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风轮菜属植物化学成分和药理作用研究进展
陈　凯1 ,吴斐华2＊ ,严杭松2 ,曲　玮1 ,梁敬钰1＊(1.中国药科大学天然药物化学教研室 南京 211198;2.中国
药科大学中药药理教研室 南京 211198)
摘要:风轮菜属植物的化学成分类型涉及黄酮 、三萜及其苷类 、甾体 、苯丙素类等。该属植物具有包括止血活血 、抗炎 、免疫抑制 、降血糖 、收缩
子宫 、中枢抑制 、抗菌等广泛的药理活性 ,极具药用价值。本文对近 20年来风轮菜属植物的化学成分和药理活性研究进展进行综述 ,为其进一
步的研究与开发奠定应用基础。
关键词:风轮菜属;化学成分;药理活性
中图分类号:R282.71　文献标识码:A　文章编号:1006-3765(2012)-07-0006-05
作者简介:陈　凯 ,男。中国药科大学中药学院药物化学专业 2009级硕士研究生。联系电话:15151857031 , E-mail:chenkai8624@163.com
通讯作者:吴斐华 , E-mail:fhw u2000@yahoo.com.cn;梁敬钰 , E-mail:jyli ang08@126.com
基金项目:国家自然科学基金资助项目(81102862),国家基础科学人才培养基金(2012年国家级和 2011 年省级大学生实践创新训练计划项目 ,
项目号:J0630858)
Advances in studies on chemical constituents in Clinopodium and their
pharmacological activities
CHENKai1 ,WU Fei-Hua2＊ , YAN Hang-Song2 , QUWei1 , LIANG Jing-Yu1＊(1.Department of Natural Medicinal
Chemistry ,China Pharmaceutical University ,Nanjing 211198 ,China;2.Department of Pharmacology for Chinese
Materia Medica , China Pharmaceut ical University ,Nanjing 211198 ,China)
ABSTRACT:The genus Clinopodium contains multiple chemical compositions , including f lavonoids , saponins ,
triterpenoids , steroids , phenylpropanoid , et al.This Chinese medicine has activities of promo ting blood circulation
and stanching , anti-inflammation , immunosuppression , reducing blood glucose , uterine contraction , central nervous
sy stem depression , anti-bacteria etc ,which possess g reat medicinal value.In this article ,we sum up the prog ress on
the research of chemical consti tuents and biological activit ies of the genus Clinopodium in recent 20 years.This
lays the foundation for further study on Clinopodium.
KEY WORDS:Clinopodium;Chemical constituents;Pharmacological activities
·6·
