全 文 ：天然产物研究与开发 NatProdResDev2007, 19:724-730, 670
文章编号:1001-6880(2007)04-0724-08
　
　
　收稿日期:2006-08-04　　　接受日期:2006-10-17
　基金项目:国家重大基础研究前期研究专项 (973 前期
2004CCA03800)
＊通讯作者 Tel:86-851-3805459;E-mail:yangxiaosheng@yahoo.com
猪屎豆属植物化学成分及药理活性研究概况
李林珍 1, 2 ,朱海燕 1 ,石京山 2 ,杨小生 1＊ ,郝小江 1
1贵州省 、中国科学院天然产物化学重点实验室 ,贵阳 550002;2遵义医学院 ,遵义 563003
摘　要:综述近年来猪屎豆属植物化学成分和药理活性研究概况。提出在化学成分 、构效关系 、药理等方面均
需要进一步开展深入研究的建议。
关键词:猪屎豆属;化学成分;药理活性
中图分类号:Q946.91;R284.2 文献标识码:A
ChemicalCompositionandPharmacological
ActivitiesofCrotalariaLinn.Plants
LILin-zhen1, 2 , ZHUHai-yan1 , SHIJing-shan2 , YANGXiao-sheng1＊ , HAOXiao-jiang1
1TheKeyLaboratoryofChemistryforNaturalProductsofGuizhouProvinceandChineseAcademy
ofSciences, Guiyang550002 , China;2ZunyiMedicalColege, Zunyi563003 , China
Abstract:ThechemicalandpharmacologicalstudiesontheCrotalariaLinn.plantsoverthepastfewyearswerere-
viewed.
Keywords:CrotalariaLinn.;chemicalconstituent;pharmacologicalactivity
　　豆科猪屎豆属(CrotalariaLinn.)植物为一年或
多年生草本或半灌木 。全球约有 350种 ,分布于热
带 、亚热带地区 ,亚洲为多 。我国约有 34种 ,主产西
南部和南部 ,大都具有清热解毒之功效。该属植物
没有被中国药典收载 , 但在民间广为应用 (表
1)[ 1-3] ,有的甚至被誉为 “神药 ”。而针对该属植物
化学 、药理学研究较少 ,相关综述未见报道 。本文旨
在综述国内外猪屎豆属植物化学成分 、药理活性研
究情况 ,为开展该属研究提供参考。
1　猪屎豆属植物的化学成分
猪屎豆属植物的化学成分种类较多 ,目前从猪
屎豆属植物中分离得到的化学成分主要有生物碱
(alkaloids)、黄酮类 (flavonoids)、糖 (sugar)、多糖
(polysaccharides)、糖苷(glycosides)、有机酸(organic
acid)、甾体(steroids)等 [ 3] 。
1.1　生物碱
生物碱在猪屎豆属植物中分布最为广泛 ,也最
具代表性。至今已经从该属植物中分离得到几十余
种生物碱 ,生物碱是该属植物主要活性成分 ,且多为
吡咯里西啶生物碱(pyrrolizidinealkaloids)(表 2,图
1)[ 3-23] 。国内研究野百合(C.sesilifloraL.)发现其
含有 7种生物碱 ,其中含量较多的有农吉利乙素 ,农
吉利丙素及农吉利甲素(即野百合碱 Monocrotal-
ine), 甲素含量在全草中约 0.02%, 种子中约
0.4%[ 24] 。上世纪七十年代 ,浙江卫生实验院在进
行化学成分预试时发现自消容(C.asamicaBenth.)
