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天然产物研究与开发
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杨属植物化学成分和药理作用的研究进展
王 欣 王 强
(中国药科大学
徐国钧 徐路珊
南京 2 1 0 0 38 )
摘 要 本文对杨属植物的化学成分和药理作用作了全面 、 系统的综述 ,为杨属植物药
用价值的开发利用提供了科学的依据 。
关橄词 杨属 ,化学成分 ,药理作用
杨柳科杨属 (乃娜沁 L )植物全世界有 1 0 多种 , 广泛分布于欧 、亚 、北美 。我国有约 62 种 ,
主要分布于我国东北 、华北 、西北和西南地区 , 是我国绿化 、造林的主要树种 ,资源丰富 。杨树有
多种用途 ,除用作木材外 ,其皮 、 叶 、 花序亦可入药 。杨属植物在我国古代就已作为药用 ,主要以
白杨树皮 、 青杨 、 胡桐泪等名入药 ,有祛风 、行痕 、消炎等功效 。 现代药理学研究亦证明 ,杨属植
物有抗菌 、 抗炎 、镇痛 、抗病毒 、 对心血管系统的保护作用及细胞毒等多方面药理活性 。 临床用
作抗菌 、抗炎和心血管药物 。 为了更好的开发杨属植物的药用价值 ,本文对杨属植物的化学成
分和药理作用作一概述 。
1 作过化学成分研究的种类
目前 , 已被研究过的杨属植物有 16 种 ,其中我国有分布的 9 种 (见表 l ) 。 化学成分研究涉
及杨树的皮、 叶 、根 、 木材、 雄花序、 芽 、花粉等部位 。从表 1 可以看出 ,作过系统化学成分研究的
杨属植物较少 ,尤其是我国有分布的种类还不到我国分布种类的 10 % 。
2 化学成分
杨属植物的化学成分研究开始于 1 8 3 0 年 , Br ac ~ ot 从 尸汉 , e切灿如 的树皮和叶中分得了
Sa il icn lj[
。 其后的工作主要集中于 60 年代到 70 年代的 10 年间 ,这方面美国的 1. A . P ea r l 和
5
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.
E冶 r iln g 及德国的 H . T比 e len 作了大量的工作 。 他们对北美生长的数种杨属植物的树皮 、 叶
进行了大量的化学成分研究 , 奠定了杨属植物化学成分研究的基础 。 70 年代后 , 杨属化学成分
的研究报道较少 , 人们对杨属植物化学成分的研究热点转移到了用 G C加` 分析杨树芽脂的
成分 ,并将其结果用作化学分类学研究 。
1 9 6 5 年前 , 杨属化学成分提取分离主要是用热水提取 ,水提液或水提液的乙酸乙醋萃取
部分加入过量的碱式醋酸铅 ,分为沉淀和水液两部分 , 沉淀脱铅后和水液分别用聚酞胺柱层析
收稿日期 : 19 9 7年 1 0 月 1 7 日
DOI : 10. 16333 /j . 1001 -6880. 1999. 01. 017
天然产物研究与开发 V o l. 1 1N o.
法或逆流分配法进行分离 。 16 5 9年后 ,发现碱性环境易引起苯甲酞基的转移 , 并且用和不用铅
盐处理分得的成分相同 ,故 1 9 6 5 年后 ,杨属化学成分提取分离的方法为热水或乙醇提取 , 提取
物的乙酸乙醋萃取部分用聚酞胺、 硅胶 、葡聚糖凝胶等柱层析方法分离 。
表 l
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组别
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青杨组
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黑杨组
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叶 ,皮
叶 ,皮 ,木材
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叶
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皮 ,叶 ,节间 ,形成层
皮
皮 ,叶
雄花序
根 ,花粉
芽
芽 ,花序 ,木部 ,皮叶
芽皮 5 6 , 68
皮 ,叶 4 0 , 59
注 ; “ , ” 为我国有分布的种类 N oet : “ ` 勺 、 e s侧戈 ies dist ibr ut ed in a l j J l a
迄今为止 ,从杨属植物中分离鉴定的化合物约 1 25 种 ,主要为酚贰 、 黄酮和其它酚性成分 。
其中酚贰和黄酮类成分是杨属植物的特征性成分 。 下面分别对各类成分进行介绍 :
2
.
