全 文 ：国外 医药 · 植物药分册9 9 9 1年第 14卷第 3期 1 1 5
分 。其黄酮类成分具有维生素样作用 , 能降低
血管脆性及异常 的通透性 ; 具 保肝 、 抗炎 、 抗
菌 、 抗病毒 、 泻下 、 解痉 、 止咳 、 祛痰 、 雌激素样
等作用 ; 环烯醚掂 类具有泻 下 、 促进胆汁分
泌 、 抗炎 、 抗肿瘤等作用 ; 。 l e or d a n e 型二枯具
有昆虫拒食活性及抗 病毒 、 抗肿瘤 、 抗微生
物 、 抗消化性溃疡 、 杀鱼等活性 。 而柳穿鱼中
的这些成分与其活性之间的关系尚无深人研
究 , 我国对柳 穿鱼属植物的化学研究报道也
很少 。 所以 有必要对柳穿鱼的化学成分进行
活性追踪 ,寻找有效成分 , 以充分利用这一丰
富的资源 。
参 考 文 献
1 H a n d ji e v a N V
.
T e t r a h e d r o n
, 1 9 9 3
,
4 9 ( 4 1 )
:
9 2 6 1
2 O r s u k a H
.
J N
a t P r o d
, 1 9 9 2
,
5 5 ( 9 )
: 1 2 5 2
3 N i ko l o v a
一
D a m y a n o v a B
.
P h y t o e h e m i e a l A n a ly s i s
,
19 9 4
,
5 : 3 8
4 I li e v a E I
.
B u lg C h e m C o m m u n
,
19 9 2
,
2 5 ( 3 )
: 4 0 0
5 且〕 r o s C A . J N a t P r o d , 1 9 9 0 , 5 3 ( 5 ) : 10 55
6 Il i e v a E I
.
P h y t o e h e m i s t r y
, 19 9 2
,
3 1 ( 3 )
:
1 0 40
7 Il i e
v a E I
.
Z N a t u r f o r s e h
,
19 9 2
, 4 7 e : 7 9 1
8 Il i e v a E I
.
P h y t o e h e m i s t r y
, 19 9 3
·
3 2 ( 4 )
: 1 0 6 8
9 O t
s u k a H
.
P h y t o
e
h e m i
s t r y , 19 93
,
3 3 ( 3 )
: 6 1 7
10 B i a n e o A
.
P h y t o e h e m i s t r y
,
19 9 6
, 4 2 ( 1 )
:
8 9
1 1 O t s u k a H
.
J N
a t P r o d
,
19 94
, 5 7 ( 3 )
: 3 5 7
12 O t s u k a H
.
P h y t o e h e m i
s t r y , 19 9 5 , 3 9 ( 5 )
: 1 1 1 1
1 3 O t s u k a H
.
P h y t o e h e m i s t r y
, 1 9 9 4 , 3 7 ( 2 )
: 4 6 1
14 G o r d a l i z a M
.
P h y t o e h e m i s t r y
.
1 9 9 5
, 40 ( 4 )
: 13 0 7
1 5 F e l i e i a l l o A 5
.
T e t r a h e d r o n
,
1 9 9 3
, 4 9 ( 40 )
: 9 0 67
1 6 G o r d a l i z a M
.
P h y t o e h e m i
s t r y , 1 9 94
, 3 6 ( 6 )
: 14 5 3
17 F e l i e i a n o A 5
.
P h y t o e h e m i s t r y
.
1 9 93
, 3 3 ( 3 )
: 6 3 1
1 8 华会明 . 沈阳药科大学学报 , 19 9 7 , 1 4 ( 3 ) : 2 1 9
1 9 O t s u k a H
.
P h y r o e h e m i s t r y
, 1 9 9 3 , 32 ( 4 )
: 97 9
( 1 9 9 8
一
0 7
一
2 1 收稿 )
14 0 瓜馥木属植物化学成分研究概况
李 攻 杨世林 徐丽珍
(中国 医 学科学院 中国协和 医科大学药用植物研究所 北京 1 0 0 0 94)
摘 要 讨瓜馥木属 植物黄 酮和 生物碱等化 学成分及其 提取 、 分 离和 生物 活性 的研究进行 了 综
述 。
关键词 瓜馥木属 化学成分 生物活性
番荔枝科瓜 馥木属 iF s lst ig m a 植物全
世界约有 75 种 ,分布于非洲 、 大洋州和亚洲
的热带 、 亚热带地 区 。 我国有 2 种 、 1 变种 ,
分布于 西藏 、 云南 、 贵州 、 广东 、 广西 、 湖南 、 江
西 、 福建 、 浙江和台湾等省区 ,植物资源丰富 。
该属植物排骨灵 F . b ar c t e o l a t u m C h a t t e r j e e 、
白叶瓜馥木 F . g l a u e e s c e n : ( H a n e e ) M e r r 、 瓜
馥木 ( 毛瓜馥 木 ) F . o ld h a m i i ( H e n s l . ) M e r r .
