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木犀榄属植物叶中的酚类化合物



全 文 :国外医学中医中药分册 2 04年第 2 6卷第1 期
氧基黄酮 , 黄色无定形粉末 , 分子式 1C 81H 6 0 5 , 哪
12 8一 130 oC ( 甲醇 ) , 在 U V 2 38 n m 和 3 39 n m 有吸收
峰 ( 甲醇 o)
(赵宇新摘译 )
0 5 5 油柑中 2 个新的酞化二氢黄酮普类 〔英 〕 /
hZ
a n g Y… / C he m hP ar m B u l l一 2 0 0 2 , 5 0 ( 6 ) 一8 4 1一
8 4 3
从大戟科植物油柑 护产妙 Ial n ht us e m bl ic a) 叶和
树枝中分离得到 2 个新的酞化二氢黄酮昔类 ( 1 、 2) 、
1 个新的酚昔类化合物 ( 3) 和 2 2 个己知化合物 。
取新鲜的油柑叶和树枝 ( 巧靶 ) 用 甲醇提取 ,
将甲醇提取物用水分散 、 乙醚萃取 。 乙醚层浓缩至
干后于己烷和甲醇中分配 。 甲醇部分 (1 0 .3 4 9 ) 上
se hP a de
x
LH

20 柱 , 依次用 80 %一 10 0% 甲醇和 50 %
丙酮洗脱 , 得到 4 个部分 , 将第 2 部分 (6 .8 3 9 ) 过
硅胶柱 , 用氯仿 一甲醇一水 (1 o : 0 : 0一 5 : 5 : l)
梯度洗脱 , 得到 7 个部分 , 分别上 S eP ha de x LH 一20 、
M C I 罗1 C H p 2 0 p 柱 , 得到新化合物 1 ( 16 0毗 ) 、 2
( 95 mg )
。 水层上柱层析 , 得到 5 个部分 , 第 1 部分
上 M c l 一 g e l C H p Zo P ( o% 一 10 0% 甲醇 ) 柱 、
C hr o t 份 toer
x O D S ( 4 0% ~ l 0() % 甲醇 )柱 、 硅胶柱 ( 氯
仿一甲醇一水 9 : 厂 0 . 1一6 : 4 : 1) 分离 , 得到新化
合物 3 ( 3 2 . 7mg ) 。
化合物 l 为 ()S 一圣草酚 7一口一 (已一O 一反式一p一香豆
酞) 一尽D 一毗喃葡糖昔 , C 3尹 28 0 13 , 黄色无定形粉末 ,
〔a 君一 9 2 . 8 。 ( c = 0 . 3 6 , 甲醇 ) , 乙醇溶液在 2 8 6 nm
和 31 5 lun 有 U V 吸收峰 。 化合物 2 为 ()S 一圣草酚
7
一口一 ( 6’ 一口一没食子酞 ) 一尽D 一毗喃葡糖普 , C 28 H 27 0 15 ,
黄色无定形粉末 , a[ 君一 7 9 .4 。 ( c = .0 41 , 甲醇 ) ,
乙醇溶液在 2 8 nI m 有 U V 吸收峰 。 化合物 3 为 2 一 (2 -
甲基丁酞)间苯三酚 1一O 一 (已 一口尹一D 一芹菜糖基 ) 一尽D -
咖南葡糖昔 , c少 3刃 13 , 黄色无定形粉末 , a[] 尝一印 3 。
( e = 0
.
3 0
, 甲醇 ) , 乙醇溶液在 2 8 5 n m 和 3 2Omn ( s h )
有 U V 吸收峰 。
(赵宇新摘译 )
氨酸酶抑制剂 。
橘皮 (3 .s kg ) 用甲醇室温提取 2 次 , 真空除去
溶齐g , 得到 甲醇提取物 , 溶于水 , 用氯仿抽提 3 次 ,
得到氯仿提取物 。 残留的水溶物在乙酸乙酷 一水中分
配 。 乙酸 乙醋提取物经硅胶柱分离 , 用正己烷和正
己烷一丙酮洗脱 , 得到无色针 晶化合物 , 与以往报道
的光谱资料进行比较 。
橘皮的甲醇提取物中只有乙酸乙酷提取部分显
示较强的抑制酪氨酸酶活性 , 作用呈浓度依赖性 。
从中分离的化合物经确认为 3’ ,4’ , 5 ,6, 7 , 8一六甲氧基黄
酮 , 即蜜橘黄素 。 蜜橘黄素 ( Ie s。为 4 6 . 2林M ) 浓度
依赖性减低酷氨酸酶活性 , 作用强于曲酸 ( IC S。 为
7 .4 林M ) 。 蜜橘黄素可能是一种黑素产物抑制剂 。
( 吴 皓摘译 )
0 5 7 甘薯叶中的酚类化合物 〔英 〕 / aY h a l ,a .s 二 /
N a l u r a l M e id e ine s一 20 2
,
5 6 ( 3 ) 一 12 1
旋花科甘薯叶用于治疗子宫出血 、 急性胃肠炎 、
夜盲 、 便秘等 。 本次对甘薯叶中的酚类成分进行分