1 酚试类 (P h e n ol 以y e喊 d e )
酚贰是杨属植物的特征性成分 。 目前 ,从杨属植物中分得的酚贰类化合物有 23 个 ( 见表
2)
, 它们都是酚性成分的葡萄搪贰 。 部分结构式见 iF g . l 。
2
.
2 黄酮类 (R a~ io ds )从杨属植物中分得的黄酮类成分有 28 个 , 它们是黄酮 : 白杨素 (咖iysn ) , eT ct oc hr y s i n 〔` , 2〕 ,。 叮 s in 一7一 gl u姗 id e [` 。〕 ,芹菜素 ( AP i罗in ) [` ,〕 , A iP罗in 一 7一。 ( 6 ” 一。 卜 e
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(结构式见 iF g · 2 )和芫花素 ( oe n k
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) [
` ,〕。
黄酮醇 : 鼠李素 ( R l l a n l n e tm ) [ , ’ 」, 懈皮素 (伽er ce t in ) 〔` 2 ]阅 , e r e e int 一 3一 ig u e喊 d e , Q u e r e e tm 一 3 -
, l a ct 仍 ide , 伽e r ce tin 一 3一ur t~ id e 〔
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r比川m浏川u e o ide [ , ’ ] , 良姜素 (公 IP i n in ) [ 6 5 ] 。
二氢黄酮 : 抽皮素 ( N~ ge in )
,圣草酚 ( irE 诫 ct yo l)[ 6。〕 , 2 , 5一助ydr ox y f la v on on els 幻 ,松属素
( P in oce
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,乔松酮 (R n ost r曲讯 ) [6 ` ] 。
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l 王 欣等 : 杨属植物化学成分和药理作用的研究进展 6 7
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查耳酮 : 2 ’ , 4 ’ , 6 ’ 一 3 x oH ~ 。劝Icoesn
和 2 ’ , 6 ’ 一 Zx服一 4 , 一。 C H 3一伪 a lcon es [6 `〕。
天然产物研究与开发 V o l . 1 1N o . l
表 2杨属植物中的酚试类化合物
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来源
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文献
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1 9 9~ 2 00
1 3 5~ 1 3 6
1 92~ 1 9 4
1 3 5~ 1 3 7
1 68~ 1 69
1 8 8~ 1 9 0
1 2 2~ 1 2 3
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1 7 0~ 1 7 1
1 6 3~ 1 6 5
9 3~ 95
1 9 6~ 19 7
2 0 2~ 2 04
2 0 6~ 2 0 8
2
.
3 有机酸类 ( or 形山 Ic a e id )
从杨属植物中共分得有机酸类化合物 2 个 ,它们是丁二酸 (uS c 而 c ac id 户 〕 , 苯甲酸 ( eB n -
2 0宜e a喇 ) , 香草酸 (钧` 山 c a icu ) , 对轻基苯甲酸 (卜H y d r ox y 一比nz io e a e id ) , 香豆酸 ( co u arn r i e
a e id ) 〔`。
, “ 口 ,阿魏酸 ( eF r u l c a e id ) , 丁香酸 ( S y r i n ig e a e记 ) [`。〕 , 肉桂酸 ( e二~ C a e i d ) 〔“ ` , 2 6 ] , 2 , s 一二经基苯甲酸 ( eG nt 招 i e a e i d ) 仁, `〕 , (一 )一 3一 yH 由 o xy 一 s 一 hp e n yl v aet r i c ac i d仁3`〕 , 壬二酸 (儿 e甘 i c a e i d )〔3 `」 ,
水杨酸 ( S韶i c州 c ac id ) ,对经基肉桂酸 (卜H y dr ox y 一
~
c a ic d)
,咖啡酸 (。对 f e ir o ac id) ,异阿魏
酸 (骊 fe ur h 。 a e记 ) 〔“ 〕 , 丫 , -Y侧 r 犯 thy 曰y ca 价 i e a e id , 侧m e t h yl ca fer i c a e id [ 5`〕 , 芥子 酸 ( s ian p i e
a e i d )
, 肠 11帅~ p ie ac id
,
D i五ydr -o 卜 e o umar
ie a e i d〔, Z j , 二十四烷酸 ( u gn oc e rt e a e id ) 和 亚油酸
( L山 o l e i e a e i d ) 〔3 J 。
2
.
