全 文 ：天然产物研究与开发 Nat Prod Res Dev 2011，23:789-795，733
文章编号:1001-6880(2011)04-0789-08
收稿日期:2009-10-26 接受日期:2009-12-17
* 通讯作者 Tel:86-24-23986465;E-mail:huimhua@ 163． com
藤黄属植物中笼状多异戊烯基口山酮类化合物的研究进展
王丽莉，李占林，牛生吏，华会明*
沈阳药科大学中药学院，沈阳 110016
摘 要:综述了藤黄属植物笼状多异戊烯基口山酮类化合物的研究概况，总结了该类化合物的结构特点、
波谱学特征、生合成途径以及生物活性。
关键词:藤黄属;笼状多异戊烯基口山酮;波谱特征;抗肿瘤活性
中图分类号:R284. 1 文献标识码:A
Progress in Caged Polyprenylated Xanthones of Garcinia genus
WANG Li-li，LI Zhan-lin，NIU Sheng-li，HUA Hui-ming*
School of Traditional Chinese Materia Medica，Shenyang Pharmaceutical University，Shenyang 110016，China
Abstract:On the basis of the research on caged polyprenylated xanthones isolated from the resin of Garcinia hanburyi
and the related literatures，an overview on the structures，spectral characteristics，biosynthesis pathway and biological ac-
tivities of caged polyprenylated xanthones from Garcinia genus was taken．
Key words:Garcinia;caged polyprenylated xanthone;spectroscopic characteristics;antitumor activity
笼状多异戊烯基口山酮类化合物(caged polypre-
nylated xanthones)主要存在于藤黄科藤黄属植物
中，此类化合物不仅结构特殊，而且多数具有较强的
细胞毒活性，已逐渐引起国内外学者的重视［1］。自
从 1809 年发现了第一个笼状多异戊烯基口山酮以来，
又陆续发现了 70 个该类化合物。结合作者从藤黄
树脂中分离得到的一些笼状多异戊烯基口山酮类化合
物以及文献报道，本文对该类化合物的结构、波谱特
征、生合成途径以及生物活性做了归纳总结。
1 笼状多异戊烯基口山酮类化合物的结
构与分布
目前已报道的从藤黄属植物中分离得到的笼状
多异戊烯基口山酮类化合物共 71 个，第一个被确定结
构的笼状多异戊烯基口山酮类化合物是 morellin，Ven-
kataraman［2］等人经过一年的化学研究才完成此结
构的确定。该类化合物中最具有代表性的化合物是
藤黄酸(gambogic acid，结构见 Fig． 1) ，对它的结构
研究始于 1809 年，但直到 1963 年才报道了该化合
物正确的结构式。该类化合物的特征就是结构中存
在一个 bicyo［2． 2． 2］octane(双环正辛烷)片段，绝
大多数 B环有 12 位羰基，已通过合成验证了其形成
的机理是 Claisen 重排再加上分子内的 Diels-Alder
反应。该类化合物中常常有多个异戊烯基取代，其
中 13 位异戊烯基上的甲基易被氧化成羟甲基、醛基
或羧基，取代基的类型见 Fig 2。
迄今为止，该类化合物的报道主要存在于在藤
黄属的 6 种植物中，包括 G． braceteata［3］、G． forbe-
sii［4］、G． gaudichaudii［5-7］、G． hanburyi［8-14］、G． morel-
la［15，16］和 G． scortechinii［17-20］(见 Table 1)。有关藤黄
属植物笼状多异戊烯基口山酮类化合物的结构见 Fig．
3 和 Table 2。
图 1 藤黄酸的结构
Fig. 1 The structure of gambogic acid
2 波谱特征
2． 1 紫外光谱
多数笼状多异戊烯基口山酮类化合物的紫外光谱
中在 360 nm附近会出现较强的吸收峰。
2． 2 红外光谱
DOI:10.16333/j.1001-6880.2011.04.024
图 2 藤黄属植物中笼状多异戊烯基口山酮类化合物的取代基团
