全 文 ： 综述
买麻藤属植物的化学成分研究进展
冯爱芬 1 ,卢宗辉2 ,李熙灿 2
(1.广东省英威动力化学有限公司 ,广东广州市 0730;2.广州中医药大学中药学院 ,广东广州 510405)
摘要 目的:综述了买麻藤属植物化学成分的研究进展。方法:根据国内外文献进行归纳 、分析加以综述。结
果:买麻藤属植物除含大量芪类外 ,还含有生物碱 、挥发油 、黄酮及苯并呋喃类化合物。结论:买麻藤属植物的芪类
化合物有效成分及其相关药理活性还有待进一步研究。
关键词 买麻藤属植物;化学成分;芪类化合物
中图分类号:R284 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2006)09-0989-05
买麻藤因性近麻而得名 , 《本草纲目拾遗》中曰
其:“性柔易治 ,以制履 ,坚韧如麻 ,故名 ,言买麻得
藤也”,又名买子藤等 〔1〕。
买麻藤为买麻藤纲(倪藤纲 )Gnetopsida买麻藤
科 G netaceae买麻藤属 Gnetum裸子植物 ,全世界仅
一个属 (即买麻藤属 Gnetum ),共 30多种 ,分布于亚
洲 、非洲 、南美洲 , 其中南亚最多。我国境内有 10
种 ,药用 8种 ,主要分布在两广 、云南 、海南及福建等
地 。在云南北纬 25°以南的地区 ,就有 5种 3个变
型 ,足见我国买麻藤资源丰富 〔2〕。目前 ,已对 10种
买麻藤的化学成分进行了研究 ,其中包括:小叶买麻
藤 Gnetum parvifolium 、大叶买麻藤 (倪藤 )Gnetum
montanum、闭苞买麻藤 Gnetum cleistostachyum、海南
买麻藤 Gnetum hainanense、显轴买麻藤 Gnetum gne-
tum 和马来西亚买麻藤 Gnetum gnemonoides等 。通
常所说的药用买麻藤 ,是指小叶买麻藤〔3〕。
小叶买麻藤又名木花生 、大目藤 、目仔藤 、买子
藤 、驳骨藤 、大节藤 、脱节藤 、竹节藤 〔4-6〕 ,以干燥藤茎
入药 ,有平喘 、抗过敏 、抗蛇毒等药理作用 ,对心血管
系统也有作用。民间用于治疗风湿性关节痛 、腰肌
劳损 、刀枪伤 、蛇咬伤 、支气管炎和溃疡出血等
症 〔4, 5〕。现代药理研究表明〔3〕 , 试管内的买麻藤
100%煎剂对甲型链球菌等多种细菌都有不同程度
的抑制作用 〔3〕 ,其有效成分有平喘作用 〔7〕 ,此外 ,还
具有抗过敏及抗蛇毒作用 〔1〕。
1 买麻藤属植物的化学成分
1.1 芪类化合物 芪类化合物 stilbene s,即二苯乙
烯类化合物及其低聚体 ,具有广泛的生理活性 ,包括
抗菌 、抗真菌 、降脂 、扩张毛细血管 、降压 、保肝 、抗过
敏等 ,目前已引起人们的浓厚兴趣 〔8〕。自然界中已
发现的芪类化合物超过 100种〔9〕 ,其中买麻藤植物
含有大量的芪类化合物(详见表 1)。
1.2 生物碱类 目前已从买麻藤中提取得到了数
种生物碱 ,其中包括消旋去甲乌药碱 (d l-deme thy l-
coclaurine hydroch lo ride, (±)-h igenam ine, 29〔6〕),它
是从小叶买麻藤茎得到的一种重要生物碱 ,有抗血
栓〔15〕、降血压作用 , 属 β-肾上腺素能受体兴奋
药〔16〕 ,兼具解痉和抗过敏的平喘作用〔4〕 ,对心肌的
损伤比异丙肾上腺素轻 〔17〕。此外 ,在小叶买麻藤中
还发 现了 ( ±)-N-me thyhigenam ine、 ( ±)-8-( p-
hydroxybenzy l)-2, 3, 10, 11-te trahydroxyprotoberber-
ine、( - )-N-me thyh igenam ine、N-ox ide〔6〕 , 及三种结
构未定的生物碱 ,命名为买麻藤 A、B、C(gne tiline
A、B、C)〔9〕。在海南买麻藤中 ,还发现了胡卢巴碱
trigonelline
〔9〕(30)。
1.3 挥发油类 大叶买麻藤含有较多挥发油 ,内