4 其它酚性成分
从杨属植物中共分得其它酚性成分 2 个 ,它们是 yrP 二et ol[ 60) , ialS cy l al c ho ol , eG nt isy l -al
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, v a in u in [
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罗 n t蜘 t e 〔5 0〕 , u e locar
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一比 nz a d e h y d e仁’ 2〕 ,
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1 1 N o
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l 王 欣等 : 杨属植物化学成分和药理作用的研究进展 6 9
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2
.
5 其它类成分
从杨属植物中还分得其它成分 30 个 。 它们是
食若亭 ( , 刀加 le tin ) ,卜谷幽醇 (压 ist oset r ol )6[ 。〕
,肌醇
(M y -O in 威 t of ) ,果胶 (ecP itn ) 〔3〕 , erT mu l o n e 〔2 ,〕 , 苏合
香英 ( , 界 a c讥 ) [5,〕 , 丁基鲸鱼醇 (助 tyls 讲 n n o l ) [6 , ] ,
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2 1二轻 基 本栓烷 ;s[ 〕 , 铁 杉 内酷 ( -a 0祖 id e n dr in l)[ 2〕 , 二 十 六 烷醇 ( 。 巧 1 al hc ho o l ) , 甘 油
( G ly cer ol )
[习 ,前列腺素 (R O劝刁沙均咖 ,民 ) , P G F I 。 、 P G F Z。 、 P G E , 、 P G E垦5 2 · 5 5〕 , 2 , 6一肠川 e hyt ox y l 比 ,
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, 哪〕 。 部分从杨属植物中分得的新化合物的结构式见 lF g . 3。
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3 药理作用与临床
杨属植物在我国古代就已作为药用 , 主要以白杨树皮 、青杨 、 胡桐泪等名入药 。 白杨树皮为
天然产物研究与开发 V o l . 1 1 N o , 1
山杨尸 . 如威必加 的树皮 ,始载于《唐本草》 , 其味苦无毒 ,主久风脚气肿 、 四肢缓弱不随 、 毒气游
易于皮肤中、痰辟等症 。 胡桐泪为胡杨 (尸 . eu沁 a俪 )的树脂在土中多年而形成的块状物 ,始载
于 《唐本草 》 ,能清热 、化痰、 软坚 ,用于咽喉肿 、 牙痛 、 牙疮 、心腹烦满等症 。 青杨之名始载于《救
荒本草 》 , 作者经本草考证只能确定其为杨属青杨组 (& 以 . 几
~
ha 。 )植物 , 其叶能清热解毒 ,
并能食用 。
现代药理学研究亦证明 ,杨属植物有多方面的药理作用 :抗菌 、抗炎 、镇痛 、 抗病毒、 对心血
管系统的保护作用及细胞毒等多方面药理活性 。
3
.
1 抗菌
小青杨 (P 净甜“ 卜二~ i) 树皮有抗痢疾杆菌
、金黄色葡萄球菌 、大肠杆菌和绿脓杆菌的作
用 ,其抗菌有效成分为 2 , 6一二甲氧基对苯醋 、 邻苯二酚 、香草酸、 阿魏酸和咖啡酸〔伺 。 颤杨 (P .