Fig. 2 The substituent groups of caged polyprenylated xanthones from Garcinia
表 1 藤黄属植物中笼状多异戊烯基口山酮类化合物的分布
Table 1 The distribution of caged polyprenylated xanthones from Garcinia
物种 Species 化合物名称 Name of compounds 文献 Ref．
大苞藤黄 G． bracteata
bractatin (1) ;isobractatin (2) ;1-O-methylbractatin (3) ;1-O-methylisobractatin (4) ;1-O-meth-
yl-8-methoxy-8，8a-dihydrobractatin (5) ;1-O-methylneobractatin (6) ;forbesione (7) 3
福氏藤黄 G． forbesii 4
G． gaudichaudii gaudichaudione A-H (8 ～ 15) ;gaudichaudiic acid A-E (16 ～ 20) ;7-isoprenylmorellic acid
(21) ;morellic acid (22) ;forbesione (7) 5 ～ 7
藤黄 G． hanburyi
gambogic acid (23) ;epigambogic acid (24) ;isomorellin (25) ;morellic acid(22) ;desoxymorel-
lin (26) ;gambogin (27) ;morellin dimethyl acetal (28) ;isomoreollin B (29) ;moreollic acid
(30) ;gambogenic acid (31) ;gambogenin (32) ;isogambogenin (33) ;desoxygambogenin (34) ;
gambogenin dimethyl acetal (35) ;gambogellic acid (36) ;hanburin (37) ;neogambogic acid
(38) ;30-hydroxygambogic acid (39) ; (2S)-epimer-30-hydroxy epigambogic acid (40) ;gaud-
ichaudic acid (41) ;isogambogenic acid (42) ;deoxygaudichaudione A (43) ;gambogoic acid
(44) ;gambogoic acid B (45) ;isogambogic acid (46) ;isomorellic acid (47) ;isomorellinol
(48) ;7-methoxydesoxymorellin (49) ;2-isoprenylforbesione (50) ;forbesione (7) ;dihydroisomo-
rellin (51) ;hanburinone (52) ;morellin (53) ;gambogic aldehyde (54)
8 ～ 15
印度藤黄 G． morella
desoxymorellin (26) ;dihydroisomorellin (51) ;morellin (53) ;isomoreollin B (29) ;gambogic
acid (23) 16 ～ 17
G． scortechinii scortechinones A-F (55 ～ 60) ;H-J (61 ～ 63) ;L-T (64 ～ 72) 18 ～ 21
图 3 藤黄属植物中笼状多异戊烯基口山酮类化合物的结构
Fig. 3 The structures of caged polyprenylated xanthones from Garcinia
097 天然产物研究与开发 Vol. 23
表 2 藤黄属植物中笼状多异戊烯基口山酮类化合物
Table 2 The caged polyprenylated xanthones from Garcinia
Name 化合物名称 R1 R2 R3 R4 R5
forbesion (7) a H CH3 CH3 H
gaudichaudione A (8) a a CH3 CHO H
gaudichaudione B (9) ，F (13) (C-12 异构体) a b CH3 CHO H
gaudichaudione C (10) b a CH3 CHO H
gaudichaudiic acid B (17) b a COOH CH3 H
gaudichaudione H (14) a H CH3 CH3 OCH3
