全 文 ：　　　　 天然产物研究与开发　 　　　　　
　　　 NAT URAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT　 Vo1.13　No.5
　
　
　
　
收稿日期:2001-01-17　　修回日期:2001-03-19
＊甘肃省教育厅资助项目:971-07(Financially Supported by the foun-
dation of Educat ion Bureau of Gansu Province:971-07).
悬钩子属植物化学成分及生物活性研究新进展＊
傅正生　杨爱梅　梁卫东　王志国　许先芳
(西北师范大学化学化工学院　兰州　730070)
摘　要　悬钩子属植物是传统药用植物 ,本文综述了该属植物的化学成分及生物活性方面的研究进展 ,
主要对其中的二萜及三萜类成分作了总结 ,引用文献 30 篇。
关键词　悬钩子属;二萜;三萜;生物活性
　　悬钩子属(Rubus L .)是蔷薇科中的一个大属 ,
全世界已知 750余种 ,分布遍及五大洲 ,但集中分布
在北美和东亚。我国已发现 201 种 , 98变种 ,主要
以长江以南及西北地区多见[ 1] 。因其茎上有刺如
悬钩 ,故名之[ 2] 。本属植物的果实许多是名贵的果
品 ,在欧美已有很长的栽培历史。有些种类的果实 、
种子 、根及叶可入药 ,药用价值较高 ,具活血化瘀 ,祛
风祛湿 ,清热解毒 ,止血止痛 ,固肾涩精等功效[ 2] 。
少数种类被利用为庭院观赏灌木[ 1] 。
悬钩子属植物作为药用植物在国内外均有很长
的历史[ 2] ,且应用广泛 。对其化学成分的系统研究
始于 70年代末 80年代初 ,迄今为止 ,国内外化学工
作者已对二十余种本属植物的化学成分进行了研究
(见下表),从中分得五十多个新化合物 ,多为二萜
(甙)类和三萜(甙)类化合物 ,现将有关化学成分和
生物活性的研究状况作一总结。
表 1　悬钩子属植物研究情况简表(＊有新化合物发现)
Table 1　The species had been studied of Rubus L.(＊new compound be isolated)
序号
No.
植物
Plant
产地
Place of production
研究部位
Position
化合物类型
Type of compound
文献
Document
1. R .accum inatus 西双版纳 叶子 oleane ＊and ursane型三萜甙 5
2. R .alceaefol ius 广西笆宁县 叶子 oleane and u rsane 型三萜甙 6
3. R .chingii 日本
浙江日本
叶子
叶子果实
ent-labdane型二萜甙＊
ent-labdane 型二萜甙
diosphenol型三萜甙＊
7
8
9
4. R .coreanus 日本 叶子 ursane及二聚体＊ 10
5. R .ell ipt icus 西双版纳 叶子 oleane ＊and ursane型三萜 5
6. R .fol iolosus 云南大理 果实 ent-labdane型二萜甙＊ 11
7. R .f r uticosus 印度
印度
全草
叶子 ursane三萜
＊
ursane三萜＊
12
13
8. R .idaeus 法国 果实 紫罗兰酮及里那醇甙类＊ 28
9. R .imperia lis 巴西 全草 u rsane 三萜甙 16
10. R .koehneanus 日本 叶子 ursane三萜甙＊ 17
11. R .med ius 日本 叶子 u rsane 三萜 17 , 13
12. R .microphyllus 日本 叶子 ursane三萜＊ 17
13. R .moluccanus 印度 全草 oleane ＊and ursane型三萜 18
14. R .m ult ibreatus 西双版纳 叶子 oleane and u rsane 型三萜 17