艺尹 . 侧动汹” )的树皮提取物对灰葡萄抱菌 、 意大利青霉 、 黑根霉菌 、 杨疡壳抱菌及白粉团菌有抑制
作用 ,其抗菌有效成分为邻苯二酚 、 Sa l ic in 、 s a il cy lc ac id 等 ,这种真菌抑制剂在英国已作成了商
品制剂哪〕 。 杨树皮中的成分 irT hc 以别 rp in 对假单抱菌 、 狗小泡霉 、 须发癣菌 、 红色癣菌有抑制作
用印〕 。 杨树的芽脂也有显著的抑菌活性 , 其活性成分为 inP oce m br in 、 G al a n g n 、 inP 。加刀 k isn 、
P i n比划旅 s in 一 3一 a ce at et 等黄酮类成分及 卜C o u lr 曰 r ic ac id be nz yl est er 和 aC f fe ic ac 记 est er 等有机
酸 〔7` ] 。
由杨树提取物制成的抗菌制剂已用于临床 ,如杨树雄花序提取物制成的“ 痢消灵片 ” , 用于
治疗细菌性痢疾 ,总有效率为 8 % ,与痢特灵比较无明显差异皿 8。 , “ `」。 毛白杨 (P . 勿刀矽耐。如 ) 叶
煎剂外洗或湿敷对外伤感染和化脓性骨髓炎有良好效果 , 在骨科治疗中配合正骨治疗治
疗 .58[ 8 2] 。 民间用滇杨 (P . 卿
~
)根治疗泌尿系统结石和感染夕 , 日3 〕。
3
.
2 抗炎
孙水平等报道 ,杨芽脂对小鼠实验性腹膜炎渗出 、 大鼠琼脂性足趾肿胀及大鼠琼脂性皮肤
炎症有明显抑制作用困 。 IE - G卜眨级 l y 等报道 ,杨树叶 、 皮的乙醇提取物有抗炎 、退热作用 ,对爱
兰苔胶引起的水肿及加佐剂引起的关节炎有良好疗效嘟」。 欧洲山杨 (P . 加。吻 )树皮和叶的乙
醇提取物可治疗风湿性疾病引起的全身炎症 , 减轻和避免关节损伤 , 减少 c 反应蛋 白值
( C R p )
,此药与一般非街体抗风湿药的不同在于 : 它具有持久的效果并能有效的降低红细胞沉
降试验值娜〕。 从毛白杨 (P . ot 冷论耐 0、 )叶中分得的 rT e mu l ac in 和 S a l ic o irt n 能抑制角叉菜胶所致
的小鼠足趾肿胀 、 巴豆油所致的小鼠耳壳肿胀 、 腹膜内的白细胞转移 。 通过对致敏豚鼠的离体
纵向条纹肌纤维试验表明 : T er m u坛c in 能减少过敏症慢反应物质的生物合成 , 并能抑制胸膜内
白细胞中白三烯 B ; 的生物合成 。 这一结果显示 , rT e mu l ac in 的抗炎作用与 5一脂氧合酶的抑制
使用有关 ,不同于一般非街体抗炎药物的作用机理 v8[ 〕。
在临床中 , 毛白杨 (P . 如矛醚淞勿胡 )树皮提取物用于治疗慢性支气管炎 , 总有效率为 86 % 。卿〕
3
.
3 镇痛
孙水平等报道 , 杨芽脂对热板法和扭体法所致的疼痛有明显抑制作用 , 且维持时间较
长 s[ 〕。 杨属植物的树皮 、 叶、 根及花序的提取物都有一定的镇痛作用 。 从杨属植物中分得的
S公lir e娜记 e [` “ 〕、 S a l e i n 及其衍生物 S a il c or t in 、 T r e m ua e i n 〔9。〕是镇痛的有效成分 。
3
.
4 抗病毒
由杨芽脂组成的蜂蜡对脊髓灰质炎病毒 ( oP l om ye ilt is v ~ )
、 塞姆利基森林病毒 (决而沉
V b l
.
1 1 N o
.
l 王 欣等 ; 杨属植物化学成分和药理作用的研究进展
允 r e st
~ ); [
7〕、 牛痘病毒 ( V妞c c in i a
~
)
、
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、 单纯疤疹病毒 (He r 详 咖Pl ex v~ ) 、疤疹性口炎病毒 ( v` ic u址 t s~ ti . ir vu ) s、流感病毒 (玩n u e nz a~ )0 [
’〕有抑制作用 ,用于治疗流
感 、 新城病 、 牛痘等病毒性感染疾病啤〕 。 其中的活性成份可能是黄酮类成分 aG la n邵 n 、
肠 e m p f e r o l 、你 r eC t in 和酚贰类成分 & 山` n 、 &山 r e , 万 i d e 。
3
.
