全 文 ：2013 年 7 月 第 15 卷 第 7 期 中国现代中药 Modern Chinese Medicine Jul. 2013 Vol. 15 No. 7
△［基金项目］ 国家自然科学基金(31000160)
*［通讯作者］ 邹忠梅，E-mail:zmzou@ implad. ac. cn;贾晓光，E-mail:xgjia@ vip. sina. com. cn;波拉提·马卡比力，E-mail:kzkt
@ 163. com
蓝刺头属植物化学成分研究概况
△
李媛1，2，波拉提·马卡比力3，4* ，贾晓光1* ，巴哈尔古丽·黄尔汗5，
乌纳尔别克·什尔普6，丁刚3，邹忠梅3*
(1. 新疆维吾尔自治区中药民族药研究所，新疆 乌鲁木齐 830002;
2. 新疆大学 生命科学与技术学院，新疆 乌鲁木齐 830046;
3. 中国医学科学院 北京协和医院 药用植物研究所，北京 100193;
4. 新疆维吾尔自治区药物研究所 －新疆哈萨克医药研究所，新疆 乌鲁木齐 830004;
5. 新疆阿勒泰地区药品检验所，新疆 阿勒泰 836500;
6. 新疆阿勒泰青河县查干郭勒乡卫生院，新疆 阿勒泰 836500)
［摘要］ 蓝刺头属许多植物具有较高的药用价值，国内外研究者对于其化学成分给予了很大关注，其中国外
相关研究文献居多。就该属植物的相关文献并结合本课题相关研究，对该属植物中所含的化学成分进行综述，为蓝
刺头属植物进一步开发利用提供参考。
［关键词］ 蓝刺头属;化学成分;噻吩;萜类;黄酮类
菊科蓝刺头属 Echinops植物约有 82 种，分布在
欧洲东部和南部，北非及亚洲［1］。研究表明，蓝刺
头属植物含有噻吩、黄酮、萜类、生物碱、脂肪酸
和甾醇等。我国蓝刺头属植物有 17 种，研究主要集
中于蓝刺头 Echinops latifolius Tausch，砂蓝刺头
E. gmelini Turcz，华蓝刺头 E. grijisii Hance，新疆
蓝刺头 E. ritro L［2-3］的化学成分分离与鉴定工作。
国外研究者主要对其本土具有代表性的蓝刺头属的
一些植物进行了成分分离的研究工作。作者对该属
植物中所含的噻吩、黄酮、萜类、生物碱类、甾体
等化学成分进行了综述，从而为今后蓝刺头属植物
进一步开发利用提供参考。
1 噻吩类
噻吩类化合物是蓝刺头属植物提取物小极性部
分的主要成分。从蓝刺头属植物中陆续分离出 46 个
噻吩类化合物，大多为 α 位侧链取代的三联、二联
或单噻吩衍生物，侧链多为含有卤素、羟基、酯基
等取代的丁炔。其中化合物 1 ～ 5 以三联噻吩为基本
骨架，6 ～ 25 以二联噻吩为基本骨架，26 ～ 39 以单
噻吩环为基本骨架，40 ～ 46 则是不同骨架的组合。
噻吩类化合物的母核类型见图 1，化合物名称、结
构式及植物来源见表 1。
图 1 蓝刺头属噻吩类化合物的母核类型及混合类型
·365·
DOI:10.13313/j.issn.1673-4890.2013.07.020
2013 年 7 月 第 15 卷 第 7 期 中国现代中药 Modern Chinese Medicine Jul. 2013 Vol. 15 No. 7
表 1 蓝刺头属植物中的噻吩类化合物
编号 中文名称 英文名称 母核 取代基 植物来源 参考文献
1 α-三联噻吩 α-terthienyl A Ｒ1 = H Ｒ2 = H 14-22，24-28，30 4-9，12
2 5-乙酰-2，2:5，2″-三噻吩 5-acetyl-2，2-5，2″-terthienyl Ｒ1 = H Ｒ2 = COCH3 11 6-9
3 5-羧基-2，2:5，2″-三噻吩 5-carboxy-2，2:5，2″-terthiophene Ｒ1 = H 11 6-9
4 5-氯-三噻吩 5-chloro-terthiophene Ｒ1 = H Ｒ2 = Cl 11 6-9