和黑风藤 F . P o ly a nt h u m M e r . 的根人药 ,性
温味多辛 , 具有祛风通经 、 活血止血的功效 ,
用于 外伤出血 、 跌打损伤及风湿的治疗 。
瓜馥木属化学 成分的研究报道 始见 于
1 9 8 3 年 , 目前 已从 白叶瓜馥木 、 瓜馥木和 广
西瓜馥木 F . k , ,。 , g 对en 动 等 3 种植物中分离
出 2 0 余种生物 碱 、 6 种黄酮 和有机 酸等成
分 。 生物碱以阿朴菲类为主 , 经生理活性研
究 , 发现了一定的构效关系 。
1 化学成分
1
.
1 黄酮化合物
番荔枝科的黄酮化合物结构特征是大多
数 B 环无取代川 。 本属仅从广西瓜馥木中分
离出的 6 种黄酮 (其中一种结构待定 )在结构
上除符合上述特征外 , 还具有以下特点 : 1 . A
环为全含氧取代 ; 2 . 包括 了黄酮 、 双氢黄酮 、
查耳酮等 3 个类 型川 。 它们是 瓜馥 木 甲素
( k u a n g s i e n i n A
,
l )
、 瓜 馥 木 乙 素 ( p e d i e i n ,
2 )
、 瓜馥木丙素 ( 3) 、 瓜馥 木丁素 (4 ) 、 瓜馥木
戊素 (5 ) ,结构见图 1 。
6 1 1国外医药 · 植物药分册 19 9 9年第 4 1卷第 3 期
o H明 _钾 _钾 _ _钾 _ _二《 刃蒸冲软。 二粼声蒸冲令。 二冲拿甘洲的 O M eO O M刃 O f t6 洲 0
图 1瓜馥木属植物的黄酮化合物
1
.
2生物碱类化合物 ( l )及菲 乙胺类 ( W )等 4个结构类型 , 见 图
该属共分离出 2 3 种生物碱 , 已确定结构 2 。
的 2 2 种 ,分属于阿朴菲类 、 吗啡类 、 四氢原小 1 . 2 . 2 吗啡类
梁碱类 , 以阿朴菲类为主 。 此类生物碱本属仅分离出 3 个 : ( 十 ) 一O -
1
.
2
.
1 阿朴菲类 m e t h y l f l a v i n a n t i n e ( 2 4 ) 〔 3 ] 、 ( 一卜N 一 n o r 一 2 , 3 ,
分离出的 18 个该类生物碱具有如下结构 6 一 t r im e t h o x y 一 m o r p h i n a n d i e n 一 7一 o n e ( 2 5 )〔 5〕
特征 : 1 . 阿朴菲类 、 氧化阿朴菲类取代基大多 和 ( 一 卜N 一 m e t h y l一 2 、 3 、 6一 t r im e t h o x y 一 m o r -
在 1 、 2 、 9 位 , s 、 2 1 位亦见取代 , 但无 1 0 位取 p h i n a n d i e n 一 7一 o n e ( 2 6 ) [5 〕 , 它们的 2 、 3 、 6 位都
代 的结构 , 除 (一卜 cr eb a in en (8 ) 外 , 6一 N 均无 被甲氧基取代 , C 一 13 有 R 、 S 两种构 型 , 见 图
取代 ; 菲乙胺类 3 , 4 位皆被甲氧基取代 , 少数 3 。
8 位也有取代 。 2 . 取代基类型简单 , 仅见次甲 1 . 2 . 3 四 氢原小 粱碱类
二氧基 、 甲氧基 、 经基 、 甲基等 4 种 。 3 . 包括阿 仅 从 白叶瓜馥木 中分 离 出 ( 一 卜 id sc er -
朴菲类 ( 工 ) 、 柯拉灵类 ( I ) 、 氧化阿朴 菲类 t a m i n e ( 2 7 ) [ 3〕 , 见图 3 。
凡
凡
凡“敷氛5R p
;疑SR In
结构 编 号 名称 R I R : R 3 R ` R : R 6
1 6 ( 一 )一 a s im i lo b i n e 〔3二 C H 3 H H H H H
7 (一 ) 一 n o r a n n u r a d h a p u r i n e [ 3口 ( e H Z ) C H Z H O H O C H 3 H
8 ( 一 ) 一 e r e b a n i n e [ 3 ] ( C H : ) C H Z C H 3 O C H 3 O C H 3 H
9 ( 一 )一 e a一y e in i n e (f i s s l s t ig i n e A ) 〔3 · 5〕 ( C H : ) e H : H H O C H 3 O H
10 ( 一 )一 a n o l o b i n e [ 3〕 ( C H Z ) C H Z H H O H H
1 1 ( 一 )一 x y l o p i n e 仁3 · 5〕 ( C H Z ) C H Z H H O C H 3 H
皿 12 f i s s i s r ig i n e B C H 3 H
13 f i
s s i s t ig i n e C C H
3
C H 3
皿 1 4 o x o e r e b a n i n e 仁3 · 4 〕 ( C H Z ) C H Z H O C H 3 O C H 3
1 5 l i
r
i o d e n i n e [ 3
·
4〕 ( C H Z ) C H Z H H H
1 6 k u a f u m i n e [ 3
,
4
·
, 〕 ( C H Z ) C H Z O C H 3 O C H 3 O C H 3