含 52种成分 ,主要为:α-蒎烯 (69.3%)、桉叶油醇
(14.5%)、石竹烯氧化物 (7.3%)、 β-α-桉叶油醇
(7.2%)、榄香醇 (4.7%)、γ-桉叶油醇 (4.3%)、蒿
脑 (3.8%)、 α-蛇 床 烯 ( 3.8%)、 δ-荜 澄 茄 烯
(3.3%)、β-石竹烯 (3.2%)、香榧醇 (2.5%)等 〔18〕。
1.4 黄酮类化合物 在小叶买麻藤中 ,得到了一
个黄酮类化合物 ,命名为买麻藤乙素 〔9〕(31)。在大
叶买麻藤中 ,得到了一个黄酮苷:5, 7, 4’ -三羟基黄
酮-8-葡萄糖 (2→1)鼠李糖黄酮碳苷(34)〔19〕。
1.5 其它 在小叶买麻藤中 ,还提取得到了一个
2-苯基苯并呋喃类的新化合物 ,命名为买麻藤甲素
gne tifo lin A
〔11〕(32)。此外 ,还发现了芹菜素〔14〕、金
圣草素 〔14〕 、 β-谷甾醇 β-sitostero l〔14、19〕、胡萝卜苷
daucostero l(caucusin)〔14、 19〕 、硬脂酸 stearic acid、丁
香酸 syringic acid〔9〕、对羟基苯甲酸 p-hydroxybenzoic
acid
〔9〕、1-O-甲基-肌-肌醇 1-O-me thy l-myo-inosito l〔9〕
等化合物 ,当然同一般的植物一样 ,买麻藤属植物种
子中尚有淀粉和脂肪〔14〕。
2 讨论
2.1 芪类化合物 (二苯乙烯类化合物 )之所以在大
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DOI牶牨牥牣牨牫牳牰牫牤j牣issn牨牥牥牨牠牬牬牭牬牣牪牥牥牰牣牥牴牣牥牬牭
表 1 买麻藤属植物的芪类化合物
化合物 结构 来源
白藜芦醇 resverato l 1 G.parvifolium〔11〕 , G.mon tanum 〔9〕 , G.hainanense〔9〕
异丹叶大黄素 isorhapo tigen in 2 G.parviflium〔11〕 , G.m on tanum 〔9〕 ,
G. cleistostachyum〔10〕 , G.ha inanense〔9〕
银松素 pinosy lv ine 3 G.parvifolium〔11〕 , mon tanum 〔9〕 ,
G. cleistostachyum〔10〕 ,G.parv ifolium G.〔11〕
丹叶大黄素 rhapo tigenin 4 G. cleistostachyum〔10〕
2-甲氧基氧化白藜芦醇(闭苞素 D) 2-m e thoxyoxy resve ra to l(gne tuc le isto l D) 5 G. cleistostachyum〔10〕
3-甲氧基丹叶大黄素(闭苞素 E) 3-m e thoxy rhapo tigen in(netuc leistol E) 6 G. cleistostachyum〔10〕
4-甲氧基白藜芦醇 4-m e thoxy resve ra to l 7 G. cleistostachyum〔10〕
氧化白藜芦醇 oxy re svera tol 8 G.hainanense〔9〕 , G.ch lorophara〔9〕
丹叶大黄素 rhapo tigenin 9 G.hainanense〔9〕 , G.c leistostachyum 〔10〕
买麻藤醇 gne to l 10 G.hainanense〔9〕 , G.parv ifolium 〔11〕 , G.ula〔9〕 , G.m on tanum 〔9〕
异丹叶大黄素-3-O-β-D吡喃葡萄糖苷 iso rhapotigenin-3-O-β-D-g lucopy rano side 11 G.parvifolium〔11〕 , G.mon tanum 〔9〕
异丹叶大黄素-4’ -O-β-D吡喃葡萄糖苷 gnetifo lin E 12 G.parvifolium〔9〕 , G.m ontanum 〔9〕
