全 文 ：收稿日期:2004-07-17
作者简介:常银霞(1974— ), 女 ,山西沁水人 , 山西师范大学化学与材料工程学院讲师 ,现为云南师范大学化学化工学
院在读硕士研究生 ,主要从事天然药物及性药物的色谱分离方面的研究.
山西师范大学学报(自然科学版)
第 19卷第 1期 Jou rna l of Shanx i Teacher′s University Vo .l 19 No. 1
2005年 3月 Na tural Science Edition M ar. 2005
文章编号:1009-4490(2005)01-0095-05
蝉翼藤属药用植物的研究进展
常银霞 1, 2 , 陈业高2
(1.山西师范大学化学与材料工程学院 , 山西 临汾 041004;2.云南师范大学化学化工学院 , 云南 昆明 650092)
摘 要:蝉翼藤属植物中存在有黄酮 、口山酮 、萜及其苷类和甾体及其苷类 、糖和苷 、生物碱 、有机酸及其
衍生物等化学成分 , 并具有抗 H IV、抗变异 、抗白血病 、抗癌 、抗菌消炎等多种药理活性 , 本文对蝉翼藤属
植物化学成分和药理活性方面的研究成果进行了系统分析和研究 , 为更深入地研究该属植物及合理地
开发利用该属植物资源提供了依据.
关键词:蝉翼藤属;化学成分;药理活性
中图分类号:R282. 71 文献标识码:A
蝉翼藤属(securidacam ill)为远志科蝉翼藤属攀援灌木 ,在全世界约有 43种 ,主产于热带美洲 ,少数
分布于印度 、缅甸 、越南 、印度尼西亚和马来西亚及我国. 我国仅有两种:蝉翼藤(S. inappend icula taHassk)
和瑶山蝉翼藤(S. yaohanensisH ao),分布于云南 、广东 、广西和海南.蝉翼藤属植物中 ,民间作为药物应用
的主要有 3种[ 1, 2] :(1)蝉翼藤 ,广西民间又称丢了棒 、五味藤 、一摩消等.其根茎味辛 、甘 、苦 ,性微寒. 有活
血化瘀 、消肿止痛 、清热利尿的功效 ,用于跌打损伤 、风湿骨痛 、腰肌劳损 、急慢性肠胃炎 、产后恶露不净等.
其茎叶常用于治疗过敏性皮疹. (2)长梗蝉翼藤 (S. long ipeduncu lata Fres)是非洲传统药物 ,用于抗菌消
炎 ,并且在宗教仪式上用作精神治疗药物 ,被当地人称为 “ Tchunfk i”. (3)长梗蝉翼藤变种 (S. longipedun-
cula ta varparv ifolia)产于非洲的刚果 、安哥拉 、罗德西亚和莫桑比克.在刚果 ,其粗提物作止痛 、泻药 、流产 、
抗风湿和麻醉剂.
1 化学成分
表 1 蝉翼藤属植物中的黄酮类成分 [ 1]
Tab. 1 The constitutions of flavone s in securidacam ill
名 称 分子式 性状 熔点(℃)
槲皮素 - 3 -葡萄糖苷 C21H20O12 黄色结晶 252 ～ 256
槲皮素 - 3 -阿拉伯吡喃糖苷 C20H18O11 黄色结晶
槲皮素 - 3 -木糖苷 C20H18O11 黄色结晶
槲皮素 - 3 -鼠李糖苷 C21H20O11 黄色结晶
槲皮素 - 3 -半乳糖苷 C21H20O12槲皮素 - 3 -槐糖苷 C27H30O17
槲皮素 - 3 -2′-芹糖基半乳糖苷 C26H28O26 黄色粉沫 183 ～ 188
槲皮素 - 3 -2′-芹糖基葡萄糖苷 C26H28O16 黄色粉沫 171 ～ 175
槲皮素 - 3 -2′-芹糖基阿拉伯糖苷 C25H26O15 黄色粉沫 162 ～ 166槲皮素 - 3 -2′-芹糖基木糖苷 C25H26O15 黄色粉沫 164 ～ 168
山奈酚 - 3 -阿拉伯糖苷 C20H18O10 黄色粉晶 240 ～ 244
山奈酚 - 3 -2′-芹糖基葡萄糖苷 C26H28O15 黄色粉沫 165 ～ 170
迄今为止 ,从蝉翼藤属植物中已确证的化学成分主要有黄酮 、口山酮 、萜及其苷类和甾体及其苷类 、糖
和苷 、生物碱 、有机酸及其衍生物等七类.
