全 文 ：旋覆花属植物化学成分及生物活性的研究进展
张馨予 1, 2 , 王喆星2 , 单俊杰 1＊
(1.军事医学科学院毒物药物研究所 , 北京　100850;2.沈阳药科大学中药学院 , 辽宁 沈阳　110016)
摘要:近几年来 ,从旋覆花属植物中相继又发现许多新化合物 ,有倍半萜及其内酯 、二萜 、三萜类及
黄酮苷等 ,并对其中某些成分的生物活性进行了研究 ,如抗肿瘤 、降血糖 、抗菌 、抗炎和保肝作用等。
本文对此进行详细归纳和综述。
关键词:旋覆花属;化学成分;倍半萜类;抗肿瘤药 ,植物;药理作用
中图分类号:R931.6　文献标识码:A　文章编号:1674-0440(2008)06-0433-09
Constituentsandpharmacologicalactivitiesof
InulaL.:aresearchprogress
ZHANGXin-yu1, 2 , WANGZhe-xing2 , SHANJun-jie1
(1.InstituteofPharmacologyandToxicology, AcademyofMilitaryMedicalSciences, Beijing100850, China;
2.ColegeofTraditionalChineseMateriaMedica, ShenyangPharmaceuticalUniversity, Shenyang110016, China)
Abstract:Intherecentyears, manynewconstituentsfromtheplantsofgenusInulaL.werereported,
suchassesquiterpenes, sesquiterpenelactones, diterpenes, triterpenesandflavonoidglycosides.Andthe
researchindicatedthesecompoundshavebiologicalactivities, suchasantitumor, hypoglycemic, antibac-
terial, antinflammatoryandliver-pvotectiveactivities.Thisreviewsummarizesthesecompoundsandtheir
pharmacologicalactivitiesindetails.
Keywords:Inula;chemicalprinciples;sesquiterpenes;antineoplasticagents, phytogenic;pharmaco-
logicactions
　 收稿日期:2008-06-20
　 作者简介:张馨予 ,女 , 在读硕士研究生 ,研究方向:天然药物化
学及抗糖尿病活性研究
＊通讯作者:单俊杰 ,女 ,副研究员 , Tel:010-66930644, E-mail:shan-
junjie001@sohu.com
　　全世界旋覆花属 (InulaL.)植物约有 100多种 ,
它们广泛分布于欧洲 、非洲和亚洲。在中国约有 20
多种 ,其中中国药典收载的旋覆花药材为欧亚旋覆花
(I.britannica)和日本旋覆花(I.japonica)的花序。在
临床上含旋覆花的复方多用于止咳 、化痰 ,治疗恶心 、
呕吐及肝火上亢 ,单方多用于治疗腮腺炎 、咽炎和带
状疱疹。近年来有关旋覆花属植物的新化学成分及
生物活性报道较多 ,本文拟进行详细归纳和综述。
1　化学成分
1.1　倍半萜
倍半萜类化学成分是旋覆花属植物的特征性成
分 ,以桉烷型 、吉马烷型和愈创木烷型为主 ,还包括
伪愈创木烷型 、裂环桉烷型 、榄烷型 、苍耳烷型和少
量的无环倍半萜及倍半萜二聚体 ,归纳结果见表 1。
1.2　二萜 、三萜和甾体
旋覆花属植物中含有二萜 、三萜及甾体类成分 ,
目前已分离和鉴定的化合物见表 2。
1.3　黄酮
旋覆花属植物中也普遍存在黄酮类成分 ,如黄
酮 、黄酮醇 、二氢黄酮和二氢黄酮醇及其糖苷 。近年
来分离和鉴定的黄酮化合物见表 3。
2　药理活性
2.1　抗肿瘤
从 I.viscosa叶中分离的倍半萜内酯奥索千里光