含野百合碱高达 2% ～ 3%。
1.2　黄酮类化合物
黄酮类化合物广泛存在于豆科植物中 ,但在猪
屎豆属植物中仅有少量分布 ,主要分布在该属马都
拉猪屎豆(C.madurensis)中 [ 25] 。从该属植物得到的
黄酮有木犀草素(luteolin)、牡荆素(vitexin)、牡荆素
木糖甙 (vitexin-O-xyloside)[ 3] ﹑花色甙 (anthocya-
nin)[ 26]﹑ 6, 8-二 C-β-D-葡萄糖基芹黄素(6, 8-di-C-
β-D-glucosylapigenin)﹑ 6, 8-二 C-β-D-葡萄糖基黄色
黄素 (6 , 8-di-C-β-D-glucosyluteolin)[ 27] 等。从该属
植物中分离得到的查耳酮类黄酮有 Crotaorixin[ 28] ,
3′, 5′-二异戊烯基 -2′, 4′, 4-三羟基查尔酮(3′, 5′-di-
isopentenyl-2′, 4′, 4-trihydroxychalcone)[ 29]台湾学者
Horng-HueyKo等人在 C.palida和 C.asamica中分
离得到了芹菜配基 (apigenin)﹑ 2′-羟基染料木素
(2′-hydroxygenistein)﹑大豆黄素(daidzein)﹑ 2′-羟
基大豆黄素(2′-hydroxydaidzein)及一个新的异黄酮
5, 7, 4′-三羟基 -2′-甲氧基异黄酮(5, 7, 4′-trihydroxy-
2′-methoxyisoflavone)[ 30] 。CorneliusC.W.等人从 C.
podocarpa中得到了 apigenin7-O-β″-D-apiofuranosyl
(1※ 6)-β-glucopyranoside, acacetin7-O-β-D-apio-
furanosyl(1※6)-β-D-glucopyranoside[ 31] 。
1.3　糖和多糖
从猪屎豆属植物中分离的糖和多糖有半乳糖甘
露聚糖(galactomannan)[ 32] 、戊聚糖(pentosan)、半纤
维素(hemicelulose)[ 33] 、葡萄甘露聚糖(glucoman-
nan)[ 34]等。
1.4　有机酸
我国学者靖永谦等人从农吉利 C.sesiliflora中
分离鉴定了天冬氨酸(asparticacid)、谷氨酸 (glu-
tamicacid)、丙氨酸 (alanine)、苏氨酸 (threonine)、
丝氨酸(serine)、甘氨酸(glycine)、缬氨酸(valine)、
蛋氨酸(methionine)、亮氨酸(leucine)、异亮氨酸(i-
soleucine)、酪氨酸(tyrosine)、苯丙氨酸(phenylala-
nine)、赖氨酸 (lysine)、组氨酸 (histidine)、精氨酸
(arginine)、脯氨酸(proline)等氨基酸 [ 35] 。此外 ,从
猪屎豆属植物中分离得到的有机酸有 δ-羟基正亮
氨酸 (δ-hydroxynorleucine)[ 36] 、 5-羟基 -2-氨基己酸
(5-hydroxy-2-aminohexanoic)[ 37] 、亚油酸盐 (linole-
ate)[ 38] 。 KalappaM.Hosamani等人从 C.striata
Syn.和 C.mucronata种子油中分离得到 12-hydroxy-
octadec-cis-9-enoiacid(ricinoleicacid), 7-(2-octacy-
clopropen-1-yl)heptanoicacid(malvalicacid), 8-(2-
octacyclopropen-1-yl)octanoicacid(stercuicacid)三
种罕见的脂肪酸及 myristic, palmitic, stearic, oleic,
linoleic和 linolenic[ 39] 。
表 1　猪屎豆属主要药用植物
Table1　MedicinalplantofCrotalariaLinn.
