全 文 ：米团花属植物的化学成分及生物活性研究进展
熊汝琴1，2，蒋金和2* ，罗余红3，母其胜3
(1．昭通学院化学系，云南昭通 657000;2．云南师范大学化学化工学院，云南昆明 650092;3．昭通市彝良县第一中学，云南昭通 657600)
摘要 该文系统阐述了米团花的化学成分及生物活性研究概况。从该属植物中共分离出 60 多种化学成分，主要包括倍半萜类、黄酮
类、苯乙醇苷类、酰基糖苷类和酚类等。其中一些二倍半萜类化合物具有昆虫拒食、抗真菌、抑制脯氨酰内肽酶( PEP) 以及抗血管新生
等多种活性。因此，开展米团花的研究，对发现新的药用活性成分有重要意义。
关键词 米团花( L． canum Smith) ; 化学成分;生物活性
中图分类号 S567; R284 文献标识码 A 文章编号 0517 －6611( 2013) 08 －03374 －03
Advance on the Chemical and Bioactive Studies of Leucosceptrum
XIONG Ru-qin et al ( Department of Chemistry，Zhaotong University，Zhaotong，Yunnan 657000)
Abstract Chemical and pharmacological studies on the genus Leucosceptrum were reviewed in this paper． Up to now，more than 60 chemical
components were isolated from Leucosceptrum plants including sesterterpenoids，flavonoids，phenylethanoid glycosides，acylglycosides，phenol-
ic compounds and so on． Some compounds exhibited protection of antifeedant，antifungal，prolylendopeptidase inhibitory activity and antian-
giogenic activity． Studies on the plant would have important significance to the finding of new bioactive compounds．
Key words Leucosceptrum genus; Chemical constituents; Bioactivity
作者简介 熊汝琴( 1986 － ) ，女，云南禄劝人，助教，从事天然产物化学
研究，E-mail: xiongruqin2011 @ 163． com。* 通讯作者，E-
mail: jinhejiang@ 126． com。
收稿日期 2013-02-25
唇形科(Lamiaceae)米团花属(Leucosceptrum)植物为灌
木或小乔木，分布于不丹、尼泊尔、印度、老挝、越南及我国云
南、四川等［1］。米团花(L． canum Smith)是一种蜜源植物，根、
叶具有药用价值，从花中提取的黄色素长期作为一种安全的
食品染色剂而广泛使用［2］。近年来，国内外学者对米团花进
行了系统研究，发现了一些结构新颖，并具有较强生物活性
的药用成分。为全面了解米团花的研究现状，笔者对其化学
成分和生物活性的研究概况进行综述，以期为进一步研究和
开发利用提供依据。
1 化学成分
目前，国内外学者从米团花属植物中共分离出 60 种化
学成分，包括二倍半萜类、黄酮类、苯乙醇苷类、酰基糖苷类
和酚类等，其中以二倍半萜和黄酮类为主要结构类型。
1． 1 萜类化合物
1． 1． 1 二倍半萜类化合物。Luo Shi-Hong 等从采自中国西
南地区的 L． canum Smith叶表面的绒毛中，分离得到 4 个结
构新颖且被高度氧化的二倍半萜烯，分别为 leucosceptroids A
～ D(1 ～4)［3 －4］;4个化合物结构中均含有 A 环为环戊烷，B
环为环己酮，C环是四氢呋喃环结构单元，但化合物 3、4 与
化合物 1、2主要区别在于 D环的呋喃环变成了对映的环戊
烯酮结构。Muhammad等从采自尼泊尔产 L． canum中分离得
到的 5 个化合物，分别为 eucosceptrine(5)、17α-hydroxyleu-
cosceptrine(6)、leucosesterterpenone(7)、14β-methylleucoses-
terterpenone(8)和 leucosesterlactone(9) ，与 Luo Shi-Hong等分
离得到的二倍半萜类化合物结构完全不同［5 －7］。化合物 5 ～
9是一类新的二倍半萜，称为 leucosesterterpenes，典型特征是
具有一个环醚官能团的三环骨架和一条 10 个碳的侧链。通
过对比可知，从中国地区采的 L． canum Smith与从尼泊尔地
