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艾纳香属植物化学成分及药理活性研究概况



全 文 :2016 年 8 月 第 18 卷 第 8 期 中国现代中药 Mod Chin Med Aug. 2016 Vol. 18 No. 8
·综述·
△ [基金项目] 广西壮族自治区中医药管理局科技项目(GZKZ10-082);第四次全国中药资源普查(广西)试点普查
(GXZYZYPC-1);广西金秀等十个县域瑶药资源普查(GXZYZYPC13-9)
* [通信作者] 谢月英,助理研究员,研究方向:药用植物保存繁育研究;Tel:(0771)2443582,E-mail:aierxie@ sina. com
艾纳香属植物化学成分及药理活性研究概况

谢月英1,2* ,谢朋飞3,黄宝优1,2,周雅琴1,4,彭玉德1,2
(1. 广西壮族自治区药用植物园,广西 南宁 530023;
2. 广西药用资源保护与遗传改良重点实验室,广西 南宁 530023;
3. 郴州市第一人民医院 药剂科,湖南 郴州 423000;
4. 西南濒危药材资源开发国家工程实验室,广西 南宁 530023)
[摘要] 艾纳香属植物含有黄酮、萜、噻吩、苯丙素、挥发油等多种植物化学成分,具有抗肿瘤、保肝护肝、
抗氧化、抗菌抗病毒、抗酪氨酸激酶等生物学活性。本文较系统地综述艾纳香属植物化学成分及药理活性研究进
展,以期为更好地开发利用该属植物药用资源提供参考。
[关键词] 艾纳香属植物;化学成分;药理活性
Advances in Study on Chemical Constituents and Pharmacological Activities of Blumea DC.
XIE Yueying1,2* ,XIE Pengfei3,HUANG Baoyou1,2,ZHOU Yaqin1,4,PENG Yude1,2
(1. Guangxi Botanical Garden of Medicinal Plants,Nanning 530023,China;
2. Guangxi Key Laboratory of Medicinal Resources Conservation and Genetic Improvement,Nanning 530023,China;
3. The First People's Hospital Pharmacy Department of Chenzhou,Chenzhou 423000,China;
4. National Engineering Laboratory of Southwest Endangered Medicinal Resources Development,Nanning 530023,China)
[Abstract] The genus BlumeaDC. mainly contain many kinds of plant chemical compositions like flavonoids,
terpenoids,thiophenes,phenylpropanoid, volatile oils and so on,which had been proved to have diverse biological
activities,such as the anti-tumor activities,protecting liver,antioxidant,antibacterial antiviral activities and resistance to
tyrosine kinase biological activity,etc. This paper summarizes the chemical and pharmacological studies on the genus to provide
the reference for future better research and development of the medicinal plants on Blumea DC.
[Keywords] Blumea DC.;Chemical constituents;pharmacological activity
doi:10. 13313 / j. issn. 1673-4890. 2016. 8. 030
艾纳香属 Blumea DC. 是菊科(Asteraceae)植物
中具有重要分类意义的属之一,多为一年或多年生
草本、亚灌木或灌木,常年有香气。艾纳香属植物
全世界约有 80 多个种,广泛分布于热带、亚热带的
亚洲、非洲和大洋洲[1]。我国有 30 余种,分布于长
江流域以南各省。该属植物具有祛风除湿、杀虫、
温中、清热解毒和利水消肿的功能,在民间有广泛
的药用[1-3]。艾纳香属植物艾纳香提取物(艾片、艾
粉、艾纳香油)是心胃止痛胶囊、咽康含片(咽特
佳)、心胃丹胶囊等 30 余种中成药的主要成分。《中
华人民共和国药典》2010 版将艾纳香作为艾片的唯
一植物来源而收载[4]。
近年来,相关研究发现,艾纳香属部分植物具
有很好的抗肿瘤、保肝护肝、抗氧化、抗菌抗病毒
等生物学活性,成为新药研究人员关注的热点之一。
本文旨在综述国内外艾纳香属植物化学成分与药理
活性研究情况,以期为艾纳香属植物资源开发与利
用提供参考。
1 化学成分
1988 年,日本学者 Yasuo 和 Agustine 对艾纳香
中倍半萜内酯进行抗肿瘤活性研究时发现,艾纳香