拉丁名 Name 功效 Function 中国分布 DistributionofChina
C.albidaHeyne 泻肺消痰 ,清热利湿 ,解毒消肿 安徽 ,浙江 ,江西 ,福建 ,台湾 ,云南 ,湖南 ,广东 ,广西 ,四川 ,贵州等地
C.assamicaBenth 清热解毒 ,凉血止血 ,利水消肿 台湾 ,湖北 ,广东 ,海南 ,广西 ,贵州 ,祛风除湿 ,降压 ,杀虫 ,抗肿瘤 云南等地
C.calycinaSchrank 化积消疳 ,清热解毒 ,通淋利尿 福建 ,台湾 ,广东 ,海南 ,广西 ,云南 ,西藏等地
C.capitataBenth 散积消胀 ,清热解毒 广西 ,四川 ,贵州 ,云南等地
C.cytisoidesRoxb 解毒 ,利咽 ,补虚 云南 、西藏南部
C.ferugineaGran 滋肾养肝 ,止咳平喘 ,利湿解毒 江苏 ,安徽 ,浙江 ,江西 ,福建 ,台湾 ,湖北 ,湖南, 广东 , 广西 ,四川, 贵州 , 云南 ,西藏等地
C.linifoliaL.f 滋肾养肝 ,止咳平喘 ,利湿解毒 台湾 ,湖南 ,广东 ,广西 ,四川 ,贵州 ,云南等地
C.junceaL. 利尿解毒 原产西印度 ,台湾和南方栽培
C.palidaAit 清热利湿 ,解毒散结 ,消积化滞 山东 ,浙江 ,福建 ,台湾 ,湖南 ,广东 ,广西 ,四川 ,云南等地
C.sesilifloraL. 清热 ,利湿 ,解毒 ,消积 ,抗肿瘤 山东 ,长江以南
C.tetragonaRoxb 清热解毒 ,利湿通淋 ,行气止痛 广西 ,贵州 ,云南等地
C.yunnansisFranch 解毒祛风 ,主治疮毒 四川 ,云南等地
表 2　猪屎豆属植物主要生物碱
Table2　AlkaloidsofCrotalariaLinn.
化合物 No. 名称 Name 来源 Source 文献 Ref.
1 Croalbidine C.albida 3
2 Mucronatine C.palidaAit 3
3 Retrorsine C.usaramoensis, C.spartioides 3
4 Crotalaburnine C.laburnifolia, C.incana, C.anagyroides 4, 5
5 Monocrotaline C.retusa, C.spectabilis, C.stipularia, C.quinquefolia, C.nana, C.sessilifora, C.assamica, C.crispate 6, 7, 8
6 Crotalarine C.burhia, C.aegyptiaca 7
7 Crosemperine C.semperflorens 7
8 Croagyptine C.aegyptiaca 7
9 Integerimine C.breviflora, C.incana, C.palidaAit, 9
C.sesilifora
725Vol.19 李林珍等:猪屎豆属植物化学成分及药理活性研究概况
10 Dicrotaline C.dura, C.globifera 9
11 Usaramine C.breviflora, C.usaramoensis, C.incana, C.intermedia, C, .feruginea, C.mucr-onata, C.palidaAit 9, 10
12 Nilgirine C.feruginea, C.palidaAit 9, 10
13 Fulvine C.fulva, C.madurensis, C.paniculata, C.crispate 11
14 Senkirkine C.laburnifolia 11
15 Spectabiline C.spectabilis, C.retusa 11
16 Mucronatinine C.feruginea, C.mucronata, C.palidaAit 12
17 Riddeline C.juncea 13
18 Junceine C.juncea 13
19 Trichodesmine C.tetragona, C.juncea, C.sesiliflora 7, 8, 13
20 (E)-Seneciphyline(IV) C.juncea 14
21 Senecionine C.juncea 14
22 Heliotridine C.sp. 15
23 Crotastriatine C.palidaAit. 16
24 Madurensine C.madurensis, C.agatiflora, C.roseni 5, 17
25 Axilaridine C.axilaris, C.scaselati 18
26 Axilarine C.axilaris, C.scaselati 18
27 Globiferine C.globifera 19
28 Grantianine C.virgulata, C.grantiana, C.globifera 20
29 Grantaline C.virgulata, C.grantiana, C.globifera 20
30 Crocandine C.nana 21
31 Crotananine C.nana 22
32 Crotarerrine C.verrucosa, C.walkeri 23
图 1　猪屎豆属植物中的吡咯里西啶生物碱
Fig.1　PyrrolizidinealkaloidsfromCrotalariaLinn.