15. R .parvi for lius 安徽 根 u rsane 三萜甙 19
16. R .pi leatus 甘肃 地上部分 ursane三萜甙＊ 20
17. R.pinfaensis 四川 根 u rsane 三萜 21
18. R .pungens 甘肃 地上部分 ursane三萜甙＊ 22
19. R .suavissmin us
广西
广东
广州
叶子
根
果实
kaurane型二萜甙＊
ursane型三萜甙＊
kaurane型二萜甙＊
8 , 23 , 24
25
8
20. R .thibetanus 德国 根 长链环氧化合物＊ 26
21. R .t ri f id us 日本 叶子 u rsane 三萜甙 17
22. R .xanthocarpus 甘肃 地上部分 ursane三萜甙＊ 27
86
1　化学成分
1.1　维生素 、有机酸 、挥发油及黄酮类
由于悬钩子属植物中的许多果实营养丰富 ,风
味独特 ,因此 ,以往多从食品的角度出发研究其成
分 ,从中分离出多种维生素 、有机酸 、黄酮等 ,刘明生
已作过相关的综述[ 3] ,以下重点讨论本属植物中的
萜类成分 。
1.2　悬钩子属植物中的二萜及其(甙)类化合物
二萜及三萜类化合物是悬钩子属植物中的特征
性成分 ,其中尤以三萜类成分居多 。在已研究过的
本属植物中 ,只有 R .chingii(叶子), R .foliolosus
(果实)和 R .suavissimus(叶子和果实)中含有二萜
类成分。值得注意的是 R .chingi i 的果实和 R .
suavissmus的根中不含二萜成分 ,却含有三萜成分 。
T .Tanaka等人研究了生长于中国 、日本 、朝鲜等的
许多种悬钩子属植物 ,未得到二萜甙 , 却分得一些
19α-羟基乌素烷型三萜[ 5 , 10 ,17] 。因此 ,他们建议将
悬钩子属植物分成两组:一组含二萜甙且含或不含
三萜甙 ,另一组则只含三萜甙[ 5] 。
到目前为止 ,从悬钩子属植物中共分出 18个新
的二萜(甙)类化合物 ,其中 11 个为 Kaurane 型 , 7
个为 Labdane型 。
1.2.1　Kaurane型二萜(甙)类化合物
1981年 , T.Tanaka 等人在寻找新的甜味剂的
研究中[ 24] ,从采自广州的 R .chingi i Hu(该植物后
来被鉴定为 R .suavissimus S.Lee[ 8])的叶子中分到
一个具有甜味的 Kaurane 型二萜甙 Rubusoside ,这
是从该属植物中分得的第一个二萜类化合物 ,其甜
度为蔗糖的 114倍 。在此之前 ,该化合物已从 Ste-
vioside经部分酶解而制得。从本属植物中分得的其
它 Kaurane型二萜(甙)类化合物总结于表 2中 。
表 2　悬钩子属植物中发现 Kaursane 的型二萜(甙)类化合物(＊新化合物)
Table 2　The Kaursane-type diterpenes isolated from Rubus L.(＊new compound)
植物 Plant 结构 S tructure 命名 Name 文献 Document
1.R .suavissimus S.Lee
叶子及果实(广州)
13-oglc , 19-CO 2glc , 16(17)-ene rubusoside 8
2.R .suavissimus S.Lee
叶子(广东广宁县)
3-oxo , 16α-OH , 17-oglc
3β , 16α-(OH)2 , 17-oglc
Sugeroside
Suavioside A＊
8 , 24
3.R .suavissimus S.Lee
叶子(广西)
13-oglc-trans-p-coumaroyl , 19-CO 2glc , 16(17)-ene.
13-oglc-caf feoyl , 19-CO 2glc , 16(17)-ene.