区采的 L． canum Smith虽是同属同种，但二者含有的二倍半
萜类化合物结构差异很大，这可能是由于环境或基因的不同
而影响了植物中环化酶的表达［3］。
1． 1． 2 二萜及三萜类化合物。周俊等从米团花(L． canum
Smith)鲜叶中分离出 1个新的天然存在的 labdane型二萜成
分 isosclareol［8］。Krishna等从采自尼泊尔的 L． canum中分离
得到一个少见的含有过氧基的开环二萜衍生物 leucoper-
oxyterpene，以及 4个三萜成分，分别为 hypoglauterpenic acid、
3α-hydroxy-oleanane-5-ene、leanoic acid和 β-amyrin［6，9］。
1． 2 黄酮类化合物 从该属植物中还分离得到 12 个黄酮
成分，分别为 5-hydroxy-4，7- dimethoxyflavone、5，6，7-trihy-
droxy-4-methoxyflavone、5-hydroxy -4，6，7-trimethoxy flavone、
pectolinarigenin、4，5，7-trihydroxy-6-methoxyflavone(6-O-meth-
yl-scutellarein)、luteoline、 scutellarein、scutellarein 7-glucu-
ronide、6-O-methylscutellarin、comanthoside B、hispidulin 7-O-
glucuronide methyl ester和 hispidulin 7-O-β-D-glucopyranoside。
其中，后 5个为银杏黄酮苷类化合物［5，8 －10］。
1． 3 苯乙醇苷类化合物 日本学者 Toshihiro等从 L． japoni-
cum全草中分离得到 8个已知的苯乙醇苷类化合物［10］，分别
为 verbascoside、acteoside isomer、lipedoside A，-(3，4-dihy
droxyphenyl ) ethyl 3-O-(6-deoxy-a-L-mannopyranosyl )-4-
［(2Z)-3-(4-hydroxy phenyl)-2- propenoate］-β-D-glucopyrano-
side、leucosceptosideA、jionoside D、martynoside和 leonoside B。
1． 4 酰基糖苷类化合物 Miyase等从 L． japonicum植物的新
鲜根中分离得到 5个酰基糖苷，分别为 acteoside，martynoside，
leucosceptoside A，leucosceptoside B和 acteoside isomer［11］。
1． 5 酚类化合物 Murata从日本仙台产植物日本米花团中
分离得到了 2个苯丙素苷(citrusin C和 citrusin C malonate)、
1个新的咖啡酸衍生物 2-［(2E)-3-(3，4-dihydroxyphenyl)-2-
pro penoate］-3-hydroxy-3-(1-methylpropyl)-butanedioic acid 和
6个简单酚性成分(tyrosol、protocatechualdehyde、p-hydroxy-
责任编辑 石金友 责任校对 李岩安徽农业科学，Journal of Anhui Agri． Sci． 2013，41(8):3374 － 3376
DOI:10.13989/j.cnki.0517-6611.2013.08.139
benzoic acid、4-hydroxybenzoic acid methyl ester、protocatechuic acid和 trans-caffeic acid)［10］。
图 1 米团花属植物中的二倍半萜类化合物
1． 6 甾体类化合物 Muhammad等从该属植物中分离得到
4个甾体，其中 2 个为甾体(β-sitosterol［8 －9］ 和 β-sitoglu-
coside［5］)以及 2 个为豆甾醇(stigmast-5-en-3-acetatehe 4-en-
3-keto-stigmasterol［9］)。
1． 7 其他类化合物 从该属植物中分离得到了 1个环烯醚
萜苷(10-O-(E)-p- coumaroylgeniposidic acid)、1 个新的生物
碱苷(tenninoside)和 3 个吲哚类化合物(indole-3-aldehyde、
indole-3-carboxylic acid［10］和 1，8-dihydroxy-3-methoxy-6-methyl
anthrquinone) ，还分离得到了 8个长链烃类成分［9］。
2 米团花色素
米团花其叶片可作为猪、羊饲料，故又称羊巴巴。其花
为蜂源花，山区一些居民自古以来就用其花浸提色素染色面
制品。研究表明，米团花色素水溶性好，色价高，对光、热、
酸、氧化剂、还原剂都较稳定，且无毒副作用，说明米团花色
