免费文献传递   相关文献

凤仙花属植物化学成分及药理活性研究进展



全 文 :凤仙花属(Impatiens)是凤仙花科植物,在全世界有约 500多种,主要分布于热带及亚热带山区,少
数产于北温带。多用于祛风除湿、腰腿疼痛、妇女经闭腹痛,产后淤血未尽,跌打损伤、痈、鹅掌风、灰指
甲等[1]。其化学成分主要为黄酮类及其苷类、萘醌类、香豆素等化合物。近年对凤仙花属植物研究较少,
现将凤仙花属植物化学成分及其药理活性的研究概况作一综述。
1 化学成分
1.1 黄酮类及其苷类
黄酮类化合物在凤仙花属植物中分布较多,苷元主要为黄酮类和黄酮醇类以及花青素类。其基本
结构如下。
(1)黄酮类
R=H 木犀素 luteolin[3]
R1=H R2=H 芹菜素 apigenin[3] R=Glc木犀素葡萄糖苷 luteolin-7-glucoside[4]
刺槐苷 acacetin-7-O-β-D-Glc[5] Apigemin[6]
(2)黄酮醇类[7]
第 32卷第 6期 佛山科学技术学院学报(自然科学版) V o l. 32 N o. 6
2014年 11月 Journal of Foshan University(Natural Sciences Edition) Nov. 2014
凤仙花属植物化学成分及药理活性研究进展
万 琪
(南昌大学药学院,江西 南昌 330006)
收稿日期:2014-07-02
作者简介:万琪(1984-),女,江西吉安人,南昌大学讲师。
摘要:综述了凤仙花属植物的化学成分和药理作用的研究概况,凤仙花属植物主要含有黄酮、醌类、香豆素及其
他结构类型的化合物。主要的药理作用有抗过敏、抗菌、止痒及α-还原酶抑制剂等作用。
关键词:凤仙花属;化学成分;药理;
中图分类号:R962 文献标志码:A
文章编号:1008-0171(2014)06-0075-04
OH
HO
OH O
O
OH
RO
OH O
O OH
OMe
glcO
OH O
O
OH
HO
OH O
O
DOI:10.13797/j.cnki.jfosu.1008-0171.2014.0125
佛山科学技术学院学报(自然科学版) 第 32卷
R1=OH R2=OH 槲皮素 quercetin[2]
R=H 山奈酚 kaempferol kaempferol-3-p-coumaroyl glucoside
R=glu kaempferol-3-glucoside
R=glc-rha kaempferol-3-glucosyl-rhamnoside
(3)花青素类及其苷类[5]该类成分主要存在于凤仙花的花瓣中
Delphinidine 飞燕草素 Cyanidin 矢车菊素 Pelargonidin 蹄纹天竺素
malvidin 锦葵花素 矢车菊素苷 Shisonim A
1.2 萘醌类
Ishiguro,kyoko等[8]从 Impatiens Balsamina L.的 35%的 EtOH提取物中通过活性向导分离出一个双
萘 醌 化 合 物 :3-hydroxy-2- {[3-OH-1,4-dione- (2-naphthyl) ]ethyl}naphthalene-1,4-dione
(impatienolate)(1)。Hiroshi,Noguchi等[9]从凤仙花根中分离出 methylene-3,3-bilawsone(2)等化合物。
此外,国外学者还从凤仙花属植物中分离得到 2-(1-hydroxy-ethyl)-3-methoxy-1,4-napthoquione(3)
[10],Balsaminone A(4)和 Balsaminone B(5)[11],Sodium 2-hydroxide-3-(2-hydroxyethyl)naphthalene-1,
4-dione(balsaminolate)(6)[12],2-methoxy-1,4-napthoquione(7)[13],2-hydroxy-1,4-napthoquione(lawsone)
(8)[9]。具体结构如下:
(1)impatienolate (2)methylene-3,3-bilawsone
(3)2-(1-hydroxy-ethyl)-3-methoxy-1,4-napthoquione (4)R=H Balsaminone A
OH
HO
OH O
O R2
R1
OH
HO
OH O
O
OR
OH
HO
O
O
O
O
HO OH O
O
OH
OH
HO
OH
O
OH
OH
OH
+
OH
HO
OH
O +
OH
OH
OH
HO
Oglu
O +
Oglu
OH
HO
OH
O +
OH
OMe
OMe
OH
HO
Oglc
O +
Oglc
OH
OH
O
O
CH2
O
O
CH2
HO OH
O
O
CH2
O
O
HO
OMe
O
O
CH2CH2OH
O
O
O R
O
M e O
76
第 6期
(5)R=β-D-Glc Balsaminone B
(6) balsaminolate (7)2-methoxy-1,4-napthoquione (8)lawsone
1.3 香豆素及其它类
迄今为止,从凤仙花属植物中发现的香豆素类成分只有三种,结构如下:
东莨菪素 scopoletin[9] 异白蜡树定 isofraxidin[9] 4,4,-biisofraxidin[14]
此外,还从凤仙花属植物中分离出 N-苯基一 2一萘胺(N- phenyl-2一 naphthylamine),α-菠菜
甾醇(α2spinasterol),α-菠甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(α-spinasteryl-3-O-β-D-glucopyranoside)[15],
三十一烷烃(hentriantane)单甘油酯、谷甾醇、豆甾醇、棕榈酸、脂肪酸等化合物[16]。
2 药理活性
2.1 抗过敏作用
Hisae,Oku等从 Impatiens Balsamina L.中分离得到的 Impatienolate(I)和 Balsaminolate(B)化合物对
诱导炎症和免疫反应的 COX—2具有选择性抑制作用(IC50分别为 0.1,0.49μm)。这些新萘醌化合物
有可能成为副作用少的非甾体抗炎药的先导化合物,并为凤仙花作为中药用于治疗类风湿性关节炎肿