726 天然产物研究与开发　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　Vol.19
1.5　其它化合物
除上述类型的化合物外 ,猪屎豆属植物中已见
报道的化学成分还有 β-谷甾醇(β-sitosterol)[ 3] 、三
环岩兰烯(tricyclovetirene)[ 11] 、木质素(lignin)[ 33] 、
植物凝集素(lectin)[ 40] 、酪蛋白(casein)[ 41] 、卡烯内
酯 (cardenolide)[ 42] 等。 BaharAhmed等人从 C.
emarginela中分离得到了 crotalicacid和 emarginel-
licacid两个萜类化合物 [ 43] 。 M.S.Rao等人从 C.
trifoliastrum根中分离得到了白桦脂酸 (Betulinic
acid), Medicagenin, O-methylinositol三个化合物 [ 44] 。
U.V.Babu等人从 C.barbata中分离得到了一个新
的紫檀碱 Barbacarpan[ 45] 。
2　猪屎豆属植物的药理活性
2.1　抗肿瘤作用
猪屎豆属植物中含有许多生物碱 ,其中野百合
碱是研究得最透彻的一个生物碱。从该属植物农吉
利 C.sesiliflora、假地蓝 C.ferugineaGran、小猪屎豆
C.nana等的全草中均可分离得到野百合碱 。野百
合碱具有显著的抗肿瘤作用。体外实验表明 ,野百
合碱对人体肝癌细胞株 BEL-7402、KB等细胞均有
显著细胞毒作用[ 46, 47] 。体内实验 , 野百合碱对
S180、W256等多种瘤株有显著抑制作用;对淋巴肉
瘤腹水型 L1、S37、L615、淋巴细胞白血病 L1210﹑
艾氏腹水癌 、Lewis癌转移型﹑黑色素瘤 B16、地鼠
浆细胞瘤和腺癌 755等均有较高的抑制作用[ 48] 。
野百合碱抗肿瘤作用的机制可能与其在肝内代
谢为相应具有很强烷化能力的双稠吡咯啶衍生物有
关 ,可选择性地烷化细胞 DNA分子上的特定区 ,从
而阻止细胞 DNA合成进入有丝分裂区 ,引起染色体
畸变或断裂 ,抑制 DNA复制与转录 ,干扰细胞生物
氧化和蛋白质合成等 [ 49-51] 。
临床上 ,响铃豆 C.albidaHeyne配伍喜树皮 、蒲
葵子可用来治疗宫颈癌 、阴茎癌(《中国民间生草药
原色图谱 》)。野百合碱外敷或注射对多种实验性
肿瘤有抑制作用 ,主要供局部应用 ,对皮肤鳞癌和基
底细胞癌疗效较好 [ 52] 。农吉利制成各种剂型用于
治疗恶性肿瘤 ,总有效率 60%以上 [ 53, 54] 。
另据报道 ,美丽猪屎都碱 Spectabiline对大鼠肌
注 Walker癌 、腺癌 755有效 [ 55] ;β-谷甾醇对小鼠腺
癌 715、Lewis肺癌和大鼠 Walker癌 256具有活性 ,
临床用于治疗宫颈癌 、皮肤癌及皮肤溃疡均取得较
好效果 [ 48] ;暗黄猪屎豆碱 Fulvine有抗大鼠肌注型
Walker癌作用;全缘千里光碱 Integerrimine对
W256、S180、L615、Ec、U14和 B16六种动物移植肿
瘤均有明显抑制作用[ 56] 。
2.2　抗炎活性
野百合宁 Crotalaburnine对透明质酸酶和角叉
菜胶引起的急性水肿有抑制作用 ,但对甲醛引起的
亚急性关节炎无效 。每天皮下注射 20 mg/kg,共 6
d能抑制大鼠棉球状肉芽肿 ,作用与氢化可的松相
