全 文 ：·综述 ·
荞麦属植物化学成分及生物活性研
究进展
毕研平1 ,苏艳芳1 ,柴 欣1 ,解笑瑜1 ,郭增军2 ,吕居娴2
(1.天津大学药物科学与技术学院 , 天津 300072;2.西安交通
大学医学院药学系 ,陕西 西安 710061)
摘要:目的 总结荞麦属植物化学成分及生物活性的最新研
究进展 ,为荞麦属植物的研究开发提供参考。方法 查阅国
内外文献资料进行整理和归纳。结果 荞麦属植物主要含有
黄酮类 、缩合鞣质类 、酚类 、脂肪酸类 、三萜 、甾体类 、环醇类等
化学成分;具有抗肿瘤 、抗氧化 、抗菌 、抗炎 、抗过敏等多种生
物活性。结论 荞麦属植物具有较高的开发价值 , 其化学成
分及生物活性有待深入研究。
关键词:荞麦属;黄酮;鞣质;抗肿瘤;抗氧化
中图分类号:R282 文献标识码:A
文章编号:1004-2407(2008)02-0116-03
荞麦三七和荞叶七是民间药陕西七药的 2 个品种 , 分别
为蓼科荞麦属植物金荞麦(Fagop y rum dibotrys)和苦荞麦
(F.tataricum)的根及根茎[ 1] 。荞麦属植物全世界共有 15 个
种和2 个变种 ,我国有 10 个种和2 个变种 ,主要分布于西南各
省及华北 、东北等地。荞麦三七一直被用于治疗肺癌等各种疾
病;苦荞麦近年来作为保健食品被开发,已有多种产品上市;荞麦
(F.esculentum)不仅是重要的粮食作物 ,而且具有药用价值。
笔者对荞麦属植物的化学成分和生物活性做了汇总 , 以
期为本属植物的研究开发提供参考。
1 化学成分
荞麦属植物中化学成分较多。按结构特征来分 , 主要有
黄酮 、缩合鞣质 、酚类 、脂肪酸 、三萜 、甾体 、环醇类等。
1.1 黄酮类[ 2-6] 荞麦属植物中黄酮类化合物种类较多 , 主
要是黄酮醇类和黄烷-3-醇类化合物 , 包括槲皮素 、山柰酚 、
(-)-表儿茶素 、(+)-儿茶素等及其衍生物。 Saxena VK 等从
荞麦属植物中分得了 6 个新黄酮 , Wang KJ 等最近从金荞麦
中分得了 3-甲基-棉黄素-8-O-葡萄糖苷。黄酮苷中最常见的
糖是葡萄糖 ,鼠李糖 、半乳糖 、木糖也有发现(见表 1)。
1.2 缩合鞣质类 荞麦属植物中的缩合鞣质主要是原矢车菊
素(procyanidin)及其没食子酸酯 , 原矢车菊素结构为黄烷-3-醇
通过 C4-C8 共价键连接而成 ,主要来源于金荞麦 ,具有抗肿瘤 、
抗氧化等活性 ,包括 procyanidin B-1 , B-2 , B-4 , C-1 , 3′-O-galloyl-
procyanidin B-2 和 3 , 3′-di -O -galloy l- procyanidinB-2 等[ 4] 。魏
均娴等从荞麦蜂花粉中分离鉴定了 C-3/C-8″-双芹菜素。
1.3 酚类[ 4 , 6 , 7-9] 酚类化合物主要是苯甲酸衍生物和苯丙
素类化合物。其中较有特点的是 Wang kai-jin 等从金荞麦含
水丙酮提取物中分离的具有弱抗氧化作用的 diboside A 和
lapathoside A(见表 2)。
1.4 甾体类 包塔娜等从苦荞麦籽粒粉中分离到 β-谷甾醇
棕榈酸酯 、β-谷甾醇 、豆甾-4-烯-3 , 6-二酮 、胡萝卜苷[10] ;从苦
荞麦麸皮中分得 β-谷甾醇 、过氧化麦角甾醇和胡萝卜苷。范
铮[ 11]等从荞麦籽油中鉴定了 23S-甲基胆甾醇 、5 , 24(28)-二
烯-3-豆甾醇 、5-烯-3-豆甾醇 、 trans-5 , 22-二烯-3-豆甾醇和 24-
烯-3-醇-9 , 19 环羊毛甾醇。Takatsuto S 等从荞麦花粉中得到
了菜油甾醇 、豆甾醇 、24-亚甲基胆甾醇等。刘永漋等从金荞
麦根茎中分得了海柯皂苷元。
表 1 荞麦属植物中的黄酮类化合物
序号 名 称 来源
1 槲皮素 quercetin d , e , t
2 3-甲基槲皮素 3-methylquercetin d