素是一种很有开发前途的天然黄色色素［12 －13］。
李爱梅等利用响应面法优化制备高色价米团花黄色素
的工艺条件在单因素试验基础上，根据 Box-Behnken Design
(BBD)试验设计原理采用响应面分析法，依据回归分析确定
各工艺条件的影响因素。分析各个因素的显著性和交互作
用，得出影响米团花黄色素洗脱的因素的主效应关系为:液
固比 ＞洗脱时间 ＞洗脱温度 ＞乙醇丙酮比，并确定了最佳洗
脱工艺条件［14 －15］。
3 生物活性
3． 1 昆虫拒食性 Luo Shi-Hong等经过试验发现，化合物 1
对甜菜夜蛾和棉铃虫幼虫的 EC50值分别为 3． 78 和 20． 38
(mg /cm2) ，化合物 2 对甜菜夜蛾和棉铃虫幼虫的 EC50值分
别为 5． 87和 8． 36(mg /cm2)［3］。而化合物 3 对棉铃虫的作
用更为明显，EC50值为 0． 017(μmol /cm
2) ，作用比化合物 2
(EC50 = 0． 021 μmol /cm
2)更强，效力是化合物 1(EC50 =
0. 049 μmol /cm2)的 3倍。化合物 4因为量不够，没有进行测
试，但其也应该具有活性［4］。可见，L． canum Smith叶子中存
在这类化合物，能有效阻止该植物的常见昆虫天敌。
3． 2 抗菌活性 化合物 2 能有效抑制 4 种农业致病菌，即
香蕉炭疽病菌、柑桔炭疽病菌、西瓜枯萎病菌和玉米纹枯病
菌的生长，EC50值 0． 27 ～0． 68 mmol /L，而比化合物 2 多一个
羟基的化合物 1 却没有明显的抗菌活性［3］。对分离得到的
化合物进行抗菌活性试验发现，化合物 leucoperoxyterpene、5，
6，7-trihydroxy-4-methoxyflavone、5-hyaroxy-4，6，7-trimethoxy
flavone、4，5，7-trihydroxy-6-methoxyflavone，1，8-dihydroxy-3-
methoxy-6-methyl anthrquinone，stigmast-5-en-3-acetate，4-en-3-
keto-stigmasterol，3α-hydroxy-oleanane-5-ene 显示了中等抑止
大肠杆菌、滕黄微球菌、伞菌假单胞菌、野鼠链球菌和 Strep-
573341 卷 8 期 熊汝琴等 米团花属植物的化学成分及生物活性研究进展
tococcus minor等活性［9］。
3． 3 抑制脯氨酰内肽酶(PEP)活性 脯氨酰内肽酶(PEP)能
够催化降解含有脯氨酸的神经肽，例如血管加压素、物质 P、促
甲状腺素释放激素，这些物质都与学习和记忆过程有关。人体
内脯氨酰内肽酶(PEP)水平的偏差会引起多种生理性疾病，使
用抑制剂可调节该酶活性，临床上可用于治疗相关疾病。研究
发现，化合物 5、7、9 都具有一定的抑制脯氨酰内肽酶(PEP)作
用，因此可作为 PEP抑制剂的前体化合物［5，7］。
3． 4 抗血管新生活性 Hussain 等分别运用体内和体外血
管新生测试方法以及培养大小不一的人类皮肤微血管内皮
细胞的方法对化合物 leucosesterterpenone(7)和 leucosterlactone
(9)的抗血管新生活性进行了研究。试验结果表明，化合物 7
能够抑制由纤维母细胞型脑膜瘤增长因子-2(FGF-2)引起的血
管内皮细胞的增殖、运动、分化和伤口愈合(IC50 = 3． 1 ～ 44
μmol /L)。因其对由血管内皮细胞增长因子或者上皮细胞增
长因子导致的血管新生没有作用，表明它可能是一种特有的抑
制剂，研究还探讨了化合物 7和 9 的构效关系。此外，当使用
鸡胚绒毛尿囊膜测试时，这两个化合物都有抗体内血管新生作
用。由于血管新生在肿瘤恶化过程中起着重要的作用，因此这
2个化合物可能为潜在的抗肿瘤化合物［16］。
4 结论与展望
综上所述，米团花属植物中化学成分主要类型包括倍半
萜类、黄酮类、苯乙醇苷类、酰基糖苷类和酚类等，且同种植
物中化合物差异性较大。初步研究显示，其中一些结构新颖
的二倍半萜类化合物，具有昆虫拒食、抗真菌、抑制脯氨酰内
肽酶(PEP)以及抗血管新生等多种活性。继续深入研究米
团花属植物的化学成分，可能发现具有新颖结构类型的药用
活性成分，这对于阐明药用植物的作用物质基础和发现新的
药用活性化合物具有重要参考价值。研究还发现，米团花色
素具有水溶性好，稳定性强，且无毒副作用，是一种很有开发
前途的天然黄色色素。
参考文献
［1］中国科学院中国植物志编辑委员会．中国植物志(第 66 卷) ［M］．北
京:科学出版社，1999:301 －304．
［2］张俊杰，李存芝，李爱梅，等．大孔树脂分离纯化米团花黄色素的研究
［J］．中国调味品，2010，35(11):87 －92．
［3］LUO S H，LUO Q，NIU X M，et al． Glandular trichomes of Leucosceptrum
