全 文 ：　　　　 天然产物研究与开发　 　　　　　
2004　Vol.16　No.4 NATU RAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT　 　　　　　　　　　　
　
　
　
　
　　收稿日期:2003-09-04　　　接受日期:2004-04-16
　＊通讯作者 Tel:86-10-63165226;E-mail:fengxz@imm.ac.cn
木犀榄属植物化学成分和药理活性研究概况
吉腾飞　冯孝章＊
(中国医学科学院中国协和医科大学药物研究所　北京　100050)
摘　要　总结了近 10 年来木犀榄属植物化学成分和药理活性研究概况。
关键词　木犀榄属植物;化学成分;药理活性
SURVEY OF CHEMICAL CONSTITUENTS AND PHARMACOLOGICAL
ACTIVITIESOF OLEA L.PLANTS
JI Teng-fei ,FENG Xiao-zhang＊
(I nstitute of Materia Medica , Chinese Academy of Medical Sciences and Pek ing Union Medical college , Beijing　100050 , China)
Abstract　This review covers research into the chemist ry and pharmacology of the Olea genus
over the past 10 years.
Key words　Olea L.;chemical consti tuents;pharmacological activi ties
　　木犀科(Oleaceae)木犀榄属植物(Olea L.)在全
球共有 40种 ,分布于亚洲南部 、大洋州 、南太平洋岛
屿以及热带非洲和地中海地区 。我国有 15 种 , 1亚
种 ,1变种 ,分布于云南 、四川 、贵州和中南等地 ,其
中 1种及 1亚种系栽培[ 1] 。
我国传统中药所用的橄榄为橄榄科植物橄榄
Canarium album(Lour.)Raeusch.的果实 , 与我们
所研究的欧橄榄(木犀榄)Olea europaea L.不是同
一属植物 ,而且二者差别也未见文献报道 ,本文中欧
橄榄均指 Olea europaea L.。近年来对该属植物的
化学成分和药理活性研究有较多的报道 ,现简述如
下。
1　化学成分
国内外学者对该属植物的化学成分已做了广泛
和深入的研究工作 ,从中已经分离得到 100多个化
合物。在九十年代以前 ,主要研究了该属植物茎皮
和果实的化学成分;而近年来 ,研究工作则集中在该
属植物叶的化学成分研究上。从木犀榄属植物中分
离得到的化学成分可分为:木脂素 ,黄酮类 ,香豆素
类 ,裂环烯醚萜类 ,糖类 ,有机酸类及其它化合物 。
其中以木脂素 ,黄酮类和裂环烯醚萜类在该属植物
中的分布最为广泛 ,也最具有代表性 。见表 1。
1.1　木脂素类化合物
共有 21个 ,均从该属植物的茎皮和果实中分离
得到的 。其基本骨架见图 1中 A 所示;化合物 14 ,
20 ,21从 Olea capensis的茎皮中分离得到 ,化合物
18从 Olea africana 的茎中分离得到 ,其余化合物
均从 O.europaea 的茎和茎皮中分离得到 。
图 1　木犀榄属植物中得到木脂素类的结构
Fig.1　The structure of Lignans from Olea L.