13-oglc , 19-CO 2glc-caffeoyl
16β , 17-(OH)2 , 19-CO 2glc
9-OH , 13-oglc , 19-CO 2glc , 16(17)-ene
16α-OH , 13-oglc , 19-CO2H
16α-OH , 13-oglc , 19-CO2glc
13 , 16α, 17-(OH)3 , 19-CO 2glc
13-oglc , 17-CHO , 19-CO 2glc , 15-ene
17-OH , 13-oglc , 19-CO 2glc , 15-ene
Suavioside C1
＊
Suavioside D1
＊
Suavioside D2
＊
Suavioside E＊
Suavioside B＊
Suavioside F ＊
Suavioside G＊
Suavioside I＊
Suavioside H＊
Suavioside J＊
23
1.2.2　ent-Labdane 型二萜(甙)类化合物
1984年 , T .Takahashi 等人首次报道了从采自
日本的 R .chingii的叶子中分到五个新的二萜甙类
化合物 goshonosides F 1～ 5[ 7] 。1991 年 ,他们又从采
自云南大理的 R .foliolosus的果实中分到了这五个
化合物 , 且同时又分到了两个同类型的新二萜甙
goshonosides F6 ～ 7[ 11] 。这类化合物的结构总结于表
3中。
87Vo1.13　No.5 傅正生等:悬钩子属植物化学成分及生物活性研究新进展 　　
表 3　悬钩子属植物中发现 ent-Labdane二萜(甙)类化合物
Table 3　The ent-Labdane-type diterpenes isolated from Rubus L.
植物 Plant 结构 S tructure 命名 Name 文献 Document
1.R .chingi i
叶子(日本)
3α-18-(OH2), 15-oglc
3α, 15-(OH)2 , 18-oglc
15-oglc , 18-CO 2glc
15 , 18-CO 2glc
3α-OH , 15 , 18-CO 2glc)2
goshonoside F1
goshonoside F2
goshonoside F3
goshonoside F4
goshonoside F5
7
2.R .foliolosus 3α, 15(OH)2 , 18-oglc(6-1)-araf
3α, 15-(oglc)2
goshonoside F6
goshonoside F7 11
1.3　悬钩子属植物中的三萜(甙)类化合物
迄今为止 ,本属植物中分到的三萜(甙)类化合
物主要为齐墩果烷和乌素烷型骨架结构。Seto 等
人[ 17]研究了采自日本的 39种本属植物的叶子的化
学成分后提出 , 19α-羟基乌素酸葡萄糖酯型三萜类
化合物在本属植物中有化学分类学意义 。这类化合
物对酸碱均不稳定 ,若要获得甙元通常用酶解法。
1969年 ,A .K .Bhat tachary a 等人[ 18] 报道了从
R .moluccans Linn的全草中分到一个新齐墩果烷
型三萜酸 Rubusic acid。之后 ,印度 、中国 、日本 、英
国等的化学工作者相继对本属植物的三萜(甙)类化
合物进行了研究 ,从中分出了 22 个新化合物 ,其中
3个为齐墩果烷型 , 19个为乌索烷型 ,研究情况总结
于表 4 、5 中。另外 , K.Ohtani等人[ 10] 报道了从采
自日本的 R .coreanus M iq.的叶子分到的一个很有
意义的三萜甙的二聚体 coreanoside F1。这种二聚
体在已报道的本属植物中是唯一的 ,在其它植物中
也不多见。
表 4　悬钩子属植物中发现 oleane型三萜甙类化合物(＊新化合物)
Table 4　The oleane-type triterpenes isolated from Rubus L.(＊new compound)
植物 Plant 结构 S tructure 命名 Name 文献 Document
1.R .alceaefol ius
叶子(广西)
2α, 3β , 19α, 23 , 24-(OH)5 , 12-ene , 18-CO 2H , 28-CO 2glc t rachelosperoside 6
2.R .moluccanus Linn
全草(印度)