scortechinone J (63) a f CH3 CH3 OCH3
gambogenic acid (31) a e COOH CH3 H
gambogenin (32) a e CHO CH3 H
isogambogenin (33) a e CH3 CHO H
desoxygambogenin (34) a e CH3 CH3 H
gambogenin dimethyl acetal (35) a e CH(OCH3)2 CH3 H
gaudichaudic acid (41) a a COOH CH3 H
isogambogenic acid (42) a a CH3 COOH H
deoxygaudichaudione A (43) a a CH3 CH3 H
2-isoprenylforbesion (50) a H CH3 CH3 H
hanburin (37) a H CH3 CH3 a
Name R1 R2 R3 R4 R5
7-isoprenylmorellic acid (21) CH3 a COOH CH3 a
gaudichaudiic acid C (18) ，D(19) (C-16 异构体) CH3 d COOH CH3 H
gaudichaudiic acid E (20) CH3 b COOH CH3 H
gambogic acid (23) (2R) a-CH2- a COOH CH3 H
epigambogic acid (24) (2S) a-CH2- a COOH CH3 H
isomorellin (25) CH3 a CH3 CHO H
morellic acid (22) CH3 a COOH CH3 H
desoxymorellin (26) CH3 a CH3 CH3 H
gambogin (27) a-CH2- a CH3 CH3 H
morellin dimethyl acetal (28) CH3 a CH(OCH3)2 CH3 H
30-hydroxygambogic acid (39) (2R)
30-hydroxyepigambogic acid (40) (2S)
a-CH2- a COOH CH2OH H
197Vol. 23 王丽莉等:藤黄属植物中笼状多异戊烯基口山酮类化合物的研究进展
isogambogic acid (46) a-CH2- a CH3 COOH H
isomorellic acid (47) CH3 a CH3 COOH H
isomorellinol (48) CH3 a CH3 CH2OH H
7-methoxydesoxymorellin (49) CH3 a CH3 CH3 OCH3
gambogic aldehyde (54) a-CH2- a CH3 CHO H
dihydroisomorellin (51) CH3 a CH3 CHO H
morellin (53) CH3 a CHO CH3 H
Name R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9
gaudichaudione G (15) g H H H a CH3 CHO CH3 H
scortechinone Q (69) CH3 H CH3 CH3 a CH3 CH3 CH2OH OCH3
scortechinone R (70) CH3 H CH3 CH3 b COOH CH3 CH3 OCH3
scortechinone A (55) CH3 H CH3 CH3 a CH3 CH3 CH3 OCH3
scortechinone B (56) H CH3 CH3 CH3 a COOH CH3 CH3 OCH3
scortechinone M (65) H CH3 CH3 CH3 b COOH CH3 CH3 OCH3
scortechinone L (64) H CH3 CH3 CH3 a CH3 CH3 CH3 OCH3
scortechinone F (60) H CH3 CH3 CH3 a CH3 COOH CH3 OCH3
scortechinone N (66) H CH3 CH3 CH3 h COOH CH3 CH3 OCH3
scortechinone D (58) CH3 H CH3 CH3 H CH3 CH3 CH3 OCH3
scortechinone E (59) H CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 CH3 OCH3
scortechinone H (61) H CH3 CH3 CH3 a CH3 CHO CH3 OCH3