离鉴定 。 干燥的甘薯叶 ( 1 5 0 9 ) 用热 甲醇提取 , 提
取物 ( 179) 在苯和水中分配 , 水层 ( 8 9 ) 上 M cl
凝胶 C H P20 P 层析 , 依次用水 、 20 % 甲醇 、 4 0% 甲醇 、
6 0% 甲醇 、 80 % 甲醇和 甲醇洗脱 。 4 0% 与 6 0% 甲醇
洗脱物分别经 O D S ( 2 0%一 70 % 甲醇 ) 层析 , 得到
化合物 1~ 6 。 经 ’ H一N M R 和 F AB M s 数据分析 , 这
些化合物被鉴定为反式一咖啡酸 l( , 15 mg ) 、 绿原酸
( 2
,
4 0 o m g )

4
,
5
一二一反式一咖啡酞奎尼酸 ( 3 , 2毗 ) 、
3
,
5
一二一反式一咖啡酞奎尼酸 ( 4 , 6 0mg ) 、 3 , 4一二一反
式一咖啡酸奎尼酸 ( 5 , lZ mg ) 和 3 ,4 5一三 一反式一咖啡
酞奎尼酸 (6 , Zmg ) 。 近年研究认为 , 化合物 5 、 6
具有抑制 H IV 复制的作用 , 化合物 6 还可抑制 D N A
聚合酶 。 这是首次从甘薯叶中分离得到化合物 1~ 6 。
(怡 悦摘译 )
056 橘皮中的酪氨酸酶抑制剂蜜橘黄素 〔英〕 /
S a s a ik K… / B iol hP ar m B u l l一2 0 2 , 25 ( 6 ) 一8 0 6一
8 0 8
以生物活性为指导 , 从橘皮中分离得到 1 个酩
0 5 8 木犀榄属植物叶中的酚类化合物 〔英 〕 /
N i shi b e S… / N a l u r a l M e d i e ien s一 20 2 , 5 6 ( 1 ) 一 18
木犀榄属植物油橄榄 ( O le a 。“ orP ae a) 叶提取
物在美洲和欧洲用作膳食补充剂以增强免疫功能 。
近年从橄榄叶提取物中分离得到酚类化合物 , 并从
该属植物南非油橄榄 (口 . afr ic ~ ) 和好望角油橄榄
( o
.
c ` p叨 5 15 ) 中分离得到香豆素 , 但好望角油橄榄
中的香豆素与油橄榄和南非油橄榄中的香豆素不
同 。 迄今为止 , 尚未见到从南非油橄榄和好望角油
橄榄叶中分离得到酚类化合物 。 本次对上述 2 种植
物叶中的酚类化合物进行了比较 。
南非油橄榄叶的干燥粉末 ( 20 9 ) 用热甲醇提
取 ( I L x 3 ) , 挥去溶剂 , 提取物用水稀释过滤 。 滤
液依次用乙醚和乙酸乙醋提取 , 蒸干得提取物 。 乙
酸乙醋提取物反复经硅胶柱层析 , 乙醇一氯仿溶剂系
统洗脱 , 逐渐增加乙醇的比例 , 得到藤黄菌素 7 一 0 -
葡糖昔 ( l , 2 6毗 ) 、 藤黄菌素 4 ’ 一。 一葡糖昔 ( 2 , 12毗 )
和橄榄苦昔 ( 3 , 45 mg ) 。 化合物的光谱数据分别与
真实样品相同 。 好望角油橄榄叶的干燥粉末 l( 0 9 )
的处理方法与南非油橄榄相同 。 从其乙酸乙醋提取
物中得到芹菜素 7一。 一葡糖昔 ( 4 , 3mg )和芹菜素 7 一0 -
芸香昔 ( 5 , 17 mg ) 。 化合物的光谱数据分别与真实
样品相同 。 从好望角油橄榄叶中分离得到的酚类化
合物 ( 4 、 5) 与油橄榄和南非油橄榄中的酚类化合
物 l( 一 3) 不同 , 与树皮中分离得到的香豆素相似 。
(怡 悦摘译 )
氧基铁屎米一6 一酮 , 黄褐色针晶 , 熔点 2 2 6一 228 ℃ 。
化合物 4 为 9 一甲氧基铁屎米一6 一酮 N 一氧化物 , 红黄色
粉末 , 熔点 2 3 8一 2 4 0 ℃ 。
(赵宇新摘译 )
05 , uE yr co am 勿雌如血 愈伤组织培养物中的铁屎
米 一 -6酮生物碱 〔英〕 / K acn h a n a p o m .T 二 / N a t ur al
M e id e i en s一 20 2
,
5 6 ( 2 ) 一 5 5一 5 8
苦木科植物 uE yr co m a lo gn 扣 l ia 是一种生长在
东南亚地区的小树 , 其根在泰国用作滋补剂 , 并有
抗癌和抗疟作用 。 在对其愈伤组织培养的研究中 ,
分离得到 4 种铁屎米 一6 一酮生物碱 。
将 E “ yr c om a lon g扣 il a 叶的碎片分散于 1刀m创1
的蔡乙酸 ( N A A ) 和 0 . l m岁L 节基氨基嗓吟 ( B妙 )
混合溶液中 , 培养 2 个月 , 发育的愈伤组织移至含
1
.