345
表 1　木犀榄属植物中得到的木脂素类化合物
Table 1　Ligan Compounds from Olea L.Plants
No. 名 称 Name R1 R2 R3 R4 文献Reference
1 (+)-1-acetoxypinoresinol-4 -β- D-glucoside OAc Glu H H 2 , 3
2 (+)-1-acetoxypinoresinol monomethyl ether-4 -β-D-glucoside OAc Glu H Me 3
3 (+)-1-hydroxypinoresinol-4 -β-D-glucoside OH Glu H H 2 , 3
4 (+)-1-hydroxypinoresinol monomethyl ether-4 -β-D-glucoside OH Glu H Me 3
5 (+)-1-hydroxypinoresinol monomethyl ether-4 -β-D-glucoside tet raacetate OH Glu(Ac)4 H Me 3
6 (+)-1-acetoxypinoresinol monomethyl ether-4 -β-D-glucoside tet raacetate OAc Glu(Ac)4 H Me 3
7 (+)-1-acetoxypinoresinol-4 -β-D-glucoside pentaacetate OAc Glu(Ac)4 H Ac 3
8 (+)-1-pinoresinol-β-D-glucoside H Glu H H 3
9 (+)-1-pinoresinol monomethyl ether-β-D-glucoside H Glu H Me 3
10 (+)-1-pinoresinol monomethyl ether-β-D-glucoside tetraacetate H Glu(Ac)4 H Ac 3
11 (+)-1-acetoxypinoresinol OAc H H H 5
12 (+)-1-hydroxypinoresinol OH H H H 5
13 (+)-1-acetoxypinoresinol-4″O-Me ether OAc H H Me 5
14 (+)-1-hydroxypinoresinol-4″O-Me ether OH H H Me 5
15 (+)-1-hydroxypinoresinol1-β-D-glucoside OGlu H H H 2
16 (+)-1-acetoxypinoresinol-4 -β-D-glucoside-4 O-Me ether OAc Glu Me H 2
17 (+)-f raxiresinol-1-β-D-glucoside OGlu H Me H 2
18 Africanal (18) 4
19 paulow nin (19) 4
20 olivil (20) 4 , 5
21 Cyclo olivil (21) 4 , 5
1.2　黄酮类化合物
从木犀榄属植物中分离得到的黄酮类化合物有
20种 ,主要从欧橄榄(Olea europaea L.)的叶和果
实中分离得到。见表 2:
表 2　木犀榄属植物中得到的黄酮类化合物
Table 2　Flavonoids from Olea L.
No. 名 称 Name 来源部位 S ource 参考文献 Reference
22 芹菜素 Apigenin leaves 6～ 10
23 芹菜素-5-O-葡萄糖甙 Apigenin-5-O-glucoside Leaves , f ruit 8
24 芹菜素-7-O-芦丁糖甙 Apigenin-7-O-rutinoside leaves 6
25 芹菜素-7-O-D-葡萄糖甙 Apigenin-7-β-D-glucoside leaves 7～ 10
26 芹菜素-4 -O-葡萄糖甙 Apigenin-4 -O-glucoside leaves 7 , 8
27 芹菜素-4 -O-鼠李糖葡萄糖甙 Apigenin-4 -O-rhamnosylglucoside leaves 6
28 金圣草素 Chrysoeriol leaves 7
29 金圣草素-7-O-葡萄糖甙 Chrysoeriol-7-β-D-glucoside leaves 6 , 7
30 矢车菊素-3-单葡萄糖甙 Cyaniding-3-monoglucoside Leaves , f ruit 8
31 矢车菊素-3-O-葡萄糖甙 Cyaniding-3-O-glucoside Leaves , f ruit 8
32 矢车菊素-3-芦丁糖甙 Cyaniding-3-O-rutinoside Leaves , f ruit 8
33 橙皮甙 Hesperidin Leaves , f ruit 7～ 10
34 山奈酚 Kaempferol leaves 10
35 木犀草素-5-O-葡萄糖甙 Luteolin-5-O-glucoside leaves 6 , 7 , 11
36 木犀草素-4 -O-葡萄糖甙 Luteolin-4 -O-glucoside Fruit , stem 6 , 7
37 木犀草素-7-O-葡萄糖甙 Luteolin-O-glucoside leaves 7 , 8 , 9
38 木犀草素 Luteolin leaves 6 , 7 , 9
39 槲皮素 Quercetin leaves 10 , 11
40 槲皮甙 Quercetin3-O-rhamnoside Leaves , f ruit 7
41 芦丁 Rut in f ruit 9～ 11
1.3　香豆精类
从木犀榄属植物中分离得到的香豆精类化合物
只有 7种 ,而且均从茎皮中分离得到 ,见表 3。
1.4　裂环烯醚萜类
裂环烯醚萜类化合物因其在多种天然产物生源
途径中的重要性而被认为是木犀榄科植物化学分类
346　　　　　　　　　 天然产物研究与开发 2004　Vol.16　No.4
学上的标记化合物。 Jensen Rosendal统计了环烯醚
萜类和裂环烯醚类化合物在木樨榄科 17个属的植
物中的分布 ,并对 17个属植物的亲缘关系进行了总
结[ 14] 。
表 3　木犀榄属植物中得到的香豆精类化合物
Table 3　Coumarin compounds from Olea L.