碱 (52)和 inuviscolide对人黑素瘤细胞株 SK-28,
·433·国际药学研究杂志　2008年 12月　第 35卷 第 6期DOI :10.13220/j.cnki .j ipr.2008.06.001
624和 1364有细胞毒作用[ 17] 。这两种成分对肿瘤
细胞生长的 G2 /M期有阻滞作用 ,并且能通过改变
细胞膜磷脂结构 、线粒体膜电位以及 caspase-3酶活
性 ,抑制 CdC2(Thr14和 Tyr15)磷酸化 ,诱导肿瘤细
胞凋亡 。异木香烯内酯 (27)对肿瘤细胞株 A2058,
HT-29和 HepG2也有细胞毒活性 , IC50值分别为
3.2, 5.0和 2.0 g· L-1[ 12] 。 I.japonica中的倍半萜
内酯异土木香内酯和 11α, 13-二羟基 -异土木香内酯
抗人肝癌细胞的 IC50分别为 52.22和 21.32 mg·L-1 ,
抗卵巢癌 HO-8910的 IC50值分别为 6.21和 5.28
mg· L-1[ 2] 。 I.britannica中的倍半萜内酯 1, 6-O, O-
diacetylbritannilactone具有诱导 Bcl-2磷酸化的作
用 ,效果与紫杉醇相近 。另外对乳腺癌 、卵巢癌 、前
列腺癌细胞也有明显细胞毒作用 [ 27] 。该植物中 2
个 neobritannilactoneB化合物也能引起人的结肠癌
细胞 COLO205、大肠癌细胞 HT29、白血病细胞 HL-
60和胃癌细胞 AGS的凋亡 [ 7] 。倍半萜内酯 ergolide
和 bigelovin对人口腔上皮癌细胞 Kb、前列腺癌细胞
LNCaP和乳腺癌细胞 ZR-75-1均有显著的抑制活
性[ 28] 。
表 1　旋覆花属植物中倍半萜类化合物
序号 英文名称 中文名称 来源　　　 参考文献
桉烷型倍半萜
1 1β-Hydroxy-4α, 11αH-eudesma-5-en-12, 8β-olide 1β-羟基-4α, 11α氢-桉烷-5-烯-12, 8β-交酯 I.japonica 2
2 1, 6-Dihydroxy-4αH-1, 10-secoeudesma-5(10), 11
(13)-dien-12, 8β-olide
1, 6-二羟基-4α氢-1, 10-裂环桉烷-5(10), 11
(13)-二烯-12, 8β-交酯 I.japonica
2
3 1-Acetoxy-6α-hydroxy-4αH-1, 10-secoeudesma-5
(10), 11(13)-dien-12, 8β-olide
1-乙酰氧基-6α-羟基-4α氢-1, 10-裂环桉烷-5
(10), 11(13)-二烯-12, 8β-交酯
I.japonica 2
4 Asperilin I.japonica 2
5 Ivangustin I.japonica 2
6 1β-Hydroxy-alantolactone 1β-羟基-土木香内酯 I.japonica 2
7 Carboxyeudesmadiene 羧基桉双烯 I.viscosa 3
8 1β-Hydroxyilicicacid 1β-羟基冬青叶豚草酸 I.viscosa 4
9 2β-Hydroxyilicicacid 2β-羟基冬青叶豚草酸 I.viscosa 4
10 Dehydrocosticacid 脱氢木香酸 I.viscosa 5
11 MacrophylicacidA 罗汉松酸 A I.macrophyla 6
12 MacrophylicacidB 罗汉松酸 B I.macrophyla 6
13 MacrophylicacidC 罗汉松酸 C I.macrophyla 6
14 MacrophylicacidE 罗汉松酸 E I.macrophyla 6
15 4, 5-Seco-11(13)-eudesmen-12, 8-olide-4-one 4, 5-裂环-11(13)-桉烯-12, 8-交酯-4-酮 I.macrophyla 6
16 6β-O-(2′-Methylbutyryl)britannilactone 6β-O-(2′-甲基丁酰)旋覆花内酯 I.britannia 7