5 5，5-二氯-2，2:5，2″-三噻吩 5，5″-dichloro-2，2:5，2″-terthiophene Ｒ1 = Cl Ｒ2 = Cl 11 6-9
6 5-(3-丁烯-1-炔基)-2，2-联噻吩 5-(but-3-en-1-ynyl)-2，2-bithiophene B C≡CCH = CH2 14-28，30 4，6-9，10
7 5-乙酰基-2，2-联噻吩 5-acetyl-2，2-bithiophene CHO 11 6-9
8 5-氨基甲酰基-2，2-联噻吩 5-carbamoyl-2，2-bithiophene CONH2 11 6-9
9 5-(4-异戊酰氧基丁酮-l)-2，2-
联噻吩
5-(4-isovaleryl group butanone-1)-
2，2-bithiophene
COCH2CH2CH2OCOCH2
CH(CH3)2
11 6-9
10 2-(丙炔基-1)-5-乙二醇-2，2-联
噻吩
2-(propynyl-l)-5-ethylene glycol-2，
2-bithiophene
CHOHCH2OH 11 6-9
11 5-(4-羟基丁-1-酮)-2，2-联噻吩 5-(4-hydroxybut-1-one)-2，
2-bithiophene
COCH2CH2CH2OH 11 6-9
12 5-(4-羟基丁-1-炔基)-2，2-联
噻吩
5-(4-hydroxybut-1-ynyl-2，
2-bithiophene
C Ｒ1 = H，Ｒ2 = OH 1-7，12，13，18，
21，22，24，30
4，9，10
13 5-(4-乙酰氧基-1-丁炔基)-2，2-
联噻吩
5-(4-acetoxy-1-butynyl)-2，
2-bithienyl
Ｒ1 = H，Ｒ2 = OAc 1-7，12-14，16，17，
21，22，24，27，30
4，6-10
14 5-(4-异戊酰氧基-1-炔基)-2，2-
联噻吩
5-(4-isovaleroyloxybut-1-ynyl)-2，
2-bithiophene
Ｒ1 = H，Ｒ2 = OCOCH2CH
(CH3)2
11 6-9
15 5-(4-异戊酰氧基丁炔-1)-2，2-
联噻吩
5-(4-isopentyl acyloxy butyne-1)-2，
2-bithiophene
Ｒ1 = H，Ｒ2 = OCOCH
(CH3)2
11 6-9
16 5-(3，4-二乙酰氧基-1-炔基)-2，
2-联噻吩
5-(3，4-dihydroxybut-1-ynyl)-2，
2-bithiophene
Ｒ1 = OH，Ｒ2 = OH
1-7，11-13，18，21，
22，27，30，，
4
17 5-(3-羟基-4-乙酰氧基-1-炔基)-
2，2-二噻吩
5-(3-hydroxy-4-acetoxy but-1-ynyl)
-2，2-bithiophene
Ｒ1 = OH，Ｒ2 = OAc
2，3，5，6，11-13，
21-24，27，30 4，6-9
18 5-(3-羟基-4-异戊酰氧基-1-炔
基)-2，2-二噻吩
5-(3-hydroxy-4-isovaleroylxybut-1-
ynyl)-2，2-bithiophene
Ｒ1 = OH，Ｒ2 = OCOCH2CH
(CH3)2
11 4，6-9
19 5-(3-乙酰氧基-4-羟基-1-炔基)-
2，2-二噻吩
5-(3-acetoxy-4-hydroxy but-1-
ynyl)-2，2-bithiophene
Ｒ1 = OAc，Ｒ2 = OH
2，-6，12，13，21，
22，24，30 4
20 5-(3，4-二乙酰氧基-1-炔基)-2，
2-二噻吩
5-(3，4-diacetoxybut-1-ynyl)-2，
2-bithiophene
