免费文献传递   相关文献

珍珠菜属植物化学成分研究进展



全 文 :。 月映滚理毒刀 .成卜 ·
6 07珍珠菜属植物化学成分研究进展
田景奎 邹忠梅 徐丽珍 杨世林 综述
幸雪霖囊蓄葬雯学” 用植物研究所 (’ 匕京 `” 9 0 0` ’
摘 要 对珍珠菜属所含化学成分进行分类综述 , 总结出黄酮和皂昔为该属植物所含主要成
分 , 为珍珠菜属植物进行系统研究打下基础。
关镇词 珍珠菜属 ; 化学成分 ; 研究进展
珍珠菜属 (勿£如 ac hi a ) 是报春花科
( rP i m
u la e e a e ) 的一个大属 , 约有 18 0 种
植物 , 其中我国有 13 2 种 , 1 亚种和 17 变
种 [ `〕。 常用利尿中药金钱草 ( 乙, 。 h r l.s t i n a 。 )
即是 该 属植物 , 民 间常 以重楼排 草 ( .L
p a r id如mr is ) 治疗风湿和产 后癖血 , 灵香
草 ( L . fo 朋。 。一ae 。 , ) 治疗感冒 , 黄连
花 ( L . da vu ir ca ) 治疗高血压 。 据统计该属
植物供药用的种类共 36 种和 2 个变种 , 占
该属植物总数的 21 . 1% , 因此珍珠菜属 是
一个药用大属 。
该属植物化 学 成 分 以黄酮和 皂普 为
主 。 同时还含有挥发油 、 有机酸 、 当醇 、
醒 、 长链烷烃等化合物 。 由于近年来发现
皂昔在多个方面具有显著的生理活性 , 加
之分离鉴定手段的不断完善 , 该属植物 的
研究越来越多 , 本文将该属植物化学成 分
进行归纳综述 。
皂昔在该属植物中大量存在 , 其皂昔
元为齐墩果酸型三菇皂 昔元 。 日本学者将
滨海珍珠菜 ( L . m a u r i ti a n a ) 、 珍珠菜 ( L .
e l e t h or ides )
、 小茄 ( L . j叩 o n i c a ) 的总皂昔
酸 水 解 后 , 证 明 滨 海 珍 珠 菜 含
D ih y d r o p ir v e r o g e n i n A 最多 ( 4 0% ) , 珍珠
菜含报春花皂 普 元 A ( p ir m u l a g e n i n A ,
16 % )
, 而小茄 2 种昔元含量都很少 〔2 〕。
各皂普成分见表 l 。
2 黄酮类
该属植物黄酮类化合 物以黄酮醇及其
昔为主 , 偶而发现有查耳酮和黄烷一3 一醇类 ,
如金钱草中 3 , 2’ , 4’ , 6几四轻基 一 3’ , 4 一二 甲氧基
查耳酮及珍珠菜中的表儿茶素等 。 各黄酮
类成分见表 2 。
1 皂普类
3 其它类成分
该属 植物还 含有挥 发油 、 幽醇 、 有机
酸 、 长链烷烃 、 酚类和酷类等成分 。
8 1
3
.
!挥发油
一般都应用 G C一 MS研究挥发油成分 ,
如从小 果香草 、 L . 从 l’c or ca rP a ) 精油 中共
鉴定了 10 6 个化合物 , 主要有 月桂酸 、 龙
脑 、 六氢金合欢烯酸丙酮等化合物 L“ 4 〕; 从
J一东产 灵香 草挥 发油 中共鉴定 了 3 个 成
分 , 主要有癸烯酸 甲配 、 癸酸 甲酷 、 辛酸
甲酷等酷类 化一含物 , 这些哗类成分构成 了
灵香草特殊而持久的芳香 〔2 , 〕 ; 从广西产灵
香草 ( L . oF en u m ~ g r a e cu m ) 的挥发油中鉴
定了 5 9 个成分 , 酸性成分 2 0 个 , 中性和
酚性成分 3 9 个 , 其中以十六酸和十七酸含
量最多 [ 26 」; 从灵香草挥发油中鉴定了 17
个化合物 , 主要有二十二烷 、 12 一 甲基十三
烷酸等 2[, 〕。
表 1 珍珠菜属植物所含皂普成分
化合物
名特;
植物来源序号
,`ō、一.
Jl留
HC
城)H井0
HC
H
O叹
H
l y s 一k o ik an o
-
s id
e l
Pa n id fo m l o
-
s
id e
际。 t毽口. I B
P or t
o P ir m
t一
la g e n i
n A
A e g ie e r i
n
P ir m u la g e
-
n l n A
久7~田y 响娇
v
eor
g e n i
n A
SaP
o n i
n A
S
£肋灯 a n u
儿成珍口 ,刀 ,行
3夕d u r i z z a 尹Za
门 e ht 即 id亡。
关切 。 n i〔 a
C l
e f六or 一J ` s
aPJ
o ) , i e a
lC e lt or ide
`
人匆之硬r i t i a ) Z a
lC el h c)r
i j e `
化合物结构 文
R一 R : R , 凡 R。 献
_
p