o m g/ L N A A 和 1 . o n l留L B A P 的混合溶液中 , 25 ℃
保存 , 每 28 d 传代培养 1 次 , 持续 2 年以上 。
将干燥的愈伤组织 ( 24 0 9 ) 用热 甲醇提取 , 蒸
干溶剂 。 甲醇提取物 ( 45 . 0 9 ) 用二氯甲烷和正丁醇
萃取 , 二氯甲烷部分 ( .4 5 9 ) 经硅胶柱层析 , 从不同
组分中分别得到化合物 1( 72 mg ) 、 化合物 3( 12 mg ) 、
化合物 4 ( 24 mg ) 。 正丁醇部分经硅胶柱层析得到化
合物 2 ( 40 gtn ) 。
化合物 1 为 9 一甲氧基铁屎米一-6 酮 , 黄色针晶 ,
熔点 17 9~ 180 ℃ 。 化合物 2 为 9 一经基铁屎米一6 一酮 ,
黄色针晶 , 熔点 2 8 5一2 8 6 oC 。 化合物 3 为 5 , 9 一二甲
06 0 桂竹香糖芥中的强心普类 〔英 〕 / eL i .Z 二 /
C he m P h a r m B ul
一2 0 2
,
5 0 ( 6 ) 一 86 1一 86 2
从 十 字 花科 植 物 桂 竹 香 糖 芥 ( 石尽 s im um
c h ie ar n ht 口 ide
: ) 的种子中分离得到 3 个新的强心昔
类化合物 。
取桂竹香糖芥种子 (2 .s kg ) 用 甲醇提取 , 甲醇提
取物在正己烷和水中分配 , 水层 ( 12 3 9 ) 上 M c l g el
C H P 20 P柱层析 , 依次用 O4 % 、 60 % 、 80 % 、 10 % 甲
醇洗脱 。 40 % 甲醇洗脱物 ( 10 9 ) 上 S e Ph a de x LH 一2认
C h r o 叮aI to r e x O D S和硅胶柱层析 , 得到新化合物 1~ 3 。
新化合物 1 (4 . 2m g) 为 3 一O 一尽D 一毗喃葡糖基
(1 一4) 一尽D 一毗喃弩箭子糖毒毛旋花昔 , 白色粉末 ,
[ a猎一 5 . 2 “ ( c = 0 . 4 2 , 甲醇 ) , 分子式 C 3 5H 520 巧 ,
命名为 c he iar in h os ide 姗 。 新化合物 2 ( 13 2 mg ) 为
3
一。 一尽D 一毗喃葡糖基 ( 1一4) 一尽-D 毗喃波伊文糖桂竹
香普 , 白色粉末 , [ a猎+ 1 . 5 。 ( 。 = 0 . 4 5 , 甲醇 ) , 分
子式 C 35 H 5刃 15 , 命名为 C he ir a n t h o s i d e 仪 。 新化合
物 3 ( 8 . 5毗 ) 为 3 一 0 一任 L 一毗喃鼠李糖基 ( l一 4 ) 一尽D -
毗喃洋地黄毒糖桂竹香昔 , 白色粉末 , Ia 8s] 十 1 6 . 3 。
( c = 0
.
5 3
, 甲醇 ) , 分子式 C 35H 5 2O 14 , 命名为
c
he ir a n t h o s id e X

(赵宇新摘译 )
06 1 忍冬匆十中的环烯醚菇昔 〔英 ) / M aC hi da .K 二 /
C h e m Ph a n n B ul l一 20 2
,
5 0 ( 8 )
一 104 1~ 104
从忍冬属植物忍冬 ( oL n ice ar j op on ica ) 的茎叶
中分离得到 4 个新的 l( 一 3 、 5) 以及 1个已知的 (4 )
环烯醚菇昔类化合物 。
忍冬茎叶 (2 .s kg ) 用甲醇室温提取 l o d , 减压
挥干溶剂 , 得到的甲醇提取物 ( 2 23 . 0 9 ) 用乙酸乙酷
萃取 , 水层过 M i t s u b i s hi D i a i o n H P 一 2 0 柱 , 依次用水 、
甲醇 、 氯仿洗脱 。 甲醇洗脱部分浓缩后经硅胶柱层
析 , 用氯仿一甲醇一水 ( 6 0 : 1 0 : l , 30 : 1 0 : l ) 、 氯
仿 一甲醇 ( 1 : 1) 和 甲醇洗脱 , 洗脱物被分为 6 个部
分 。 第 4 部分 〔氯仿一甲醇一水 (3 0 : 10 : l) 洗脱部
分」经 S e p h a de x LH 一20 反复柱层析 , 经制备 HPL C