1. 1 黄酮类化合物[ 1, 3, 4]
主要是黄酮醇苷类的槲皮素苷和山奈酚苷 ,经水解鉴定糖的种类有葡萄糖 、半乳糖 、阿拉伯糖 、木糖 、
鼠李糖和芹糖等. (提取以上 12种成分 ,所用植物来源于巴拿马 (Panama),主要从长梗蝉翼藤的叶子中提
取. )主要通过逆流色谱手谱分离.还有黄酮醇 ,包括单糖苷. 成分如表 1.
1. 2 口山酮类化合物
已发现的主要有十四种[ 1, 5, 6, 7] , 1, 7 -二羟基 -2, 3 -二甲氧基口山酮 、7 -羟基 - 1, 4 -二甲氧基口山酮 、
2, 3 -二羟基 -1, 7二甲氧基口山酮 、2, 3, 7 -三羟基 -1 -甲氧基口山酮 、1, 7 -二羟基 - 4 -甲氧基口山酮 、1, 3,
7 -三羟基 - 4 -甲氧基口山酮 、1, 3, 7 -三羟基 -2 -甲氧基口山酮 、1, 3, 7 -三羟基甲氧基口山酮 、1, 6, 7 -三羟
基 -2, 3 -二甲氧基口山酮 、2 -羟基 - 1, 7 -二甲氧基口山酮 、4 -羟基 - 3, 7 -二甲氧基口山酮 、1, 3, 7 -三羟基
- 2, 8 -二甲氧基口山酮 、3 -O - β -D -吡喃葡萄糖 - 1, 7 -二羟基 - 2 -甲氧基口山酮 (3 -O - β -D - g lu-
copy - ranosy l -1 , 7 - dihydroxy - 2 - me thoxyxanthone)、6 -O -β -D -吡喃葡萄糖 - 1 -羟基 - 4, 7 -二甲
氧基口山酮 (6 -O - β -D - g lucopyranosy l - 1 - hyd roxy - 4 , 7 - dime thoxyxanthone). 最后两种为新的口山酮
苷 ,命名为蝉翼藤口山酮苷 B和蝉翼藤口山酮苷 C. 并且 ,前九种化合物可通过毛细管电泳和液相色谱等色谱
手段分离[ 3] . (提取以上成分 ,所用植物来源于云南省 ,为蝉翼藤 ,又称五味藤 ,丢了棒 ,主要从蝉翼藤茎中
提取. )结构如下:
蝉翼藤口山酮苷 B 蝉翼藤口山酮苷 C
1. 3 萜及其苷类和甾体及其苷类[ 3, 8, 9, 10]
齐墩果酸(o leano lic acid),无色针晶 , mp304℃(MeOH);豆甾醇 ,白色针晶 , mp152℃ ～ 154℃,溶于氯
仿;β -谷甾醇 ,白色结晶 , mp133℃ ～ 134℃;胡萝卜苷 ,白色粉末 , mp292℃ ～ 293℃;蝉翼藤萜酸苷 (secu-
riterpeno side),分子式为 C11H18O 8 ,结构确定为:2 -亚甲基丁酸 - 4 -O -吡喃葡萄糖苷 (2 -me thenebu-
tano ic acid -4 -O - g lucopy ranoside),白色结晶 ,易溶于甲醇 , mp80℃ ～ 83℃;蝉翼藤萜酸苷 (securiterpeno-
side)为新化合物.结构式为:
(提取以上成分 ,所用植物来源于云南省 ,为蝉翼藤 ,主要从蝉翼藤茎中提取. )
皂苷类化合物[ 1] :苷元主要有 3种:a.远志皂苷元 (presenegen in),又称细叶远志皂苷元( tenu ige nin),
即 2β, 3β, 27 - th ihydroxy -△12 - oleanene - 23, 28 - d io icac id;b. 美远志皂苷元 (senegenin)即 12 - (chlo-
rome thy l) -2β, 3β - dihydroxy -27 - norolean - 13 - ene -23, 28 - dio icacid;c. 金合欢酸 (acacic acid)).
皂苷水解生成的糖有:葡萄糖 、半乳糖 、木糖 、苏阿糖 、岩藻糖 、鼠李糖 、甘露糖 、核糖等.