No. 名 称 Name 来源
Source
参考文献
Reference
42 东莨菪甙(Scopolin) O.af ricana 12
43 东莨菪素(Scpolet in) O.af ricana 13
44 异东莨菪素(Isoscopolet in) O.capensis 13
45 滨蒿内酯(Scoparone) O.capensis 13
46 异东莨菪素-4-β-葡萄糖甙(Magnolioside) O.capensis 12
47 七叶树甙(Esculin) O.af ricana 12
48 七叶树内酯(Esculetin) O.af ricana 13
Cristina 则对橄榄苦甙及其相关化合物进行了
分析 ,包括产生 ,分布 ,生物合成。以及抗氧化和抗
微生物活性[ 15] 。日本研究人员 kuw ajina 研究了从
马钱子苷到 oleoside , 10-hy rodeoside 裂环烯醚萜葡
糖甙的生物合成途径 ,结果证实了(8S)-8 ,10-epoxy-
secologanin是马钱子甙经生物合成途径得到三类裂
环烯醚萜甙的中间体[ 16] 。
裂环烯醚萜类化合物主要从欧橄榄叶中得到
的 ,Scarpati研究组从欧橄榄叶中分离得到橄榄苦
甙[ 17]是最具有代表性的化合物 ,在后继的研究中 ,
又分离得到了 oleoside的二甲酯和 ligst roside[ 18] ,橄
榄苦甙的裂环马钱子苷的类似物 oleuroside 也从该
植物中分离得到[ 16] 。
橄榄的果实中也分离得到大量的橄榄苦甙和
lig stroside ,同时得到少量的 co rnoside[ 22] ,橄榄苦甙
也从该植物的茎皮中以及从同属植物 O.capenis 和
O.verucosa中分离得到[ 19] 。我国学者研究了云南
产橄榄(O .yuennanensis),从中分离得到了 10-hy-
droxyligst rosid , 10-hydrololeuropein 和 olea- yuan-
nanoside[ 23] 。
　
图 2　木犀榄属植物中得到的裂环烯醚萜类化合物结构
Fig.2　Structure of Secoiridoid Compounds from Olea L.
3472004　Vol.16　No.4 吉腾飞等:木犀榄属植物化学成分和药理活性研究概况 　　　　　　　　　
表 4　木犀榄属植物中得到的裂环烯醚萜类化合物
Table 4　Secoiridoids from Olea L.
No. 名 称 Name 母核结构
Parent skeleton
R1 R2 R3
文献
Reference
49 Olruropein A Me DHPE --- 20～ 22
50 Demethyloleuropein A H DHPE --- 20～ 22
51 Ligst roside A Me HPE --- 20～ 22
52 Oleoside A Me Me --- 20 , 21
53 Oleuroside A H H --- 21
54 S ecologanin B Me DHPE H 21
55 7-methylsecologanin B Me H H 21
56 Oleuroside etraacetate B Me Me H 21
57 S ecologanin methyl ester tet raacetate B Me DHPE Ac 21
58 Oleuroside tet raacetate B Me Me Ac 21
59 S ecologanoside B H H H 21
60 (1S)-methylelenolate C Me DHPE Me(S) 20 , 21
61 (1R)-methylelenolate C Me DHPE Me(R) 20 , 21
62 Elenolic acid C Me H Me(S) 20
63 Elenolic acid C Me Me Me(S) 20
64 Oleoside-7-Me ester A Me H --- 20
65 Oleoside A H Me --- 20
66 Nuezhenide D R=H 24
67 Nuezhenide oleoside D R=oleosyl 25
68 S ecologanic acid (68) 24
69 Jasminin (69) 25
70 Cornoside (70) 22
71 10-Acetoxyligstrosode (71) 28
72 10-Acetoxylolru ropein (72) 28
73 3 , 4-Dihydroxyphenylethyl 4-f ormal-3-formylmethyl-4-hexenoate (73) 29
74 Oleayuannanoside (74) 23
1.5　咖啡酰苯乙醇甙类(Caffeoyl phemlethanoid
glycosides ,CPGs)
从橄榄属植物已分得了 4个该类化合物 ,结构
见图 3:
图 3　木犀榄属植物中得到的咖啡酰苯乙醇甙类化合物
Fig.3　Caffeoyl phenylethanoid glycosides from Olea L.