胀及疼痛提供了依据[17]。
2.2 抗菌作用
国外学者分别对 Impatiens Balsamina L.的甲醇和水提取物进行抗微生物的药理实验。结果表明甲
醇和水的提取物对金葡萄球菌均有明显的抑制作用。
曹仁烈等报道凤仙花水浸剂(1:3)在试管内抗皮肤真菌实验研究,实验表明对堇色毛藓菌、许兰氏
黄菌、铁锈色小芽孢菌、红色表皮菌等均有不同的抑制作用[1]。
2.3 止痒作用
国外学者对凤仙花的萘醌酸类成分进行药理实验,探讨其抗瘙痒活性。发现 Balsaminones A和
Balsaminones B,2-methoxy-1,4-naphthoaquinone[11]及 Luteolin,Apigenin等[3]都有明显的抗皮肤瘙痒作用。
2.4 5α—还原酶抑制剂
Ishiguro,Kuko等对 Impatiens Balsamina L.的 35%EtOH提取物进行药理实验观察该提取液有对抗睾
酮 5α—还原酶的作用,并通过活性向导分离手段证明该化合物为 Bisnaphthoquinone,并且首次从天然
产物中提取,且显示出明显的 5α—还原酶抑制活性[8]。
凤仙花属植物在我国大部分地区均有分布,资源丰富。该属植物易于栽培、生长,它的根、种子、花
等都供药用,在日本、韩国等地方还将其作为食用植物,且该属植物有一定的观赏价值,是一种良好的
天然资源。而目前国内对凤仙花属植物研究较少,主要在民间用于药用和观赏。因此,利用其丰富的资
源对凤仙花属植物给予关注,加强系统化学成分的研究,并寻找具有活性的化合物,为该属植物的综合
开发利用提高依据。
O
O
OH
O
O
OMe
OEt
O
O
ONa
HO
M e O
OO HO
M e O
OO
O M e
O
HO
MeO
OMe
O O O O
OMe
OH
OMe
万 琪:凤仙花属植物化学成分及药理活性研究进展 77
佛山科学技术学院学报(自然科学版) 第 32卷
参考文献:
[1]危建安,谢琪.凤仙花研究进展[J].时珍国医国药, 2001, 12(2): 164.
[2]Kim, ChongWon. Choi, BokJa constituents of Impatiens textor[J]. Saengyak Hakhoechi, 1995, 26(1): 8.
[3]Yadava, R, N, Tain, Basandi. An apigemin derivative from Impatiens Balsamina[J]. Fitoterapia, 1992, 63(2): 188.
[4]Lin Hua. Separation of Kaemppferols in Impatiens balsamina flowers by capillary electrophoresis with electrochemical detectio
[J]. Journal of Chromatography A, 2001, 9(09): 297-303.
[5]Ishiguro. Testosterone 5α-reductase inhibitor bisnaphthoquinone derivative from Impatiens balsamina[J]. Phytother. Res,
2000, 14(1): 54-56.
[6]Hiroshi, Noguchi. Naphthoquinones and coumarins from Impatiens Balsamina root cultures[J]. Phytochemistry, 1995, 4(40):
1141-1143.
[7]Ishiguro. Antipruritic Dinaphthofuran-7, 12-dione Derivative from the pericarp of Impatiens balsamina[J]. Nat Prod, 1998, 61
(9): 1126-1129.
[8]Yang X. Isolation of an antimicrobial compound from Impatiens balsamina L. using bioassay-guided fractionation[J].Phytother
Res, 2001, 15(8): 676.
[9]Panichayupakaranant. A new biscoumarine from Impatiens balsamina root cultures[J]. Planta Med, 1998, 64(18): 774-775.
[10]杜江,续俊文.黄金凤的化学成分研究[J]. 中国中药杂志, 1995, 20(4): 232-233.
[11]奥尚枝.凤仙花的抗变态反应作用的研究[J].国外医学中医中药分册, 2003, 25(3): 172.
【责任编辑:邓军文 dengjunwen69@126.com】
Abstract: It reviews the studies on chemical constituents and pharmacological effects of Impatiens plants,
compound Impatiens mainly contain flavonoids, coumarins, quinones and compouncl with other types of
structures. Major pharmacological effects of Impatiens plants are the anti allergic, antibacterial, antipruritic and
alpha - reductase inhibitor and so on.
Key words: Impatiens; chemical constituents; pharmacological
Progress in chemical constituents and
pharmacological activity of impatiens
WAN Qi
(School of Pharmaceutical Science, Nanchang University, Nanchang 330006, China)
78