3β , 7α-(OH)2 , 12-ene , 28-CO2H
3 , 7-(OXO)2 , 12-ene , 28-CO2H
Rubusic acid＊
Rubusic acid＊
18
14
3.R .accuminatus Smith
叶子(西双版纳)
2α, 3β , 19α
24(-OH)4 , 12-ene , 28-CO2glc
5
4.R .ell ipt icus Smith
叶子(西双版纳)
2α, 3β , 19α-(OH)3 ,
12-ene , 28-CO 2glc
＊ 5
5.R .mu lt ibreatus
叶子(西双版纳)
2α, 3β , 19α, 23-(OH)
4 , 12-ene , 28-CO 2glc
5
88　　 天然产物研究与开发 Vo1.13　No.5
表 5　悬钩子属植物中发现 ursane型三萜(甙)类化合物(＊新化合物)
Table 5　The ursane-type triterpenes isolated from Rubus L.(＊new compound)
植物 Plant 结构 S tructure 命名 Name 文献 Document
1.R .f rut icosus
全草(印度)
3β , 7α-(OH)2 , 12-ene , 28-CO2H
2α, 3β-(OH)2 , 12-ene , 28-CO2H
HRubitic acid＊
2α-羟基乌索酸
12
2.R .accuminatus
叶子(西双版纳)
2α, 3β , 19α, 23-(OH)4 , 12-ene , 28-CO 2glc
2α, 3β , 19α, 24-(OH)4 , 12-ene , 28-CO 2glc
2α, 3β , 19α, 23 , 24-(OH)5 , 12-ene , 28-CO 2H
2α, 3β , 19α, 23 , 24-(OH)5 , 12-ene , 28-CO 2glc
niga-ichigoside F1 5
3.R .el lip ticus
叶子(西双版纳)
全草(印度)
2α, 3β , 19α-(OH)3 , 12-ene , 28-CO 2glc
2α, 3α, 19α-(OH)3 , 12-ene , 28-CO 2glc
12 , 18-diene , 3-O-β-D-glu-α-L-ara
＊ 5
4.R .m icrophyl lus
叶子(日本)
2α, 3β , 19α, 23-(OH)4 , 12-ene , 28-CO 2glc
2α, 3α, 19α, 23-(OH)4 , 12-ene , 28-CO 2glc
2α-OAC , 3β , 19α, 23-(OH)3 , 12-ene , 28-CO2glc
niga-ichigoside F1＊
niga-ichigoside F2＊
niga-ichigoside F3＊
5
5.R .koehneanus
叶子(日本)
2α, 3β , 19α, 23-(OH)4 , 12-ene , 28-CO 2glc
2α, 3α, 19α, 23-(OH)4 , 12-ene , 28-CO 2glc
niga-ichigoside F1＊
niga-ichigoside F2＊
5
6.R .t ri f id us
叶子(日本)
2α, 3α, 19α, 23-(OH)4 , 12-ene , 28-CO 2glc
2α, 3α, 19α, 23-(OH)3 , 12-ene , 28-CO 2glc
niga-ichigoside F2＊
niga-ichigoside F1＊
5
7.R .med ius
叶子(日本)
2α, 3β , 19α, 23-(OH)4 , 12-ene , 28-CO 2glc
2α, 3α, 19α, 23-(OH)4 , 12-ene , 28-CO 2glc
2α, 3α, 19α-(OH)3 , 12-ene , 28-CO 2glc
niga-ichigoside F1＊
niga-ichigoside F2＊
kaji-ichigoside F1＊
5
8.R .moluccanus 叶子(印度) 2α, 3β , 19α-(OH)3 , 12-ene , 28-CO 2H torment ic acid 18
9.R .f rut icosus叶子(印度) 3-oxo , 7β-OH , 12-ene 28-CO2H Rubinic acid＊ 14
10.R .suavissimus