Ｒ1 = OAc，Ｒ2 = OAc
1-7，9，10，11-14，
16-19，21，22，24，30 4
21 5-(3-乙酰氧基-4-异戊酰氧基-1-
炔基)-2，2-二噻吩
5-(3-acetoxy-4-isovaleroyloxybut-1-
ynyl)-2，2-bithiophene
Ｒ1 = OAc，Ｒ2 = OCOCH2
CH(CH3)2
11 6-9
22 5-(3-异戊酰氧基-4-羟基-1-丁炔
基)-2，2-联噻吩
5-(3-isovaleroyloxy-4-hydroxybut-1-
ynyl)-2，2-bithiophene
Ｒ1 = OCOCH2CH(CH3)2，
Ｒ2 =OH
11 6-9
23 5-羟甲基-5-(3-丁烯-1-炔基)-
2，2-联噻吩
5-hydroxymethyl-5-(3-buten-1-
ynyl)-2，2-bithiophene
D Ｒ = OH 1-5，12，13，17，
21，22，24，27，30，
4
24 2-乙酰氧基甲基-5-［5-(3-丁烯-
1-炔基)-2-噻吩基］噻吩
2-acetoxymethyl-5-［5-(but-3-en-1-
ynyl)-2-thienyl］thiophene
Ｒ = OAc 1-5，12-14，16-19，
21，22，24，30
4
25 2-(3，4-二乙酰氧基-1-炔基)-5-
(1-丙炔基)噻吩
2-(3，4-diacetoxybut-1-ynyl)-5-
(prop-1-ynyl)thiophene
E Ｒ = CH(OAc)CH2OAc 11 6-9
26 2-(3，4-二乙酰氧基-1-炔基)-5-
(丙-1-炔基)噻吩
2-(3，4-dihydroxybut-1-ynyl)-5-
(prop-1-ynyl)thiophene
Ｒ = CH(OH)CH2OH 11 6-9
27 echinoynethiophene echinoynethiophene Ｒ =C≡CCH(OH)CH2OH 11 6-9
28 2-(3-丁烯-1-基)-5-(1，3-戊二
烯-1-基)-噻吩
2-(3-buten-1-ynyl)-5-(1，
3-pentadiyn-1-yl)-thiophene
F Ｒ1 = CH3，Ｒ2 = CH = CH2 2，3，5，6，12-16，
18，29，22-28，30
4，6-9
29 2-(戊基-1，3-二炔基)-5-(4-羟
基丁-1-炔基)-噻吩
2-(pent-l，3-diynyl)-5-
(4-hydroxybut-1-ynyl)-thiophene
Ｒ1 =CH3，Ｒ2 =CH2CH2OH 2，3，5，6，12，13，
21，22，24，27，30
4
30 5-(1，3-戊二炔基)-2-(4-乙酰氧
基-1-炔基)-噻吩
5-(penta-1，3-diynyl)-2-(4-
acetoxy-but-1-ynyl)-thiophene
Ｒ1 = CH3，Ｒ2 = CH2CH2
OAc
2，3，5，6，8，9，11，13，
19，21，22，24，27，28，30
4
·465·
2013 年 7 月 第 15 卷 第 7 期 中国现代中药 Modern Chinese Medicine Jul. 2013 Vol. 15 No. 7
续表 1
编号 中文名称 英文名称 母核 取代基 植物来源 参考文献
31 2-(戊-1-1，3-二炔基)-5-(3，4-二
乙酰氧基-1-炔基)-噻吩
2-(pent-l， 3-diynyl )-5-(3， 4-
dihydroxybut-1-ynyl)-thiophene F
Ｒ1 = CH3，Ｒ2 =
CHOHCH2OH
10，11，20，24 4，10
32 5-(戊-1，3-二炔基)-2-(3，4-二
乙酰氧基-1-炔基)-噻吩