海峡药学　2012年　第 24卷 第 7期
　　唇形科(Labiatae)风轮菜属(Clinopodium)植物约有 20
种 ,分布于欧洲 , 中亚和亚洲东部。我国共 11 种 , 5 个变种和
1 个变型〔1〕。本属植物多为民间用药 , 其中风轮菜和荫风轮
为常用药。本属植物主要含有黄酮类 、三萜及其苷类 、甾体
类 、有机酸类 、芳香族类等多种化学成分 ,具有止血活血 、抗炎
及免疫 、降血糖 、抗菌 、抗肿瘤 、抗辐射等药理活性。虽然 , 风
轮菜属植物结构多样 ,药理作用广泛 , 但目前对其化学成分的
研究仍然不足 ,其止血活血活性成分尚不明确 。因此 , 对风轮
菜属植物进行深入的化学成分和作用机制研究具有重要意
义。本文将近 20 年来国内外风轮菜属植物的化学成分和药
理作用研究情况进行综述。
1　化学成分
风轮菜属植物化学成分类型多样 ,涉及黄酮 、皂苷 、三萜 、
有机酸 、甾体 、芳香族化合物等。
1.1　黄酮类　从风轮菜属植物中分离得到的黄酮类成分主
要有黄酮及其苷类 、二氢黄酮及其苷类。近二十年来 , 国内外
学者从该属植物中分离得到 16 个此类成分。
1.1.1　黄酮及其苷类:目前已分离到的黄酮及其苷类有 11
个 , 此类型化合物的基本母核结构为 5-羟基 2-苯基色原酮
(图 1),具体化合物结构(见表 1)。
图 1　风轮菜属植物中黄酮类化合物的母核类型
表 1　风轮菜属植物中黄酮类化合物
序号 化合物名称 R1 R2 R3 R4 来源 参考文献
1 Apigenin H H H H C1 ,C2 , C3 〔2 , 3〕
2 Apigenin-7-O-β-D-glucopyranoside β-D-Glc H H H C3 , C4 〔3 , 5〕
3 Apigenin-7-O-β-D-glucuronide β-D-Glc H H H C1 , C5 〔2 , 6〕
4 Apigenin-7-O-β-D-methylglucuronate β-D-methylGlc H H H C1 , C5 〔2 , 6〕
5 T hellungianate β-D-(n-butyl)Glc H H H C1 〔2〕
6 Acacetin H H Me H C1 〔2〕
7 Ti lianin β-D-Glc H Me H C1 〔2〕
8 Buddleoside α-L-Rha-(1※6)-β-D-Glc H Me H C1 〔2〕
9 Luteolin H H H OH C1 , C3 〔2 , 3〕
10 Luteolin-7-O-β-D-glucopy ranoside β-D-Glc H H OH C3 ,C4 , C5 〔3 , 5 , 6〕
11
quercet in-3-O-β-D-glucopyranosyl-
(1->6)-O-β-D-glucopyanoside H
O-β-D-glc-(1->6)
-O-β-D-glcH H OH C6 〔4〕
1.1.2　二氢黄酮及其苷类:目前已分离到的二氢黄酮及其苷
类有 5个 , 此类型化合物的基本母核结构(见图 2),化合物结
构(见表 2)。
图 2　风轮菜属植物中二氢黄酮类化合物的母核类型
1.2　皂苷类　皂苷类成分是风轮菜属植物的主要成分 ,近二
十年来 ,国内外学者从该属植物中分离得到皂苷类化合物 38
个(见表 3), 皂苷类苷元结构(见图 3)。
图 3　风轮菜属植物中皂苷类苷元结构
表 2　风轮菜属植物中二氢黄酮类化合物
序号 化合物名称 R1 R2 R3 来源 参考文献
12 Naringenin H H H C1 , C2 , C3 〔2 , 3〕
13 Isosakuranetin H H Me C1 , C2 , C3 〔2 , 7〕
14 Narirutin O-α-L-Rha-(1※6)-β-D-Glc H H C2 , C3 〔3 , 7〕
15 Didymin O-α-L-Rha-(1※6)-β-D-Glc H Me C1 , C2 , C3 ,C 4 〔2 , 3 , 5〕