3 3 , 5-二甲基槲皮素 3 , 5-dimethylquer cetin d
4 芦丁 rutin d , e , t
5 槲皮素-3-O-(2′-O-对羟基香豆酰基)-葡萄糖苷
quercetin-3-O-(2′′-O-p-hydroxy-coumaroyl)-glucoside
d
6 5 , 7 , 3′, 4′-四甲基槲皮素-3-O-芸香糖苷
5 , 7 , 3′, 4′-tetramethylquercetin-3-O-rutinoside
t
7 槲皮素-3-O-芸香糖苷-7-O-半乳糖苷
quercetin-3-O-rutinos ide-7-O-galactoside
t
8 槲皮苷 quercitrin d
9 金丝桃苷 hyperin e
10 山柰酚 kaempferol t
11 山柰酚-3-O-芸香糖苷 kaempferol-3-O-rutinos ide t , e
12 山柰酚-3-O-槐糖苷 kaempferol-3-O-sophoroside e
13 山柰酚-3-O-葡萄糖苷-7-O-葡萄糖苷 kaempferol-3-O-
glucoside-7-O-glucoside
e
14 木犀草素 luteolin d
15 3-甲基棉黄素-8-O-葡萄糖苷 3-methylgossypetin-8-O-glu coside d
16 3′, 4′-亚甲二氧基-7-羟基-6-异戊烯基黄酮
3′, 4′-methylenedioxy-7-hydroxy-6-isopentenyl flavone
d
17 (-)-表儿茶素(-)-epicatechin d
18 (-)-表儿茶素-3-O-对羟基苯甲酸酯(-)-epicatechin-3-O-
p-hydroxybenzoate
e
19 (-)-表儿茶素-3-O-(3 , 4-二甲基)-没食子酸酯
(-)-epicatechin-3-O-(3 , 4-di-O-methyl)-gallate
e
20 (-)-表儿茶素-3-O-没食子酸酯(-)-epicatechin-3-O-gallate d
21 (+)-儿茶素(+)-catechin d
22 (+)-儿茶素-7-O-葡萄糖苷(+)-catechin-7-O-glucoside e
23 香橙素-3-O-D-半乳糖苷 aromadendrin-3-O-D-galactoside e
24 花旗松素-3-O-D-木糖苷 taxifolin-3-O-D-xyloside e
25 橙皮苷 hesperidin d
26 eriodictyol-5-O-methyl ether-7-O-glucopyranosyl(1※4)-
O-galactopy ranoside
e
27 杜荆毒素 vitexin e
28 异杜荆素 isovitexin e
29 荭草苷 orientin e
30 异荭草苷 isoorientin e
注:来源 d, e和 t依次代表金荞麦(F.dibotrys)、荞麦(F.esculentum)和苦荞麦(F.tataricum)。
1.5 三萜类 范铮等[ 11] 用 GC/MS 法在荞麦籽油中鉴定了
齐墩果-12-烯-3-醇和熊果-12-烯-3-醇;邵萌等[5]从金荞麦干燥
根茎乙醇提取物的石油醚部分分得了赤杨酮和赤杨醇。
1.6 长链脂肪酸类 范铮等[ 11] 用 GC/MS 法从荞麦籽油中
分离鉴定了 15 种长链脂肪酸 ,其中包括不饱和脂肪酸和在天
然产物中少有的奇数碳原子脂肪酸。 Cho JY 等[12] 从荞麦麸
皮甲醇提取物中分得 6 , 7- dihydro xy - 3 , 7- dimethyl- octa-
2(Z), 4(E)-dienoic acid;6 , 7-dihydroxy-3 , 7-dimethyl-octa-2
(E), 4(E)-dienoic acid和 4 , 7-dihydro xy-3 , 7-dimethy l-octa-2
(E), 5(E)-dienoic acid。