当[ 56] 。黄琪珍等发现响铃豆 C.albidaHeyene全草
水提液对二甲苯 、巴豆油致小鼠耳廓肿胀有明显的
抑制作用 ,对小鼠腹腔毛细血管通透性增高有非常
显著的抑制作用[ 57] 。 β-谷甾醇与七叶皂甙局部用
作抗炎药 ,毒性减小 , 0.2 mg注射可使大鼠角叉菜
胶足踝肿降低 13.5%[ 48] 。
2.3　心血管作用
用自消容 C.assamicaBenth鲜根 30 ～ 60g炖猪
肉服可用于治高血压病(《全国中草药汇编 》)。体
外野百合碱 100 ～ 500 mg/mL浓度可抑制兔心搏
动 ,高浓度可使心跳停止。 2 ～ 6 mg/kg静拄可使犬
血压下降 15% ～ 50%,并持续 10 ～ 45 min,随剂量
增加降压程度加大 ,持续时间延长 ,阿托品可阻断其
对心脏的抑制和降压作用[ 58] 。另据报道 ,野百合碱
能降低甲鱼心脏的心率和振幅 [ 56] 。全缘千里光碱
能使麻醉猫动脉压降低 ,犬 1 ～ 3mg/kg静脉注射具
有显著降压作用[ 14] 。
2.4　对平滑肌的作用
野百合碱 10 ～ 20 mg/mL可使离体家兔和豚鼠
回肠的收缩张力和幅度增大 ,豚鼠和大鼠的子宫收
缩增加 ,这些作用可被阿托品阻断 ,但与乙酰胆碱无
协同作用。该碱 50 ～ 100 mg/mL对犬气管条片呈
现迅速而持久的收缩 , 此作用亦可被阿托品阻
断[ 58] 。此外 ,美丽猪屎豆碱 Spectabiline对豚鼠回
肠也有较弱的竞争性解痉作用 [ 59] ;全缘千里光碱
Integerimine具有肌肉松弛作用 ,能对抗乙酰胆碱 、
组胺 、氯化钡所致痉挛 ,抑制离体兔肠的蠕动和促进
离体豚鼠子宫的收缩 [ 56] ;千里光菲灵碱 Seneciphyl-
line对氨甲酰胆碱(carbachol)引起的大鼠及兔离体
肠管痉挛有解痉作用[ 60] 。
2.5　对呼吸的影响
犬静注 2 ～ 6 mg/kg野百合碱可暂时轻度抑制
呼吸频率和深度[ 58] 。黄花地丁水煎液对氨水引咳
小鼠有明显的镇咳作用 [ 61] 。 β -谷甾醇用于治疗慢
性气管炎止咳 、祛痰和平喘效果均较好 ,有效率为
727Vol.19 李林珍等:猪屎豆属植物化学成分及药理活性研究概况
89.3%,显效率为 53.3%[ 56] 。据 《中华本草 》记载 ,
农吉利全草治疗慢性气管炎总有效率为 73.8%,经
3个疗程以上有效率可达 90%以上 ,未见副反应 。
2.6　其它药理作用
Monocrotaline具抗柞蚕病毒作用 [ 1] 。Fulvine有
类似那碎因样作用 [ 11] 。 Spectabiline有强心作用 ,
Usaramine具阿托品样作用[ 56] 。黄花地丁水提物对
乙型溶血链球菌有轻度的体外抗菌作用 [ 57] 。 Cro-
talicacid有对抗肝毒性的作用 [ 43] 。Crotaorixin有抗
疟作用 [ 28] 。
2.7　毒性
猪屎豆属植物大都含有吡咯里西啶生物碱
(pyrrolizidinealkaloids, PAs),其结构由两个基本部
分组成:necinebase和 necicacid,且 1, 2位多具双
键 。关于 PAs的致畸作用报道较少 ,果蝇实验 、A-
mes实验 、哺乳动物细胞培养等实验证实 , 本属
Monocrotaline、Integerimine、Fulvine、Senkirkine等有
诱变活性[ 56] 。许多实验已经证明 PAs及其原植物
的致癌作用 。