最近发现两种新的三萜双皂苷 [ 10] :3 -O - β -D - g lucopyranosy l presenegenin 28 -O - β -D - xy lopy r-
an - osy l- (1→4) -O -α- L - rhamnopy ranosy l -(1→2) -O - [ 6 -O - ace ty l - β -D - g lucopyrano sy l-
(1→3)] - 4 -O -(E) - 3, 4 - di- me thoxycinnamoy l - β -D - fucopy ranosy l ester(Ⅰ )和 3 -O - β -D -
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glucopy ranosy l presenegenin 28 -O -α- L - arabinopyrano sy l- (1→3) -O - [ β -D - ga lac topyranoayl - (1
→4)] -O -β - xy lopy ranosy l - (1→4) -O -α-L - rh - amnopyranosy l- (1→2) - 4 -O -(E) - 3, 4 -
dime thoxycinnamoy l - β -D - fucopyranosy l ester (Ⅱ).
结构式为:
另据文献[ 6]报道还含有:二萜 (dite rpene);植物甾醇糖苷 (phytostero l glycoside).
1. 4 糖和苷 [ 8, 9, 11]
鼠李糖 ,白色结晶;蔗糖 ,白色结晶 ,易溶于水 ,有甜味;尿嘧啶核苷 ,白色结晶 , mp166℃ ～ 167℃;肌醇
( inositls,又称环己六醇 ),白色结晶 , mp>300℃(氧化 ),易溶于水;维太菊苷 ,白色粉末 , mp272℃ ～ 273℃,
溶于甲醇;3个蔗糖酯类成分:(1)β -D - (3, 4 -氧 -二芥子酸)呋喃果糖 -α-D - (6′-O -芥子酸 )吡
喃葡萄糖苷 (β - D - (3, 4 -O - disinapoyl) fructofur - anosy l - α- D - (6′- O - sinapoy l)g lucopy rano-
side),黄色无定形粉末 ,分子式 C45H 52O23;(2)β -D -(3 -O -阿魏酸 )呋喃果糖 -α-D - (6′-O -芥子
酸 )吡喃葡萄糖苷 (β -D - (3 -O - fe ru loyl) fructo fu ran - osyl - α-D - (6′-O - sinapoy l) g lucopy rano-
side),黄色无定形粉末 ,分子式 C33H 40O23;(3)β -D -(3 -O -阿魏酸 )呋喃果糖 -α-D - (6′-O -阿魏
酸 )吡喃葡萄糖苷 (β -D - (3 -O - feruloy l) fructofuranosy l -α-D - (6′-O - feru loy l) g lucopyrano side),
黄色无定形粉末 ,分子式 C32H38O22.化合物 3为新的阿魏酸蔗糖酯 ,命名为蝉翼藤糖酯 A(Securoside A).
(提取以上成分 ,所用植物来源于云南省 ,为蝉翼藤 ,主要从蝉翼藤茎中提取. )
三种蔗糖酯的结构如下.
1. 5 生物碱类化合物 [ 1, 12, 13]
吲哚生物碱 ( indo le alk loids)[ 12] ,在湿季收集不含吲哚生物碱而含有肉硅酸酯 (esters of c innam ic
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acid);石蒜碱( lycorine)[ 13] . C osta等应用硅胶柱层析分离和多种质谱技术鉴定 ,证明长梗蝉翼藤中含有野
麦角碱 (e lymoclav ine, I)和脱氢野麦角碱 (dehydroe lymoc la - v ine, Ⅱ ),并且还发现了一种新的麦角灵生
物碱(Ⅲ ),但未分出单体. 其结构如下:
1. 6 有机酸及其衍生物类化合物[ 1, 2, 8, 9, 14]
芥子酸 (sinapoic ac id)、咖啡酸(caffeic ac id)、4, 5 -二咖啡酰基 -D -奎宁酸 、3, 4, 5 -三咖啡酰基 -D
奎宁酸 、阿魏酸 ( feru lic acid)、肉桂酸 (cinnam ic acid)、棕榈酸 (palm ic acid)(十六酸 )、水杨酸 (salicy lic
acid)、苯甲酸(benzoic ac id)、水杨酸甲酯(Me sa licy late)、正二十六烷酸 、花生酸 (二十酸 )、苯甲酸 、2 -羟
基 -6 -甲氧基苯甲酸甲酯 (2 - hydroxy - 6 -me thoxy - benzoicacidM ethy l ester);4, 4′-二甲基 - 1, 7 -庚
二酸 ,白色粉末 ,易溶于甲醇 ,丙酮 , mp104℃ ～ 107℃,分子式为 C9H16O4;古柯邻二酸 (p - hyd roxy trux in ic
acid),白色粉末 , mp >300℃,结构确定为 2, 3 -二对羟基苯基 - 1, 4 -环丁烷二酸;香豆酸 (coumaric
acid),无色针晶(M eOH), mp210℃ ～ 212℃;对甲氧基肉桂酸乙酯 ,白色结晶 , mp48℃ ～ 50℃.