根(广西广州)
2α, 3α, 19α-(OH)3 , 12-ene , 23-CO2H , 28-CO 2glc
2α, 3β , 19α, 23-(OH)4 , 12-ene , 28-CO 2glc
suavissimoside F1
＊
niga-ichigoside F1
25
11.R .chingii 果实(日本) 2 , 19α-(OH)2 , 3-oxo , 1 , 12-diene , 28-CO2glc fupenzic acid＊ 9
12.R .pinfaensis
根(四川)
2α, 3β , 19α-(OH)3 , 12-ene , 23-CHO ,28-CO 2glc
2α, 3α, 19α-(OH)3 , 12-ene , 28-CO 2H
2α, 3β , 19α-(OH)3 , 12-ene , 28-CO 2glc
2α, 3β , 19α, 23-(OH)4 , 12-ene , 28-CO 2glc
2α, 3β , 23-(OH)3 , 12 , 18-diene , 28-CO 2glc
2α, 3β , 23-(OH)3 , 12 , 19-diene , 28-CO 2glc
pinfaensin＊
euscaphic acid
＊
21
13.R .pi leatus
地上部分(甘肃)
3β , 19α-(OH)2 , 12-ene , 24 , 28-(CO 2H)2 ,
28-O-(6 -O-CH3)-β-D-CO 2glc
2α, 3β , 19α-(OH)3 , 12-ene , 24 , 28-(CO 2H)2 ,
28-O-(6 -O-CH3)-β-D-CO 2glc
2α, 3β , 19α-(OH)3 , 12-ene , 24 , 28-(CO 2H)2 ,
28-O-(3 -O-CH3)-β-D-CO 2glc
＊
＊
＊
20
14.R .pungens
地上部分(甘肃)
2α, 3β , 19α-(OH)
3 , 12-ene , 28-CO2H , 28-O-(6 -O-methyl-β-D-glc
24-O-butyl-2α, 3β , 19α, 24-(OH)4 , 12-ene , 28-CO 2H
＊
＊
22
15.R .xan thocarp us
地上部分(甘肃)
1α, 2α, 3β , 19α-(OH)4 , 12-ene , 24 , 28-CO 2H
2α, 3α, 19α-(OH)4 , 12-ene , 24 , 28-CO 2H2 , 28-O-β-D-glc.
2α, 3α, 19α-(OH)3 , 12-ene , 24-f ormyl , 28-CO 2H ,
28-O-β-D-glc ,
2 , 3-O-isopropylidenyl-2α, 3α, 19α(OH)3 , 12-ene , 28-CO2
＊
＊
＊
＊
27
16.R .imperia lis全草(巴西) 2α, 3β , 19α, 23-(OH)4 , 28-CO2glc niga-ichigoside F1 16
17.R .alceaefolius
叶子(广西)
2α, 3β-(OH)2 , 12-ene , 28-(CO2H)2
2α, 3β , 19α-(OH)3 , 12-ene , 28-CO 2H
2α, 3β , 19α, 23-(OH)4 , 28-CO2glc
corosolic acid
toment ic acid
niga-ichigoside F1
6
89Vo1.13　No.5 傅正生等:悬钩子属植物化学成分及生物活性研究新进展 　　
1.4　里那醇(Leinalool)(甙)类和紫罗兰醇(ionol)
(甙)类化合物
德国学者 A.Pabst等人较系统地研究了产自欧
洲的 R .idaeos 的果实的化学成分[ 15] ,从中分到一
些芳香性化合物和甙类化合物 。其中的芳香性化合
物包括 3-羟基-α-紫罗兰酮 ,3-羟基-β-紫罗兰酮 ,3-羟
基-5 , 6-5 , 6-环氧-β-紫罗兰酮 , 4-羟基-β-紫罗兰酮 ,
3 ,4-二羟基-β-紫罗兰酮 ,α-紫罗兰醇 ,3-酮-α紫罗兰
醇 , 3-酮-7 , 8-二氢-α-紫罗兰醇 , 4-酮-β-紫罗兰醇及-
hydroxy-β-damascone等[ 15] 。
1.5　其它类型的化合物
A .Pabst等人从 R .idaeus的果实中还分到两
个取代苯的甙类化合物[ 15] 。