canum Harbor defensive sesterterpenoids［J］． Angew Chem，2010，122
(26):4573 －4577．
［4］LUO S H，WENG L H，XIE M J，et al． Defensive sesterterpenoids with unu-
sual antipodal cyclopentenones from the leaves of Leucosceptrum canum
［J］． Org． Lett． 2011，13(7):1864 －1867．
［5］CHOUD HARY M I，RANJIT R，ATTA-UR-RAHMAN，et al． Leucoscep-
trines-A novel sesterterpene with prolylendopeptidase inhibitory activity
from Leucosceptrum canum［J］． J Org Chem，2004，69(8):2906 －2909．
［6］CHOUDHARY M I，RANJIT R，ATTA-UR-RAHMAN，et al． Two new leu-
cosesterterpenes from Leucosceptrum canum［J］． Z Naturforsch，2007，62:
587 －592．
［7］CHOUDHARY M I，RANJIT R，ATTA-UR-RAHMAN，et al． Novel sestert-
erpenes from Leucosceptrum canum of Nepalese origin［J］． Org Lett，2004，6
(23):4139 －4142．
［8］浦湘渝，周俊．米团花的化学成分研究［J］．云南植物研究，1989，11(3):
263 －266．
［9］DEVKOTA K P，LENTA B N，WANSI J D，et al． Antibacterial constituents
from Leucosceptrum canum［J］． Phytochem Lett，2010，3(1):24 －28．
［10］MURATA T，ARAI Y，MIYASE T，et al． An alkaloidal glycoside and other
constituents from Leucosceptrum japonicum［J］． J Nat Med，2009，63:402 －
407．
［11］MIYASE T，KOIZUMI A，UENO A，et al． Studies on the acyl glycosides
from Leucosceptrum japonicum(MIQ．)Kitamura et Murata［J］． Chem
Pharm Bull，1982，30(8):2732 －2737．
［12］黄才欢，欧仕益，李爱军，等．米团花色素的提取及其稳定性研究［J］．
中药材，2004，27(4):243 －246．
［13］欧仕益，朱易佳，谭艳来，等．米团花色素的毒理学研究［J］．食品与机
械，2007(4):112 －114．
［14］张俊杰，王淑霞，周云，等．响应面分析法优化米团花黄色素提取工艺
研究［J］．食品工业科技，2010，32(6):259 －261．
［15］李爱梅，王淑霞，张广文．活性炭制备高色价米团花黄色素的工艺研
究［J］．广东农业科学，2011(13):78 －81，85．
［16］HUSSAIN S，SLEVIN M，MATOU S，et al． Anti-angiogenic activity of ses-
terterpenes;natural productinhibitors of FGF-2-induced angiogenesis［J］．
Angiogenesis，2008，11:
檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪
245 －256．
(上接第 3318 页)
［20］APRELIKOVA O，WOOD M，TACKETT S，et al． Role of ETS transcription
factors in the hypoxia-inducible factor-2 target gene selection［J］． Cancer
Res，2006，66(11):5641 －5647．
［21］MAZUMDAR J，HICKEY M M，PANT D K，et al． HIF-2αdeletion pro-
motes Kras-driven lung tumor development［J］． Proc Natl Acad Sci USA，
2010，107(32):14182 －14187．
［22］AKENO N，CZYZYK-KRZESKA M F，GROSS T S，et al． Hypoxia induces