-D林 l一 ( 1一 Z J一卜D gl e一 ( l 一 a · O H H C H 3 3
4 )
一 ,
p

D

g le

( 1一 2 )一 a 一 L 一 a r a
卜压乡-c ( l一 3 )吞「。 L ht -a a 一O H H C H O Z、 4
(一 2 ) 一卜。日C山 ( 1~ 2 )」一卜D 沙
H = 0 O H C H
:
2
H a
·
O H H C H : 2
气j4
一 ` )
叹 一 )` H
ù、ù6
孟Ul了才
HChT
车八之了Io r a
又一 0 11
a 一 0 1了 以 一 O H
9 S ap o n i n B hT

sr 口oI 。
「p一 D 一 g l e 一 ( 1一 4 ) _ 一 〔p一D 一 g l e -
l( ~ 2) 介一以一 L

ar a
唇。 -glc ( 1 ~ 2) 一卜, g】c一 、 i 一
4 )一二p一 D一 9 1。 欠 ]一 2 ) _ 一 a 一 L一 a r a
u

() H 以 一 O H
C H O
C H O
注 : 化 介物 1一 5为 气 型皂许 , 6 一 9 为 B 型皂朴
表 2 珍珠菜属植物所含黄酮类成分
序 化合物 名称 植物来源 化合物结构 文献
凡一H凡一HR . R 2 R 、 R ;
A s tr a g a li
ri
G lu e o
s z
d e O H O H O H 8 ~ 11
号一1
2 K a e m P fe r o l O F O H O H O H H 1 2一
l 5
、9、了O,了4
ǎ匕,二l, .几HHOHH0OHOK a e n 1P of r o l -
3

ru t i n o s i d e
K a e m P fe r o l
-
3

ht a rn
o s y l
g a la
e t o s i d :`
C I
亡 lh z勺 i d e 』
玲妙 r is〔沁 r “ I in a e
附 gl a ) “ s
\ u n 之,笋2子! la r 了“
介少 o n ic a
曰 J附 it n a e
啼 lga ir “
C le ht l ,o ide
s
入恤附从 u la ir a
史切匕 u , i t ia ) Za
ur t i n o s i d e
hr am
n o s y l
-
g a l a e t o s id e
5 凡” 1钊改止3 -
卜自朴刘云力玄) 庵上一 . 曰` . . . . 曰 . . ~ ~ 二一
〔 7了之份了 r i n a e I一 y s in飞a e h l a -
t r一。 5 ld e
O H O H O H l 5
.8 2
.国外 医学中医中药分册 2 02年第 2 4卷第 2期
化合物名称 植物来源 化合物结构 丈献
凡一 H民一 HR l R :R ;
序号
0 HKa
e ll l Pfer ol

3
-
th rn n o s y l

7
-
th a m
o s y l (I
-
3)rh a
r nl l o s id e
K滋e m p fe n 〕 1一 3-
ro bm o bzo s l d e
K a e n
1
Pfe r o l
-
3

g
a
la e t o s
l
d
e
、 ) !r i e e t l n
C乃r ls ti n a e 山 n取刚~ 爪由肛仆
仪冯 1( 1一引 d划 1下
月。 s id e
O O H Hl O
H00军勿£之r i t ia n a R o b i n o bio s i d e 1 4HO H
厂口r t正亡n己i g a l a e t o s i d e l 8
2 1招 9
HO
HO 0
l 0M )n e e t l n