16 Hesperidin O-α-L-Rha-(1※6)-β-D-Glc OH Me C2 , C3 〔2 , 3〕
·7·
Strait Pharmaceutical Journal Vol 24 No.7 2012
表 3　风轮菜属植物中皂苷类化合物的结构
序号 化合物名称 苷元 R1 R2 R3 R4 R5 来源 参考文献
17 C linopodiside A A S1 H C1 ,C 2 〔2 , 8〕
18 Buddlejasaponin Ⅳb A S2 H C7 , C4 , C2 〔9 , 10 , 11〕
19 Clinosaponin Ⅲb A S3 H C4 〔10〕
20 Clinosaponin Ⅳb A S4 H C4 〔10〕
21 saikosaponin b1 A S5 H C8 〔12〕
22 C linopodiside G A S2 OH C2 〔13〕
23 Clinosaponin Ⅰ B S6 CH 2OH β-OH H H C4 〔10〕
24 Clinosaponin Ⅱ B S7 CH 2OH β-OH H H C4 〔10〕
25 Clinosaponin Ⅲ B S3 CH 2OH β-OH H H C4 〔10〕
26 Clinosaponin Ⅳ B S8 CH 2OH β-OH H H C4 〔10〕
27 Clinosaponin Ⅴ B S4 CH 2OH β-OH H H C4 ,C 9 〔10 , 14〕
28 saikosaponin a B S5 CH 2OH β-OH H H C4 ,C 8 〔10 , 11〕
29 Buddlejasaponin Ⅳ B S2 CH 2OH β-OH H H C1 , C2 , C4 〔2 , 10 , 11〕
30 Clinosaponin Ⅵ B fuc CH 2OH O-glc H H C8 ,C 9 〔11 , 14〕
31 Clinosaponin Ⅷ B S2 CH 2OH O-glc H H C8 〔11〕
32 Clinosaponin Ⅸ B glc CH 2OH β-OH H H C9 〔14〕
33 Clinosaponin Ⅹ B S9 CH 2OH β-OH H H C9 〔14〕
34 Clinosaponin Ⅺ B S2 C9 〔14〕
35 6″-acetyl-saikosaponin a B S10 CH 2OH β-OH H H C8 〔11〕
36 Saikosaponin a B S5 CH 2OH β-OH H CH3 C2 , C6 , C9 〔15〕
37 Clinosaponin Ⅹ Ⅱ B S13 CH 2OH β-OH H CH3 C2 , C6 , C9 〔15〕
38 Clinosaponin Ⅹ Ⅲ B fuc CH 2OH β-OH OH CH3 C2 , C6 , C9 〔15〕
39 Clinosaponin ⅪⅤ B S5 CH 2OH β-OH OH CH3 C2 , C6 , C9 〔15〕
40 Clinosaponin Ⅹ Ⅴ B S5 CH 2OH β-OH H CH3 C2 , C6 , C9 〔15〕
41 Clinosaponin Ⅹ Ⅵ B S5 CH 2OH β-OH OH CH3 C2 , C6 , C9 〔15〕
42 Clinosaponin Ⅹ Ⅶ B S2 CH 2OH β-OH H CH3 C2 , C6 , C9 〔15〕
43 Clinosaponin Ⅹ Ⅷ B S2 CH 2OH =O H CH3 C2 , C6 , C9 〔15〕
44 Clinosaponin ⅪⅩ B S2 CH 2OH β-OH H CH2OH C2 , C6 , C9 〔15〕
45 Clinosaponin Ⅹ Ⅹ B S2 CH 2OH β-OH H CHOH C2 , C6 , C9 〔15〕
46 C linosaponin Ⅴa C S4 H H C4 〔10〕
47 C linosaponin Ⅶ a C S5 glc H C8 〔11〕
