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苦香木属Simaba cuspidata Spruce和臭椿属Ailanthus grandis Prain的抗肿瘤苦木素



全 文 :逐渐增加丙酮含量的甲苯进一步分离 , 回收
两个组分 : 7 一氧菌醇 ( 72 毫 克 ) 混 合物和
7 a 一经基街醇混合物 。 用 T L C ( 洗脱荆: 氯
仿一甲 醇 = 95 : 5 ) 从 7 a 一经 基 街 醇 ( R j =
0
.
28 ) 分离 7日“ 经基街 醇 ( R了二 口 . 4 Q ) 。
〔 S e卜r o e d e r G 等 : P h y t o c h e 娜i s t r y ,
z 。 (
_
1 0 )
:
2 2 1 3
,
.
2 0 8。 ( 英 文 ) 王 永 奇摘
徐东铭校 〕
1 5 1
. 苦香木属 S im a b a c u s p id a t a s p r u c e
和奥接属A Il a n t h u s g r a n d i s P , a i n的抗 肿瘤
苦木案
相当数量的热带 、 亚热带苦木科乔木和
灌木 ( 20 一 24 属中的约 120 种 ) 现 在 已经知
道它们可能含有驱肠虫 、 抗何米巴和抗肿瘤
的药物` 有的苦木素 , 例如七比 c邻 。 it n , 正
在美国国家癌研究院临床试用盯作者曾从法
属圭亚那采集的苦木科植物苦椿 ( iS m a r 。 `
u b尽 a m ar a A汕1 ) 中分到两个新的苦木素
类化合物 , 即细 胞 生 长 抑 制 剂 ( P 3 8 8 ,
E D
。。 。 . 9 5微 克 /毫 升 ) 13 , 18 一去氢一 g la u -
e 砚 r u b i n o n e和没有活性的 _2 , 一乙酞 基 一 g l a u -
。 a r u ib n
。 本文报道了至今未被 研 究过的两
个苦木科植物— 苦 香 木 属 .s c “ s p i d at aS p r u 。 e和臭椿属 A . g r a dn 通s P r 公i n— 抗肿瘤的苦木素成分的分离 、 结构测定以及生物’
活性。
从法属圭亚那采集的 5 . e u s p i d a t a S p -
r 。 。 e 干的茎皮细粉 , 用 己烷 提 取 , 随后用
80
O
C热水提取多 次 , 其 水 提 物 真 空 浓缩
后 , 用氯仿提取 , 蒸干氯仿 , 再另加氯仿使
其结晶 , 在 95 肠乙醇中重结 晶 , 得到一个新
的苦木素6 a 一巴豆酸氧基一查把任 精 ( 3 b )
( 6
a 一 t i g l o y l o x y e h a p a r r i n )
。 无色针 晶 ,
熔 点 2 7 3一 2 7 5 ’ C , 〔a 〕。 + x 30 。 ( C 二0 . 7 ,
咄咤 ) 。 它不溶于多种有机溶媒 , 微溶于甲醇
乙醇 、 毗咤.和二甲基 亚 枫 。 C 26 H 、 O 。 。 其
光谱资料以及它氧化后的光谱资料与已知的
旅 一巴豆酞氧基查 把 任酮 ( 6 a ~ it 以。川 。 x y -
c h a p a r r i n o n e ( 4 a ) 的光谱资料对照确定了
它的结构 . 3 b重结晶母液的残留物 经硅胶柱
层析 ,用氯仿一甲醇 ( 95 : 5 ) 洗脱得到 6 a -
巴豆酸氧基一查把任酮 ( a4 ) ; 当溶 剂的比率
改成 9 : 1 时又得到 3 b 。 4 a从乙 酸 乙 醋 中
结晶 , 熔 点 2 2 9 ~ 2 3 1 ’ C , 〔a 〕n + 1 5 6 ’ ( C `
0
.
81
, 氯仿 ) 。 经光谱分析确定其结构 . 从
s
.
e u s p i d a t a S p r u e e 的根皮中以类 似 的程
序分离也获得了 4a .
从印度北孟力尽拉采集的奥椿属A , gr a 二-
id s P r ia 立的千茎皮细粉用苯提取 (在索氏提
取器中提取 20 小时 ) , 浓缩出黑色固体 , 过
滤收集 , 在甲醇中多次重结晶得针晶 , 熔点
27 8