1.6　其它类型的化合物
除上所述 ,从木犀榄属植物中还分离鉴定了(1)
三萜类化合物 ,(2)有机酸类 ,(3)喹啉生物碱类 ,(4)
酚类 ,(5)糖类化合物等。这些化合物有 β-爱留米脂
醇(β-amy rin ), 桉脂醇(ery throdiol), β-谷甾醇(β-
sitosterol), 齐墩果酸(oleanolic acid ), 乌发醇(u-
vaol),乌头酸(aconitic acid), (mannitol),胡萝卜素
(carotenoid ), 生育酚(tecophenol), δ-山楂酸(δ-
maslinic acid),氯原酸(chlorogenic acid),柠檬酸(cit-
ric acid), 延胡索酸(fumaric acid), 苹果酸(malic
acid), 山楂酸(maslinic acid ), 琥珀酸(succinic
acid),阿魏酸(fumaric acid),咖啡酸(caf feic acid),
橄榄内酯(elenoside),辛可尼丁(cinchonidine),辛可
宁(cinchonine),二氢辛可宁(dihydrocinchonine ), 1-
咖啡酰葡萄糖甙 ,榄香酸(elenolic acid),乌索酸(ur-
solic acid),脱落酸(abscisic acid),酪醇(ty rosol),羟
基酪醇(hydroxy ty rosol), 羟基酪醇葡萄糖甙(hy-
droxy tyrosol g lucoside),木葡聚糖(xy loglucon),木聚
糖(xylan),肌醇(myo-inosi tol),葡萄糖(glucose),果
糖(f ructose),蔗糖(sucrose),甘露醇(mannitol),半
乳糖醇(galactinol),半乳糖(galactose),棉子糖(raf-
finose),水苏糖(stachyose)。
由于木犀榄属植物具有多种生物活性成分和用
途 ,因此对其中的成分分析进行了许多研究 ,例如西
班牙的研究人员采用 HPLC 方法(RPC18柱 ,二极管
阵列-紫外检测器 ,用水和甲醇-乙腈=50∶50梯度洗
脱)测定了欧橄榄叶和橄榄油中所含有的对防治心
血管疾病有作用的 3 , 4-二羟基苯乙醇(羟基酪醇)
348　　　　　　　　　 天然产物研究与开发 2004　Vol.16　No.4
的含量 ,方法精确 ,重现性好 ,回收率接近 100%,适
合羟基酪醇的药代动力学研究[ 30] 。
法国的研究人员以香豆素作为内标 , 利用
HPLC对 14个不同产地的欧橄榄叶中的橄榄苦甙
的含量进行了测定 ,其中有七个产地的含量较高 ,而
具有应用开发的潜力[ 31] 。意大利学者用离子阱质
谱直接鉴定了欧橄榄叶提取物中的酚甙类化合
物[ 33] ;还用阴离子交换色谱和脉冲安培检测了欧橄
榄叶提取物中的糖类化合物[ 34] ;澳大利亚学者则利
用液相和电喷雾质谱的方法鉴定了欧橄榄叶中的酚
类化合物[ 35] ;在目前的研究中 ,利用 HPLC/DAD和
HPLC/MS使用 API 电喷雾装置 ,对欧橄榄叶中的
化学成分进行检测和鉴定 ,包括:酪醇 ,羟基酪醇 ,羟
基酪醇葡萄糖甙 ,榄香酸 ,咖啡酸 ,橄榄苦甙 , verba-
coside ,芦丁 ,木犀草素-7-葡萄糖甙 ,木犀草素-4′-O-
葡萄糖甙 ,芹菜素 7-O-葡萄糖甙 ,芹菜素 7-O-芦丁
糖甙 。
2　木犀榄属植物的药理活性
木犀榄属植物欧橄榄是地中海地区的传统药
物 ,以叶和果实入药用于治疗多种疾病。现代资料