17 5-(4-O-Acetyl-1-methylbutyl)-3, 6-dimethyl-6-hy-
droxy-3a, 6, 7, 7a-tetrahydro-2(3H)-benzofuranone
5-(4-O-乙酰基-1-甲基丁基)-3, 6-二甲基-6-羟
基-3a, 6, 7, 7a-四氢化-2(3H)-苯并呋喃酮
I.britannia 7
18 1-O-Acetylbritannilactone 1-O-乙酰旋覆花内酯 I.britannia 8
19 5α-Epoxyalantolactone 5α-环氧土木香内酯 I.helenium 9
吉马型倍半萜内酯
20 9β-(3-Hydroxy-3-methylpentanoyloxy)parthenolide 9β-(3-羟基-3-甲基戊酰氧)银胶菊内酯 I.verbascifolia 10
21 9β-(3-Hydroxyisovaleryloxy)parthenolide 9β-(3-羟基异戊酰氧)银胶菊内酯 I.verbascifolia 10
22 9β-(3-Hydroxy-2-methylbutyryloxy)parthenolide 9β-(3-羟基-2-甲基丁酰氧)银胶菊内酯 I.verbascifolia 10
23 9β-(3-Methyl-pentoyl-3-ene)-parthenolide I.verbascifolia 11
24 9β-Hydroxyparthenolide 9β-羟基银胶菊内酯 I.verbascifolia 10
·434· JournalofInternationalPharmaceuticalResearch　2008Dec;35(6)
续表 1
序号 英文名称 中文名称 来源　　　 参考文献
25 4β , 5α-Epoxy-1(10), 11(13)-germacradiene-8, 12-
olide
4β , 5α-环氧-1(10), 11(13)-吉马二烯-8, 12-交
酯
I.helenium 9
26 4-Hydroxy-6, 10-dimethylenecyclodeca[ b] -funan-2
(3H)-one 4-羟基-6, 10-二甲烯环癸 [ b] -呋喃-2(3H)-酮
I.britannia 7
27 Isocostunolide 异木香烯内酯 I.britannia 12
愈创木烷和伪愈创木烷型倍半萜内酯
28 I.nolidesA 异二果聚糖交酯类 A I.britannia 13
29 I.nolidesB 异二果聚糖交酯类 B I.britannia 13
30 I.nolidesC 异二果聚糖交酯类 C I.britannia 13
31 I.nolidesD 异二果聚糖交酯类 D I.britannia 13
32 2, 3-Dihydroaromaticin 2, 3-二氢芳香椎心菊素 I.britannia 14
其他母核
33 Xanthalongin 黄色突变型磺胺甲氧嗪 I.japonica 2
34 11α, 13-Dihydroxanthalongin 11α, 13-二氢黄色突变型磺胺甲氧嗪 I.japonica 2
35 4H-Xanthalongin 4H-黄色突变型磺胺甲氧嗪 I.japonica 2
36 1β-Hydroxy-8β-acetoxycosticacidmethylester 1β-羟基-8β-乙酰氧基木香酸甲酯 I.japonica 2
37 1β-Hydroxy-8β-acetoxyisocosticacidmethylester 1β-羟基-8β-乙酰氧基异木香酸甲酯 I.japonica 2
38 3, 4-Epoxy-5-epi-elemasteriractinolide I.macrophyla 6
39 3, 4-Epoxy-5, 10-epi-elemasteriractinolide I.macrophyla 6
40 3, 4-Epoxy-11α, 13-dihydro-elemen-12, 8-olide 3, 4-环氧-11α, 13-二氢-榄香烯-12, 8-交酯 I.macrophyla 6
41 3, 4-Epoxy-7, 11-dihydro-13-hydroxymethyelemen-