1.7 环醇类 Stesdman KJ 等[ 13 , 14]从荞麦籽中分离鉴定了
一系列半乳糖和肌醇的低聚体(见表 3)。
116 西北药学杂志 2008 年 4 月 第 23 卷 第 2 期
表 2 荞麦属植物中的酚类化合物
序号 名 称 来源
1 苯甲酸 benzoic acid d
2 没食子酸 gallic acid d
3 对羟基苯甲酸 p-hydroxybenzoic acid＊ d, e , t
4 丁香酸 syringic acid＊ e
5 香草酸 vanillic acid＊ e
6 原儿茶酸 protocatechuic acid d, e , t
7 原儿茶酸甲酯 pr otocatechuic acid methyl es ter d
8 6-O-没食子酰-D-葡萄糖 6-O-galloyl-D-glucose d
9 3 , 4-二羟基苯甲醛 3 , 4-dihyd roxybenzaldehyde d, e
10 咖啡酸 caffic acid d
11 阿魏酸 ferulic acid d
12 绿原酸 chlorogenic acid d
13 p-香豆酸 p-coumaric acid＊ e
14 白藜芦醇 resveratrol e
15 反式对羟基桂皮酸甲酯 trans-p-hydroxy cinnamic methyl ester d
16 顺式 2 , 4-二羟基桂皮酸 2 , 4-dihydroxy-cis-cinnamic acid t
17 diboside A d
18 lapathos ide A d
注 :来源 d , e和 t 依次代表金荞麦(F.dibotrys)、荞麦(F.esculentum)和苦荞麦(F.
tataricum)。 ＊为荞麦籽麸皮-糊粉层乙醇提取物经酸或碱水解后所得产物。
1.8 其它化合物 Zhou QX等[ 15]在对荞麦蜜香味的研究中
发现了一系列与荞麦蜜香味有关的化合物 ,主要包括 3-meth-
y lbutanal , soto len , (E)-β-damascenone , methylpropanal , 2 , 3-
butanedione , phenylace taldehyde , 3-methylbuty ric acid ,ma ltol ,
vanillin ,me thional , couma rin , p-cr eso l等。有学者从荞麦属植
物中得到了6 种含氮化合物 , 2 种蒽醌和2 种简单苷类化合物
等[ 5 , 8 , 10 , 16](见表 4)。
表 3 荞麦属植物中的环醇类化合物(Fagopyritol)
名称 结 构
A1 α-D-gal(1※3)-D-chiro-inosito l
A2 α-D-gal(1※6)-α-D-gal(1※3)-1D-chiro-inosito l
A3 α-D-gal(1※6)-α-D-gal(1※6)-α-D-gal(1※3)-1D-chiro-inositol
B1 α-D-gal(1※2)-D-chiro-inosito l
B2 α-D-gal(1※6)-α-D-gal(1※2)-1D-chiro-inosito l
B3 α-D-gal(1※6)-α-D-gal(1※6)-α-D-gal(1※2)-1D-chi ro-ino sit ol
表 4 荞麦属植物中的其它化合物
序号 名 称 来源
1 尿嘧啶 u racil t
2 3 , 4-二羟基-2-哌啶甲醇 3 , 4-dihydr oxy-2-piperidine methanol e
3 L-2-(2-呋喃甲酰基)丙氨酸 L-2-(2-fu royl)alanine e
4 o-(β-D-葡萄糖氧基)苄胺 o-(β-D-glucopyranosyloxy)benzylamine e
5 p-(β-D-葡萄糖氧基)苄胺 p-(β-D-glu copyranosyloxy)benzylamine e