3
-
ru t i n o s 刃d e
M y
r
i
e e t 一 I一 3-
g l u e o s y l
r
h
a m
-
n o s ld e
M 丫r i e e t i n 一 3-
ar a bi n o s ld e
M yri
e e t i n

3
-
rb a r n n o s id e
Myn
e e t i n

3
-
g lu c o s id e
M yri
e e t i n

3
-
g e n t i o b io s id e
M yr ic e t i n

3
-
s o Pho r o s 一d e
Qu
e r e e t i n
不 :、lg a ` :s
\“ 222脚 z矿la r l a .
少之心“ )’ £百
O H
ru t i n o s ld e
于瓦lg a ,
1
15 G lu e o
s y l
r
h
a m
-
n o s zd e
O H
O H H
O H H
O H 0 1至
O H O H
O H O H O H
H0OHO H OHOO0 H尸乙己尹zc t a t a
` 、王止阴斤灵乙亡la 尹` l a
P u n c t a t a
曰诬r is t in a e
尸“ n c t a 似
A r a b
l n o s 一d e
r
h a n l
n o s 一d e
1 7

19
1 9

11
1H 9l0 10 HH0H000 H0
勺`、j4
`且ō .几
尸乙J刀 C at 匆
g lu e o s id e
g e n t i
o
b i o s i d e I 9
尸老` n e t a 故 s o Ph o or s l d e 1 9
不汤`lg “ r i ,
关切 o ,` i c a
C h
l , s t i ,了a e
`乞`仓口厂 15
C h
) 25 11, Z a e
lC
e lh , . id e s
) Z心。` 厂`万
O H 9

14


ù、ù6, z心 .孟`几1e
18 Qu e r e e t
l n

3
-
9 lu e o s
l
d
e
9 lu
e o s
id e
O H
O H
O H O H
O H O H 9

10
2

19
Q u
e r e e t l n
_
,
_
g l u e o
s id
e
Q u e
r e e t in

7
-
d i g lu e o s ld e

3
-
g lu e o s id e
Q u e
r e e t l n 一 3
-
hr a m n o
s
ld e
Q u e r e e t
l n 一 3
-
g a la e t o s id
e
你曰” 匆仆工 1袱卜
h e s Pe n d i
o s l d e
Q u e
r e e t z n 一 3
-
r
h a in
o s y l
-
g a l
a e t o s id e
3

O

m e t hy l
-
q u e r e
e t一n 一 7 -
ur t
一n o s ld e
R U t i
n
卜乞`gl ` , r ; s
O H O H 沛 n 俪 d 〕 O H O 卜I
O H O H 丙参叨司 O H O H
时镇。吐
R h a m
n o s l d e O H O H O H O H
G a la
e t o s ld
e
O H O H O H O H
Q了0
`
l,`
动、万 ;加 r a 2 O
刀 u 、必o ar
D a 飞1乙诬r ie a
人飞`l , Zr尹万z了la ) 2 〔 2
20

2 1
1,j
,`勺
N e o h
e 5
P e
r l
d
l o s l 7
产,O z厂亡` / z` z
l
d
e
r
h
a m n o s v卜 二O
H
,J4
伪ù,
g a la e t o s id
e
2 5 C l
e lh
)习 id e s O C H O H O H O H 2O
H002 6 R u t i
n o s ld e O H O H
20l8
HHOI
s o r h a rn n e t l n
-
3
一 rh a m n o s id e
I s o r h a rn n
e t l n -
3

g a la e t o
s l
d e
l王`lg a r i s
\ 召m n Z I了la z ja
F O r t之才尹z e i
流砚 o ,`了c a
刀 n ·二尹o ar
了7n ,。必 ar
F o l
·
t乙了) Ze i
D a 、谁才r z e a
Rl l a
n l n o s
i d
e
G
a
l a e to s id e
O C H
O C H
9