12, 8-olide
3, 4-环氧-7, 11-二氢-13-羟基甲基榄香烯-12, 8-
交酯
I.macrophyla 6
42 MacrophylidimersA 大叶千里光二聚体类 A I.macrophyla 15
43 MacrophylidimersB 大叶千里光二聚体类 B I.macrophyla 15
44 MacrophylidimersC 大叶千里光二聚体类 C I.macrophyla 15
45 MacrophylilactonesA 大叶千里光内酯类 A I.macrophyla 16
46 MacrophylilactonesB 大叶千里光内酯类 B I.macrophyla 16
47 MacrophylilactonesC 大叶千里光内酯类 C I.macrophyla 16
48 MacrophylilactonesD 大叶千里光内酯类 D I.macrophyla 16
49 6α-Acetyl-4-O-oxobedfordiaicacid I.verbascifolia 11
50 6α-Acetyl-4-O-oxobedfordiaicmethylester I.verbascifolia 11
51 4-O-Dihydroinusoniolide I.verbascifolia 11
52 Tomentosin 奥索千里光碱 I.viscosa 17
53 10-Isobutyryloxy-8, 9-epoxythymolisobutyrate 10-异丁酰氧-8, 9-环氧麝酚异丁酸盐 I.viscose 18
54 Igalane I.helenium 9
55 1-Benzoxepin-3-ol, 2, 3, 4, 5-4H 2, 3, 4, 5-四氢-1-苯并庚英-3-醇 I.britannia 19
　　表 1中化合物的结构式如下:
·435·国际药学研究杂志　2008年 12月　第 35卷 第 6期
·436· JournalofInternationalPharmaceuticalResearch　2008Dec;35(6)
表 2　旋覆花属植物中二萜 、三萜及甾体类化合物
序号 英文名称 中文名称 来源 参考文献
56 17-O-β-D-Glucopyranosyl-16-β-H-ent-kauran-19-
oicacid
17-O-β-D-吡喃葡萄糖-16-β-H-内-贝壳杉烯-
19-酸
I.britannia 20
57 17-O-β-D-Glucopyranosyl-16-β-H-ent-kauran-19-
oicacid-19-O-β-D-glucopyranoside
17-O-β-D-吡喃葡萄糖-16-β-H-内-贝壳杉烯-
19-酸-19-O-β-D-吡喃葡萄糖苷
I.britannia 20
58 Taraxasterylacetate 蒲公英甾醇乙酸酯 I.britannia 21
59 β-Amyrin β-香树脂 I.britannia 22
60 β-Rosasterol β-扶桑甾醇 I.britannia 22
61 Stigmasterol 豆甾醇 I.britannia 22
62 Lupeol 羽扇豆醇 I.britannia 22
　　表 2中化合物结构式如下:
·437·国际药学研究杂志　2008年 12月　第 35卷 第 6期
表 3　旋覆花属植物中黄酮类化合物
序号 英文名称　　　 中文名称　　　 来源　　　　　 参考文献
63 Rhamnocitrin 泻鼠李黄素 I.viscosa 23
64 Sakuranetin 野樱素 I.viscosa 24
65 7-O-Methylaromadendrin 7-O-甲基山奈二氢素 I.viscosa 23
66 3-O-Acetylpadmatin 3-O-乙酰基李属素 I.viscosa 23
67 3-Acetyl-7-O-methylaromadendrin 3-乙酰基-7-O-甲基山奈二氢素 I.viscosa 24
68 Luteolin 5, 7, 3′, 4′-四羟基黄酮 I.montane 25