scortechinone C (57) H CH3 CH3 CH3 b COOH CH3 CH3 OCH3
Name R1 R2 R3 R4 R5
isomoreollin B (29) CH3 a CH3 CHO OCH3
moreollic acid (30) CH3 a COOH CH3 OCH3
gambogoic acid (44) a-CH2- a COOH CH3 OCH3
gambogoic acid B (45) a-CH2- a COOH CH3 OCH2CH3
hanburinone (52) CH3 c COOH CH3 OCH3
297 天然产物研究与开发 Vol. 23
Name R1 R2 R3 R4
scortechinone S (71) b COOH CH3 OCH3
scortechinone T (72) a CH3 CHO OCH3
scortechinone I (62) a COOH CH3 OCH3
scortechinone O (67) h COOH CH3 OCH3
scortechinone P (68) a COOH CH3 OH
笼状多异戊烯基口山酮类化合物中多有双键、羟
基和羰基基团的存在，因此红外光谱在确定官能团
的方面有着比较重要的作用。羟基在 3445 cm-1左
右有吸收峰;酮羰基在 1740 cm-1左右有吸收峰;α，
β-不饱和酮羰基则在 1689 cm-1左右存在吸收峰;与
邻羟基缔合羰基在 1635 cm-1左右存在吸收峰;双键
在 1622 cm-1左右有吸收峰［7］。
2． 3 核磁共振谱
核磁共振谱在笼状多异戊烯基口山酮类化合物的
结构鉴定中有着不可替代的作用，其不仅可以给出
很多特征信号，还可用于构型的确定。
笼状多异戊烯基口山酮类化合物中最具代表性的
结构即 bicyo［2． 2． 2］octane (双环正辛烷)。1H NMR
谱中 δ 3． 53 (1H，dd，J = 4． 5，6． 9 Hz，H-11) ，2． 38
(1H，dd，J = 4． 5，9． 2 Hz，Ha-21)和 2． 58 (1H，d，J
= 9． 2 Hz，H-22)的氢信号以及13C NMR谱中出现的
三个典型的连氧碳信号 δc 90． 8 (C-14) ，83． 9 (C-
23) ，83． 4 (C-13)和酮羰基碳信号 δc 203． 0 (C-12)
作为该类型化合物的标志［13，14］。
笼状多异戊烯基口山酮类化合物通常有多个异戊
烯基取代，因此结构中甲基的数目较多，一般为 6 ～
9 个。1H NMR谱中甲基的化学位移值一般位于 δ 1．
00 ～ 1． 85 之间，均为单峰，随着附近化学环境的不
同，而处于不同的位置。异戊烯基上的甲基质子通
常位于较低场，多在 δ 1． 60 ～ 1． 80 之间;但连接在
C-13 位上的异戊烯基上的甲基却不同:当该异戊烯
基上的一个甲基被羧基或醛基取代时，另一个甲基
的化学位移值在 δ 1． 70 ～ 1． 85 之间;而当该异戊烯
基上的甲基没有被取代时，其中一个甲基的化学位
移值会向高场发生较大的位移，达到 δ 1． 03 左右。
因此可以根据1H NMR谱中是否出现 δ 1． 03 左右的
甲基单峰信号来判断 13 位异戊烯基上的甲基是否
发生了取代。碳谱中，异戊烯基上的甲基一般出现
在 δ 15 ～ 30 之间［7］。
笼状多异戊烯基口山酮类化合物通常有多个双键
存在，这些双键的化学位移也是判断该类化合物结
构的一个重要特征。1H NMR 谱中异戊烯基上的烯
氢质子信号一般出现在 δ 5． 05 ～ 5． 35 之间，多为三
重峰，偶合常数在 8 Hz 左右，可以通过该特征来判
断化合物中所连接的异戊烯基的个数。连接在 C-
13 位上的异戊烯基上的烯氢却不同:当该异戊烯基
上的一个甲基被羧基或醛基取代时，烯氢质子在 δ
6． 0 ～ 6． 7 之间;而当该异戊烯基上的甲基没有被取
代时，烯氢质子在 δ 4． 4 附近。若化合物中存在有
吡喃环，则在 δ 6． 6 和 δ 5． 5 附近出现两个烯氢信
号，各为双峰，偶合常数在 9 ～ 10 Hz左右。碳谱中，
异戊烯基上一对烯碳信号一般出现在 δ 136 和 123
附近，而吡喃环上的双键碳信号则相对出现在较高
场，位于 δ125 和 116 附近。
异戊烯基上的双键存在顺式和反式两种情况，
可以利用核磁共振判断双键的几何异构体。该类化
合物中 C-13 位异戊烯基上的甲基易被羧基或醛基
所取代。根据文献报道并结合作者所分离得到的笼
状多异戊烯基口山酮类化合物的波谱学特征，归纳了
如下三种确定异戊烯基上双键几何异构体的方法:
(1)根据烯氢质子的化学位移数值来判断:当双键
为顺式时(Z-式) ，烯氢质子的化学位移在 δ 6． 0 ～