C
, 经薄板层析进 一 步 纯化 . 与从 5 .
c “ s p i d a t a S p r u e e分到的 3 b的混 合 熔点为
27 2~ 27 4
O
C
。 分出b3 的苯滤液再浓缩收集析
出的固体 , 经甲醇多次重结晶得到 a4 , 熔点
2 2 7~ 2 2 9
O
C
, 与从 S . C ,: s P i d a t a S P r u e e得
到的 4 a混合溶点为 2 8~ 23 。 ` C 。 经光谱分析
确定 3 b和 4 a 的结构 。
从上述两种植物中分到的 3 b和 4 a 是分别
相同的 。
通过美国国家肿瘤研究所 的 小鼠 P 一 38 8
淋巴自血病估价的结果 , P 一 3 8 体外试验 表
明 3 b和 a4 具有抑制细胞生长的作用 , 分别在
。 . 2魂和 < 。 . 01 微克 /毫升的有效值内 , 而 2 . 0
毫克 /公斤 3 b的 P一 38 8体 内 试 验 是 无 活 性
的 , 4 a 在 0 . 08 ~ 0 . 60 毫克 /公斤时 ,其存活时
间分别增加 34 一 63 肠。 4 a 的抗肿瘤活性与其
同事观察到的结果相吻合 。
国外药学 · 植物药分册
〔 J住 d i t五 Po l o n s k y 等 : L l o y d i a , 4 3 ( 4 ) :
5 0 3
, l 。。o ( 英文 ) 伊惠贤摘 魏吉城校 〕
15 2
. 甘密树属植物 N e e t a n d r a r ig id a的
抗肿瘤成分
樟科为重要的乔木 , 其中的 50 ~ 60 属 ,
11 0 种主要分布在东南亚和巴西 , 广用于木
材 , 香料和调味品。 其次生代谢产物还具有
重要的植化价值 . 近年来证明樟科植物的 , -
些种具有抗肿瘤活性 。 本文研究了樟科甘密
树属植物N . r馆i d a 的化学成 分和抗 肿 瘤活
性 。
该植物的茎于室温用 95 肠乙醇提尽 , 减
压回收乙醇后所得糖浆物 在 氯 仿 /甲 醇 一水
( 9
:
l ) ( 1 / 1 ) 间分 配 。 其 活性部位
在甲醇一水溶部分 。 其细胞毒活 性 E D 。。为 29
微克 /毫升 , 活性成分存在于该部 分 的非生
物碱中 。 这个非生物碱部分经硅胶层析 , 用
正 己烷、 苯 、 氯仿和甲醇梯度洗脱 , 收集六
个部分 , 只有氯仿 (第 3 ~ 5 )部 分 对 K B体
系显示出了细 胞 毒 活 性 , 其 E D 6 。 分 别为
31

18 和 29 . 5 微克 /毫升 ( K B ) 。 从这三个
活性部位分别分到三个主要成分 。 第 3 部分
经硅胶制备层 析 , 笨 一乙 酸 乙 醋 ( 9 8 : 2 )洗
脱 , 刮下后提 取 , 在 乙 醚 中得 针 晶 , 。 p
1 18一 ` 2 0 ’ C , 〔a 〕艺+ , 1 . 、 ’ ( C一 1 . 1, 甲
醇 ) , 经光谱分 析 , 除 旋 光 外 与合 成 的
( 士卜脱氢二异丁子香酚完全相同 , 证明为
( 士关脱氢二 异 丁矛 香酚〔( 士 ) de h y dr 企
d i i s o e u g e n o l〕。 、 它的光谱与新 木聚糖 l i e a -
r
in A 一致 , 二者互为对映异构体 。 第 4和第 5
部 分合并 , 经 硅胶层析 , 用苯 、 苯一氯仿 、
氯仿一甲醇和甲醇梯度 洗 脱 . 从氯仿洗脱的
第 28 和 29 分得一淡黄色油状物 , 试图结晶未
获成功 · 纯化合物 的 〔。 〕老+ 1。 ’ ( C = , . 4 ,
甲醇 ) , 命名为 n e e t a n d r i n A ( 5 ) , 其
光谱与文献报道的 g a lgr a vi n ( 4 ) 相似 ,
但并不完全相同 。 另一个新的类似物 n e o t -
a o d ir n B ( 8 ) 也是 一 个 淡黄色油状物 ,
〔a 〕。 0 . ( 甲醇 ) , 它 是从第 3 0 分 ( 氯仿 -
甲醇 , 9 8 : 2 ) 经制备薄板层析得到的 。
此外 , 还分到少量的香兰素 , 2 , 6 一二甲
氧基对苯醒 , 劳瑞亭生物 碱 , 日一谷 凿 醇 和
烃类 , 这些化合物均无细胞毒活性 .
n “ C t a n d r i n A和 B的结构 。
C H
,
O今以拿 OC H
RH
( 5 )
( s )
〔 P h i l i P
R ,
C H 。
H
W L e Q u e s
n e等 : L l o y d i a , 4 3
( 3 )
; 3 5 3
,
2 0 8 0 ( 英文 ) 伊惠贤摘 魏吉城 校 〕
15 3
. 狗牙花属植物 E r v a t a m i a h e 梦n e 找-
n a的抗癌叫噪生物碱
作者曾报道从印度剖仃桃科狗牙花属植
物 E . h e y n e a n a 的木质茎和茎皮中分到两个
抗癌 活 性 成 分喜 树 碱 ( e a m p t o t h e e i n )
( 2 )和 。 一甲氧基喜 树 碱 ( 9 一 m e t h o ` y c a -
m p t o t h e c i n ) ( 3 )
。 本文作者 分到四 个 细
胞毒活性成分 ; 狗牙花碱 ( e o r o n a r i d i n e ) ,
( z )
,
10 一 m e t h o 二了e g l a n d i n e 一 N 一 o x i d e
( 4 )
,
(

)

il e y n e a t i n e ( 2 8 )
, 派 利 卡
灵碱 ( p e r i c a l l i n e ,历 ) 。 本文又分到 的三个
叫噪生物碱 ( 4 ) 、 20 一甲氧一狗牙花碱 ( 8 ) 、 ( 25 )
是伊博格 ( i b o g a ) 族新的成分 。 体 外P 38
淋巴细胞 白 血病的细胞毒 活 性 ( E D 6 。 ) ,
( z )

( 2 )

( 3 )

( 4 )

( 1 8 )
和 ( 2 5 ) 分 别 为 : 0 . 4 3 、 0 . 0 5 3 、 0 . 0 0 3 6 、
29 5 1年第 2 卷第 4期