6 3 , 4-二羟基苯甲酰胺 3 , 4-dihydroxy benzamide d
7 大黄素 emodin t
8 大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷 emodin-8-O-β-D-glucopyranoside d
9 5 , 5′-二呋喃醛基二甲醚 5 , 5′-Di-α-furaldehyde dimethyl ether d
10 乙基-β-芸香糖苷 ethyl-β-ru tinoside t
11 正丁醇-β-D-吡喃型果糖苷 n-butyl-β-D-fructopyranos ide d
12 α-生育酚 α-tocopherol e
13 角鲨烯 squalene e
注:来源 d , e 和 t 依次代表金 荞麦(F.dibotrys)、荞麦(F.escu lentum)和苦荞麦
(F.ta tar icum)。
2 生物活性
2.1 抗肿瘤活性 我国民间早有以金荞麦防治肺癌的应用。
在云南宣威地区民间用金荞麦防治肺癌经验的基础上研制的
威麦宁胶囊就是金荞麦干燥根茎的提取物。陈晓锋等研究发
现金荞麦根茎有效部位 F r4 可抑制 S180 肉瘤和肝癌 H 22 实
体瘤的生长 , 而对荷瘤小鼠免疫机能无改善及抑制作用。
Chan Pui-Kwong 等的研究表明 , 金荞麦对肺 、肝 、结肠 、白细
胞和骨骼癌细胞的生长具有抑制作用;而对前列腺 、子宫颈 、
脑及卵巢癌细胞不敏感。金荞麦提取物能刺激乳癌细胞
(MCF-7)的生长。金荞麦和道诺霉素对人肺癌细胞(H460)
的生长呈现协同抑制作用[ 17] 。
2.2 抗氧化活性 Sun H yung-joo等对荞麦丙酮提取物的正
己烷 、乙酸乙酯 、乙醚 、正丁醇及水萃取部分进行了研究 , 发现
正丁醇部分的超氧化自由基清除活性最强。 Quettier-deleu C
等的研究指出与荞麦粉提取物抗氧化活性相关的是黄烷醇的
含量 , 而非总黄酮含量。Wang kai-jin等对从金荞麦地上部分
分离得到的 11 种酚类化合物的抗氧化活性进行的研究表明 ,
黄烷-3-醇类 包括(+)-ca techin , (-)-epicatechin , procya-
nidinB-1 , procyanidin B-2 , 3 , 3′-di-O-galloy l-procyanidin B-2 和
3-O-galloy l-procyanidin B-2 都具有较高的自由基清除活性 ,
且原矢车菊素的没食子酸酯活性最高;槲皮素及其衍生物抗
氧化活性与 3-OH 有密切关系[ 4] 。
2.3 抗炎 、抗过敏活性 腹腔注射金荞麦浸膏能增强小鼠腹
腔巨噬细胞的吞噬功能。 Chang Deok K im 等[ 18] 通过对荞麦
子粒甲醇提取物的研究提出 ,其抗炎机制可能是抑制组胺释
放和抑制肥大细胞中细胞因子基因的表达。
2.4 抗菌活性 金荞麦提取物对细菌 、真菌 、放线菌有广泛
的抑制活性。冯黎莎等分别用金荞麦根茎和茎叶的石油醚 、
乙醇 、水提取物进行的研究表明 ,乙醇提取物具有较强和广泛
的抑菌作用。各种提取物对鞭毛菌 、白色念珠菌 、玉米纹枯病
菌 、油菜菌核病菌 、玉米弯胞杆菌 、小麦赤霉病菌 、金黄色葡萄
球菌 、大肠杆菌 、枯草芽孢杆菌 、卡拉双球菌等都有明显的抑
菌作用 , 但只有根的乙醇提取物和茎叶水提取物对 5406 放线
菌有一定的抑制效果[ 19] 。
王立波 、闫继平等对金荞麦乙醇提取物的正丁醇和乙酸
乙酯萃取部分研究表明 , 两部分对乙型溶血性链球菌 、肺炎球
菌有明显的抑制作用 ,从两活性部分分别分得到 5 个和 8 个
化合物 , 并据此认为抗菌作用的物质基础为酚酸类及黄酮类
化合物[ 7 , 20] 。 Cho JY等从荞麦麸皮甲醇提取物中分离得到
的 3个新化合物对金黄色葡萄球菌有抗菌活性[ 12] 。
此外 , 金荞麦还具有预防和治疗小鼠糖尿病和高胆固醇
症 , 降血糖 、抗突变等作用 。