1 7
1 8

8
2 0
、 乏1
, /只,`2
83
化合物名称 植物来源 化合物结构 文献
凡一 HR l凡 R 4Rs
1
0丹 n,`,且,二HH书oc。olH们月创oc
H0O
触劝翻间七如 . 3 -
ot b in o b io s id e
Rl l a l】I n e t in 一 3 -
f o b i
n o b i0 S i d C
几刊扭州如一3 ,4’ -
b i o g lu e o s id e
S y n n g et i n

3
-
g a la e t o s i d e
S iyr
n
g
e t i n

3
-
x y lo n o s
l
d e
C aP
l l li P o s id e
1
刀口 、钊 ir C口 R o b i n o b i o s i d e
R
,
0 H
序号一29
厂b r t “ ,王e i
〔 内门 ` it n a e
R o b i n o b io s id e
G lu C 0 s i d e
0 H
O H
留u联 ide
nl
,Jf、1
O H C〔 11 3 17 、 2 1
O H 仪妇 ,H 1 7O
H0
`、仙m 爪臼 l a r iQ
D口飞似洲ic 口
`丫份爪用 2亡l a r ia
G ia 歇 t 0 S i d e
〔如 1 切。
X y lo n o s i d
e
厂卜公动灯朴~lyS 1 1一 3 ) 一 (4 ` 。 u -
里佃酬习又刁石 “ 们。
仍m习 (1心 _ -a[
L吐皿往月乃口朴
州 l( 一抓 一卜仆
卯场比不娜胡仿】de
L饵犯比朴~州 l( 一 3) . (牛仪肚
m a
r o y l )
一 a 一 L
-
rh a mn
o P yr a n o
s
y l ( l汤 )二一 i a 一 L -
d
~ 坤笋岔幻斗】
( l一 )二一卜1)妙卜
e t o P y r an
o s i d e
0 H
O H
O C H
H O H H 2 2
,乙ō、4,j、
35 C a P ill iP o s id e
I1
C叩 il iP es O H O H O H O H 22
L aVf e
一加 n
C y an id i
n
oC
n es t艺刀o ar
Vu 妙lsj
J叼加m m u la r 正a
肠妙 r行从裙阴爪 “ la r ia
灿才加 m “ la ir a
hC isr
t i n a e
O H
O H 忿{{ O C H0 H O HO H O H 2 312 、 13
H00D e lPh in id l n e
Pe o n id in
3夕, , 4 , , 6 ,一介加 -妙血玛召由如险
ht o x y心h a lc o n e
O H O H
O C H
O H
O H
(兀于双
】2 、 13
l7巧O H
O C H
H 0 H0
石U叮zQ八O了n曰、Jr、1j气月呀
4 1 \,i t e x i n C o
o e、 r尹 o r a O H H O H 沙 u为戈 O H 2 3
4 2 e e r var
e n s i n co
, Zes t少o r a O H 冷玩吵 O }于 H 旦H_ _ _ -尘 -
图 I A 型皂昔 图 Z B 型皂普
国外医学中医中药分册 0 20 2年第 4 2卷第 2期
图 3(化合物 I一 6 3 )图 4 (化合物 37一」 9 )
图 5 (化合物 40 )
3.2有机酸
从该属植物分得的有机酸有 :水杨 酸 、
没食子酸 、 1 2一甲基 十三烷酸 、 1 6一甲基十七
烷酸 、 6一 f一 三烷基 一 2 .4一二轻基 苯 甲酸 、 对
羚基苯甲酸等 万 ’ 。 · 2一 2动 」 , 其中 6一 卜三烷基 -
2
,
4
一二羚基苯 甲酸能抑制 N a ` 一 K 卜腺若三磷
酸酶 「2 9〕。
3
.
3 留醇类化合物
该属植物主要含有豆当醇 、 p一谷 幽醇 、
a
一菠 凿醇 、 豆 誉醇 、 豆 攀醇 一 3 一O 一 p一葡 糖昔
等 〔 2 4 2下 、 ’ 。 二 另外 , 利 用高分辨 贡谱对星
宿菜 ( L . fo rt un ie ) 中的信筒子醒及其六个