vascular endothelial growth factor gene tran scription in human osteoblast-
like cells through the hypoxia inducible factor-2 alpha［J］． Endocrinolo-
gy，2001，142(2):959 －962．
［23］王健，易继林，王炜煜，等． HIF-1α和 HIF-2α在肝癌细胞中的时相差
异表达［J］．中国癌症杂志，2006，16(2):124 －127．
［24］郝汉霞，王水，刘力嘉，等．乳腺癌肿瘤相关巨噬细胞中HIF-2α EPAS1
表达与血管生成的关系［J］．中华肿瘤防治杂志，2006，13(3):169 －
172．
［25］朱东明，李德春，张子祥，等． EPAS1、VEGF在胰腺癌中表达及其相关
性［J］．江苏医药，2008，34(5):433 －435．
［26］PATEL S A，SIMON M C． Biology of hypoxia-inducible factor-2αin devel-
opment and disease［J］． Cell Death Differ，2008，15(4):628 －634．
［27］SIMPSON R J，MCKIE A T． Regulation of intestinal iron absorption:the
mucosa takes control［J］． Cell Metab，2009，10:84 －87．
［28］GRUBER M，HU C J，JOHNSON R S，et al． Acute postnatal ablation of
Hif-2α results in anemia［J］． Proc Natl Acad Sci USA，2007，104:2301 －
2306．
［29］SHAH Y M，MATSUBARA T，ITO S，et al． Intestinal hypoxia-inducible
transcription factors are essential for iron absorption following iron defi-
ciency［J］． Cell Metabolism，2009，9(2):152 －164．
［30］BEALL C M，CAVALLERI G L，DENG L，et al． Natural selection on EP-
AS1(HIF2)associated with low hemoglobin concentration in Tibetan
highlanders［J］． Proceedings of the National Academy of Sciences，2010，
107(25):11459 －11464．
［31］YI X，LIANG Y，HUERTA-SANCHEZ E，et al． Sequencing of 50 human
exomes reveals adaptation to high altitude［J］． Science，2010，329(5987):
75 －78．
［32］乌仁塔娜，刘芳，白振中，等．高原藏系绵羊 EPAS1基因的克隆以及组
织表达研究［J］．中医药指南，2011，9(26):215 －216．
［33］MORITA M，OHNEDA O，YAMASHITA T，et al． HLF/HIF-2αis a key
factor in retinopathy of prematurity in association with erythropoietin［J］．
The EMBO Journal，2003，22(5):1134 －1146．
［34］KAPITSINOU P P，LIU Q，UNGER T L，et al． Hepatic HIF-2 regulates e-
rythropoietic responses to hypoxia in renal anemia［J］． Blood，2010，116
(16):3039 －3048．
［35］柯金坤，姚宇峰，刘舒媛，等．不同海拔高度低氧环境差异对 EPAS1基
因多态性的影响［J］．中华医学遗传学杂志，2011，28(5):583 －588．
［36］REYNAFARJE C，LOZANO R，VALDIVIESO J． The polycythemia of high
altitudes:iron metabolism and related aspects［J］． Blood，1959，14(4):
433 －455．
［37］MASTROGIANNAKI M，MATAK P，KEITH B，et al． HIF-2α，but not
HIF-1α，promotes iron absorption in mice［J］． The Journal of Clinical In-
vestigation，2009，119(5):1159 －1166．
6733 安徽农业科学 2013 年