表明木犀榄属植物具有抗心率不齐[ 38] ,抗真菌[ 39] ,
抗高胆固醇[ 40] , 降血糖[ 41 , 42] , 降血压[ 43 , 44] , 抗
炎[ 45 , 46] ,抗氧化[ 47] ,抗病毒[ 48] ,利尿[ 50] ,解痉和血
管舒张等中枢神经系统[ 49]多种药理活性 ,用于治疗
糖尿病 ,高血压 ,腹泻 ,水肿 ,肠胃绞痛 ,疱疹 ,呼吸道
感染 ,便秘 ,尿道感染等疾病。
2.1　降低血糖
西班牙的研究人员对长期服用欧橄榄叶治疗糖
尿病的效果进行了研究 ,采用链脲菌素大鼠模型 ,研
究其生化和血液指标的变化。欧橄榄叶的甘油-乙
醇提取物在 0.5 g/kg 的剂量下 ,和橄榄苦甙在 10
mg/kg 剂量下 ,对正常血糖大鼠能够显著降低血糖
水平 。血糖水平降低幅度最大的时间是在给予提取
物 1 h 和给予橄榄苦甙 2 h后产生 ,而口服时 ,橄榄
苦甙则在 4 h 后产生 。结果表明 ,长期服用欧橄榄
叶甘油-乙醇提取物对链脲菌素所造成的组织损伤
具有明显的改善作用 ,各种生化和血液参数有明显
的改善 ,天冬氨酸转氨酶 、丙氨酸转氨酶 、尿素和胆
固醇也有明显的降低。欧橄榄叶的甘油-乙醇提取
物和橄榄苦甙 ,对于正常和糖尿病鼠可以降低血糖
水平 ,该作用源于口服糖耐量增加 ,而不是直接增加
胰岛素的分泌 。此外 ,实验中正常动物除了体重降
低外 ,未发现任何毒性 。国外学者通过对不同采集
季节(1 ～ 12月)所得欧橄榄叶样品中橄榄苦甙含量
的测定和降低血糖活性的比较 ,发现以二月份采集
的样品(橄榄苦甙含量最高 ,达 0.74 %)降糖活性最
大 ,而八 、九 和十月采集的样品(橄榄苦甙 0.07%)
则全无降糖活性。从而证明了橄榄苦甙作为主要降
糖有效成分 ,可以用以指导欧橄榄叶的采收季节 ,同
时还研究了橄榄苦甙的降血糖活性 ,在 32 mg/kg
剂量下 ,该化合物的降糖活性达到 48.2±10.5%,
结果表明其降糖活性可能是通过以下作用机制产生
(a)促进胰岛素分泌 ,(b)增加外周组织对葡萄糖的
作用。
2.2　抑菌活性
意大利学者研究了从欧橄榄果和叶中得到的橄
榄苦甙和酪醇的抑菌活性 ,先研究了对 5种 ATCC
标准菌株(流感嗜血杆菌株 ATCC9006 ,粘膜嗜血杆
菌株 ATCC8176 ,霍乱弧菌株 ATCC906 ,乙型副伤
寒菌株 ATCC6539 ,金色葡萄珠菌株 ATCC25923。)
的抑制活性 ,同时研究了对于 44种从临床上分离得
到的菌株(流感嗜血杆菌株 8种 ,粘膜嗜血杆菌株 6
种 ,霍乱弧菌株 4种 ,金色葡萄珠菌株 ,其中青霉素
敏感菌株 5种 ,青霉素耐受菌株 6 种 ,沙门氏菌株
15种 。)的抑制活性 。结果表明 ,酪醇对这些菌株具
有广泛的抑制活性 ,其对于 5种 ATCC 标准菌株最
低抑制浓度(M ICs)为 0.24 ～ 7.85 mg/mL ,对于临
床分得菌株则为 0.97 ～ 31.25 mg/mL;而橄榄苦甙
对于 5种 ATCC 标准菌株最低抑制浓度(M ICs)为
62.5 ～ 500 mg/mL ,对于临床分得菌株则为 31.25
～ 250 mg/mL。说明酪醇和橄榄苦甙在治疗消化道
和呼吸道感染方面具有潜在的应用价值[ 51 ,52] ,橄榄
苦甙的活性已通过体外抗 支原体的方法确
定[ 59 ,64 , 65] 。
2.3　抗氧化活性
研究欧橄榄叶中新分离得到的 3 , 4-二羟基苯
乙基-4-甲酰基-3-甲酰甲基-4-己烯酯的抗氧化活性 ,
该化合物在欧橄榄叶中的得率为 0.16%,抗氧化活
性是采用 2 , 2-二苯基-1-间三硝基苯基自由基淬灭