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2016 年 8 月 第 18 卷 第 8 期 中国现代中药 Mod Chin Med Aug. 2016 Vol. 18 No. 8
还含有黄酮、甾体、萜等类多种化合物。此后,国
内外学者对该属植物进行了大量的化学成分研究。
艾纳香属植物中主要含有黄酮、萜、噻吩、苯丙素、
挥发油等多种植物化学成分。
1. 1 黄酮及其苷类
黄酮类化合物是艾纳香属植物的主要化学成分,
是近年来艾纳香属植物化学成分研究的热点,其结
构类型可分为黄酮(醇)类、二氢黄酮(醇)类和查尔
酮类,详见表 1。
表 1 艾纳香属植物中的黄酮类化合物
序号 化合物名称 所属植物 文献
Flavonoids
1 quercetin a,b,c [5-10]
2 luteolin a,b,c [5-6,8,11-13]
3 eriodictyol a,b, [11-12,14]
4 kaempferol a,b [9,14]
5 tamarixetin b,c [11,15]
6 3,5,3,4-tetrahydroxy-7-methoxyflavone b,c [6,9-10,16]
7 3,5,3-trihydroxy-7,4-dimethoxyflavone b,c [6,9-10,16]
8 dihydroquercetin-4-methyl ether b,c [6-7,12,17]
9 apigenin c,d [13,18]
10 3,3,4,5-tetrahydroxy-7-methoxy-flavanone b [11]
11 3,3,5-trihydroxy-4,7-dimethoxy-flavanone b [11]
12 3,4,5-trithydroxy-3,7-dimethoxy-flavanone b [19]
13 ombuine b [11]
14 3,3,5,7-tetrahydroxy-4-methoxy-flavanone b [11]
15 3,5,5,7-tetrahydroxyflavanone b [6-8]
16 davidigenin b [6]
17 5,3,5-trihydroxy-methox·ihydro-flavone b [20]
18 5,4-dihydroxy-3,3,7-trimethoxy flavanone b [12]
19 5,4-dihydroxy-7-methoxyflavone b [12]
20 5,7-dihydroxy-3,3,4-trimethoxyflavone b [6]
21 7-methyl-eriodietyol b [11]
22 davidioside b [6]
23 ayanin b [6]
24 blumeatin b [6-8,21]
25 catechin b [6]
26 dihydroquercetin-7,4 -dimethyl ether b [6-7,21]
27 luteolin-7-methyl ether b [12]
28 padmatin b [8]
29 rhamnetin b [12]
30 5-hydroxy-3,6,7,3,4-pentamethoxyflavone e [22]
31 5,3,4-trihydroxy-3,6,7-trimethoxyflavone e [22]
32 5,4-dihydroxy-6,7,3-trimethoxyflavone e [23]
33 3,5,4-trihydroxy-6,7,3-trimethoxyflavone e [23]
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表 1 (续)
序号 化合物名称 所属植物 文献
34 6-hydroxy-3,5,7,4-tetramethoxyflavone f [24]
35 6,2,5-trihydroxy-357-trimethoxyflavone f [24]
36 6,5-dihydroxy-3,5,7,2-tetramethoxyflavone f [24]
37 6-hydroxy-3,5,7,2,5-pentamethoxyflavone f [24]
38 apigenin7-O-β-D-glucopyranoside c [13]
39 5-hydroxyl-3,7,3,4-tetramethoxyflavone c [9-10]
40 nepitrin c [13]
41 quereetin-7,3,4-trimethyl ether c [15]
42 luteolin7-O-β-D-glucopyranoside c [13]
43 eriodictyol-7,3-dimethyl ether c [15]
44 eriodictyol-7,4-dimethyl ether c [15]
45 eriodictyol-7-methyl ether c [15]
46 rhamnocitrin c [15]
47 tricin c [13]
48 tricin7-O-β-D-glucopyranoside c [13]
注:a-B. aromatic;b-B. balsamifera;c-B. riparia;d-B. laciniata;e-B. lacera;f-B. malcomii。
1. 2 萜及其苷类
艾纳香属植物化学成分研究中,萜类化合物的
报道也比较多,其骨架类型有单萜、倍半萜、二萜、
三萜等。Geda等[25]从 B. mollis中分离得到了一种结
构新颖的单萜 Chrysanthenone,并详细报道了其波谱