目前 , 荞麦属植物除荞麦 、苦荞麦 、金荞麦 3 个种外的其
它种的化学成分和生物活性研究极少。对本属植物进行系统
深入的化学及生物活性研究是很有必要的。
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(收稿日期:2007-09-27)
多不饱和脂肪酸对心血管系统的作
用及其机制
胡 锐1 ,李宝莉2(1.西安交通大学医学院药理系博士研究
生 , 陕西 西安 710061;2.延安大学医学院药理教研室 , 陕西
延安 716000)
摘要:目的 对多不饱和脂肪酸调节心血管系统的作用及其
机制的研究进展作一综述 , 为多不饱和脂肪酸的进一步研究
提供在该领域较为全面的资料。方法 查阅国外近年来公开
发表的文献 20 篇 , 从多不饱和脂肪酸调节血脂 、抗心率失常 、
抗高血压 、抗炎及调节糖代谢方面的药理作用进行论述;并讨
论其可能的作用机制。结果与结论 多不饱和脂肪酸具有较
强的生物活性 , 对心血管系统具有广泛的调节作用。
关键词:多不饱和脂肪酸;心血管系统;作用机制
中图分类号:R963 文献标识码:A
文章编号:1004-2407(2008)02-0118-03
目前已发现的天然脂肪酸有 200 多种 , 脂肪酸可以分为
饱和脂肪酸(sa tur ated fatty acids , SFAs)、单不饱和脂肪酸
(monounsa tur ated fatty acids , MUFAs)和多不饱和脂肪酸
(polyunsatura ted fa tty acids , PUFAs)。根据不饱和双键的位
置 , PUFAs 分为 ω-3 和ω-6 PUFAs , 深海鱼类富含ω-3 PU-
FAs , 植物油如红花油 、玉米油 、葵花籽油 、大豆油等富含ω-6
PUFAs。
ω-6 脂肪酸包括亚油酸(LA , C18∶2)、γ-亚麻酸(GLA)、
双高-ω-亚麻酸(DHGLA)和花生四烯酸(AA)。ω-3 脂肪酸包
括α-亚麻酸(ALA , C18∶3)、二十碳五烯酸(EPA)、二十二碳
五烯酸(DPA)和二十二碳六烯酸(DHA)。 其中 LA 和 ALA
在人体内不能合成 , 被称为必需脂肪酸 (e ssential Fa tty
Acids , EFA )。
1 PUFAs对心血管系统的调节作用
1.1 调节血脂 大量食用橄榄油(主要含M UFAs)的地中海
人和大量食用深海鱼油的爱斯基摩人的心脑血管发病率低 ,
曾引起人们的极大关注。
动物实验 、临床及流行病学研究均证实脂肪酸对血浆低
密度脂蛋白胆固醇(LDL-Ch)具有重要的调节作用 , LDL-Ch
是导致冠心病的重要危险因素。一般认为 ,碳链长度为 C4 ～
C10 的 SFAs 不影响血浆总胆固醇(TC)的浓度改变 , 被吸收
后主要为物质代谢提供能源;碳链长度为 12 ～ 16 的 SFAs 如
月桂酸 、豆蔻酸 、棕榈酸等会增加血浆胆固醇的合成并降低低
密度脂蛋白(LDL)的周转率 ,引起血浆总胆固醇的升高 , 是心
血管疾病的发病的高危因素。 SFAs 中的硬脂酸对 LDL-Ch
则无明显影响。
反式脂肪酸(tr ans fatty acids , TFA)主要存在于反刍动
物脂肪中或一些油脂的氢化加工产品中 , 最常见的是反油酸
(C18∶1)。 TFA 增高胆固醇合成的同时也升高血浆 LDL-C
的浓度 ,同时减少高密度脂蛋白胆固醇水平(HDL-C)。欧美一
些国家已经禁止或限制在人造奶油和油炸食品中使用 TFA。
油酸和深海鱼油分别是最具代表性的 MUFAs 和 PU-
FAs , 多项研究表明 , 尽管 PUFAs 和 M UFAs 也增加血浆胆
固醇的合成 , 但却可以显著降低 TC , 三酰甘油(TGs)和 LDL-
Ch 水平。ω-3 PUFAs 和ω-6 PUFAs 的作用机制也不相同。
ω-6 PUFAs 通过上调 LDL 受体数目 , 增强胆固醇-7α羟化酶
118 西北药学杂志 2008 年 4 月 第 23 卷 第 2 期