48 saikosaponin b3 C S5 H H C8 〔11〕
49 Buddlejasaponide Ⅳa C S2 H H C2 ,C 8 〔11 , 13〕
50 Clinopodiside F C S2 H OH C2 〔12〕
51 Clinopodiside C D S9 glc C2 〔13〕
52 Clinopodiside D E S2 C2 〔16〕
53 Clinopodiside E D S2 S11 C2 〔16〕
54 Clinopodiside H F S12 C2 〔17〕
1.3　苯丙素类　早些年分离得到一些简单的苯丙素类 ,如从
C.vulg are L.及 C.umb rosum 中分离得到的咖啡酸〔3 , 4〕。近
些年分离得到一些新的苯丙素类二聚体 、三聚体及四聚体 ,且
多为 苯 丙 酸 类 多 聚 体 (见 图 4), 如 从 C.chinense
var.parviflorum 中分离得到迷迭香酸(1)及 9 个新的苯丙素类
化合物 clinopodic acid A-I(2-10)〔18〕 ,从 C.vulgare中分离得到
·8·
海峡药学　2012年　第 24卷 第 7期
nepetoidin A and B(11-12)〔28〕。
图 4　风轮菜属植物中苯丙素类化合物
1.4　甾体及萜类　此外 , 风轮菜属植物中还含有大量的甾体
和萜类成分。从 C.chinense分离得到熊果酸 、β-谷甾醇〔2 , 7〕;
从 C.poly cephalum 中分离得到齐墩果酸 、α-菠甾醇 、Volmifoli-
ol 、Loliolide〔2〕、蒲公英赛醇〔19〕、6-十六碳酸酯-α-E-菠甾醇-3-O-
β-D-葡萄糖苷 、6-十八碳酸酯-α-E-菠甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷 、
蒲公英赛烷-9 , 12 , 17-三烯-3β , 23-二醇〔20〕;从 C.vulgare L.中
分离得到桦木酸 、桦木醇〔6 , 21〕;从 C.g racile中分离得到 2α-羟
基齐墩果酸 、豆甾烯醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷〔6〕等。
1.5　其他　此外 , 还从该属植物中还分离得到其他类型化合
物 ,例如从 C.polycephalum 挥发油中鉴定了 44 个成分 , 主要
为反式石竹烯(24.20%)、柠檬烯(13.22%)、匙叶桉油烯醇
(6.44%)〔22〕;从 C.vulgare L.挥发油中鉴定了 52 个成分 , 主
要为 vulgarone B (24.4%), santolinyl acetate(10.2%)和 14-
羟基-α-衣兰油烯(6.0%)〔23〕;从 C.polycephalum 中分离得到
黑麦交酯〔24〕、1 , 6 , 8-三羟基-3-甲基-9 , 10-二氧代-2-蒽甲酸 1-
丙三酯〔25〕;从 C.laxiflo rum 中分离得到 4-羟基苯甲酸 、3 , 4-二
羟基苯甲醛 、3 , 4-二羟基苯甲酸〔3 , 26〕;从 C.vulgare L.及
C.umb rosum 中分离得到(3 , 4-二羟基苯基)乳酸〔3〕等。
2　药理作用
2.1　对血液系统的影响　小鼠分别灌胃风轮菜及荫风轮醇
提取物的水溶液 ,断尾出血时间缩短 , 出血量减少 , 但对血凝
无影响〔27〕。小鼠灌胃断血流口服液 , 尾出血时间及凝血时间
均明显缩短〔28〕 , 且能明显对抗肝素引起尾静脉凝血时间的延
长〔29〕。荫风轮总皂苷和风轮菜总皂苷体外试验均明显增强
二磷酸腺苷(ADP)诱导大鼠血小板聚集试验。小鼠灌胃两种
皂苷 ,可提高血小板黏附率 , 大鼠灌胃荫风轮总皂苷 ,血浆 、血
小板中环磷酸腺苷(cAM P)、血栓素 B2(TXB2)水平均明显升
高〔30〕。荫风轮总苷还可以增强 ADP 诱导血小板黏附受体
GP Ⅰ b表达减少和 GP Ⅱb/ Ⅲa 表达增加的作用 , 且可能通