数据。Ohtsuki等[26]从 B. glomerata中分离得到了桉烷
型 倍 半 萜 Cryptomeridiol,同 时 还 分 得 二 萜
Austroinulin,并进一步确定了其绝对构型。关于从艾
纳香属植物中得到三萜类化合物的报道较少,Agarwal
等[27]从 B. lacera 分得一个三萜糖苷化合物 19α-
hydroxyurs-12-ene-24, 28-dioate-3-O-β-D-xylopyranoside。
从艾纳香属植物中分得的萜类化合物见表 2。
表 2 艾纳香属中萜类化合物
序号 化合物名称 所属植物 文献
Monoterpenes
49 Chrysanthenone l [25]
50 caffeic acid a,c [5,13,17]
51 protocatechuic acid c,d [9,13,18]
52 α-pinene-7β-O-β-D-2,6-diacetylglucopyranoside e [23]
53 2-isoprenyl-5-isopropylphenol 4-O-β-D-xylopyranoside e [28]
54 p-menth-1-en-6-one caffei acid methyl ester f [28]
55 caffeic acid methyl ester c [13]
56 β-hydroxybenzaldehyde c [9]
57 syringic acid c [17]
58 furoic acid c [17]
59 gallic acid c [17]
60 salicylic acid c [17]
61 vanillic acid c [17]
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表 2 (续)
序号 化合物名称 所属植物 文献
62 protocatechuic aldehyde c [17]
63 protocatechuic acid c [13]
64 5-hydroxy-7’-tigloyloxy-p-menth-1(6)-en-2-one methyl ester g [28]
Sesquiterpenes
65 7β,8β:8α,12-diepoxyeremophil-11(13)-ene h [29]
66 blumealactone c j [30]
67 deacetylblumealactone j [30]
68 cryptomeridiol j [26]
69 deoxyblumealactone j [30]
70 graniline esters 1-4 j [30]
71 isoalantolactone derivatives i [31]
72 germacranolides i [31]
73 blumealactones A,B,C b [32]
74 blumeaenes A-J b [33]
75 blumeaenes E1,E2,K,L,M b [34]
76 samboginone b [35]
77 (3aR, 4S, 5R, 7R, 8aS )-decahydro-3a, 4-dihydroxy-4-methyl-7-(1-methylethyl)-1-methylidene-8-oxoazulen-5-yl ester b [35]
78 β-eudesmol k [30]
Diterpenes
79 austroinulin j [26]
Steroids
80 β-sitosterol a,b,c [5,9,11,13]
81 stigmasterol a,b,c,k [5,9,11,30]
82 daucosterol a,b,c [5,8,13]
83 Campesterol e [36]
Triterpenoids
84 19α-hydroxyurs-12-ene-24,28-dioate-3-O-β-D-xylopyranoside e [27]
注: a-B. aromatic; b-B. balsamifera; c-B. riparia; d-B. laciniata. ; e-B. lacera; f-B. malcomii; g-B. wightiana; h-B. alata; i-B. densiflora; j-
B. glomerata;k-B. arfakiana;l-B. molis。
1. 3 噻吩类
通过检阅文献发现,从艾纳香属植物中分得的
噻吩类化合物不多,仅在其乙醇或甲醇提取物的低
极性石油醚萃取部分分得,如 Pathak 等[37] 从
B. amplectens var. arenaria 甲醇提取物石油醚萃取部
分得到的 Amplectol;Ahmad 等[44]从 B. obliqua 中分
离 得 到 的 5-(But-3-en-1-ynyl )-5 ’-[(3-
methylbutanoyloxy)-methyl] -2,2’-bithiophene。
1. 4 其他类型化学成分
1. 4. 1 挥发油类化学成分 Mehta 等[38]报道,从纳
香属植物 B. membranacea中分离鉴定了 14 个挥发油
类,其主要成分是 β-石竹烷(23. 08%)、β-石竹烷氧
化物(6. 36%)、β-辛酮(8. 0%)。马芝玉等[39]从滇
桂艾纳香茎和叶提取的挥发成分都为倍半萜类化合
物,含量高达 90%以上。宁小清等[40]从华艾纳香
(东风草)茎叶中提取的挥发性化学成分主要有萜类
化合物、脂肪族化合物和芳香族化合物等,其中以