异丹叶大黄素-3, 4-二-O-β-D吡喃葡萄糖苷 gne tifo lin K 13 G.parvifolium〔9〕
3, 4次甲二氧基-4’ -甲氧基反式芪 3, 4-m e thy lenedioxy-4’ -m ethoxy-trans-stilbene 14 G.u la〔9〕
3, 4, 5’ -三羟基 3’ -甲氧基反式芪 3, 4, 5’ -trihydo rxy-3’ -m e thoxy-trans-stilbene 15 G.u la〔9〕
土大黄苷元 不详 G.parvifolium〔12〕
土大黄苷元-4-O-β-吡喃葡萄糖苷 不详 G.parvifolium〔12〕
土大黄苷元-3-O-β-吡喃葡萄糖苷 不详 G.parvifolium〔12〕
买麻藤醛 gne ta l(C21H16O6) 不详 G.gnem onoides〔13〕
小叶买麻藤酚 A(Panifo lo l A, C28H22O 7) 不详 G.parvifolium〔12〕
小叶买麻藤酚 B(Panifolo l B, C28H22O 7) 不详 G.parvifolium〔12〕
小叶买麻藤酚 C(Panifolo l C, C28H22O 8) 不详 G.parvifolium〔12〕
小叶买麻藤酚 D(Panifo lo l D, C30H26O 8) 不详 G.parvifolium〔12〕
2b-羟基白蔹素(C28H22O7) 不详 G.parvifolium〔12〕
ε-葡萄灵 v in iferin 16 G.parvifolium〔9〕 , G.m ontanum 〔9〕 , G.hainam ense〔9〕
射干素乙 Shengance-B 17 G.m on tanum 〔9〕
Gnetin C 18 G. leybola ii〔9〕 , G.schwackeanam i〔9〕
Gnetin D 19 G. leybola ii〔9〕 , G.schwackeanam i〔9〕
Gnetin E 20 G.venosum〔9〕
Gnetin J 21 G.venosum〔9〕
Gnetin K 22 G.venosum〔9〕
Gnetin A 23 G. leybold ii〔9〕
Gnetin B 24 G. leybold ii〔9〕
买麻藤丙素 Gne tifo lin C 25 G.parvifolium〔11〕
买麻藤丁素 Gne tifo lin D 26 G.parvifolium〔9〕
Gnetulin 27 G.u la〔9〕
买麻藤己素 Gne tifo lin F 28 G.parvifolium〔9〕
马来西亚买麻藤苷 E(gnem ono side E, C40H42O16) 不详 G.gnem onoides〔13〕
显轴买麻藤醇 A(gnem ono lA, C42H32O10) 不详 G.gnetum 〔13〕
显轴买麻藤醇 B(gnem ono l B, C56H42O12) 不详 G.gnetum 〔13〕
显轴买麻藤醇 C(gnem ono l C, C56H42O13) 不详 G.gnetum 〔13〕
gnem ono l D(C42H32O10) 不详 G.gnem on〔22〕
gnem ono l E(C42H32O 10) 不详 G.gnem on〔22〕
gnem ono l F(C42H32O10) 不详 G.gnem on〔22〕
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自然中广泛存在 ,是因为二苯乙烯结构稳定 。在二
苯乙烯分子中 ,两个苯环与 C =C形成了一个很大
π-π共轭体系 ,所以很稳定。通常 ,反式比顺式更稳
定 ,因为反式的空间位阻小 。我们可以预测:反式芪
应该比顺式芪更普遍 。
2.2 芪类化合物不仅存在于自然界 ,在人工合成
的药物中 ,也存在芪类化合物 。比如雌激素类药 E-
己烯雌酚(33),该药作用强且应用广 。这个例子说
明:芪类可以表现出很强的生理活性 ,反式 (E-式 )