5-(penta-1，3-diynyl )-2-(3，4-
diacetoxy-but-1-ynyl)-thiophene
Ｒ1 = CH3，Ｒ2 = CH
(OAc)CH2OAc
22，24 4
33 5-(戊-1，3-二炔基)-2-(3-氯-4-
羟基丁-1-炔基)-噻吩
5-(penta-1，3-diynyl)-2-(3-chloro-
4-hydroxybut-1-ynyl)-thiophene
Ｒ1 = CH3，Ｒ2 =
CHClCH2OH
2，3，5，12，13，21，
22，24，27，30
4，10
34 5-(戊-1，3-二炔基)-2-(3-氯-4-
乙酰氧基-1-炔基)-噻吩
5-(penta-1，3-diynyl)-2-(3-chloro-
4-acetoxy-but-1-ynyl)-thiophene
Ｒ1 = CH3，Ｒ2 =
CHClCH2OAc
2，3，5，6，8，9，12，13，
19，21，22，24，27，28，30
4，6
35 2-［2-(2-环氧乙烷基)甲基］-5-
(1，3-戊二烯-1-基)-噻吩
2-［2-(2-oxiranyl)ethynyl］-5-(1，3-
pentadiyn-1-yl)-thiophene Ｒ1 =CH3，Ｒ2 =
2，3，5，6，12，13，21，
22，24，27，30
4，6
36 Echinopsacetylenes B Echinopsacetylenes B Ｒ1 = CH3，Ｒ2 = C(OH)
OCO(CH2)7C = CCH2C =
C(CH2)5
11 6-9
37 反式-2-［3-戊烯-1-炔基］-5-［4-
羟基丁-1-炔基］噻吩
trans-2-［pent-3-en-1-ynyl］-5-［4-
hydroxybut-1-ynyl］thiophenes G
Ｒ1 = CH3，Ｒ2 = CH2
CH2OH(E)
20 10
38 顺式-2-［3-戊烯-1-炔基］-5-［4-
羟基丁-1-炔基］噻吩
cis-2-［pent-3-en-1-ynyl］-5-［4-
hydroxybut-1-ynyl］thiophenes
Ｒ1 = CH3，Ｒ2 = CH2
CH2OH (Z)
20 10
39 卡多帕亭 cardopatine H 2，11 6-9
40 异卡多帕亭 isocardopartine I 2，11 4
41 5-［5-(1-丙炔基)-2-(3-乙炔
基-6-丁二炔环丁烷) ］噻吩-2，
2-联噻吩
5-［5-(l-propynyl)-2-(3-ethynyl-
6-butadiyne ring butane ) ］
thiophene-2，2-bithiophene
J 9 13
42 echinothiophene echinothiophene K 11 6
43 (3Ｒ，4Ｒ，5S)-3-［(2，2-联噻
吩)-5-基］-1，2-二恶烷-4，5-二醇
(3Ｒ，4Ｒ，5S)-3-［(2，2-bithiophen)-
5-yl］-1，2-dioxane-4，5-diol
L 22 11
44 Echinopsacetylenes A Echinopsacetylenes A M 29 12
45 5-{4-［4-(5-戊-1，3-二炔基-噻
吩-2)-3-丁炔氧基］-1-炔基}-2，
2-联噻吩
5-{4-［ 4-( 5-Pent-l， 3-diynyl-
thiophen-2-yi)-but-3-ynyloxy］-but-
1-ynyl}-2，2-bithiophene
N 15 13
注:植物来源于 1. Echiops bannaticus Ｒochel ex Schrad. 2. E. champtaricus 3. E. commutatus Juratzka 4. E. corniaerus DC. 5 . E. dahuricus Fisch.