6． 1 之间;当双键为反式时(E-式) ，烯氢质子的化学
位移在 δ 6． 5 ～ 6． 7 之间［8］。(2)根据甲基碳的化
学位移值来判断:当双键为顺式时(Z-式) ，甲基的
碳信号出现在 δ 20 ～ 30 之间;当双键为反式时(E-
式) ，甲基的碳信号会向高场发生较大的位移，出现
在 δ8 ～ 9 之间［8］。(3)异戊烯基上的一个甲基被醛
基所取代时，可以根据醛基氢信号来判断双键的顺
397Vol. 23 王丽莉等:藤黄属植物中笼状多异戊烯基口山酮类化合物的研究进展
反式情况:当双键为反式时，醛基的氢信号出现在 δ
9． 24 左右;当双键为顺式时，醛基的氢信号出现在 δ
9． 72 附近［8，15］。
3 生源合成途径
有关笼状多异戊烯基口山酮类化合物的生合成途
径，虽然没有确切的实验数据对其进行阐述，但多数
人认为该类化合物是由口山酮前体经多异戊烯基化衍
变而来。Ollis［22］对藤黄酸可能的生合成途径进行
了分析，证实了上述推测:藤黄酸的 C38骨架来源于
一个含有 13 个碳的口山酮母核、一个香叶基(C10)和
三个类异戊烯基(3 × C5)基团，它是由 1，3，5，6-四
羟基口山 酮转变而来，其生合成途径如图 4a 所
示。
图 4 笼状多异戊烯基口山酮类化合物的生合成途径
Fig. 4 The biosynthetic pathway of caged polyprenylated xan-
thones
Venkataraman［22］在 1973 年对 Ollis 提出的生合
成途径进行了修正。他认为是由吡喃环羰基启动形
成双环-辛烷(bicyclo-octane)这个环状体系的，而不
是 Ollis所认为的由吡喃环上的氧引起的。其生合
成途径如图 4b 所示。在这个转化过程中，化合物
deoxymorellin是生合成途径中最先形成的，之后是
CH3 发生氧化继而形成化合物 morellinol、morellin
和 morellic acid。
4 生物活性
4． 1 抗肿瘤活性
藤黄属植物中分离得到的笼状多异戊烯基口山酮
类化合物多数具有较强的细胞毒活性。从 G． han-
buryi［8］中分得的化合物 morellic acid (22)、藤黄酸
(gambogic acid，23)、isomorellin (25)、desoxymorellin
(26)、gambogin (27)、morellin dimethyl acetal (28)、
isomoreollin B (29)、moreollic acid (30)、gambogenic
acid (31)、gambogenin (32)、isogambogenin (33)、
desoxygambogenin (34)、gambogenin dimethyl acetal
(35)、gambogellic acid (36)和 hanburin (37)对 He-
La和 HEL 细胞均表现较强的抑制作用，其中(26)
的抑制活性最强，(22)、(25)和(37)的活性低于藤
黄酸 (23) ;30-hydroxygambogic acid (39)和 (2S)-
epimer-30-hydroxyepigambogic acid (40)对 K562 /R
和 K562 /S 细胞表现一定的抑制活性，其中(40)的
活性略低于(39) ，说明笼状多异戊烯基口山酮类化合
物中 C-2 的构型对上述两种细胞的抑制活性影响不
大［10］。Morellic acid (22)、desoxymorellin (26)、
gambogenic acid (31)、desoxygambogenin (34)、gaud-
ichaudic acid (41)、isogambogenic acid (42)、deoxyg-
audichaudione A (43)、gambogoic acid (44)、isomo-
rellic acid (47)和 isomorellinol (48)对人白血病
K562 /S 和 K562 /ADR 细胞有较强的抑制作用，它
们对 K562 /ADR和 K562 /S 细胞的耐药倍数低于阿
霉素，表明上述口山酮是非酶作用的多药耐药载
体［11］。Forbesione (7)、morellic acid (22)、藤黄酸
(23)、isomorellin (25)、desoxymorellin (26)、desox-
ygambogenin (34)、hanburin (37)、isomorellinol
(48)、7-methoxydesoxymorellin (49)、2-isoprenyl-
forbesione (50)和 dihydroisomorellin (51)对 P-388、