69 Hispidulin 5, 7, 4′-三羟基-6-甲氧基黄酮 I.montane 25
70 Nepetin 5, 7, 3′-三羟基-6-甲氧基黄酮 I.montane 25
71 Cirsimaritin 5, 4′-二羟基-6, 7-二甲氧基黄酮 I.montane 25
72 Kaempferol 山奈酚 I.britannia 26
73 Arilarin I.britannia 26
74 Patuletin 万寿菊素 I.britannia 26
75 Kaempferol3-glucoside 山奈酚 3-葡萄糖苷 I.britannia 26
76 Isorhamnetin3-glucoside 异鼠李黄 3-葡萄糖苷 I.britannia 26
77 Hispidulin7-glucoside 粗毛豚草 7-葡萄糖苷 I.britannia 26
78 Patulitrin 万寿菊苷 I.britannia 26
79 Nepitrin I.britannia 26
80 Patuletin7-O-(6″-isobutyryl)glucoside 万寿菊素 7-O-(6″-异丁酰基)葡萄糖苷 I.britannia 26
81 Patuletin7-O-[ 6″-(2-methylbutyryl)] glucoside 万寿菊素 7-O-[ 6″-(2-甲基丁酰基)]葡萄糖苷 I.britannia 26
82 Patuletin7-O-(6″-isovaleryl)glucoside 万寿菊素 7-O-(6″-异戊基)葡萄糖苷 I.britannia 26
83 JaponicinA I.japonica 21
84 JaponicinB I.japonica 21
表 3中化合物结构式如下:
·438· JournalofInternationalPharmaceuticalResearch　2008Dec;35(6)
2.2　抗炎 、抗菌
I.britannica中的倍半萜内酯 1-O-乙酰旋覆花
内酯 (18)能抑制血管平滑肌的炎症反应 ,该化合物
(5, 10, 20 μmol· L-1 )能抑制脂多糖(LPS)诱导的
前列腺素 E2生成及环氧合酶(COX)-2表达 ,阻断核
因子-κB活化和转染 [ 30] 。陈英珠等 [ 8]也发现 1-O-
乙酰旋覆花内酯 12.5, 25和 50 μmol· L-1能使 LPS
诱导的 COX-2 mRNA表达降低 35.85%, 42.46%和
53.46%, 使细胞间黏附分子 ICAM-1表达降低
9.77%, 40.87%和 46.83%。另外从该植物分离的
3个倍半萜 ergolide、bigelovin和 2, 3-二氢芳香锥心
菊素(32)对 LPS诱导的小鼠腹腔巨噬细胞中一氧
化氮合酶的产生有较强抑制活性 , IC50值分别为
0.69, 0.46和 1.05 mmol· L-1[ 14] 。植物 I.viscosa中
二氢黄酮醇野樱素 (64), 7-O-甲基山奈二氢素
(65), 3-乙酰基-7-O-甲基山奈二氢素 (67)具有显
著抗炎活性 。其中化合物(64)和(65)对磷脂酶-2
(PLA2 )诱发的小鼠足肿胀有显著抑制作用 , ED50分
别为 8和 18 mg· kg-1 。对抗组织纤溶酶原激活剂
(TPA)引起的小鼠耳肿胀 ,化合物 (67)效果最强 ,
ED50为 185 μg· ear-1 ,其次是化合物(65), ED50为
205 μg· ear-1 [ 24] 。另外该植物中倍半萜内酯 inu-
viscolide(100 μmol· L-1)对 PLA2 , COX-1和胰肽酶
E2 均有抑制活性 , 抑制率分别为 70%, 51%和
40%, IC50分别 80.5, 100和 50 μmol· L-1 [ 30] 。 I.
viscosa中的倍半萜酸脱氢木香酸(19)对白三烯 B4
的生成 、胰肽酶 E2 和 PLA2的活性均有抑制作用 ,
IC50分别为 22 , 43和 17 μmol· L-1 ,对 PLA2和 TPA
诱发的急性炎症也有治疗效果 [ 5] 。
I.helenium和 I.royleana根中的 10-异丁酰氧-