6. E. exaltatus Schrad. 7. E. exaltus Ｒeichb. etAuct. 8. E. giganteum 9. E. gmelini Turcz 10. E. giganteus var. ielvi. 11. E. grijsii Hance 12. E.
horridus Desf. 13. E. humilis Bieb. 14. E. latfolios Tausch 15. E. leiopolyceras Bomm. 16. E. microcephalus Sibth. et Sr. 17. E. niveus Wall. 18. E.
niveus Walb. ex Ｒoyle. 19. E. orientalis Trautv. 20. E. pappii. 21. E. persicus Stev. ex Fisch. 22. E. ritro L 23. E. ruthenicus24. E. sphaerocephalus L.
25. E. spinosissimus Turra 26. E spinosus L 27. E. strigosus L. 28. E. tschimganicus 29. E. transiliensis B. Fedtsch. 30. E. viscosus L.
2 黄酮类
黄酮类化合物是一类重要的天然有机化合物，因
其生理活性多种多样，倍受国内外学者重视。除刘月
等［20］总结的 20 世纪 90 年代之前从蓝刺头属植物所
分离得到的 10 个黄酮类化合物外，之后又分离得到
12 个黄酮类成分，目前总共有 22 种。其结构见图 2，
化合物名称及植物来源见表 2。
图 2 蓝刺头属植物黄酮类化合物结构
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表 2 蓝刺头属植物中的黄酮类化合物
编号 中文名称 英文名称 植物来源 参考文献
46 槲皮素 quercetin E. niveus;E. grijisii 14
47 芹黄素 apigenin E. niveus;E. echinatus 14
48 木犀草素 luteolin E. niveus 14
49 金圣草黄素 chrysoeriol E. niveus 14
50 5-羟基-3，7，3，4-四甲氧基黄酮 5-hydroxyl-3，7，3，4-tetramethoxy flavone E. gmelini 18
51 山柰素-4-甲醚 kaempferol-4-methyl ether E. echinatus 17
52 山柰素-7-甲醚 kaempferol-7-methyl ether E. echinatus 17
53 山柰素 kaempferol E. echinatus 17
54 芦丁 rutin E. niveus;E. gmelini;E. grijisii 14
55 木犀草素-7-O-葡萄糖苷 luteolin-7-O-glucoside E. niveus 14
56 金圣草黄素葡萄糖苷 chrysoeriol-7-O-glucoside E. niveus 14
57 芹黄素-7-O-葡萄糖醛酸苷 apigenin-7-O-glucuronide E. niveus;E. echinatus 14
58 木犀草素-7-O-葡萄糖醛酸苷 luteolin-7-O-glucopyranside E. niveus 14
59 芹黄素-7-O-鼠李糖苷 apigenin-7-rhamnoside E. niveus 14
60 杨梅素-3-O-α-L-鼠李糖苷 myricetin-3-O-α-L-rhamnosidase E. echinatus 17
61 橙皮苷 hesperidin E. grijisii 14
62 木犀草素-7-O-α-D-葡萄糖苷 luteolin-7-O-α-D-glucoside E. grijisii 14
63 山柰素-3-O-α-L-鼠李糖苷 kaempferol-3-O-α-L-rhamnoside E. echinatus 17
64 echitin echitin E. echinatus 16
65 nivetin I nivetin I E. niveus 15
66 7-羟基-异黄酮 7-hydroxyisoflavone E. echinatus 17
67 echinoside echinoside E. echinatus 17
3 萜类
蓝刺头属植物还存在萜类化合物，多为倍半萜类
和五环三萜类化合物。其结构见图 3，名称及植物来
源见表 3。
图 3 蓝刺头属植物萜类化合物结构
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表 3 蓝刺头属植物萜类化合物
编号 中文名称 英文名称 类型 植物来源 参考文献
68 silphiperfol-6-ene silphiperfol-6-ene 倍半萜 E. giganteus 21
69 presilphiperfol-7(8)-ene presilphiperfol-7(8)-ene 倍半萜 E. giganteus 21
70 cameroonane-7-ol cameroonane-7-ol 倍半萜 E. giganteus 22
71 prenopsane-8-ol prenopsane-8-ol 倍半萜 E. giganteus 22