萜类化合物为主。
1. 4. 2 蒽类 Cao 等[10]从艾纳香属植物 B. riparia 中
分离鉴定了蒽类化合物 Blumeaxanthene。Huang
等[41]进一步从该植物中得到了 Blumeaxanthene Ⅱ。
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2016 年 8 月 第 18 卷 第 8 期 中国现代中药 Mod Chin Med Aug. 2016 Vol. 18 No. 8
1. 4. 3 酚苷类 Agarwal等[27]从 B. Lacera中分离鉴定
了一个带异戊烯基、吡喃木糖基的酚苷类成分 2-
isoprenyl-5-isopropylphenol-4-O-β-D-xylopyranoside。
2 药理活性
2. 1 挥发油(精油)的抗菌活性
硬毛香艾叶、条裂艾纳香(即六耳铃)的挥发油
抑菌圈比较宽,对不同菌株均有不同效果的抑菌作
用。六耳铃的精油成分具有抗菌活性,Blumea
bifoliata 叶 片 的 水 提 取 物 对 伯 克 利 球 腔 菌
Mycosphaerella berkeleyi 孢子萌发的控制率达 90%以
上[42-43];Blumea obliqua中的 2 种活性成分为二联噻
吩炔类化合物,它们对絮状表皮癣菌 Epidermophyton
floccosum和糙耳侧皮 Pleurotus ostreatus都表现出杀真
菌作用[44];见霜黄和 B. malcomii的精油可增加杀虫
除虫菊的活性,对苍蝇(家蝇)也具有明确的杀虫活
性和毒性[45];长柄艾纳香精油对金黄色葡萄球菌、
炭疽杆菌等细菌具有抗菌活性。该植物的精油与补
骨脂、水芹、腋序菊等 6 种植物的精油以 1 ∶1 比例
组合,其抗菌活性较单成分抗菌活性大[46];柔毛艾
纳香精油成分除对致乏库蚊有杀虫特性外,其叶的
精油也首次被报道对临床分离菌株具有抗菌
活性[47-48]。
2. 2 对小鼠离体子宫收缩活动的影响
以 0. 9%氯化钠溶液为对照,把大头艾纳香(即
东风草)不同浓度的提取液(1 ~ 4 g·mL-1)滴加到小
白鼠离体子宫中,提取液可引起小白鼠离体子宫收
缩活动减弱,而 0. 9%氯化钠溶液对离体子宫收缩活
动没影响。表明大头艾纳香对离体子宫收缩活动具
有抑制作用[49]。相反,滇桂艾纳香对离体子宫具有
兴奋作用[50]。因此,在临床用药和制药时应注意鉴
别,不能因为是同属植物就误认为功能相近而彼此
替代用药。滇桂艾纳香浸膏中的水溶性多糖(BRP-
B)具有促凝血和促子宫收缩作用[51]。
2. 3 保肝作用
艾纳香中的艾纳香素对实验性肝损伤有保护作
用;艾纳香二氢黄酮类化合物具有较强的抗氧化作
用,对脂质过氧化损伤的原代培养肝细胞也有保护
作用[52-54]。
2. 4 对肿瘤活性的影响
以大鼠肝细胞无细胞毒性细胞(MCA-RH7777)
作为一个正常的细胞模型,通过诱导,细胞周期停
滞在 G1 相。两个剂量对细胞周期素 E和视网膜母细
胞瘤(Rb)的磷酸化蛋白表达有时间依赖性,艾纳香
的甲醇提取物(BME)对诱导的大鼠和人肝癌细胞增
殖具有抑制活性[55]。此外,BME 扩散水平的降低,
增殖诱导配体(APEIL),刺激肿瘤细胞生长。研究
结果表明,BME可能具有对肝癌的治疗潜力和对增
殖诱导配体细胞生长的抑制作用[56]。
2. 5 抗肥胖作用
肥胖是世界上主要的代谢性疾病,在工业化国
家是一种严重的健康问题。研究发现,艾纳香提取
物可抑制脂质的积累和甘油-3-磷酸脱氢酶(GPDH)
的活性。此外,艾纳香提取物对关键成脂转录因子
的表达有明显衰减作用。这些结果表明,艾纳香提
取物可通过关键的成脂转录因子使脂肪细胞的分化
减少,从而防止脂肪形成起到抗肥胖作用[57]。
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2016 年 8 月 第 18 卷 第 8 期 中国现代中药 Mod Chin Med Aug. 2016 Vol. 18 No. 8
效率,还减小了工作强度。此外,在传统中药调剂
过程中,调剂人员通过手抓、眼看、鼻嗅等方式对
药物质量进行检查,鉴定过程简便快捷准确;而中
药配方颗粒采用指纹图谱等高新技术进行质控,对
相关成分都有定性和定量的检测,不但免去了患者
的煎煮麻烦,保证了服药的安全性和有效性。
综上所述,与具有称不准、分不匀、效率低、
复核难、浪费大等弊端的传统调剂方式相比,中药
配方颗粒调剂方式具有一定优越性。传统中药饮片
群药合煎具有增加药效、减轻药物毒性的作用,可
充分发挥中药的配伍效果;而配方颗粒是单味药材
经煎煮后,在使用浓缩、添加辅料、制粒、干燥等
制备工序制成的,其受热时间长、制备工序繁多,
其所含的有效成分受到一定的影响,且缺乏共煎的
过程,对中药配伍特色的体现是不足的。未来中药
饮片调配、管理等将逐步朝着实现自动化方向发展,
其的配方流程为录入处方、自动检查并收费、机械
化配方(如开发中药饮片调配机)、人工核对、包装
并附加标签、煎药、配送,增加医嘱解说(服用方法
解说)。这种模式可提高配方速度和准确性,省时省
力,方便患者。
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(收稿日期 2016-05-22
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(收稿日期 2015-07-16)
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