同系物 仁川 以及珍珠菜 中的正三十三烷 、
三十 四烷酸 乙酷 和一个 二菇类化合物 进行
了鉴定 〔3 , 」, 并从金钱草中分离得到尿嗜咙
等 二’ 。 口, 从细梗香草 (L . 。 aP il iP es ) 中分离
得到香草 内酷和香草素 3[ 〕。
该属植物的药理和临床报道不 多 。 80
年代文献报 道金钱草具有 血管平滑 肌松弛
图 6 (化合物 4 1 、 4 2 )
作 用 , 对试管 内 A D P 及花生四烯酸诱 导
人血小板聚集 也有抑制 作 用 〔 ’ 。 〕。 另有报
道金钱草中所含 C A M P 在哺乳动物细饱 内
起着多种激素及 儿 茶酚 按 第二 信使 的 作
用 小茄 中的有机酸具有细胞毒样作用 .
并且证明苯环上 C l 和 c : 的轻基及 c s 上一
定长度脂肪链是抑制 K B 细胞必需的结构
单元 仁’ 9 1 重楼排草 中的皂昔有兴奋 子宫
的作用 匕4 “ , 作用机理可能与兴奋 H I 受体
和 a 一受体有关 铜钱叶草 I L . n ` , m阴 : ` al , .ia _ )
地上部分的提取物 具有 交好的抗菌活 目-
近年发现 , 在珍珠菜 属植物 中 , 黄 酮
类 化合物基 本上 是黄酮醇 及其昔类 , 这类
化合物可能 是抗菌 消炎的活性成 分 。 该属
植物皂若 的普 元为齐墩果 酸型结构 , 皂普
具有广泛 的生理活性 这 些都对该 属植物
的系统研究提供了很好 的借鉴作用 , 为开
发新 药源 和 创 制新 药 打 下一 定的理 论 基
石出。
8 5
4参考文献
l中国科学院植物志编辑委员会 . 中国植物志
(第五十九卷第一分册 ) . 北京 :科学出版
社 , 19 89 , 3 ~ 4
2 K iat g a w a l
,
OY
s io k a l
,
M a ast
u d a A
, e t a l
.
C h e m
Ph a r l l l B u l l
,
19 72
,
2 0 ( 1 0 ) : 2 22 6 ~ 2 23 0
3 K o h d a H
,
T a k e d a O
,
1妞n ak a S
.
C h e m P h a rn l
B
u
l l
,
1 9 89
,
3 7 ( 12 ) : 330 4 一 3 3 05
4 韩定献 , 韩建伟 , 乔明 , 等 . 药学学报 , 19 87 ,
2 2
( 10 )
: 7 4 6
一 7 4 9
S K 一t a g a w a l , M a t a s u d a A , oY
s 一o k a l , e t a l
.
C h e m
P h a r n l B u l l
,
19 67
,
15 〔 9 ) : 14 35 ~ 1 4 3 9
6 K a rp o
、 , a V l e t a l
.
K h
l
m P
r ir s o e d i n
,
1 9 7 5
,
1 1 ( 3 ) : 3 64 ~ 36 8
7 K i n ty a P K
, e t a l
. 灿 im P ir r s o e d in , 1 97 5 , 1 1
( 4 )
:
5 2 0 ~ 52 4
8 安川惠 , 淹户道夫 . 药学杂志 , 19 86 , 10 6 ` 10 、 :
93 9一 9 4 1
9 B o d a l s k a R
,
H a l in a
.
e t a l
.
P o l J P h a m ac o
P h
a r即 , 19 7 5 , 2 7 ( 3 ) : 34 5~ 3 4 7
1 0 赵世萍 , 林平 , 薛智 中草药 , 19 8 8 , 19 ( 6 ) :
24 5 ~ 24 8
1 1 Y a suk a w a K
,
T a k id o M
.
P lan
t a M e d
,
19 9 3
,
5 9
( 6 )
:
5 7 8
1 2 P ru m N
,
e t a l R u l l T
r a 、 , S o e P h a mr Ly
o n
,
197 1
,
1 5 L Z )
: 6 7~ 6 9
13 Pur n 1 N