72 nopsane-4-ol nopsane-4-ol 倍半萜 E. giganteus 22
73 蒲公英甾醇乙酸酯 taraxasteryl acetate 五环三萜 E. chinatus 23
74 蒲公英甾醇 taraxasterol 五环三萜 E. gmelini 23
75 羽扇豆醇 lupeol 五环三萜 E. spinosissimus 24
76 羽扇豆醇乙酸酯 lupeol acetate 五环三萜 E. gmelini 23
77 桦木醇乙酸酯 betulin acetate 五环三萜 E. gmelini 23
78 伪蒲公英甾醇 Ψ-taraxasterol 五环三萜 E. gmelini 23
79 伪蒲公英甾醇乙酸酯 Ψ-taraxasteryl acetate 五环三萜 E. gmelini 23
80 β-香树脂醇乙酸酯 β-amyrin acetate 五环三萜 E. gmelini 23
81 β-香树脂醇棕榈酸酯 β-amyrin palmitate 五环三萜 E. gmelini 23
82 friedeline friedeline 五环三萜 E. latifolius 20
83 乌索酸 ursolic acid 五环三萜 E. latifolius 20
84 齐墩果-3-酮 oleanan-3-one 五环三萜 E. grijisii 19
85 葫芦素 B cucurbitacine b 四环三萜 E. gmelini 21
4 甾体类化合物
从蓝刺头属植物分离得到的甾体类化合物［23-24］
主要有过氧化麦角甾醇，脱氢过氧化麦角甾醇，豆甾-
5，22-二烯-3β-醇-7-酮，豆甾-4-烯-3β，6β-二醇，α-菠菜
甾醇，β-谷甾醇，豆甾醇。
5 生物碱类化合物
从蓝刺头属植物分离的生物碱不多，仅蓝刺头碱
(echinopsine ) ，蓝 刺 头 扔 碱 (echinorine ) ，
echinopsidine，echinine［25］，7-hydroxy-echinozolinone［26］
5 个化合物，并且均为 20 世纪 90 年代分离鉴定。
6 其他类化合物
蓝刺头属植物中还存在有芳香类、木质素及内酯
等［13，24］化合物:对羟基苯乙醇，对羟基苯甲酸，4-羟基
苯乙酸，4-羟基乙酯苯乙酸，原儿茶酸，儿茶酸酯，香
兰素，香草酸。
7 结语
蓝刺头属植物约有 82 种，目前对蓝刺头属植物
化学成分的研究主要集中于文章提到的 30 种植物共
108 种化合物，为了综合利用丰富的植物资源，应对
其化学成分进行更深入细致的研究，从而寻找到具有
生物活性的天然产物，为蓝刺头属植物资源进一步开
发利用提供参考，为开发新药和扩大药源提供科学
依据。
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Ｒeview of Chemical Constituents from Echinops Genus
LI Yuan1，2，Bolat MAKABEL3，4* ，JIA Xiao-guang1* ，Bahargul KHUANGＲHAN5，
Unarbek SHIＲFU6，DING Gang3，ZOU Zhong-mei3
(1. Xinjiang Institutes of Chinese Materia Medica and Ethnodrug，Urumqi 830002，China;
2. School of Life Science and Technology，Xinjiang University，Urumqi 830046，China;
3. lnstitute of Medicinal Plant Development，Peking Union Medical College，Chinese Academy of Medical Sciences，
Beijing 100193，China;
4. Xinjiang Institute of Materia Medica，Xinjiang Institute of Kazak Medicine，Urumqi 830004，China;
5. Altay Institute For Food and Drug Control，Altay 836500，China ;6. Chaganguole Hospital，Altay 836500，China)
［Abstract］ Many plants from Echinops genus with high medicinal value，and have given great attention to the
chemical composition by researchers both domestic and abroad. The chemical constituents from the Echinops genus
were reviewed，This would be helpful for furthur research on the plants of Echinops genus.
［Key words］ Echinops genus;Chemical constituents;Thiophene;Terpenoids;Flavonoids
( 收稿日期 2012-12-13)
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