过增强 ADP诱导血小板膜表面黏附受体表达 ,增加血小板黏
附来促进凝血过程〔31〕。风轮菜总黄酮是荫风轮(风轮菜)的
主要成分之一 , 可以活血祛瘀 、治疗心血管疾病。抗凝血作
用:参与了内源 、外源性凝血途径;增加纤溶酶的活性。对急
性血瘀模型大鼠血液流变性影响:给药组血瘀模型之粘 、浓 、
凝改变明显减轻 , 能明显降低血瘀大鼠血浆中 TXB2 含量 , 高
剂量组对 6-keto-PGF1α含量有一定升高作用 , 但作用较弱 , 低
剂量组无明显影响〔32〕。
2.2　抗炎及免疫功能抑制作用　大鼠灌胃荫风轮浸膏 , 对蛋
白性关节肿及甲醛性关节肿均有明显抑制作用;小鼠灌胃荫
风轮浸膏 , 可显著抑制二甲苯引起的耳壳炎症 , 同剂量对磷酸
组胺引起的毛细血管通透性增高有抑制作用〔33〕。 荫风轮总
皂苷对角叉菜胶引起的大鼠足趾肿胀有抑制作用 , 切除双侧
肾上腺后 , 仍显示此作用;对磷酸组胺所致小鼠皮肤及腹腔毛
细血管通透性增高有抑制作用;对大鼠炎性肉芽肿有抑制作
用 , 并有兴奋大鼠肾上腺皮质功能〔30〕。
小鼠腹腔注射荫风轮总皂苷 ,高剂量对胸腺 、脾脏有抑制
趋势 , 低剂量无明显影响;皮下注射能够抑制对鸡红细胞的吞
噬百分率和吞噬指数;腹腔注射 , 高剂量可显著升高血清 IgG
水平 , 低剂量无影响 ,可能通过降低补体活性 , 减少炎症介质
释放 , 发挥抗炎作用〔34〕。
2.3　收缩子宫作用　荫风轮总苷可显著提高离体大鼠子宫
收缩幅度 , 且可使家兔在体子宫收缩幅度增加 , 显著增加小鼠
子宫质量〔35〕。另外 ,荫风轮的水提浸膏 、醇提浸膏 、粗皂苷对
不同血管样本进行实验 , 显示其对离体的子宫动脉作用最强。
这可能是荫风轮治疗子宫出血的机制之一〔36〕。
2.4　降血糖作用　风轮菜乙醇提取物可显著降低肾上腺素
所致的小鼠血糖升高 ,并使低下的肝糖原回升。且明显降低
四氧嘧啶糖尿病小鼠的血糖及减轻四氧嘧啶对胰岛细胞的损
伤 , 可能与提高机体抗脂质过氧化能力 ,从而减轻胰岛细胞的
损伤有关〔37〕。其乙酸乙酯部位显著降低链脲佐菌素诱导的
糖尿病小鼠的血糖水平及血清中胆固醇含量 , 且有保护胰岛
细胞 , 抑制α-葡萄糖苷酶及保护血管内皮细胞等作用 , 证实了
其民间治疗糖尿病的用途〔38〕。
2.5　中枢抑制作用　在墨西哥 , C.mex icanum 常用于诱导睡
眠及镇静 、镇痛。实验表明 , C.mexicanum 活性部位可以延长
戊巴比妥诱导的小鼠睡眠时间 , 也可以抑制小鼠的自发活动。
且减少戊四氮诱导小鼠的癫痫发作次数 , 腹腔注射 LD50为
2154mg·kg-1 。 AECM 对中枢神经系统有明显的抑制作用 ,
为 C.mexicanum 的传统用药提供了理论依据〔39〕。
2.6　抑菌作用　荫风轮和风轮菜的水提取液对金黄色葡萄
球菌 、绿脓杆菌及痢疾杆菌有抑制作用〔31〕。 两者醇提取液稀
释成 1∶10～ 20浓度 ,对金黄色葡萄球菌 、肺炎双球菌 、大肠杆
菌也具有一定的抑制作〔36〕。
2.7　抗肿瘤　体外实验中 , C.vulgare L.对 A2058(人类转移
性黑素瘤),HEp-2(人表皮样癌 , 咽喉癌)和 L5178Y(小鼠淋
巴瘤)细胞有较强的抗肿瘤活性 , 其 IC50分别为 20 , 10 ,
17.8μg·m L-1〔40〕。
3　小结与展望
风轮菜属植物药理活性广泛 ,近些年又发现该属植物的
降血糖 、中枢抑制 、镇静等新的药理活性 ,引起了国内外研究
·9·
Strait Pharmaceutical Journal Vol 24 No.7 2012
者的关注。但本属植物的药理研究多集中于粗提物 ,故其单
体化合物活性成分的研究 , 尤其主要活性成分黄酮类单体化
合物的研究 , 对确定该属植物的药效物质基础有重要意义。
因此 ,风轮菜属植物值得进行更深入的研究。
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海峡药学　2012年　第 24卷 第 7期