5 对心血管系统作用
杨芽脂能对抗肾上腺素引起的微动脉收缩 ,使肾上腺素引起的变粒流时间、血流停止时间
和微循环停止时间推迟 ,并能促进微循环障碍后血流和微循环的恢复 ;能显著增加豚鼠离体心
脏的冠状流量 ;对垂体后叶素引进的大鼠心肌缺血有一定保护作用 , 显示有活血化察的功
效 [` ,〕。
p
.
s绝八,枷 树皮提取物能对抗花生四烯酸所引起的血小板凝集 ,其活性成份为 rP oca t ec ho l
和 s匕五夸 l al 以 h) 0 1〔9 ,〕。
3
.
6 细胞毒活性
蜂蜡 (主要成分为杨芽脂 )的乙酸乙醋提取部分对培养的人 KB 和 eH la 细胞系有强烈的细
胞毒活性图〕。 另报道 , Ch r y s l n 对人体鼻咽癌细胞有细胞毒活性 ls[ 〕 。
.3 7 其它作用
从黑杨 (尸沸鳍尸。 )花序和芽中分得的黄酮可作为△ `一 3 - K e toset r iod ( s a) 还原酶抑制剂
,可用
来治疗雄激素依赖性疾病 ,如前列腺肥大郎〕 。
Sa il e in 有利尿作用 〔` 5 3 。
从 .P 尹口以记肠山白 中分得的 P ouP 1O6 i d e 和 份an id d ent ios de 有止血和升高白细胞数 的作
用 [ , 7〕 。
综上所述 , 杨属植物具有抗菌 、抗炎 、 抗病毒 、镇痛、 对心血管系统作用及细胞毒等多方面
的药理活性 ,但我国的杨属植物在药理作用和化学成分等方面都缺少深入的研究 。 因此 , 我们
应在以往工作的基础上进一步研究 , 以期为杨属植物药用价值的开发利用提供科学的依据 。
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《中国药理学报 》征稿 、征订启事
《中国药理学报 》cA at p h a r lan c of 匆 ca is in ca 是中国药理学会主办 , 中国科学院
上海药物研究所承办 , 科学出版社 出版的学术性期刊 。 1 9 8 0 年创刊 , 大 16 开本 ,每
期 96 页 ,每年一卷 。 主要刊登医药科学创新的研究原著 , 并刊登基于本人研究工
作的具有国际水平的小综述 。本刊 19 9 2 年和 19 9 7 年连续 2 次荣获土海市 、 中国科
学院 、 中国科协及全国优秀科技期刊一等笑 。 目前进入国标 BA ,以 , uC r en t oC n -
et n st
,
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atP M ed ica
,
nI de x M de ic su
,
M王D L D正 , S C I 等十余种著名检 索系统 。 从
1 99 9 年起将改为单月刊 ,欢迎投稿并订阅 。 国内统一刊号 : C N 31 ~ 1 347 / R , 国际标
准刊号 : 正名N 0 25 3一 9 75 6 , 国内发行 :全国各地邮电局 。 国外发行 : 北京 39 信箱中
国国际图书贸易 ,总公司 。 国内邮发代号 : 4一29 5 。 国外代号 : B M es 3 8 。 国内定价 : 1 9 9 8
年 14 . 0 元 /期 。 199 9 年 25 . 0 元 /期 (全部铜版纸印刷 ) 。 联系地址 : 20 0 31 上海
市太原路 2 9 4 号 。 电话 : 8 6一 2一 6 4 7 4一 2 6 29 , 8 6一 2 1一6 4 3 1一 1 8 3 3 x 2 0 0 。 传真 : 8 6一 2一
6 4 7 4
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2 6 2 9
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8 6
一
2 1
一
6 4 3 7
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。 电子函件 : a详 @ ser v e r . s hc n c · a c · c n