1 7 ( + )
一
O
一
m e t h y l m o
s e h a t o l i n e [ 5〕 C H 3 C H 3 O C H 3 H H
VI l s a t h e r o s p e r m i n i n e 〔3 · 4〕 C H 3 H
1 9 a t h e r o s p e r m i n i n e N
一 o x id e [生〕 e H 3 O 一 H
2 0 N
一 n o r 一 a t h e r o s p e r m i n i n e 仁3〕 H H
Z z N
一
m e t h y l
一 a t h
e r o s p e r m i n i n e [
3〕 e H 3 (二H 3 H
2 2 f i s s i e e s i n e 仁绪〕
2 3 f i
s s i e e s i n e N
一 o x id [
4」 C H 3 O 一 O C H 3
图 2 瓜馥木属 植物中的阿朴菲类生物碱
国外 医药 · 植物药分册 1 9 9 9年第 1 4卷第 3期 1 1 7
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0 H
0 2 4 ( I 3 R )
3 有机酸类
0 2 5 ( 13 5 ) 0 2 6 ( 135 )
图 3 瓜馥木属植物中的吗啡类和四氢原小聚碱类 生物碱
对活性有至关重要的影响图 。
从瓜馥木 中分离出两种有机酸 : 丁香酸
( s y r i n g i e a e id ) ( 2 8 )和反式桂皮酸 ( t r a n s 一 e i n -
n a m i e a e id ) ( 2 9 ) 〔 5了。
2 提取分 离
2
.
1 黄酮化合物的提取分离
乙醇冷浸法提取的总浸膏 , 通过水 一氯仿
分 配 ,使黄酮集中在氯仿层 ;总黄酮经过多次
硅胶柱层析 ,得到 6 种黄酮 。
2
.
2 生物碱的提取分离
乙醇或甲醇提取的总浸膏 ,按常规的酸
碱处理得到总生物碱 , 然后利用多种手段进
行分离 。
3 生物 活性
3
.
1 抗肿瘤
瓜馥木总生物碱对 W 2 5 6 、 5 3 7 、 5 1 8 0 等
瘤 株 均有 抑 制作 用 。 体 外试 验 表 明 , kua -
f u m i n e ( 1 6 ) 对 K B 细胞 生 长显示 细胞 毒性
( E D
: 。 一 0 . 2 m g / m L ) , 其 C 一 3 位上的甲氧基
3
.
2 心血管活性
瓜馥木总生 物碱对心律不齐与慢性心肌
供血不足患者均有一定疗效 , 其 甲醇提取物
的氯仿层有抗血小板凝集的活性 。
3
.
3 抗炎镇痛
瓜馥木总生物碱有镇痛作用 , 其酸性部
分有抗关节炎作用 。
参 考 文 献
1 L e b
o e u
f M
.
P h y t
o e
h
e
m i
s t r y
,
1 9 8 2
,
2 1
:
2 7 8 3
2 商立坚 . 云南植物研究 , 1 9 9 4 , 1 6 ( 2 ) : 1 9 1
3 L u s h
e n g E n
.
P h y t
o e
h
e
m i
s t r y
,
1 9 8 5
,
2 4
:
1 8 2 9
4 W
u y a n g C h
a n g
.
P h y t
o e
h
e m i s t r y
,
1 9 9 0
,
2 9
:
2 3 8 7
5 W
u j in B i n
.
P l
a n t a M
e
d
,
1 9 9 3
,
5 9
:
1 7 9
6 H
e
l
e n e G
.
J N a t P r o d
,
1 9 8 3
,
4 6 ( 6 )
:
7 6 1
7 H
e
l
e n e G
.
J N a t P r o d
,
1 9 8 8
,
5 1 ( 3 )
:
3 8 9
8 J o s s a n g A
.
J N a t P r o d
,
1 9 8 4
,
4 7 ` 3 ) : 5 0 4
9 W
u y a n g C h
a n g
.
H
e t e r o e y e l
e s , 1 9 8 7
,
2 6 ( 1 )
:
9
( 1 9 9 8
一
0 8
一
1 0 收稿 )
1 4 1 抗肿瘤化合物 e e p h a一o s t a t i n s 的分离及
结构鉴定 〔英 〕/ P e t t i t G R … / J N a t p r o d一
1 9 9 8
,
6 1 ( 7 )一 9 5 5一 9 5 8
作者在对非洲东南部海洋里的一种寄生
虫 c eP h al o id sc u : g “ hc ir st i 的研究过程 中曾
发现一种独特的幽体生物碱成分 , 并在 1 9 8 8
年通过 X 一射线衍射方法鉴定 了这一类型 的
第一个化合物 c e p h a l o s t a t i n l , 以后又 分离
鉴定了其它 16 个化合物 。 最近 , 有人从 日本
海里的一种被囊类动物 尺 i t t e ,二 zza z o k ; o k a 中
又分得 2 6 个同类型 化合物 。 C e p h a l o s t a t i n s
类化合物表现出很强的抑制癌细胞生长的作