KB、Col-2、BCA-1、Lu-1 和 ASK 细胞有较强的抑制
作用，表明了笼状多异戊烯基口山酮类化合物中的 α，
497 天然产物研究与开发 Vol. 23
β-不饱和酮结构对以上肿瘤细胞的生长抑制活性起
到一定的作用［12］。Gambogic aldehyde (54)对鼠源
性白血病细胞 P388 和 P388 /ADR 具有显著的细胞
生长抑制作用，IC50值分别为 0． 243 和 7． 60 μM
［15］。藤黄酸 (23)和 epigambogic acid (24)对
CYP2CP 酶表现一定的活性，其中 epigambogic acid
(24)的抑制强度是藤黄酸(23)的 20 倍［14］。藤黄
酸 (23)和 epigambogic acid (24)对 K562 /R 和
K562 /S细胞表现出相同强度的抑制活性，说明这两
个差向异构体是非多药耐药酶抑制剂［14］。
尤启东等通过观察藤黄酸对肝癌细胞凋亡的诱
导作用并探讨其分子作用机制，发现藤黄酸可显著
抑制人肝癌细胞的增殖，其分子作用机制可能通过
促进 bax和 p53 表达上调，从而诱导人肝细胞性肝
癌细胞凋亡［23］。
从 G． gaudichaudii［6］中分得的化合物 gaud-
ichaudione A (8)和 gaudichaudione B (9)对 P-388、
WEH164、MOLT4、HepG2 和 LL /2 细胞具有一定的
抑制作用，显示了笼状多异戊烯基口山酮类化合物中
的三环-4-氧杂［4． 3． 1． 03，7］癸烷-2-酮结构对以上肿瘤细
胞的生长抑制活性起到了一定的作用;gaudichaudi-
one C (10)、gaudichaudione D (11)、gaudichaudione
F (13)、gaudichaudione G (14)、gaudichaudiic acid A
(16)和 gaudichaudiic acid E (20)对 P-388、WE-
HI1640、MOLT4、HepG2 和 LL /2 细胞具有一定的抑
制作用［7］。
G． braceteata［3］ 中 bractatin (1)、isobractatin
(2)、1-O-methylbractatin (3)、1-O-methylisobractatin
(4)、1-O-methyl-8-methoxy-8，8a-dihydrobractatin (5)和
1-O-methyl-neobractatin (6)对 KB细胞具有一定的抑
制作用，其中 1-O-methylneobractatin (6)的活性最强。
4． 2 抗 HIV-I活性
从 G． hanburyi［12］中分得的化合物 morellic acid
(22)、藤黄酸 (23)、desoxymorellin (26)、hanburin
(37)和 dihydroisomorellin (51)在 RT 测定法中表现
了一定的抗 HIV-I 活性，desoxygambogenin (34)和
dihydroisomorellin (51)在合胞体测定法中表现出一
定的活性。
4． 3 抗菌活性
从 G． hanburyi［13］和 G． scortechinii［21］中分离得
到的化合物 morellic acid (22)、moreollic acid (30)、
scortechinone A (56)和 scortechinone B (57)对耐甲
氧苯青霉素金黄色葡萄球菌具有一定的抑制作用，
该结果表明笼状多异戊烯基口山酮类化合物中异戊烯
基上羧基的存在对抗菌活性起到一定的作用。
综上所述，笼状多异戊烯基口山酮类化合物具有
抗肿瘤、抗 HIV-I、抗菌等作用，尤其抗肿瘤活性已
逐渐引起国内外学者的重视，对藤黄属植物活性成
分的研究成为热点。藤黄酸作为广谱抗肿瘤药，对
多种肿瘤有显著疗效，其抗癌作用机理与一般的化
疗药有所区别，正在作为抗肿瘤新药进行研究开发。
鉴于藤黄属植物中口山酮类化合物结构的多样性及活
性多样性，有必要深入研究藤黄属植物的化学成分
及其活性，开发新的药用植物资源。
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(下转第 733 页)
597Vol. 23 王丽莉等:藤黄属植物中笼状多异戊烯基口山酮类化合物的研究进展
更高，有效物质的溶出度更大有关。另一方面，棉花
根中含有棉酚，而棉酚的极性较小，醇提法比水煎法
可能会将更多的棉酚溶解出来，因此还需进一步考
察比较两种提取物的毒副作用。
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