的活性可能更强 。这与目前的研究结果是一致的。
2.3 买麻藤芪类化合物大多含有酚-OH ,提示可
能具有抗氧化性 。通常 ,含酚-OH的化合物 ,具有清
除活性氧 ROS的能力 ,且酚-OH 数目越多 ,能力越
强 〔20〕。白藜芦醇即是一个简单且典型的例子 。白
藜芦醇具有强抗脂质过氧化作用〔21〕。但是对买麻
藤芪类化合物抗氧化作用的系统研究尚未开始 。
正是由于买麻藤属植物内含有大量的芪类化合
物 ,且芪类化合物具有很强的药用开发潜力 ,我国买
麻藤资源亦很丰富 ,因此我们认为 ,对买麻藤属植物
的药用价值研究 ,是很有意义的工作 。
参 考 文 献
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(2005 - 07 -15收稿)
褐藻胶寡糖潜在药用价值的研究进展
祝 玲 1 ,程 璐2* ,蔡俊鹏 2
(1.广东省化工制药职业技术学院 ,广东广州 510520;2.华南理工大学轻工与食品学院 ,广东广州 510640)
摘要 随着褐藻胶寡糖的生理作用不断被揭示 ,其药用价值的研究日益受到人们的普遍关注。本文综述了褐
藻胶寡糖的生物活性研究进展并展望了其应用前景。
关键词 褐藻胶寡糖;用药价值
中图分类号:R977 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2006)09-0993-04
*通讯作者:程璐(1982-),女,研究生 ,主要从事海洋生物技术的研究。 Tel:020-87113024, E-m ail:ruby82210@ tom. com。
浩瀚的海洋是一个巨大的资源宝库 ,又是一个
潜力巨大的天然药源 。褐藻胶作为来源于褐藻细胞
壁的水溶性酸性多糖 ,主要从海带 、巨藻 、马尾藻等
褐藻中提取得到 ,由 1, 4-β-D-甘露糖醛酸 (M )及其
C5差向异构体 1, 4-α-L-古罗糖醛酸 (G)两种糖醛酸
单体聚合而成 〔1〕。它是一类具有广泛生物活性的
天然生物大分子 ,是生命有机体的重要构成成分和
维持生命必不可少的结构材料。自英国化学家
S tanfo rd于 1881年首先从海带中发现褐藻胶以来 ,
它已广泛应用于医药 、食品 、化工等领域〔2〕。但由
于其凝胶性强 ,不容易被吸收 ,在应用方面受到很大
的限制 ,将其水解成寡糖后 ,水溶性好 ,利于人体吸
收 。同时 ,褐藻胶寡糖因其单体分子结合位置和结
合类型的不同 ,功能各异。依其生理活性 ,褐藻胶寡
糖具有整肠和解毒 、降血糖血脂 、抗凝血 、抗炎 、免疫
调节等作用 ,可作为糖尿病 、肥胖症 、直肠结肠癌 、习
惯性便秘患者的疗效食品 。食物纤维是人体必需的
一种特殊营养素 ,褐藻胶寡糖属于可溶性纤维 ,对许
多营养物质的消化 、吸收和代谢起重要作用 。许多
被降解的褐藻胶具有类似肝素的抗肿瘤和抗病毒的
生理活性 ,可用于心脑血管疾病和病毒方面的药用
研究 。近年 ,随着褐藻胶寡糖的生理作用不断被揭
示 ,它的活性及药用价值的研究已成为新的热点 。
1 抗肿瘤
褐藻胶寡糖对非特异性免疫或特异性免疫系统
具有良好的激活和促进作用 ,能激活巨噬细胞 ,激活
后具有细胞毒作用 ,可抑制肿瘤细胞增殖从而杀死
肿瘤 。 1991年 , M arit等 〔3〕发现褐藻胶中的 PolyM
片段与 Po lyMG可激活单核细胞 ,使其产生肿瘤坏
死因子 TNF-α、 IL-1与 IL-6。其中 TNF-α有细胞毒
性 ,可直接杀死肿瘤细胞 ,这三种细胞因子又与炎症
反应相关 ,共同参与对细胞的杀伤。 2002年 , Iw am-
o ro等 〔4〕报道褐藻胶经酶解获得的寡糖对人单核细
胞产生细胞毒素。将单核细胞置于富含褐藻胶的培
养基核富含酶解褐藻胶寡糖的培养基中培养观察 ,
发现两种培养基对人白血病 U-937细胞均有抑制生
长的作用 ,但未降解的 PolyM /PolyG褐藻胶多糖模
型对 U-937细胞的生长抑制作用较弱 ,酶解后的 M /
993 中药材第 29卷第 9期 2006年 9月