对肉瘤 W256的抑
制率为 61.6%;小鼠静脉注射时 ,对肉瘤 S180、宫颈
癌 U14、肝癌 HSC及艾氏腹水癌 EAC的抑制率分别
为 59.7%, 66.0%, 43.6%及 56.7%;小鼠肌内注射
时 ,对肉瘤 S180的抑制率为 34.0%,对艾氏腹水癌
EAC的抑制率为 70.8%;20 g/kg(生药)剂量小鼠
皮下注射 ,对肉瘤 S180的抑制率为 45.5%,对网织
细胞肉瘤的抑制率为 56.1%,对肝癌 HSC的抑制率
为 54.6%。罗思齐等[ 17]测试了 6种从通光散中分
离得到的 C21甾体苷元对 KB、KB-VI、P338细胞株的
毒性 ,化合物 10、11、52对小鼠 KB-VI细胞有弱的细
胞毒活性 ,它们的 ED50分别为 4.1、2.5和 3.4 μg/
ml。应用 MTT法观察通光散乙醇提取物对人骨肉
瘤细胞 Saos-2 ,人胃癌细胞 SGC-7901 ,人肝癌细胞
Bel-7404等的体外细胞毒作用 ,结果表明对多种肿
瘤细胞的生长抑制显示不同的敏感性 ,并呈现一定
的剂量依赖性 ,其中对人骨肉瘤细胞和人肝癌细胞
的作用最强 。
张晋等 [ 33]的研究表明 ,宣恩牛奶菜的甲醇提取
物能延长荷 P388瘤株小鼠的存活天数 ,在高剂量时
表现出边缘活性 ,且活性随剂量增加而增加。 Ume-
haraK等 [ 36]对南美牛奶藤进行研究 ,发现其甲醇提
取物和分离得到的 6种孕烷糖苷可使小鼠骨髓白血
病细胞系分化成吞噬细胞 ,均具有分化诱导活性 ,
并发现糖苷的作用比苷元更强 。
2.2 抗生育作用 牛奶菜属多种植物具有明显的
抗生育作用。蒋长松等 [ 37]的研究表明 ,海南牛奶菜
中提取的多个甾苷类化合物的混合物 F013具有抗
生育 、抗早孕活性。当以 10 mg/kg剂量在 SD大鼠
交配后第 1 ～ 4天连续口服给药 4 d,第 16天解剖观
察记录 ,结果显示有一定的抗着床活性;当以 10
mg/kg剂量在 SD大鼠交配后第 7 ～ 9天连续口服给
药 3d,第 16天解剖观察记录 ,结果显示有明显的终
止早孕活性 ,并呈现良好的量效关系 ,测得 F013终
止早孕作用的 ED50为 3.89(2.57 ～ 5.91)mg/kg,当
其以 20 mg/kg给药可 100%终止早孕作用 。张晋
等[ 36]对宣恩牛奶菜进行抗生育实验研究 ,发现其甲
醇提取物对雌性 SD大鼠妊娠数 、着床点 、正常胚胎
数 、黄体数均有明显的抑制怍用 ,但存在着精神疲
倦 、阴道点滴出血等一些毒副作用 。另外大叶牛奶
菜苷甲[ 5] 、喙柱牛奶菜苷乙 [ 12]对雌性 SD大鼠也具
有明显的抗生育作用 ,且是一类具有 C21甾体母核结
构的新型抗生育剂 。
2.3 平喘作用 通光藤中的苦味甾体酯苷以 100
～ 150 mg/kg腹腔注射小鼠 ,能预防由组胺喷雾引
起的支气管痉挛 , LD50为 271 mg/kg;离体豚鼠支气
管灌注 ,对痉挛状态的支气管有解痉作用[ 38] 。通光
藤苷以 100 mg/kg腹腔注射 ,对组胺喷雾引喘法造
·4· 中国现代药物应用 2008年 1月第 2卷第 2期 ChinJModDrugAppl, Jan2008, Vol.2, No.2
模的豚鼠有一定的平喘作用;以 60mg/kg静脉注射
家兔 ,能对抗组胺引起的气管痉挛 ,还能减弱组胺
引起的豚鼠离体肠管收缩 [ 39] 。
2.4 免疫调节作用 邢旺兴[ 40]采用 MTT法和稻
瘟霉法双重体外筛选模型 ,跟踪发现云南昆明产通
光藤的正丁醇可溶部位具有明显的提高肌体免疫
的作用 ,能有效地提高人体的免疫功能。
2.5 降压作用 通光藤中的苦味甾体酯苷对离体
兔耳血管灌注有直接血管扩张作用 [ 41] 。通光散苷
对麻醉犬静脉注射有短暂轻度的降压作用 ,但无快
速耐受现象 ,其降压似与中枢无关[ 39] 。
2.6 其他 毛萝藦制成的注射液能治疗毒蛇咬伤 ,
且具有较好的抗炎 、镇痛作用;中川加奈子 [ 42]通过
研究南美牛奶菜对大鼠骨量的影响 ,结果表明 ,给
药 4周后 ,股骨 、胫骨的骨量增加 ,但 9周后腰椎等
骨量呈减少趋势 。
3 结语
牛奶菜属的植物资源丰富 ,化学成分复杂 ,具有
广泛的生物活性 ,尤其是其抗肿瘤和抗生育活性较为
明显 ,目前对牛奶菜属植物的化学成分研究多集中于
C21甾体苷类 ,而对其他成分研究较少 ,其抗肿瘤 、抗
生育活性的作用机制有待阐明 ,因此 ,对牛奶菜属植
物的化学成分 、药理作用等值得进一步的研究。
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