1995年 , Daydou E M 等人从 Rubus thibetanus
的蜡状分泌物中分离得到一个长链环氧化合物(Z)-
9 ,10-epoxynonacosane [ 26] 。
2　药理活性
本属植物为传统药用植物 ,且资源丰富 ,一般都
具有收敛 、止血 、止咳 、消炎 、治脱肛 、红百痢 、百日
咳 、月经不调 、活血 、祛风 、除湿 、行气 、治腰腿疼 、骨
折 、四肢麻痹 、风湿骨痛 、散毒生肌 、补肝肾 、助阳及
固精等作用[ 2] 。民间用来治疗风湿性关节炎 、痛风
等。但该属植物药理活性方面的研究较少 ,仅有零
星报道。
2.1　止血作用
红棉藤(R .rufo-lanatus)为悬钩子属植物的一
新品种 ,广州一七七医院曾致力于红棉藤止血药物
研究多年 ,研究表明其止血效果显著[ 28] 。
朱志华等人以不同浓度的茅莓水提取物对小鼠
灌胃 ,对照组给予等容量生理盐水对照 ,发现茅莓水
提取物能够缩短小鼠出血时间和凝血时间 ,具有促
进血凝和加速止血的作用[ 4] 。
2.2　活血化淤作用
朱志华等人的研究结果还发现 ,茅莓水提取物
能够缩短家兔优球蛋白溶解时间 ,提高纤维蛋白酶
的活性 ,从而抑制体内血栓的形成;能增强小鼠对常
压和低压情况下的缺氧耐受力 ,扩张冠状血管 、增加
离体大鼠心脏冠脉流量 、对抗垂体后叶素诱发的大
鼠缺血性心电图改变 。这方面的作用与传统活血化
淤药丹参的药理作用相似[ 4] 。
2.3　抗菌活性
悬钩子属植物 R .Pinfaensis Levl.et Vaut的水
提取物在民间曾用于治疗烧伤[ 2] 。Richards等人曾
详细报道了乌索烷型三萜类成分的抗菌活性 ,从而
为该属植物的“抗菌消炎”功效提供了充分的理论依
据[ 31] 。
2.4　抗炎活性
邓岩沈等人对托盘(R .crataegi folius Bunge)茎
叶的水煎剂及乙酸乙酯 、正丁醇提取物进行药理实
验 ,证明其水煎剂具有明显的止血 、凝血 、抗炎作用 ,
并能松弛离体兔肠平滑肌和大鼠子宫平滑肌。并且
证明从该植物中分得的鞣花酸具有明显的抗炎作
用 ,这与国外报道的结果一致30] 。
2.5　镇痛作用
巴西学者 R.Niero 等人对 R .imperialis 的乙
酸乙酯的粗提物及从中分离的 Niga-ichigoside F 1分
别进行生药实验 ,并与传统镇痛药物阿司匹林 、4-乙
酰氨基酚作对照 ,这种粗提物及 Niga-ichigoside F 1
均表现出更强的镇痛作用[ 16] 。
由上可见 ,悬钩子属植物化学成分复杂 ,具有很
大的医疗保健价值 ,其表现出的生物活性可能是一
种成分在起作用 ,也可能是几种成分协同作用的结
果 。因此 ,在广泛搜集民间的治疗经验的基础上 ,对
其成分及活性进行深入细致研究 ,发现一些结构新
颖的活性成分 ,对新型抗炎 、抗衰老及抗癌等特效药
物的筛选具有非常重要的意义 ,也可望为药理学 、植
物分类学提供重要的科学依据。
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THE PROGRESS OF CHEMICAL COMPOSITION AND
BIOACTIVITYOF RUBUS L.
FU Zheng-sheng , YANG Ai-mei , LIANG Wei-dong ,Wang Zhi-guo ,XU Xian-fang
(College of chemistry and Engineering , Northwest Normal University , Lanzhou　730070 , China)
Abstract　Rubus is a genus of Rosacease ,which consits of many traditional medicine species.This paper review s
about the prog resses of chemical compostion and bioactivi ty of this genus , also list the diterpenes and triterpens
isolated f rom the plants Rubus L.,w ith 30 references.
Key words　Rubus;diterpene;t riterpene;bioact ivity
91Vo1.13　No.5 傅正生等:悬钩子属植物化学成分及生物活性研究新进展