8, 9-环氧麝酚异丁酸盐(53)对金黄色葡萄球菌 、大
肠杆菌 、铜绿假单胞菌和白色假丝酵母有明显抗菌
活性[ 18] 。 I.helenium根中的异土木香内酯能抑制致
病性真菌如黄曲霉 、黑曲霉 、白地霉 、热带假丝酵母 、
白色假丝酵母 ,有效浓度分别为 50, 50, 25 , 25和 25
g· L-1[ 31] 。该化合物对水稻和小麦有较强的抗虫
害功效 ,但 500 mg· L-1浸泡 60 min会影响小麦种
子的萌发和秧苗生长 [ 32] 。
2.3　抗糖尿病
I.japonica花序的水提物(100, 250和 500 mg·
kg-1)灌胃给予四氧嘧啶糖尿病小鼠 ,能显著降低糖
尿病小鼠血糖和血浆甘油三酯及低密度脂蛋白 -胆
固醇的水平 ,提高血浆胰岛素含量 ,改善糖尿病小鼠
对葡萄糖的耐受能力[ 33] 。 I.viscosa茎水提物 20 mg·
kg-1单次给予正常大鼠口服 2 h后能显著降低正常
大鼠血糖 。同样剂量单次给予链脲佐菌素(STZ)诱
发的糖尿病大鼠 , 1 h后血糖明显降低 ,连续灌胃 4
d仍具有显著降血糖作用[ 36] 。 I.britannica花水提
物(500 mg· kg-1 )给予 C57BL/KsJ小鼠口服 7 d
后 ,再多次注射低剂量 STZ,造成小鼠自身免疫性糖
尿病 。结果显示该水提物能抑制糖尿病小鼠血糖升
高 ,降低胰岛炎程度及 β细胞损伤 ,同时能抑制脾
脏 T淋巴细胞中干扰素-γ的产生 [ 35] 。
2.4　抗氧化
从 I.britannica的正丁醇部位得到具有抗氧化
作用的 3个黄酮苷 ,即万寿菊苷(78)、nepitrin(79)
和 arilarin(73)。该黄酮苷对谷氨酸引起的神经毒
有一定保护作用 ,在 1 ～ 50μmol· L-1范围内呈剂
量-效应关系 ,并且能提高抗氧化酶(过氧化氢酶 、谷
胱甘肽还原酶和谷胱甘肽过氧化酶)的活性 ,抑制
谷氨酸引起的谷胱甘肽含量降低 [ 26] 。谷氨酸引起
大鼠脑皮质神经细胞死亡 ,而 1 ～ 50 μmol· L-1的
nepetin, arilarin和万寿菊苷具有显著抗氧化损伤作
用 ,甚至对损伤后细胞也有修复[ 35] 。
2.5　保肝
I.heterolepsis根的水提物 200 mg· kg-1给予酒
精性肝损伤大鼠口服 10 d,可以明显改善乙醇引起
的肾脏和睾丸功能性和器质性损伤。模型组大鼠血
浆谷草转氨酶 、谷丙转氨酶及碱性磷酸酶含量升高 ,
给予该水提物后对大鼠睾丸 、肾脏有轻度治疗作用 ,
对肝脏保护作用明显 [ 36] 。 I.britannica能改善 LPS
诱导的经疮疱丙酸杆菌引起的小鼠肝损伤 ,减少肝
损伤小鼠脾脏细胞因子数量的波动 ,其肝保护作用
可能与调节 Th1 /Th2比例有关 。体外实验显示
I.britannica能通过抑制巨噬细胞中白细胞介素
(IL)-12的产生 、促进 IL-10的分泌来抑制 Th1淋巴
细胞分化和促进 Th2淋巴细胞的分化 , 从而调节
Th1/Th2比例平衡[ 37] 。另外从该植物中提取的蒲
公英甾醇乙酸酯(58)在 23 mg· kg-1剂量下对四氯
化碳引起的小鼠肝损伤有一定保护作用 ,能降低肝
脏转氨酶水平 ,有效抑制肝细胞死亡[ 38] 。
3　结语
旋覆花属植物化学成分所报道的多为倍半萜类
和黄酮类化合物 , 药理实验表明 ,该属植物具有抗
·439·国际药学研究杂志　2008年 12月　第 35卷 第 6期
癌 、抗炎 、抗菌 、抗糖尿病和抗氧化等作用。随着对
旋覆花属植物的化学成分及药理活性的深入研究 ,
将更有利于指导旋覆花药材在临床的应用 。
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态变化规律和量效关系。
因此 ,中药指纹图谱学融合了众多现代学科体
系的核心技术 ,从根本上改变我国目前中药研究所
存在的来源无序 ,质量不可控 ,药效机制不明确等问
题 ,从宏观与微观角度进行质量评价和控制 ,生产出
优质新型中药 ,为全人类健康做出更多贡献。
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