自十八世纪以来 ,人们已经认识到许多 PAs是
高毒性的 ,有关服用含有 PAs单药或被猪屎豆属植
物种子所污染的食物 ,均有中毒的报告[ 62] 。据流行
病学调查研究 ,在南非 、阿富汗 、牙买加 、印度 、伊朗
及前苏联等国家 ,大量肝病的发生与食用含 PAs的
食物 、饮用含 PAs的饮料 (牛奶 、茶叶等)及服用含
PAs的草药有关[ 63, 64] 。但在我国仅有少量文献报
道 。到目前为止 ,已证实一些含 PAs的植物以及超
过 15种的 PAs单体能够诱发肿瘤。在本属中 ,证实
含有 PAs的植物有 C.albida, C.assamica, C.mucr-
onat, C.sesseliflora, C.tetragona,已证实有致癌作用
的 PAs单体有 Riddeline, Retrosine, Monocrotaline,
Seneciphyline, Senkirkine[ 65] 。
PAs是目前已知的最重要的植物性肝毒成分 ,
被称为肝毒吡咯里西啶生物碱(hepatotoxicpyroliz-
idinealkaloids, HPAs),其最明显的毒性是肝脏毒 ,
可引起肝细胞出血性坏死(hemorrhagicnecrosis),肝
巨细胞症(hepaticmegalocytosis)及静脉闭塞症(ve-
no-occlusivedisease)等 [ 65, 66] 。另外 ,还可引起造血
功能受抑 ,白细胞和血小板下降;肺组织出血 、淤血;
肾脏实质性损伤。可见 , 肝 、肾 、造血系统及肺是
PAs主要累及器官。此外 ,有的 PAs还对心 、胰 、脑
等具毒性。据报道 ,野百合碱 5mg/kg长期(4月 ～ 1
年)间断给大鼠皮下注射 ,可诱发肝癌 、肺癌 、横纹
肌瘤 、急性淋巴细胞白血病或腺癌 ,而 40 mg/kg1
次皮下注射于大鼠可致胰岛瘤[ 49, 67-70] 。
3　结语
　　猪屎豆属许多植物具有悠久的民间药用历史 ,
国内外学者仅对该属少数植物进行了化学和药理学
研究 ,部分阐明了其民间药用的理论基础。国内 34
种猪屎豆属植物 ,仅农吉利 C.sesiliflora有较为详
细透彻的研究报道 。
笔者认为今后猪屎豆属植物研究工作应从以下
方面考虑:①继续猪屎豆属药用植物资源活性评价 ,
同时注重其他药用部位中的活性部位研究 ,阐明其
药用物质基础及机制 ,深入开展该属植物化学成分 ,
药理 ,毒理作用 ,尤其是化学和药理相结合的系统研
究;②以生物碱类 ,异黄酮类化学成分为出发点 ,探
讨该属植物化学成分的药理作用;③注重猪屎属植
物的毒性研究及有效部位的毒性探讨 ,为猪屎豆属
植物临床应用的安全性作出全面的评价 ,为开发新
药作些基础研究工作;④探讨猪屎豆属植物中主要
活性成分生物碱的构效关系 ,进行结构改造 ,进而人
工合成其衍生物 ,达到合理利用资源保护植物资源
的目的;⑤鉴于猪屎豆属植物活性成分生物碱多具
毒性 ,而临床应用部分该属植物未见中毒报道 ,可以
从含 PAs的植物中寻找内源性拮抗物质;从复方配
伍药物中寻找解毒物质以及从中草药中寻找保肝活
性成分。
总之 ,该属植物化学成分复杂 ,具有广泛的生物
活性 ,在药理活性的指导下 ,继续探明猪屎豆属植物
药用的物质基础及作用机制 ,为开发新型 ,安全 ,高
效 ,低毒的药物提供科学依据 ,是我们药物工作者必
须为之努力的方向 。
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