2 药理活性
2. 1 抗 H IV活性 [ 1]
实验表明 ,许多阴离子化合物具有使 T4淋巴细胞免于 H IV病毒感染的能力.其作用途径与硫酸多糖
和外源凝集素( lectins)相同 ,即与 H IV gp120糖蛋白结合;或者与金精三羧酸 (au rintricarboxy lic acid)相
同 ,即与 CD4受体结合.从长梗蝉翼藤中得到的 3, 4, 5 -三咖啡酰基奎宁酸和 4 , 5 -二咖啡酰基奎宁酸均
具有选择性抑制 H IV复制的活性 ,并且前者远强与后者.进一步的研究表明 ,这类化合物在体外对病毒反
转录酶的抑制是非特异性的 ,他们是通过与 GP120的特异结合防止其与 T淋巴细胞的 CD发生作用 , 从
而削除 H IV的感染能力.
2. 2 抗变应性和抗白血病活性 [ 1]
美远志皂苷和美远志酸镁具有抗变应性和抗慢性淋巴白血病的活性.其中 ,前者具有免疫抑制作用.
2. 3 抗癌活性[ 10, 13, 15]
三萜皂苷可选择性的控制巨噬细胞的活动 ,可用作抗癌药物;石蒜碱 ( lycorine)对由多形核白细胞钙
防卫蛋白引起的癌细胞程序死亡的抑制作用 ,还能抑制钙防卫蛋白对目标 DNA合成的控制 ,石蒜碱也被
报到对蛋白质的转变也有影响.
2. 4 抗菌消炎活性[ 1, 10, 15, 16]
药理实验表明:三萜酸 2β, 3β, 27 -三羟基齐墩果 - 12 -烯 - 23, 28 -二羧酸 (远志皂苷元 )具有抗菌
消炎活性;齐墩果酸经动物试验有降转氨酶作用 ,对四氯化碳引起大鼠急性肝损伤有明显的保护作用 ,用
于治疗急性黄疸肝炎 ,对慢性肝炎也有一定疗效;酰化双皂苷和三萜皂苷对巨噬细胞(macrophage)病毒有
选择性的抑制活动 ,可用作新的抗炎药物 ,诸如类风湿关节炎 (rheuma to id arthritis)和动脉粥样硬化 (athe r-
osc lero sis).
此外 ,长梗蝉翼藤水提物中的皂苷还有使青蛙心动过缓 、心脏收缩幅度提高的作用[ 1] .
3 结束语
蝉翼藤属植物在我国分布少 ,仅有 2种.但蝉翼藤在我国作为民间药物被广泛应用于治疗跌打损伤 、
风湿骨痛 、腰肌劳损 、急慢性肠胃炎 、产后恶露不净 、过敏性皮疹等症. 长梗蝉翼藤在非洲国家也作为传统
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药物得到使用.到目前为止 ,本属植物的化学和药理学有了一定的研究 ,可从其根 、茎 、叶中提取有用的化
学成分.现有的药理学研究表明 ,本属植物具有较强的抗菌消炎 、抗癌 、抗 HIV等多种活性 ,具有较好的研
究价值和广阔的开发前景.
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Advances in Stud ies onM ed ic ina l P lants of Securidaca
CHANG Y in-x ia1, 2 , CHEN Ye-gao2
(1.School of Chem istry and Materia lS cience, Shanxi Teacher′sUniversity , Linfen , Shanxi 041004, Ch ina;
2.School of Chem istry and Chem ical Science, Yunnan Norma lUniversity , Kunm ing , Yunnan 650092, China)
Abstract:There are seven chem ical constitutions in securidaca, such as f lavones, xanthones, terpenoids
and g lycosides, stero ids and g ly cosides, saccharides and g lycosides, alka lo ids, organic acid and deriva tive e tc.
There are many medicinal ac tiv ities, such as anti-H IV , antileukem ia, anticancer, antibacterial and antiinflam-
ma tion e tc. The chem ical constitu tions andmedicinal activities are deep ly ana lyzed in th is artic le. It prov ides im-
portant bases fo r further develop ing this medicinal plan ts.
Key words:Securidacam ill;Chem ical ingredients;M edic inal activ ities
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