的速率来确定的 ,该化合物的抗氧化活性与维生素
E相当 ,同时 ,也证明了欧橄榄叶的储存袋中的湿度
对于该化合物的影响最为显著[ 53] ,还有研究报道利
用耐高热 β-葡萄糖苷酶对欧橄榄叶的提取物进行生
物转化 ,所得到的化合物的抗氧化活性可以与欧橄
榄叶的提取物相比[ 54] 。
3492004　Vol.16　No.4 吉腾飞等:木犀榄属植物化学成分和药理活性研究概况 　　　　　　　　　
意大利研究人员利用嗜高热 β-葡萄糖苷酶水解
橄榄苦甙 ,确定了所得产物的结构 。研究所得化合
物的抗氧化活性 ,尤其是抑制脂肪酸过氧化的速率 ,
研究表明所得化合物的抗氧化活性与分子中的烯醚
结构密切相关[ 37] ,具有多种生理活性 ,同时利用合
成方法研究了生源合成途径[ 16] 。橄榄苦甙的体内
体外抗氧化活性已经通过化学发光测试的方法得到
证实[ 58] ,也有研究人员证实了橄榄苦甙的抗氧化活
性[ 60-63] ,地中海地区的饮食主要由水果 ,蔬菜 ,谷物
和植物油(主要是橄榄油)构成 。该地区的低冠心病
(CHD)发病率就与此相关 。这类食物中所含有的
天然抗氧化剂也许就通过抑制低密度脂蛋白氧化扮
演着防止冠心病的角色 。通过橄榄苦甙对 CuSO4
诱发的体外低密度脂蛋白氧化模型的抑制作用验证
了这个设想 ,微摩尔的橄榄苦甙就能够有效的抑制
低密度脂蛋白的氧化[ 67] 。
2.4　抗炎活性
欧橄榄叶提取物具有抗补体活性 ,从中分得 9
种黄酮类化合物 ,多数具有抑制补体系统的典型途
径的抗炎活性[ 55] 。
2.5　其它药理活性
欧橄榄叶水煎剂和橄榄苦甙对离体小鼠主动脉
有舒张作用;还有研究说明橄榄苦甙可以加强大鼠
巨噬细胞中的 NO的产生 ,并呈现剂量相关[ 66] 。
已有的研究表明 ,木犀榄属植物欧橄榄的叶具
有多种药理活性 ,而且现阶段国内也有较大面积栽
培的报道 ,因而具有值得深入研究和开发巨大潜力 。
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·国外药讯·
来自海洋的抗癌药
美国巴尔的摩 Johns Hopkins Sidney K immel综合癌症中心的 Maria Amado r及其同事在最近的综述中介绍了来自海洋的
抗癌药开发进展概况。
Amador及其同事指出 , 已批准的抗癌药中有 60%来自天然资源 , 包括来自植物的长春新硷 、伊立替康 、依托泊苷及紫杉
烷 ,和其它如来自微生物的放线菌素 D、蒽环类 、丝裂霉素及博来霉素。相比之下 ,海洋化合物作为抗癌药开发仍在幼年阶段 ,
不过在最近几年已有大量新的化合物得到确认和定性。据 Amador 及其同事说 , 其中有些已在作临床试验和在晚期开发阶
段 ,其他一些仍在作临床前研究。
Amador等指出 , 一些最新和最有趣的药物具有共同的作用机理 , 即破坏微管的功能。例如软海绵素 、spongistatin、curacin、
laulimalide及 discodermo lide。其他有希望的来自海洋的化合物有来自海洋微生物的 thiocoraline及 kahalalide F。
Amador等指出 , 最近的注意力已转向微生物 ,在海洋生态系统中有丰富的微生物 , 海洋微生物能容易地适应人工培养条
件 ,而没有采集和供应等问题。他们总结说:“海洋世界已成为具有新作用机理的抗癌药的重要来源。预期海洋来源的抗癌
药将是抗癌药武器库中宝贵的工具。”
Inpharma 2003(1417)4
352　　　　　　　　　 天然产物研究与开发 2004　Vol.16　No.4