, 以 ia . P址叮倪颐 e , 198 3 , 38 ( 7 ) : 4 94 ~ 49
1 4 aY
s u k aw
a K
,
T a k i d o M
.
P hyt o e h em i s t ry
,
19 8 7
,
26 ( 4 ) : 12 22 ~ 12 2 6
1 5 沈联德 , 姚福润 . 中药通报 , 19 8 8 , 1 3 ( 11 ) :
6 7 1一 6 7 4
16 iK m J S
,
et a l
.
Y a hk a k H o e e h i
,
1 99 3
,
37 ( 4 )
:
3 2 5~ 3 28
l 7
18
l 9
2 0
2 l
2 2
2 3
2 4
2 5
26
2 7
2 8
2 9
Y es d o w a K, O g a w a H, 1’ak jdo M . hP yt co h e l l l l s lyt ,
199 0
,
2 9 ( 5 ) : 1 7 0 7~ 17 0 8
Y匕s uk a w a K , aT k id o M , H it o s h i S , e t a l .
P h yt o e h e m i sytT
,
19 89
,
2 8 ( 8 ) : 2 2 15~ 2 22 0
M e n d e z J
.
E x P e r i e n t ia
,
19 69
,
26 ( 1 ) : 10 8 ~
110
Y a s u k aw a K
,
Ta k id o M
,
H it o s h i S
, e t a l
.
B i o c h e m Sy s t E e o l
,
1 99 7
,
2 5 ( l ) : 73一 7 9
Y a s u k a w
a
K
·
T a k i d o M
.
P hyt o e h e m i s try
,
1 9 88
,
2 7 ( 9 ) : 30 1 7 ~ 3 0 18
谢忱 , 徐丽珍 , 赵保华 , 等 . 中草药 , 20 00 ,
3 1 ( 2 )
:
8 1一 8 3
郭剑 , 徐丽珍 , 杨世林 , 等 . 天然产物研究与
开发 , 19 9 8 , 10 ( 4 ) : 1 2 ~ 1 4
丁 智慧 , 和韵苹 , 丁靖恺 , 等 . 云南植物研究 ,
19 9 3
,
15 ( 2 ) : 2 0 1一 20 4
刘国声 , 周银珍 , 罗萌 , 等 . 药物分析杂志 ,
19 8 6
,
6 ( 6 )
:
33 3 ~ 3 35
刘国声 , 方洪矩 , 李乃文 , 等 . 植物学报 , 19 85 ,
2 7 咬3 ) : 2 9 5~ 29 9
楼风昌 , 马琴玉 , 杜方麓 . 中国药科大学学报 ,
19 8 9
,
2 0 ( l )
:
3 7 ~ 3 9
L u e z a e
, e t a l
.
A e t a P o l Ph a r n l
,
1 98 9
,
4 6 ( 4 ) :
3 8 1一 38 6
A r z s a w a M
,
O h m u r a K
,
K o b a y a s h 1 A
,
e t a l
.
C h em P h a r m B u l l
,
1 9 89
,
3 7 ( 9 )
:
2 4 3 1一 2 4 3 4
U m e k
,
A
.
F a r m V e s tn
,
19 8 2
,
3 3 ( 1 ) : 15
方乍浦 , 张亚均 , 孙小芳 . 中国中药杂志 ,
198 9
,
1 4 ( 12 ) : 739 ~ 7 4 1
秦永琪 , 马雪梅 . 药学通报 , 19 85 , 20 ( 3) : 18 6
X ie C
,
X u L Z
,
Y a n g S L
,
e t a l
.
C h in Ch i m
L e t
.
19 9 8
,
9 ( 1 2 ) : 10 95 ~ 10 96
( 2 00 1

12

05收稿 )
0l
,、új
勺`、、ù、、勺ú
更正 : 本刊 20 01 年第 23 卷第 6 期 323 页 次关于黄答对糖尿病防治作用的研究》 应为 《关于黄答对糖尿病
肾病防治作用的研究 协, 特此更正 . 并向作者致歉 。
本刊编辑部